专利名称:哒嗪酮衍生物的制备方法及其杀虫组合物的制作方法
本发明涉及新颖的3(2H)哒嗪酮衍生物，制备方法以及含有所述衍生物作为活性成分的杀虫组合物。
本发明者先前已经发现，一部分通式(Ⅳ)化合物具有杀虫、杀螨、杀线虫及杀菌活性，可用于农业和园艺(参见欧洲专利公开号0088384)
式中R′，代表如烷基;A′，代表卤素;R3和R4代表氢或低级烷基。
这些已知化合物的主要特征之一在于R′，是烷基。另一方面，英国专利917，849号公开了通式(Ⅴ)的3(2H)哒嗪酮衍生物。
该说明书也公开了包括于通式(Ⅴ)之中的已知化合物A，
不过，在化合物A中，两个苯环都是未取代的，而且，尽管在该说明书中公开了化合物A可用作影响植物生长的农用药物，可是并未提及可用作杀虫剂，而这正是本发明的目的。
此外，日本专利公开号09344/67公开了通式(Ⅵ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物
式中R7代表如苄基或4-氯苄基。
这些已知化合物(Ⅵ)的主要特征之一是含有一个硫醚基，并未提及这些化合物中两个苯环都被取代。其中所述的生理活性仅限于杀菌活性和抑制中枢神经的活性。因此，化合物(Ⅵ)显然是与本发明的化合物不同的。
本发明的目的之一是提供新颖的3(2H)-哒嗪酮衍生物。
本发明的另一目的是提供制备这种新颖的3(2H)-哒嗪酮衍生物的方法。
本发明的又一目的是提供含有这样的新3(2H)-哒嗪酮衍生物作为活性成分的杀虫组合物。
本发明的又一目的是提供一个使用有效剂量的通式(Ⅰ)化合物，在农田及园艺范围进行杀虫处理的方法。
根据本发明，新颖的3(2H)-哒嗪酮衍生物如通式(Ⅰ)所示
式中X代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，硝基，含有1至4个碳原子的烷氧基或
(其中R代表含有1至4个碳原子的烷基);
n为从1至4的整数;
A代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基或氢;
B代表CX1(其中X1代表氢或卤原子)或氮;
R1和R2各自代表氢或含有1至4个碳原子的烷基;
E代表氢，卤原子，含有1至4个碳原子的烷氧基或羟基;
Q代表
式中Y代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至6个碳原子的烷氧基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，氰基，Z代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基或含有1至4个碳原子的卤代烷基，L为0或从1至5的整数，当L为从2至5的整数时，Z可以相同或不同;m为从1至5的整数，当m是从2至5的整数时，Y可以相同或不同，当n为从2至4的整数时，X可以相同或不同。
本发明者对于上述新颖的通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物的杀虫活性进行了深入的研究，已经发现，本发明的化合物具有很好的杀虫活性，实现了本发明的目的。
本发明的化合物与传统的杀虫剂完全不同，它们对某些种类的害虫显示非常强的、特有的活性，也具有高效防治害虫所需的很好的残效作用。
也就是说，本发明的化合物强烈地干扰了由昆虫激素所引起的生理过程的转变(变态)和昆虫的蜕皮作用，而使昆虫畸形、抑制蜕皮。它们与传统药剂完全不同，常规药剂，例如有机氯杀虫剂，有机磷杀虫剂，氨基甲酸酯类杀虫剂和拟除虫菊酯类杀虫剂，是作用于昆虫的神经系统。这种抑制蜕皮的作用能使一些昆虫致死，加之本发明化合物有很好的残效，因此它们显示很高的杀虫效果。
这种选择性防治不同于以前的方法，对于保护作物是很有用的，又不会破坏生态，因为对昆虫的天敌，包括肉食性螨(例如，钝绥螨)和有益昆虫的影响很小。而且本发明化合物由于对温血动物和鱼低毒，是很安全的。
在本发明的化合物中，以下化合物在杀虫活性方面是比较好的。
通式(ⅠA)的化合物
式中E代表氢，氯或甲氧基;A代表氢，氯，溴或甲基;B代表氮或CX1(其中X1代表氢或卤原子);X代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基，NO2，CO2R(其中R代表含有1至4个碳原子的烷基)或含有1至4个碳原子的卤代烷氧基;n为从1到4的整数;Q代表
Y代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷氧基或含有1至4个碳原子的烷氧基;m为从1至5的整数，当n为从2至4的整数时，X可以是相同或不同的，当m为从2至5的整数时，Y可以是相同或不同的。
更好的是通式(ⅠB)所代表的化合物
式中E代表氢;A代表氢，氯或溴;X2代表卤原子，氢或硝基;X3和X4各自代表氢，卤原子，硝基或含有1至3个碳原子的烷基;Q代表
Y代表卤原子或含有1至3个碳原子的卤代烷基;m为1或2的整数，当m为2时，Y可以是相同或不同的。
特别好的是通式(ⅠC)的化合物
