4-氨基-N-叔丁基苯甲酰胺的合成方法与流程

本发明属于有机合成，具体涉及一种4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法。

背景技术：

1、4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺，白色粉末状固体，分子式：c11h16n2o，相对分子量：192.26，cas号：93483-71-7，是合成新型紫外线吸收剂heb等的主要起始原料。这一类型紫外线吸收剂具有吸收效率高、无毒、无致畸性副作用、对光和热稳定性好等特点，是目前使用最普遍的光稳定剂，这是一类能够强烈地、选择性地吸收高能量的紫外光，并进行能量转换，以热能形式或无害的低能辐射将能量释放或消耗的物质。主要运用于水溶性化学防晒剂、防晒霜、乳液中，还可提高染色纺织品颜色的持久性，防止羊毛纺织品泛黄，防止合成纤维织物掉色，同时能运用于发胶、摩丝等发用品中，可防止因紫外线辐射而导致的头发受损、变白，应用广泛。

2、现有技术公开的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法主要有以下几种：

3、（一）以对硝基苯甲酰氯和叔丁胺为起始原料，经缩合、催化氢化两步反应得到4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺【参见中国专利文献cn1182416a、cn1218399a、cn110305032a等】。

4、合成路线如下：

5、。

6、该方法的不足在于：（1）对硝基苯甲酰氯和叔丁胺均有刺激性气味，对人体和环境不友好；（2）催化氢化属于高危工艺，且需要采用价格昂贵的钯催化剂，导致生产成本较高。

7、（二）以对硝基苯甲醛与叔丁胺为起始原料，经缩合、催化氧化、催化氢化三步反应得到4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺【参见中国专利文献cn116283642a】。

8、合成路线如下：

9、。

10、该方法的不足在于：（1）合成路线较长，需要三步反应；（2）仍然需要使用叔丁胺，仍然存在对人体和环境不友好的问题；（3）催化氧化和催化氢化均属于高危工艺，而且催化剂成本同样较高。

技术实现思路

1、本发明的目的在于解决上述问题，提供一种4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，以解决现有技术存在的对环境不友好、生产成本较高、尤其是含有高危工艺的问题。

2、实现本发明目的的技术方案是：一种4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，它是以对氨基苯腈和乙酸叔丁酯为起始原料，在酸性体系中经ritter反应一步制得4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺。

3、合成路线如下：

4、。

5、所述对氨基苯腈与所述乙酸叔丁酯的摩尔比为1∶1～1∶1.5。

6、所述酸性体系由酸性溶剂+酸性催化剂共同构成。

7、所述酸性溶剂为乙酸；所述对氨基苯腈与所述乙酸的重量比为1∶1～1∶5，优选为1∶1.5～1∶2.5。

8、所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸；所述对氨基苯腈与所述酸性催化剂的摩尔比为1∶0.1～1∶0.5。

9、所述酸性催化剂为对甲苯磺酸时，反应温度为75～100℃，优选为80～90℃；反应时间为3～7h，优选为4～5h。

10、所述酸性催化剂为硫酸时，反应温度为15～30℃，反应时间为2～6h。

11、本发明具有的积极效果：

12、（1）本发明的方法既解决了现有技术需要采用叔丁胺等具有刺激性气味的原料导致对人体和环境不友好的问题，又避免了现有技术存在高危工艺导致安全性较低以及需要采用价格昂贵的钯催化剂导致生产成本较高的问题，尤其是本发明反应步骤较短，操作更为简便，工艺更加稳定，适合工业化大生产。

13、（2）本发明的方法采用乙酸作为溶剂，这样能够使原料对氨基苯腈以乙酸盐的形式参与反应，从而有效避免其与乙酸叔丁酯发生胺酯交换副反应，大大降低副产物的生成，具有较高的产物纯度。

技术特征：

1.一种4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：它是以对氨基苯腈和乙酸叔丁酯为起始原料，在酸性体系中经ritter反应一步制得4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺。

2.根据权利要求1所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述对氨基苯腈与所述乙酸叔丁酯的摩尔比为1∶1～1∶1.5。

3.根据权利要求1所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述ritter反应是在酸性溶剂的存在下进行的。

4.根据权利要求3所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述酸性溶剂为乙酸；所述对氨基苯腈与所述乙酸的重量比为1∶1～1∶5。

5.根据权利要求1所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述ritter反应是在酸性催化剂的存在下进行的。

6.根据权利要求5所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸；所述对氨基苯腈与所述酸性催化剂的摩尔比为1∶0.1～1∶0.5。

7.根据权利要求5或6所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述酸性催化剂为对甲苯磺酸，反应温度为75～100℃，反应时间为3～7h。

8.根据权利要求5或6所述的4-氨基-n-叔丁基苯甲酰胺的合成方法，其特征在于：所述酸性催化剂为硫酸，反应温度为15～30℃，反应时间为2～6h。

技术总结
本发明公开了一种4‑氨基‑N‑叔丁基苯甲酰胺的合成方法，它是以对氨基苯腈和乙酸叔丁酯为起始原料，在酸性体系中经Ritter反应一步制得4‑氨基‑N‑叔丁基苯甲酰胺；该酸性体系由酸性溶剂+酸性催化剂共同构成；该酸性溶剂为乙酸；该酸性催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸。本发明的方法既解决了现有技术需要采用叔丁胺等具有刺激性气味的原料导致对人体和环境不友好的问题，又避免了现有技术存在高危工艺导致安全性较低以及需要采用价格昂贵的钯催化剂导致生产成本较高的问题，尤其是本发明反应步骤较短，操作更为简便，工艺更加稳定，适合工业化大生产。

技术研发人员：胡彩芬,王凯,黄磊
受保护的技术使用者：江苏尚莱特医药化工材料有限公司
技术研发日：
技术公布日：2025/3/10