一种合成N-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法

本发明涉及有机合成，具体涉及一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法。

背景技术：

1、n-取代的苯并噻嗪-4-酮衍生物，作为一类重要的含硫氮杂环化合物，广泛存在于各类药物和天然产物中。通常情况下，以苯并噻嗪-4-酮作为反应原料制备n-取代的苯并噻嗪-4-酮衍生物，会在碱性条件下使用烷基卤代物或者酰氯(沈阳药科大学学报，2012，29，834)。

2、目前，n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的合成方法中用到的n-氯甲基乙酰胺，其合成方法相当复杂，且合成过程中需要用到有毒的co气体以及三氯氧磷和五氯化磷试剂，导致n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的生产效率低下。

3、针对上述问题，本发明针对n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的合成设计了一种新的合成路线，该方法采用苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、氢碘酸、乙腈等作为反应原料，通过一锅法成功制备得到了n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮，反应中避免了n-卤代甲基乙酰胺的使用，反应更高效。

技术实现思路

1、现有技术中存在的问题是：目前，关于n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的合成方法中用到n-氯甲基乙酰胺，n-氯甲基乙酰胺的合成路线复杂，n-氯甲基乙酰胺合成过程中还需用到co气体等有毒原料。针对上述问题，本发明提供一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其制备方法包括以下步骤：

2、在反应器中依次加入乙腈、苯并噻嗪-4-酮、1-(氯甲基)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-氯化物(dabco·dcm)、hi、nh4i和/或水，将反应体系加热至反应温度，剧烈搅拌至反应体系中生成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮；

3、所述n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的化学结构式如下：

4、

5、优选地，反应原料中乙腈与苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、hi、nh4i、水的用量比为1-3ml:0.2mmol:0.4mmol:0.4-0.8mmol:0.4-0.8mmol:0.2-0.6mmol。

6、优选地，反应原料中乙腈与苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、hi、nh4i、水的用量比为2ml:0.2mmol:0.4mmol:0.6mmol:0.6mmol:0.4mmol。

7、优选地，反应温度为100-140℃。

8、优选地，所述反应温度为120-140℃。

9、优选地，所述反应温度为120℃。

10、优选地，反应时间至少为6h。

11、优选地，反应时间为6-24h。

12、优选地，反应时间为6-12h。

13、优选地，反应时间为12h。

14、本发明具有如下有益效果：

15、本发明针对n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的合成设计了一种新的合成路线，该方法采用苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、氢碘酸、乙腈等作为反应原料，通过一锅法成功制备得到了n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮，反应中避免了n-卤代甲基乙酰胺的使用，反应更高效，反应过程更环保，具有较好的应用前景。

技术特征：

1.一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，制备方法包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应原料中乙腈与苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、hi、nh4i、水的用量比为1-3ml:0.2mmol:0.4mmol:0.4-0.8mmol:0.4-0.8mmol:0.2-0.6mmol。

3.根据权利要求2所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应原料中乙腈与苯并噻嗪-4-酮、dabco·dcm、hi、nh4i、水的用量比为2ml:0.2mmol:0.4mmol:0.6mmol:0.6mmol:0.4mmol。

4.根据权利要求1所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应温度为100-140℃。

5.根据权利要求4所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，所述反应温度为120-140℃。

6.根据权利要求5所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，所述反应温度为120℃。

7.根据权利要求1所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间至少为6h。

8.根据权利要求7所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间为6-24h。

9.根据权利要求8所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间为6-12h。

10.根据权利要求9所述的一种合成n-(乙酰胺甲基)苯并噻嗪-4-酮的方法，其特征在于，反应时间为12h。

技术总结
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种合成N‑(乙酰胺甲基)苯并噻嗪‑4‑酮的方法。目前，关于N‑(乙酰胺甲基)苯并噻嗪‑4‑酮的合成方法中用到N‑氯甲基乙酰胺，N‑氯甲基乙酰胺的合成路线复杂，N‑氯甲基乙酰胺合成过程中还需用到CO气体等有毒原料。针对上述问题，本发明提供一种合成N‑(乙酰胺甲基)苯并噻嗪‑4‑酮的方法，该方法采用苯并噻嗪‑4‑酮、DABCO·DCM、氢碘酸、乙腈等作为反应原料，通过一锅法成功制备得到了N‑(乙酰胺甲基)苯并噻嗪‑4‑酮，反应中避免了N‑卤代甲基乙酰胺的使用，反应更高效，反应过程更环保。

技术研发人员：杨科,潘丽玲
受保护的技术使用者：常州大学
技术研发日：
技术公布日：2025/2/27