其中E代表氢;A代表氯或溴;X5代表氢，卤原子或硝基;X6代表氢，硝基或卤原子，Q代表
Y1代表卤原子;Y2代表氢和卤原子。
更具体地说，列于后面表Ⅰ-a和Ⅰ-b的化合物中，较好的化合物列于表6，其中，最好的化合物是340、341、393、507、508、582，583、607和608号。
本发明化合物可按以下反应制备
其中R1、R2、A、B、E、X、Q和n均如上述规定，X′和X″代表卤原子或-OM(其中M代表氢或一个碱金属)，如果X为-OM时，X″代表卤原子，当X′为卤原子时，X″代表-OM。
更具体说，本发明化合物可按照以下反应(1)或(2)来制备。
反应(1)
反应(2)
在反应(1)和(2)中，R1、R2、A、B、E、X、Q、M和n均如上述规定，hal代表卤原子。
本发明化合物可在一种适当的溶剂中，在卤化氢吸收剂的存在下，由一种起始物料，即上述通式(Ⅶ)或(Ⅸ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物与另一种如上述通式(Ⅷ)或(Ⅹ)的起始化合物反应制得。可是应注意，当M代表碱金属时，不一定要卤化氢吸收剂。
可采用的溶剂有低级醇类，例如甲醇和乙醇;酮类，例如丙酮和甲乙酮;烃类，例如苯如甲苯;醚类，例如异丙醚，四氢呋喃和1，4-二氧六环;胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺和六甲基磷酸三酰胺;卤代烃类，例如二氯甲烷和二氯乙烷。必要时，可以使用这些溶剂与水的混合物。
可以采用的卤化氢吸收剂有无机碱，例如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾和碳酸氢钠;有机碱，例如，甲醇钠，乙醇钠，三乙胺和吡啶。必要时，在反应体系中还可加入一种催化剂，例如季铵盐(如三乙基苄基氯化铵)。
反应温度范围从-20℃到反应所用溶剂的沸点。可是反应温度范围最好是在-5℃至所用溶剂的沸点之间。
起始原料的克分子比可以任意选定。可是等克分子或近于等克分子量时有利于反应进行。
顺便说及，上述通式(Ⅸ)的化合物可以通过以下反应的方法来制备
式中X、A、B、E、M、n和hal均如前面所规定，R3代表甲基或乙基。
本发明所包括的化合物可用表1-a和1-b的化合物来说明。可是应该讲明，表1-a和1-b中的化合物仅是用以说明本发明的，本发明并不限于此。
顺便讲明，含有不对称碳原子的本发明化合物包括有旋光活性的右旋(+)化合物和左旋(-)化合物。
本发明化合物(Ⅰ)及用作起始原料之一的，通式(Ⅸ)化合物的制备，通过以下实例进行了详细的描述，但本发明并不限于此。
参考实例14-氯-5-羟基-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮的制备将18.3克(0.28克分子)氢氧化钾溶解于140毫升水中，然后加入25.6克(0.093克分子)4，5-二氯-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮和140毫升乙醇。反应混合物回流6小时，待冷却之后，从混合物中减压蒸去乙醇，然后加入300毫升水，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化，过滤出析出的沉淀，水洗，并在乙醇中重结晶，得到11.1克所要的化合物，其熔点为270-271℃。
合成实例14-氯-5-(4-氯苄氧基)-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物27)的制备将7.1克(0.028克分子)4-氯-2-(4-氯苯基)-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮溶解于70毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入4.5克对-氯氯化苄和5.4克无水碳酸钾。反应混合物在搅拌下，于120-130℃的油浴上加热2小时。待冷后，将反应混合物倾入500毫升水中。滤出析出的固体，水洗，干燥，然后从醋酸乙酯-苯混合物中重结晶，得到6.3克所要的化合物，熔点184.5～186.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.39(2H，S)，7.30-7.69(8H，m)，8.00(1H，S)。
合成实例24-溴-5-(4-氯苄氧基)-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物28)的合成将1.5克(4.1毫克分子)2-(4-氯苯基)-4，5-二溴-3(2H)-哒嗪酮和0.59克(4.1毫克分子)对-氯苄醇溶解于35毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.27克粉末状氢氧化钾。反应混合物在室温下搅拌一天。将所得溶液倾入水中，并用醋酸乙酯提取，提取液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压下蒸去溶剂。所得结晶在醋酸乙酯-苯中重结晶，得到1.4克所要化合物，熔点168.5-175.1℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.29(1H，S)，7.30-7.65(8H，m)，7.74(1H，S)。
