一种含噻吩基团的壳聚糖及其制备方法和应用

本发明涉及海洋化工工程领域，具体涉及一种含噻吩基团的壳聚糖及其制备方法和应用。

背景技术：

1、壳聚糖是甲壳素脱乙酰化的产物，是由β-1,4-2-乙酰氨基-d-葡萄糖单元和β-1,4-2-氨基-d-葡萄糖单元组成的共聚物，其脱乙酰度一般为60 ~ 100%之间。壳聚糖是自然界中的天然多糖，带有正电荷。目前，壳聚糖因来源广泛、价格低廉以及自身无毒性，生物相容性、抗氧化活性和抑菌活性较高等特点引起广泛关注。但壳聚糖分子量较大，导致其水溶性差，很难溶于水等溶剂中，诸多化学反应难以进行，其开发与应用受到极大限制。

技术实现思路

1、本发明的目的是提供一种含噻吩基团的壳聚糖及其制备方法和应用。

2、本发明的具体技术方案如下：

3、一种含噻吩基团的壳聚糖，含噻吩基团的壳聚糖结构如式一所示：式一

4、式中，

5、r为未取代或被至少一个c1-c6的烷基、卤素取代的噻吩；

6、其中n的平均取值范围为10-3000。

7、所述式一中r=、、、、、、；其中n的平均取值范围为10-3000。

8、一种所述含噻吩基团的壳聚糖的制备方法：反应式为；

9、利用壳聚糖与含噻吩基团的化合物进行酰化反应，获得式一所示含噻吩基团的壳聚糖衍生物。

10、进一步的，

11、（1）取含噻吩基团的化合物溶解于n,n-二甲基甲酰胺中；溶解后调节体系ph=4-5，依次加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺和n-羟基琥珀酰亚胺，持续搅拌1 h；

12、（2）取壳聚糖溶于去离子水中，将溶液缓慢滴加到（1）中，反应24 h，反应结束后对产物进行透析，透析48 h后真空冻干，获得式一所示含噻吩基团的壳聚糖衍生物。

13、所述步骤（1）中含噻吩基团的化合物与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺的摩尔比为1-2:1；1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺与n-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1。

14、所述步骤（2）中壳聚糖与含噻吩基团的化合物之间的摩尔比为1:3。

15、所述含噻吩基团的化合物为2-噻吩甲酸、3-噻吩甲酸、3-甲基-2-噻吩甲酸、4-甲基-2-噻吩甲酸、5-甲基-2-噻吩甲酸、2-氯噻吩-5-噻吩甲酸、5-溴-2-噻吩甲酸。

16、一种所述含噻吩基团的壳聚糖的应用，式一所示含噻吩基团的壳聚糖在农业、医药或食品领域中的应用。

17、式一所示含噻吩基团的壳聚糖在制备农业植物抗菌剂中的应用；

18、式一所示含噻吩基团的壳聚糖在制备医药抗氧化剂中的应用；

19、或，式一所示含噻吩基团的壳聚糖在制备食品领域抗氧化剂中的应用。

20、与现有技术相比，本发明的有益技术效果如下：

21、（1）对壳聚糖的水溶性进行改善。

22、（2）本发明含噻吩基团的壳聚糖衍生物的抗氧化活性和抑菌活性良好，极大拓展了壳聚糖的应用范围，提升其应用价值。

技术特征：

1.一种含噻吩基团的壳聚糖，其特征在于：含噻吩基团的壳聚糖结构如式一所示：式一

2.根据权利要求1所述的含噻吩基团的壳聚糖，其特征在于：所述式一中r=、、、、、、；

3.一种权利要求1所述的含噻吩基团的壳聚糖的制备方法，其特征在于：反应式为；

4.根据权利要求3所述的含噻吩基团的壳聚糖的制备方法，其特征在于：

5.根据权利要求4所述的含噻吩基团的壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的含噻吩基团的化合物与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺的摩尔比为1-2:1；1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺与n-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1。

6.根据权利要求4所述的含噻吩基团的壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中的壳聚糖与含噻吩基团的化合物之间的摩尔比为1:3。

7.根据权利要求4或5所述的含噻吩基团的壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述含噻吩基团的化合物为2-噻吩甲酸、3-噻吩甲酸、3-甲基-2-噻吩甲酸、4-甲基-2-噻吩甲酸、5-甲基-2-噻吩甲酸、2-氯噻吩-5-噻吩甲酸、5-溴-2-噻吩甲酸。

8.一种权利要求1所述的含噻吩基团的壳聚糖的应用，其特征在于：式一所示含噻吩基团的壳聚糖在农业、医药或食品领域中的应用。

9.根据权利要求8所述的含噻吩基团的壳聚糖的应用，其特征在于：式一所示含噻吩基团的壳聚糖在制备农业植物抗菌剂、医药抗氧化剂或食品抗氧化剂中的应用。

技术总结
本发明涉及海洋化工工程领域，具体涉及一种含噻吩基团的壳聚糖及其制备方法和应用。含噻吩基团的壳聚糖结构如式一所示；其制备方法简单，原料来源广泛，无副作用。实验证明，所得的含噻吩基团的壳聚糖衍生物具有良好的抗氧化活性及抑菌活性，可广泛应用于农业、医药和食品等领域。式一。

技术研发人员：董方,韩翔茹,计雨婷,隋晓慧,孙明志,唐红霞,贾常平,崔小菊
受保护的技术使用者：中国科学院烟台海岸带研究所
技术研发日：
技术公布日：2024/10/21