含有二噻吩基乙烯与吡啶类甜菜碱荧光基团的光致变色有机分子及其应用

本发明属于荧光材料，涉及一种含有二噻吩基乙烯与吡啶类甜菜碱荧光基团的光致变色有机分子及其应用。

背景技术：

1、超分辨率荧光显微技术是一种可以突破光学分辨率极限从而实现更高分辨率的成像技术。超分辨率荧光显微技术的成像原理一般包括两类，一类是基于点扩展函数调制的超分辨率显微成像，一类是基于单分子定位的显微成像。超分辨率荧光显微技术具有以下优点：1、突破了光学成像的衍射极限，大幅提高了成像分辨率，有助于观察细胞内的微小结构；2、不影响生物体系的细胞活性，可以连续跟踪生物大分子和细胞微小结构的演化；3、通过利用荧光分子的快速激发和淬灭特性实现较快的成像速度，可以快速观察到活细胞内部的实时变化过程。

2、二噻吩基乙烯(dte)因其热不可逆的光致变色性能和优异的抗疲劳性而作为荧光显微镜的探针分子得到广泛研究。但dte分子用作超分辨率的荧光探针的一个限制是需要紫外光触发光环化。与可见光相比，紫外光的穿透性较低，且波长短，能量高，对样品如生物分子的侵入性强。目前一般可以通过延长dte分子两侧的共轭链长度来将吸收带移向长波方向，不过这可能会抑制dte的光响应速度和转化率。基于此，本发明合成了一系列含有甜菜碱基团的二噻吩基乙烯光致变色化合物。

技术实现思路

1、本发明的目的就是为了提供一种含有二噻吩基乙烯与吡啶类甜菜碱荧光基团的光致变色有机分子及其应用，其可实现在可见光波长下快速的光致变色响应，合成简便，抗疲劳性好，较高的荧光量子产率，较大的斯托克斯位移和便于衍生等优势中的至少一种。

2、本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

3、在第一方面，本发明提供了一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的有机荧光分子，其化学结构式为：

4、

5、其中，r1、r2和r3分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、苯环、四苯基乙烯、四噻吩基乙烯、任选的取代的c1-c12烷基，任选的取代的c1-c12卤代烷基、任选的取代的c2-c12烷基、任选的取代的c2-c12杂烷基、任选的取代的c3-c12环烷基、任选的取代的c2-c12杂环烷基、任选的取代的c1-c18杂芳氧基，任选的取代的c1-c12烷基氨基、酰基等中的任一种或不存在；

6、r4选自氢、卤素、苯环、吡啶、噻吩、呋喃中的任一种。

7、此处，当r1、r2和r3等基团不存在时，即表示其在化学结构式中显示所键连的基团实际为直接连接。

8、进一步的，r1＝r2。此时产物合成简单，合成步骤较短，可以得到稳定单一的产物，性能稳定。

9、进一步的，r4为氢或卤素。

10、更进一步的，所述卤素为br。

11、在第二方面，本发明还提供了一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的有机荧光分子在超分辨率荧光显微技术中的应用。

12、具体的，所述有机荧光分子可用于超分辨率荧光显微镜中。

13、进一步的，当所述有机荧光分子在使用时，其为一种或多种的混合。

14、与现有技术相比，本发明具有以下优点：

15、(1)该分子可在可见光波长下实现可逆的光致变色响应；

16、(2)快速的光致变色响应；

17、(3)合成简便，便于工业化生产；

18、(4)抗疲劳性能好；

19、(5)较高的荧光量子产率；

20、(6)合成路线灵活，便于衍生。

技术特征：

1.一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子，其特征在于，其化学结构式为：

2.根据权利要求1所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子，其特征在于，r1＝r2。

3.根据权利要求1所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子，其特征在于，r1、r2、r3均不存在。

4.根据权利要求1所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子，其特征在于，r4为氢或卤素。

5.根据权利要求4所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子，其特征在于，所述卤素为br。

6.如权利要求1至5任一项所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子在超分辨率荧光显微技术中的应用。

7.根据权利要求6所述的一种含有二噻吩基乙烯与吡啶甜菜碱基团的光致变色有机分子的应用，其特征在于，当所述光致变色有机分子在使用时，其为一种或多种的混合。

技术总结
本发明涉及一种含有二噻吩基乙烯与吡啶类甜菜碱荧光基团的光致变色有机分子及其应用，所述化学结构式为：其中，R<subgt;1</subgt;、R<subgt;2</subgt;和R<subgt;3</subgt;分别独立的选自吡啶、噻吩、呋喃、苯环、四苯基乙烯、四噻吩基乙烯、任选的取代的C<subgt;1</subgt;‑C<subgt;12</subgt;烷基，任选的取代的C<subgt;1</subgt;‑C<subgt;12</subgt;卤代烷基、任选的取代的C<subgt;2</subgt;‑C<subgt;12</subgt;烷基、任选的取代的C<subgt;2</subgt;‑C<subgt;12</subgt;杂烷基、任选的取代的C<subgt;3</subgt;‑C<subgt;12</subgt;环烷基、任选的取代的C<subgt;2</subgt;‑C<subgt;12</subgt;杂环烷基、任选的取代的C<subgt;1</subgt;‑C<subgt;18</subgt;杂芳氧基，任选的取代的C<subgt;1</subgt;‑C<subgt;12</subgt;烷基氨基、酰基等中的任一种或者不存在；R<subgt;4</subgt;选自氢、卤素、苯环、吡啶、噻吩、呋喃中的任一种。与现有技术相比，本发明可以实现可见光波长下的快速的光致变色响应，且抗疲劳性能好，荧光量子产率高，更生物安全等。

技术研发人员：徐京京,肖胜雄,黄城鑫,侯帅,李睿瑶
受保护的技术使用者：上海师范大学
技术研发日：
技术公布日：2024/12/2