合成实例34-氯-5-(4-氯-α-甲基苄氧基)-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物29)的合成将1.0克(3.6毫克分子)2-(4-氯苯基)-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮和0.57克(3.6毫克分子)对-氯-α-甲基苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.24克氢氧化钾粉末。反应混合物在室温下搅拌2天。
将反应溶液倾入水中，用醋酸乙酯萃取，萃取物用水洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去醋酸乙酯，所得油状物通过柱色谱提纯(硅胶柱，用苯/醋酸乙酯＝15/1提洗)，并重结晶(从苯/正己烷中)，得到300毫克所要化合物，熔点135.0-138.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);1.72(3H，d，J＝6.2Hz)，5.55(1H，q，J＝6.2Hz)，7.19-7.62(8H，m)，7.66(1H，S)。
合成实例44-氯-2-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基苄氧基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物49)的合成将1.0克(3.6毫克分子)2-(4-氯苯基)-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮和0.64克(3.6毫克分子)对-三氟甲基苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.24克氢氧化钾粉末。反应混合物在室温搅拌一天，然后重复合成实例2的程序，得到900毫克所要化合物，熔点186.0-188.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.37(2H，S)，7.21-7.81(8H，m)，7.88(1H，S)。
合成实例54-氯-5-(4-氯苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物109)的合成将2.0克(6.5毫克分子)4，5-二氯-2-(4-三氟甲基苯基)-3(2H)-哒嗪酮和0.92克(6.5毫克分子)对-氯苄醇溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.51克氢氧化钾粉末。然后按合成实例2的程序重复，得到1.94克所要化合物，熔点171.0-175.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.35(2H，S)，7.37(4H，S)，7.71(4H，S)，7.89(1H，S)。
质谱 m/e;414(M+)，125。
合成实例64-氯-5-(4-氯苄氧基)-2-(2，4-二氟苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物154)的合成将1.03克(7.2毫克分子)对氯苄醇溶解于20毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.31克55%的氢化钠。反应混合物在室温下搅拌30分钟。将2.0克4.5-二氯-2(2，4-二氟苯基)-3(2H)-哒嗪酮在50毫升N，N-二甲基甲酰胺中的溶液滴加到所得的溶液中，所得的混合物在室温搅拌一天后，按合成实例1的程序重复，得到1.5克所要化合物，熔点166.6-166.9℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.31(2H，S)，6.28-7.57(7H，m)，7.86(1H，S)。
合成例74-氯-5-(4-氯苄氧基)-2-(4-氯-2-氟苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物170)的合成将1.0克(3.4毫克分子)2-(4-氯-2-氟苯基)-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮和0.48克(3.4毫克分子)对氯苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.22克氢氧化钾粉末，再按合成实例2的程序重复，得到920毫克所要化合物，熔点167.3-167.9℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.33(2H，S)，7.20-7.40(7H，m)，7.85(1H，S)。
