一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法

本发明涉及有机合成，具体涉及一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法。

背景技术：

1、3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮是一种具有抗真菌的活性的含硫氮的苯并六元杂环化合物。该化合物对8种临床上常见的致病真菌(根霉菌、红色毛藓菌、曲霉菌、石膏样小孢子菌、疣状毛癣菌、新型隐球菌、红色酵母菌和白色念珠菌)都表现出较强的抑制活性。

2、3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮常见的合成方法是以邻氨基苯甲酸为起始原料，需要通过6步连续反应制备得到，从而导致目标产物的收率低以及操作繁琐，不利于目标产物的大量制备。

技术实现思路

1、现有技术中存在的问题是：合成3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的常规方法通常是以邻氨基苯甲酸为起始原料，需要经6步连续反应才能获得，反应时间长，收率低、操作繁琐。针对上述问题，本发明提供一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其制备方法包括以下步骤：

2、在封管中先后加入2-巯基-n-甲基苯甲酰胺、苯甲醛、氢碘酸(hi)和反应溶剂，加热搅拌使反应体系剧烈反应，反应结束后，反应产物经纯化后即可得到3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮，3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的结构式如下：

3、

4、反应的收率80％以上，me为甲基。

5、优选地，纯化方法为对反应液依次进行浓缩、柱层析分离。

6、优选地，2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol：2-6ml：0.4-0.8mmol：0.01-0.04mmol。

7、优选地，2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol：4ml：0.6-0.8mmol：0.02-0.04mmol。

8、优选地，反应溶剂包括乙腈、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯甲烷或甲苯。

9、优选地，所述反应溶剂为乙腈。

10、优选地，反应温度为80-120℃。

11、优选地，反应温度为100℃。

12、优选地，反应时间为30min-6h。

13、优选地，反应时间为5h。

14、本发明具有如下的有益效果：

15、本发明合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，以2-巯基-n-甲基苯甲酰胺为起始原料，经一步反应完成，原料、催化剂易得、操作简便、反应快、设备要求低、后处理简单且目标产物的收率高。

技术特征：

1.一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，制备方法包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，纯化方法为对反应液依次进行浓缩、柱层析分离。

3.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol：2-6ml：0.4-0.8mmol：0.01-0.04mmol。

4.根据权利要求3所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol：4ml：0.6-0.8mmol：0.02-0.04mmol。

5.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应溶剂包括乙腈、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯甲烷或甲苯。

6.根据权利要求5所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，所述反应溶剂为乙腈。

7.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应温度为80-120℃。

8.根据权利要求7所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应温度为100℃。

9.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间为30min-6h。

10.根据权利要求9所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间为5h。

技术总结
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种合成3‑甲基‑2‑苯基‑2,3‑二氢苯并噻嗪‑4‑酮的方法。合成3‑甲‑2‑苯基‑2,3‑二氢苯并噻嗪‑4‑酮的常规方法通常是以邻氨基苯甲酸为起始原料，需要经6步连续反应才能获得，反应时间长，收率低、操作繁琐。针对上述问题，本发明提供一种合成3‑甲基‑2‑苯基‑2,3‑二氢苯并噻嗪‑4‑酮的方法，以2‑巯基‑N‑甲基苯甲酰胺为起始原料，经一步反应完成，原料、催化剂易得、操作简便、反应快、设备要求低、后处理简单且收率高。

技术研发人员：杨科,袁丹,李琴,戚春建,孙小强
受保护的技术使用者：常州大学
技术研发日：
技术公布日：2024/11/14