手性识别材料及其制备方法和应用

本发明涉及有机发光材料，具体涉及一种手性识别材料及其制备方法和应用。

背景技术：

1、天然手性化合物的对映异构体往往具有不同的性质，在一些特定化合物中，对映异构体之间的性质更为悬殊，一种对映异构体作用明显，另一种对映异构体无作用甚至有毒有害的情况屡见不鲜。因此，手性识别、以及对天然手性化合物的对映体纯度判断具有重要意义。

2、光因其非侵入性特点，成为将微观的分子手性放大到宏观表现的关键方法，但目前利用发光进行手性识别的方法中，绝大多数都是采用发光强度的变化进行判断，发光强度变化用肉眼很难直观辨别，一般需要借助昂贵的光谱仪来判断。而用发光波长的变化尤其是处于可见光波段的波长变化表现为发光颜色的转变，能很好地被人眼所捕捉，有利于手性识别。此外，目前利用光强度变化检测对映体过量百分率(简称ee值)的方法对环境要求高，在不同环境中得到的强度往往差距较大，而利用比率型荧光进行ee值检测可以大大减少环境影响，是一个很有前景的发展方向。

3、然而，目前可以同时兼具利用发光颜色差异对天然手性化合物进行手性识别、以及利用比率型荧光对天然手性化合物进行ee值检测的材料并不多见。

技术实现思路

1、本申请提供一种手性识别材料及其制备方法和应用，该手性识别材料兼具利用发光颜色差异对天然手性化合物进行手性识别、以及利用比率型荧光对天然手性化合物进行ee值检测的功能。

2、第一方面，本申请实施例提供一种手性识别材料，具有式(ⅰ)或(ⅱ)所示的化学结构：

3、

4、其中，n表示亚甲基的个数，n为1至10之间的任一整数，r基团具有式(a1)-(a4)中任意一种所示的化学结构：

5、

6、在一些实施例中，所述手性材料具有双发射功能，所述手性识别材料在波长为460nm、600nm处具有发光特性。

7、在一些实施例中，所述手性识别材料在乙酸乙酯、甲醇、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺中表现出不同的发光强度。

8、第二方面，本申请实施例提供一种手性识别材料的制备方法，包括以下步骤：

9、(1)制备二氢二苯并吩嗪衍生物；

10、(2)对二氢二苯并吩嗪衍生物进行化学修饰，得到所述手性识别材料。

11、第三方面，本申请实施例提供一种手性识别材料的应用方法，包括以下步骤：

12、(1)将手性识别材料和手性酸在有机溶剂中混合，得到混合溶液；

13、(2)基于所述混合溶液，检测所述手性酸的手性对映体种类和对映体过量百分率。

14、在一些实施例中，所述有机溶剂包括环己烷、丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃中的至少一种。

15、在一些实施例中，所述有机溶剂包括环己烷和丙酮，且按照质量百分比计，所述环己烷与所述丙酮的比例为5:1。

16、在一些实施例中，按质量百分比计，所述手性识别材料与所述手性酸的比例为0.1-10。

17、在一些实施例中，在所述步骤(2)中，基于所述混合溶液的发光波长，确定所述手性酸的手性对映体种类。

18、在一些实施例中，在所述步骤(2)中，基于所述混合溶液的比率型荧光比值，确定所述混合溶液中手性酸的对映体过量百分率。

19、由以上技术方案可知，本说明书提供了一种手性识别材料，该手性识别材料以二氢二苯并吩嗪衍生物为母体材料进行化学修饰得到，原料为纯有机化合物，来源广泛、原料易得、价格低廉、合成简单、制备方便；并且，该手性识别材料发光性质稳定，可在空气中使用而无需惰性气体保护或者真空环境；此外，该手性识别材料兼具利用发光颜色差异对天然手性化合物进行手性识别、以及利用比率型荧光对天然手性化合物进行ee值检测的功能，手性识别效果明显，对环境要求限制少，适用于针对天然手性化合物的手性识别，对映体纯度分析等方面。

技术特征：

1.一种手性识别材料，其特征在于，具有式(ⅰ)或(ⅱ)所示的化学结构：

2.如权利要求1所述的手性识别材料，其特征在于，所述手性材料具有双发射功能，所述手性识别材料在波长为460nm、600nm处具有发光特性。

3.如权利要求1所述的手性识别材料，其特征在于，所述手性识别材料在乙酸乙酯、甲醇、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺中表现出不同的发光强度。

4.一种手性识别材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

5.一种手性识别材料的应用方法，其特征在于，包括以下步骤：

6.如权利要求5所述的手性识别材料的应用方法，其特征在于，所述有机溶剂包括环己烷、丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃中的至少一种。

7.如权利要求6所述的手性识别材料的应用方法，其特征在于，所述有机溶剂包括环己烷和丙酮，且按照质量百分比计，所述环己烷与所述丙酮的比例为5:1。

8.如权利要求5所述的手性识别材料的应用方法，其特征在于，按质量百分比计，所述手性识别材料与所述手性酸的比例为0.1-10。

9.如权利要求5所述的手性识别材料的应用方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，基于所述混合溶液的发光波长，确定所述手性酸的手性对映体种类。

10.如权利要求5所述的手性识别材料的应用方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，基于所述混合溶液的比率型荧光比值，确定所述混合溶液中手性酸的对映体过量百分率。

技术总结
本申请公开了一种手性识别材料及其制备方法和应用；本申请公开的手性识别材料以二氢二苯并吩嗪衍生物为母体材料进行化学修饰得到，该手性识别材料兼具利用发光颜色差异对天然手性化合物进行手性识别、以及利用比率型荧光对天然手性化合物进行ee值检测的功能，手性识别效果明显，对环境要求限制少。

技术研发人员：马骧,胡颖,黄子钊,宋金明,孙洁,田禾
受保护的技术使用者：华东理工大学
技术研发日：
技术公布日：2025/2/13