合成实例82-(5-氯吡啶-2-基)-4-氯-5-(4-氯苄氧基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物255)的合成将1.5克(5.1毫克分子)2-(5-氯吡啶-2-基)-4，5-二氯哒嗪酮和0.73克(5.1毫克分子)对氯苄醇溶解于30毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.34克氢氧化钾粉末，再按合成实例2的程序重复，得到500毫克所要化合物，熔点166.7-169.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.34(2H，S)，7.35(4H，S)，7.67-7.84(2H，m)，7.93(1H，S)，8.53(1H，d，J＝2Hz)合成实例9通过另一程序，合成从合成实例7所得的化合物(化合物170)将2.75克(0.01毫克分子)4-氯-2-(4-氯-2-氟苯基)-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.44克55%的氢化钠。混合物在室温搅拌10分钟，所得溶液与1.6克对-氯氯化苄混合，然后在100-110℃搅拌2小时，再按合成实例1的程序重复，得到2.1克所要化合物。
合成实例104-溴-5-(4-氯-2-氟苄氧基)-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物522)的合成将80毫升N，N-二甲基甲酰胺加到2.0克(5.0毫克分子)4，5-二溴-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮和0.84克(5.2毫克分子)4-氯-2-氟苄醇的混合物中。用冰冷却所得混合物，并与0.4克氢氧化钾混合，然后搅拌一天。再按合成实例2的程序重复，得到粗产品。将粗产品在苯中重结晶，得到1.3克所要化合物，熔点172.0-173.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.57(2H，S)，7.25-7.95(6H，m)，8.43(1H，S)。
合成实例114-氯-2-(4-氯苯基)-5-｛(6-氯-3-吡啶基)-甲氧基｝-3(2H)-哒嗪酮(化合物340)的合成使用2.0克(7.2毫克分子)2-(4-氯苯基)-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮，1.1克(7.7毫克分子)6-氯-3-吡啶甲醇，0.4克氢氧化钾和80毫升N，N-二甲基甲酰胺，按照合成实例2的程序重复，得到1.7克所要产品(从苯/正己烷中重结晶)。熔点190.0-192.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.51(2H，S);7.22-7.71(5H，m);7.90(1H，dd，J＝2Hz 8Hz)，8.34(1H，S)，8.50(1H，d，J＝2Hz)。
合成实例124-氯-2-(4-氯苯基)-5-｛(5-甲基-2-噻吩基)-甲氧基｝-3(2H)-哒嗪酮(化合物323)的合成使用2.0克(7.3毫克分子)2-(4-氯苯基)-4，5-二氯-3(2H)-哒嗪酮，1.0克(7.8毫克分子)5-甲基-2-噻吩甲醇，0.4克氢氧化钾及80毫升N，N-二甲基甲酰胺，按照合成实例11的程序重复，得到2.0克所要产物，熔点147.0-148.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);2.37(3H，S)，5.58(2H，S)，6.71(1H，d，J＝3Hz)，7.07(1H，d，J＝3Hz)，8.50(1H，S)。
合成实例134-氯-2-(4-氯苯基)-5-(2，4-二氯苄氧基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物39)的合成将1.5克(5.9毫克分子)4-氯-2-(4-氯苯基)-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮和1.3克(6.6毫克分子)2，4-二氯氯化苄溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.7克三乙胺。反应混合物在搅拌下，在100-120℃的油浴上加热7小时，待冷后，将反应混合物倾入200毫升水中，滤出析出的固体，水洗，干燥，再从苯中重结晶，得到1.7克所要化合物，熔点168.0-169.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.53(2H，S)，7.28-7.78(7H，m)，8.45(1H，S)。
