本发明涉及新化合物制备领域,尤其涉及一种硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物、制备方法及用途。
背景技术:
1、席夫碱化合物具有良好的生理药理活性,在抗菌、抗炎及酶抑制等方面都具有良好的应用前景,在席夫碱化合物中引入含硫基团,有助于增强目标化合物的生理药理活性。同时,席夫碱化合物因含有o、n等给体原子,易于与各种过渡金属离子形成配合物,在某些有机反应过程中可以起催化作用,席夫碱与铜所形成的配合物通常都具有良好的抑制脲酶作用。目前文献报道的含有硫氰酸根配体的席夫碱铜配合物,对脲酶具有抑制作用:(1)ic50 = 2.7μmol·l-1(即2.13μg·ml-1)[baihui he, qiyu wang, xiaoqing zhang, dahuashi, zhonglu you. inorg. chim. acta, 2023, 558, 121738];(2) ic50 = 1.3μmol·l-1(即0.78μg·ml-1)[xinhui feng, wenlong wu, yuqing gu, li zhang, shiyi wang,jie zhao, jing ji, dahua shi, zhonglu you. journal of coordination chemistry,2022, 75, 720-728]。文献报道的不含硫氰酸根基团的席夫碱铜配合物,对脲酶具有抑制作用:(1) ic50 = 1.2μmol·l-1(即0.40μg·ml-1)和1.0μmol·l-1(即0.37μg·ml-1) [jingji, shiyi wang, jie zhao, ting yang, jiaqi wang, zhonglu you. journal ofcoordination chemistry, 2022, 75, 120-135]。
2、现有含硫基团的席夫碱化合物主要含有巯基、硫醚键,硫羰基等,而含有硫氰酸基的席夫碱化合物因其有机反应过程复杂而鲜有报道,亦没有关于硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的相关报道。
技术实现思路
1、本发明是为了解决现有技术所存在的上述技术问题,提供一种硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物、制备方法及用途。
2、本发明的技术解决方案是:一种硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物,其分子式为c30h34cun4o2s2,分子结构式如式ⅰ所示:
3、
4、式ⅰ。
5、一种上述权利要求1所述硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,按照如下步骤进行:
6、步骤1. 将3-叔丁基水杨醛和1,2-环己二胺分别溶解于醇类溶剂,将1,2-环己二胺的醇溶液加到3-叔丁基水杨醛的醇溶液中,然后加入硫氰酸铵和氯化铜,0~40℃搅拌反应;所述3-叔丁基水杨醛、1,2-环己二胺、硫氰酸铵、氯化铜的摩尔比为2:1:2:1-2;
7、步骤2. 蒸发醇类溶剂析出晶体,过滤得式ⅰ化合物。
8、优选的所述醇类溶剂为甲醇或乙醇。
9、优选的所述3-叔丁基水杨醛,1,2-环己二胺、硫氰酸铵、氯化铜的摩尔比为2:1:2:1。
10、优选的所述搅拌反应的温度为20-25℃。
11、优选的所述蒸发醇类溶剂的温度为20-25℃。
12、一种上述硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物作为脲酶抑制剂的用途。
13、本发明提供的硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物具有良好的抑制脲酶作用,50 μg·ml-1对脲酶的抑制率为93%,ic50值为0.22±0.07μg·ml-1;所提供的制备方法避免了复杂的有机合成过程和高温等反应条件,操作简单、降低能耗且制备得到的化合物产率高(83-93%)、纯度高、稳定性好。
1.一种硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物,其特征在于:分子式为c30h34cun4o2s2,分子结构式如式ⅰ所示:
2.一种如权利要求1所述硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,其特征在于按照如下步骤进行:
3.根据权利要求2所述硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,其特征在于:所述醇类溶剂为甲醇。
4.根据权利要求3所述的硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,其特征在于:所述3-叔丁基水杨醛,1,2-环己二胺、硫氰酸铵、氯化铜的摩尔比为2:1:2:1。
5.根据权利要求4所述的硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,其特征在于:所述搅拌反应的温度为20-25℃。
6.根据权利要求5所述的硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物的制备方法,其特征在于:所述蒸发醇类溶剂的温度为20-25℃。
7.一种如权利要求1所述硫氰酸基取代的席夫碱含铜配合物作为脲酶抑制剂的用途。