一种N,N’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法与流程

本发明属于酰胺光稳定剂合成，具体涉及一种n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法。

背景技术：

1、n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺是一种适用于聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚氨酯、聚酰胺等高分子材料的光稳定剂，能够单独使用，也能够与二苯甲酮类紫外线吸收剂或亚磷酸酯类抗氧剂并用，有良好的协同效应。因此，n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺作为重要的光稳定剂并得到广泛应用。

2、现有技术中，通常是以2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶和间苯二甲酰氯或间苯二甲酸二酯为反应原料制备n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺，如cn105481759、cn103508938、us20060199963、wo2004016591和us2018194727等。

3、然而，以间二甲酰氯作为原料时，酰氯活性高容易反应，缺点是酰氯易于水解，反应需要在无水条件下反应，反应条件苛刻，并且需要用氢氧化钠中和，产生了大量的废水和固废氯化钠，对环境污染非常大。使用间苯二甲酸二酯为原料时，会产生两当量的醇化合物，其极易溶于水，在后处理的洗涤过中导致废水中voc较高。

4、因此，本发明提供一种n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法以解决上述问题。

技术实现思路

1、本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，能够减少有机三废产生，降低环境污染，具有操作简单、过程绿色、产物收率高、纯度高和原子经济性高等优点。

2、本发明采用以下技术方案：

3、本发明提供一种n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，所述制备方法为：将间苯二甲腈、2，2，6，6-四甲基哌啶醇和一定量水混合，加入催化剂，并充入惰性气体，加热搅拌反应，反应完成后再加入去离子水冷却至室温，得到n,n' 双(2,2,6,6 四甲基 4 哌啶基) 1,3 苯二甲酰胺。

4、

5、作为本发明的进一步优选方案，所述间苯二甲腈与2，2，6，6-四甲基哌啶醇的摩尔比为1：（2.0～2.3）。

6、作为本发明的进一步优选方案，所述间苯二甲腈与2，2，6，6-四甲基哌啶醇的摩尔比为1：（2.0～2.1）。

7、作为本发明的进一步优选方案，所述间苯二甲腈与催化剂的质量比为1：（0.005～0.05）。

8、作为本发明的进一步优选方案，间苯二甲腈与催化剂的质量比为1：（0.018～0.023）。

9、作为本发明的进一步优选方案，所述间苯二甲腈与水的质量比为1：（0.1~2.0）。

10、作为本发明的进一步优选方案，所述催化剂为酸性催化剂，具体为硫酸、甲酸和乙酸中的至少一种。

11、作为本发明的进一步优选方案，所述加热温度为80～150℃，反应时间为4~8小时。

12、作为本发明的进一步优选方案，所述加热温度为85～150℃，反应时间为5~6小时。

13、作为本发明的进一步优选方案，所述惰性气体为氮气。

14、作为本发明的进一步优选方案，反应完成后，再向反应体系中加入水并搅拌冷却至室温，进行固液分离，并水洗所得固体，得到n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺。

15、作为本发明的进一步优选方案，再次加的水与间苯二甲腈的质量比为（0.5~1.5）：1。

16、本发明的有益效果：（1）本发明以间苯二甲腈和2，2，6，6-四甲基哌啶醇为原料，加入催化剂加热反应制备n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺，无需有机溶剂，显著降低了有机废气、有机固废和有机废水的产生，大幅减少有机三废的产生；

17、（2）本发明设计合理，操作简单，对反应条件要求低，适合工业化生产，采用该方法可制得目标产物hlpc含量达99.8%以上，收率可达95%，且原子经济性高和采用绿色环保溶剂。

18、（2）本发明设计合理，操作简单，对反应条件要求低，适合工业化生产，采用该方法可制得目标产物hlpc含量达99.8%以上，收率可达95%，且原子经济性高和采用绿色环保溶剂。

技术特征：

1.一种n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：

2.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

3.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

4.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

5.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

6.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

7.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

8.根据权利要求1所述的n,n’-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,3-苯二甲酰胺的制备方法，其特征在于，

技术总结
本发明公开了N,N’‑双（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）‑1,3‑苯二甲酰胺的制备方法，制备方法为：将间苯二甲腈、2，2，6，6‑四甲基哌啶醇和水混合，加入催化剂，并充入惰性气体，加热搅拌反应，得到N,N’‑双（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）‑1,3苯二甲酰胺；间苯二甲腈与2，2，6，6‑四甲基哌啶醇的摩尔比为1：（2.0～2.3）；间苯二甲腈与催化剂的质量比为1：（0.005～0.05）；催化剂为酸性催化剂；加热温度为80～150℃，反应时间为4~8小时。本发明以间苯二甲腈和2，2，6，6‑四甲基哌啶醇为原料制备N,N’‑双（2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基）‑1,3‑苯二甲酰胺，该合成方法在水剂条件下进行，显著降低了有机三废的产生，操作简单，对反应条件要求低，适合工业化生产。

技术研发人员：徐傲峰,李国华,孙帅,田礼彬,葛一刘
受保护的技术使用者：宿迁思睿屹新材料股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/12/19