合成实例142-(4-氯苯基)-5-(2，4-二氯苄氧基)-4-甲氧基-3(2H)-哒嗪酮(化合物311)的合成将1.0克(2.4毫克分子)从合成实例13得到的4-氯-2-(4-氯苯基)-5-(2，4-二氯苄氧基)-3(2H)-哒嗪酮溶解于60毫升甲苯中，再加入0.13克(2.4毫克分子)甲醇钠，所得反应液在搅拌下回流12小时，待冷后，用水洗反应液，无水硫酸钠干燥，蒸去甲苯，得到粗产品。粗产品经柱色谱净化(用苯/醋酸乙酯＝18/1提洗)，得到450毫克所要化合物，熔点148.0-150.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);4.01(3H，S)，5.33(2H，S)，7.08-7.63(7H，m)，7.60(1H，S)。
合成实例155-(4-氯苄氧基)-2-(4-氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物305)的合成将2.0克(9.0毫克分子)2-(4-氯苯基)-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮及1.5克(9.3毫克分子)对-氯氯化苄溶解于50毫升N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入1.7克无水碳酸钾。反应混合物在搅拌下，100-120℃的油浴上加热1小时，然后按合成实例13的程序重复，得到2.5克所要化合物，熔点203.0-204.0℃。
1H-NMR(CDCl3，δ，TMS);5.05(2H，S)，6.36(1H，d，J＝3Hz)，7.40-7.80(8H，m)，7.90(1H，d，J＝3Hz)。
按照合成实例1至15的任一程序，可以制备各种化合物。这些化合物的熔点列于表1-a和1-b。
当本发明的化合物用作杀虫剂时，常与适当的载体相混合，例如，固体载体有粘土，滑石，膨润土或硅藻土，液体载体有水，醇(例如，甲醇和乙醇)，脂肪烃，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，氯代烃，醚类，酮类，酯类(例如醋酸乙酯)，酰胺(例如二甲基甲酰胺)或腈。如果需要，这些混合物中还可加入乳化剂，分散剂，悬浮剂，渗透剂，展着剂，稳定剂，增效剂等，以便制成供实际应用的油溶液，浓乳剂，可湿性粉剂，粉剂，颗粒剂，片剂，膏剂，流动剂等形式。
而且，如果需要，这些混合物还可在制备或施用过程中，混入其它杀虫剂，各种杀虫剂，除草剂，植物生长调节剂，肥料和/或增效剂。
本发明化合物用作活性成分的适合剂量范围是每公顷0.005-50公斤，要依化合物施用的地点，季节，施用方法，被防治的病虫害，被保护的作物等因素而异。
在杀虫剂中，本发明化合物的含量希望在0.01-99.5%(重量)，但并无特别限制。
下面给出含有本发明化合物，作为活性成分的杀虫组合物的剂型实例。这些实例仅用以说明本发明，但不限制本发明。以下剂型实例中，“份”的意义指按重量计的份数。
剂型实例1浓乳剂活性成分 10份二甲苯 60份N，N-二甲基甲酰胺 20份Solpol 2680 10份(商品名，一种非离子表面活性剂与一种阴离子表面活性剂的混合物，由日本TohoChemicals，Co，Ltd，制造)将上述组分均匀地混合在一起形成浓乳剂。使用时，用水将浓乳剂稀释至50分之一至2万分之一浓度，每公顷施药量为0.005至50公斤活性成分。
剂型实例2可湿性粉剂活性成分 10份Siegreit PFP(商品名，caolinite与绢云母的混合物，由Siegreit Mininglndustries Co，Ltd制造) 81份Solpol 5039(商品名，阴离子表面活性剂，日本TohoChemical，Co.，Ltd制造) 4份Carplex No.80(商品名，白炭，日本Shionogi SeiyakuK.K.，制造) 3份木质素磺酸钙 2份将上述组分均匀混合在一起并研磨成可湿性粉剂。使用时，用水将可湿性粉剂稀释至50分之一至2万分之一浓度，每公顷施药量为0.005至50公斤活性成分。
剂型实例3油溶液活性成分 5份甲基溶纤素 95份将上述组分均匀混合在一起制成油溶液。使用时每公顷0.005-50公斤活性成分施用此油溶液。
剂型实例4粉剂活性成分 3份Carplex No.80(商品名) 0.5份粘土 95份磷酸二异丙酯 1.5份将上述组份均匀混合，研磨成粉剂。使用时，按每公顷0.005-50公斤活性成分施药。
剂型实例5颗粒剂活性成分 5份膨润土 54份滑石 40份木质素磺酸钙 1份将上述组份均匀混合在一起，研磨，再掺入少量水，搅拌混合。所得混合物通过挤压式造粒机造粒，干燥所得粒剂。使用时，按每公顷0.005-50公斤活性成分施用此颗粒剂。
剂型实例6流动剂活性成分 25份Solpol 3353(商品名，一种非离子型表面活性剂，日本TohoChemical，Co.，Ltd制造) 10份Runox 1000C(商品名，一种阴离子表面活性剂，日本Toho Chemical，Co.，Ltd制造) 0.5份1%黄原胶水溶液(天然高分子化合物) 20份水 44.5份将除活性成分之外的上述各组分均匀混合在一起形成溶液，然后加入活性成分。彻底搅拌所得混合物，再通过砂磨机湿磨制得流动剂。使用时，用水将流动剂稀释至50分之一至2万分之一浓度，每公顷活性成分施药量为0.005-50公斤。
