一种2-丙炔-1-基1H-咪唑-1-羧酸酯的合成方法与流程

本发明涉及电池电解液添加剂，具体的，涉及一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法。

背景技术：

1、2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯是一种含有丙炔基和咪唑环结构的化合物，在有机合成领域中被广泛用于合成其他有机化合物，具有很好的反应活性和多样的反应途径。2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯作为锂电池电解液添加剂，加入到电解液能够抑制电池内部引起的缺陷，除去产生的酸，抑制锂盐分解，提高电池的高低温循环性能和使用寿命。但在2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成过程中，普遍存在纯度低、产率低的问题，纯度低的产物通常伴随着杂质的存在，这使得在后续的纯化和分离过程中变得更加困难，这不仅增加了工作量，还可能影响到最终产品的产率和纯度，如果将其应用于制备特定产品（如药物、功能材料等），低纯度的起始物料可能会直接影响最终产品的性能和稳定性；低产率会使得合成过程的成本增加，造成原料的浪费，因此提出一种高纯度、高产率的2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯合成方法是目前亟需解决的问题。

技术实现思路

1、本发明提出一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，解决了相关技术中2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯合成纯度低、产率低的问题。

2、本发明的技术方案如下：本发明提出一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，包括以下步骤：将n,n’-羰基二咪唑和2-丙炔醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯；所述催化剂包括三乙胺和/或吗啉。

3、作为进一步的技术方案，所述催化剂由三乙胺和吗啉组成。

4、作为进一步的技术方案，所述三乙胺和吗啉的质量比为1.5~3:1。

5、作为进一步的技术方案，所述三乙胺和吗啉的质量比为2:1。

6、三乙胺在应用过程中的溶解度较差且催化活性较弱，往往需要加入更多的量来实现催化目的，吗啉作为强碱，对酸性物质的中和能力显著增强，且具有较佳的溶解性，通过限定两者的质量比例，可以达到最优的催化效果。

7、作为进一步的技术方案，所述酯交换反应为采用梯度升温的方式进行酯交换反应。

8、作为进一步的技术方案，所述梯度升温的方式为，先于5℃以下反应0.5~1h，升温至10~15℃反应0.5~1h，再升温至20~25℃反应0.5~1h，最后升温至回流反应1~2h。

9、作为进一步的技术方案，所述n,n’-羰基二咪唑与2-丙炔醇的摩尔比为1:1.1~1.2。

10、作为进一步的技术方案，所述催化剂与n,n’-羰基二咪唑的质量比为0.05~0.2:1。

11、作为进一步的技术方案，所述酯交换反应后，经过滤，再调节ph值至酸性，分相，所得有机相经浓缩、结晶，得到2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯。

12、作为进一步的技术方案，所述结晶时采用的溶剂包括乙醚、冰醋酸乙酯、二甲基甲酰胺中的一种或多种。

13、作为进一步的技术方案，所述溶剂由乙醚、冰醋酸乙酯、二甲基甲酰胺组成。

14、作为进一步的技术方案，所述乙醚、冰醋酸乙酯、二甲基甲酰胺的质量比为2:1:1。

15、作为进一步的技术方案，所述结晶时加入溶剂的顺序为先加入二甲基甲酰胺，再加入乙醚和冰醋酸乙酯。

16、作为进一步的技术方案，所述酯交换反应时气体氛围为氮气。

17、本发明的工作原理及有益效果为：

18、本发明中，使用三乙胺和/或吗啉作为催化剂，不仅可以提高2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的收率，还能提高2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的纯度，其中三乙胺是一种碱性分子，可以中和酸性物质，促进酯化反应进行，减少不必要的副反应，进而提高合成产物的纯度，三乙胺也可以提高反应的速率，增加产物的收率；而吗啉常被用作强碱，对酸性物质的中和能力较强，促进反应进行，并提高目标产物的产率，能够实现较高的产物纯度和较好的收率。

技术特征：

1.一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将n,n’-羰基二咪唑和2-丙炔醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯；所述催化剂包括三乙胺和/或吗啉。

2.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂由三乙胺和吗啉组成。

3.根据权利要求2所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述三乙胺和吗啉的质量比为1.5~3:1。

4.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述酯交换反应为采用梯度升温的方式进行酯交换反应。

5.根据权利要求4所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述梯度升温的方式为，先于5℃以下反应0.5~1h，升温至10~15℃反应0.5~1h，再升温至20~25℃反应0.5~1h，最后升温至回流反应1~2h。

6.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述n,n’-羰基二咪唑与2-丙炔醇的摩尔比为1:1.1~1.2。

7.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂与n,n’-羰基二咪唑的质量比为0.05~0.2:1。

8.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述酯交换反应后，经过滤，再调节ph值至酸性，分相，所得有机相经浓缩、结晶，得到2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯。

9.根据权利要求8所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述结晶时采用的溶剂包括乙醚、冰醋酸乙酯、二甲基甲酰胺中的一种或多种。

10.根据权利要求1所述的一种2-丙炔-1-基1h-咪唑-1-羧酸酯的合成方法，其特征在于，所述酯交换反应时气体氛围为氮气。

技术总结
本发明涉及电池电解液添加剂技术领域，提出了一种2‑丙炔‑1‑基1H‑咪唑‑1‑羧酸酯的合成方法，包括以下步骤：将N,N’‑羰基二咪唑和2‑丙炔醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到2‑丙炔‑1‑基1H‑咪唑‑1‑羧酸酯；催化剂包括三乙胺和/或吗啉。通过上述技术方案，解决了相关技术中2‑丙炔‑1‑基1H‑咪唑‑1‑羧酸酯合成纯度低、产率低的问题。

技术研发人员：张民,田丽霞,葛建民,王磊彩,赵光华,刘鹏
受保护的技术使用者：河北圣泰材料股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/10/31