本发明化合物对半翅目昆虫，例如光蝉，叶蝉，鞘翅目昆虫例如赤拟谷盗、大黄粉虫以及褐斑瓢虫，卫生害虫，如蚊、蝇、鳞翅目害虫均显示有特有的杀虫作用并有很好的残效。因此，本发明化合物提供了具有很高杀虫效果的杀虫剂。
以下，通过试验实例详细说明本发明化合物的杀虫效果。
试验实例1对黑尾叶蝉的杀虫试验用含展着剂的水将本发明化合物的10%乳油(或10%可湿性粉剂)稀释成500ppm的溶液。用充足的所得溶液喷施于种植在1/20000公亩花盆中的水稻的茎、叶上，然后风干。将20头2龄黑尾叶蝉释放到花盆上，这些黑尾叶蝉是抗有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的。
处理过的水稻植株用园柱形的纱网罩上，并置于恒温室中，30天后，数出寄生在水稻上的黑尾叶蝉数，按下式计算死亡率死亡率(%)＝(释放昆虫数-寄生在水稻上的昆虫数(未被杀死的昆虫数))/(释放的昆虫数) ×100%每个化合物进行两次重复试验，所得结果列于表2试验实例2对褐飞虱的杀虫试验使用抗有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的2龄褐飞虱代替2龄黑尾叶蝉，按照试验实例1的程序重复。结果列于表3。
试验实例3对赤拟谷盗的杀虫试验将50毫克本发明化合物的10%浓乳剂(或10%可湿性粉剂，或10%油溶液)加到一个透明试管中，然后加入丙酮，使之配成500ppm的丙酮溶液，取10毫升丙酮溶液，放到置于9厘米直径的试验皿中的10克小麦粉上，搅拌，使丙酮从混合物中挥发掉，然后将雌、雄各10只赤拟谷盗置于皿中，放有成虫的皿放在恒温室中，90天后，数出出来的成虫数并进行评价。
每个化合物进行两次重复试验，结果发现，用化合物27，28175，235和283之中任一个处理过的皿中，均未见能孵化的成虫。
试验实例4对青
的鱼毒试验将含有要试验的本发明化合物的甲醇溶液加到放在直径20厘米，高10厘米的玻璃容器中的2升水中，配成0.5ppm的溶液。将该容器置于25℃恒温室中，然后放入10条青鳉并随时观察48小时后的死亡率列于表4。
试验实例5对哺乳动物的急性口服毒性试验从Clea Japan，Inc.得到ICR(Suiss Hauschka，CD-1，Ha/ICR)4周大的雄小鼠，经一周适应环境之后用于试验。5只动物一组，各组均养在带有丝网底的洁净笼子中。这些动物笼架在温度为22±1℃，湿度为55±5%的隔离系统中，一天光照12小时，任意供给动物饲料(CE-2，Clea Japan，Jinc.)和自来水，通过口管饲法，将本发明化合物以300毫克/公斤的单口服剂量给5只一组的动物施药。化合物用玉米油稀释，所有施药量均是10毫升/公斤体重。口服施药后7天，计算死亡率，结果列于表5。
在以下表格中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pro代表丙基，Bu代表丁基，Pen代表戊基，Hex代表己基，t代表叔，i代表异，S代表仲。
表 1-a
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)7 H H 2-Cl 4-OMe CH Br8 H H 2-Cl 3-O-i-Pro CH Br9 H H 3-Cl 4-Me CH Cl10 H H 3-Cl 4-Pen CH Cl11 H H 3-Cl 3-Cl CH Cl12 H H 3-Cl 4-Cl CH Cl 166.0～167.013 Me H 3-Cl 4-Br CH Cl14 H H 3-Cl 4-t-Bu CH Cl 192.0～194.015 H H 3-Cl 4-OEt CH Br16 H H 3-Cl 4-OPro CH Cl17 H H 3-Cl 2，5-(Me)2CH Cl18 H H 3-Cl 2，4-Cl2CH Cl19 H H 3-Cl 3，4-Cl2CH Br
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)20 H H 4-Cl 4-C6H5CH Cl 213.3～220.021 Me H 4-Cl 4-(4-ClC6H4) CH Cl22 H H 4-Cl 4-Me CH Cl 214.0～216.023 H H 4-Cl 4-i-Bu CH Cl24 H H 4-Cl 3-Me CH Cl25 H H 4-Cl 2-Me CH Cl26 Me H 4-Cl 2-Me CH Cl27 H H 4-Cl 4-Cl CH Cl 184.5～186.028 H H 4-Cl 4-Cl CH Br 168.5～175.129 Me H 4-Cl 4-Cl CH Cl 135.0～138.030 H H 4-Cl 3-Cl CH Cl31 H H 4-Cl 3-Cl CH Br32 H H 4-Cl 2-Cl CH Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)33 H H 4-Cl 4-Br CH Cl 184.6～185.734 H H 4-Cl 4-Br CH Br 187.1～187.935 H H 4-Cl 4-I CH Cl 195.0～196.536 H H 4-Cl 2，5-(Me)2CH Cl 204.0～206.037 H H 4-Cl 4-t-Bu CH Cl 238.9～240.238 H H 4-Cl 3，4-Cl2CH Cl 194.0～196.039 H H 4-Cl 2，4-Cl2CH Cl 168.0～169.040 H H 4-Cl 4-F CH Cl41 H H 4-Cl 2，6-(Me)2， CH Cl4-t-Bu42 H H 4-Cl 2，3，4，5，6-F5CH Cl43 H H 4-Cl 3-OBu CH Cl44 H H 4-Cl 4-O-s-Bu CH Cl45 H H 4-Cl 4-(C6H5CH2O) CH Cl 188.0～190.0
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)46 H H 4-Cl 4-(2-MeC6H4CH2O) CH Cl47 H H 4-Cl 4-(3，4-Cl2C6H3CH2O) CH Br48 H H 4-Cl 4-(4-FC6H4CH2O) CH Cl49 H H 4-Cl 4-CF3CH Cl 186.0～188.050 H H 4-Cl 3-CF3CH Br51 H H 4-Cl 4-OCHF2CH Cl 177.4～178.452 H H 4-Cl 4-OCF3CH Cl53 Et H 4-Cl 4-Cl CH Cl54 H H 4-Cl 4-OCH2CF3CH Cl55 H H 4-Cl 4-CN CH Br 218.2～219.456 H H 2-Me 4-F CH Cl 182.0～184.057 H H 2-Me 4-Cl CH Cl 166.0～168.058 H H 2-Me 3-Cl CH Br
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)59 H H 2-Me 4-Br CH Cl 166.0～167.060 Me H 2-Me 4-I CH Cl61 H H 2-Me 4-Me CH Cl 145.0～146.062 H H 2-Me 4-i-Pro CH Cl 139.0～140.063 H H 2-Me 4-O-i-Pro CH Br64 H H 2-Me 4-(2，4-Cl2C6H3) CH Cl65 H H 2-Me 3-(2，4-Cl2C6H3CH2O) CH Br66 H H 2-Me 4-CF3CH Cl67 H H 2-Me 4-OCHF2CH Cl68 H H 3-Me 3-Me CH Cl 154.4～155.869 H H 3-Me 4-Cl CH Cl 176.0～177.070 Me H 3-Me 4-Br CH Cl71 H H 3-Me 4-Me CH Cl 126.0～127.0
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)72 Me H 3-Me 2-Cl CH Cl73 Me H 3-Me 2，4-Cl2CH Br74 Et H 3-Me 3，4-Cl2CH Cl75 H H 3-Me 4-CH3CH Cl76 H H 3-Me 4-i-Pro CH Cl 137.0～138.077 H H 3-Me 3-CF3CH Br78 H H 3-Me 4-OBu CH Cl79 H H 4-Me 4-t-Bu CH Cl 190.9～191.980 Pro H 4-Me 4-Me CH Cl81 H H 4-Me 3，4-Cl2CH Cl 218.0～220.082 H H 4-Me 4-Br CH Cl 225.0～226.083 H H 4-Me 4-Cl CH Cl84 H H 4-Me 3-Cl CH Cl 196.0～197.0
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)85 Me H 4-Me 4-(4-ClC6H4) CH Cl86 H H 4-Me 4-OMe CH Br87 H H 4-Me 4-OCF3CH Cl88 H H 4-Me 2，4-Cl2CH Cl 164.0～165.089 H H 4-Me 2，4-(Me)2CH Cl 156.0～157.090 H H 4-Me 2，5-(Me)2CH Cl 173.0～175.091 H H 4-Me 3-OMe， CH Cl4-OPro92 H H 4-Br 4-Me CH Cl93 H H 4-Br 2-Me CH Cl94 H H 4-Br 4-t-Bu CH Br95 Me H 4-Br 4-Hex CH Cl96 Et H 4-Br 4-t-Bu CH Cl97 H H 4-Br 4-Cl CH Cl 190.0～191.0
表 1-a(续)化合物 m.p.
R1R2Xn Ym B ANo. (℃)98 H H 4-Br 4-Br CH Cl99 Me H 4-Br 4-(4-MeC6H4) CH Br100 H H 4-Br 3-OBu CH Cl101 H H 4-Br 4-OCHF2CH Cl102 H H 4-Br 4-CF3CH Cl103 Me H 3-CF34-Me CH Cl104 Et H 3-CF34-t-Bu CH Br105 Me H 3-CF34-Cl CH Cl106 Me H 3-CF34-Br CH Cl107 Me H 3-CF32，4-Cl2CH Cl108 H H 4-CF34-F CH Cl109 H H 4-CF34-Cl CH Cl 171.0～175.0110 H H 4-CF34-Cl CH Br
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)111 H H 4-CF34-Br CH Cl112 H H 4-CF34-Br CH Br113 Pro H 4-CF34-Me CH Cl114 Me H 4-CF34-(4-ClC6H4) CH Cl115 H H 4-CF34-O-i-Pro CH Br116 H H 4-CF34-(4-MeC6H4CH2O) CH Cl117 H H 4-CF34-OCHF2CH Cl118 H H 4-CF34-OCHF2CH Br119 H H 4-CF34-OCH2CF3CH Cl120 H H 4-CF34-CF3CH Cl121 H H 4-CF34-CF3CH Br122 H H 4-CF32，4-Cl2CH Cl123 H H 4-CF33，4-Cl2CH Cl
表 1-a(续)化合物 m.p.
R1R2Xn Ym B ANo. (℃)124 H H 4-CF32，4-(Me)2CH Cl125 H H 4-CF32，6-(Me)2， CH Cl4-t-Br126 H H 4-CF32，3，4，5，6-F5CH Cl127 H H 4-CF32，3，4，5，6-F5CH Br128 H H 4-CF34-CN CH Cl129 H H 2-Et 4-Me CH Cl130 H H 2-Et 4-Cl CH Cl131 H H 3-Et 4-CF3CH Cl132 H H 4-Et 4-OCHF2CH Cl133 H H 4-Et 4-Cl CH Cl134 H H 4-i-Pro 2-Cl CH Br135 Me H 4-Bu 4-Cl CH Cl136 H H 4-OCHF24-Cl CH Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)137 H H 4-OCHF24-Cl CH Br138 H H 4-OCHF23-CF3CH Cl139 H H 4-OCHF24-CF3CH Cl140 H H 4-OCHF24-OCHF2CH Cl141 H H 4-OCHF24-OCH3CH Cl142 H H 4-OCHF24-Br CH Br143 H H 4-OCHF24-Br CH Cl144 Me H 4-OCHF24-(4-ClC6H4) CH Cl145 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Cl4-Me146 H H 2-Cl， 4-(4-ClC6H4) CH Cl4-Me147 H H 2-F， 4-Cl CH Cl4-Me148 H H 2-F， 3-O-Bu CH Br149 H H 2-F， 4-OCHF2CH Cl4-Me
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)150 H H 2，4-Br22-CH3CH Br151 H H 2，4-Br24-Cl CH Cl152 H H 2，4-Br24-CF3CH Cl153 H H 2，4-Br24-Cl CH Cl154 H H 2，4-F24-Cl CH Cl 166.6～166.9155 H H 2，4-F24-Cl CH Br156 H H 2，4-F24-Br CH Cl157 H H 2，4-F24-(4-ClC6H4) CH Cl158 H H 2，4-F24-OCHF2CH Cl159 H H 2，4-F24-OCHF2CH Br160 H H 2，4-F24-CF3CH Cl161 H H 2，4-F24-CF3CH Br162 H H 2，6-F24-Cl CH Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)163 H H 2，6-F23，4，5-(MeO)3CH Cl164 H H 4-Br， 4-CF3CH Cl2-Cl165 H H 4-Br， 3-CF3CH Br2-Cl166 H H 4-Br， 4-Cl CH Cl 180.0～2-F 181.0167 H H 4-Br， 4-Cl CH Br 180.0～2-F 181.0168 H H 4-Br， 4-OCHF2CH Cl2-F169 H H 4-Br， 4-(4-ClC6H4) CH Cl2-F170 H H 4-Cl， 4-Cl CH Cl 167.3～2-F 167.9171 H H 4-Cl， 4-Cl CH Br 166.0～2-F 168.0172 H H 4-Cl， 4-Br CH Cl 160.0～2-F 162.0173 H H 4-Cl， 4-Br CH Br2-F174 H H 4-Cl， 4-F CH Cl 172.4～2-F 173.0175 H H 4-Cl， 4-Me CH Cl 172.0～2-F 173.0
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)176 H H 4-Cl， 4-CF3CH Cl2-F177 H H 4-Cl， 4-CF3CH Br2-F178 H H 4-Cl， 4-OCHF2CH Cl 164.0～2-F 165.2179 H H 4-Cl， 4-OCHF2CH Br2-F180 H H 4-Cl， 4-(4-ClC6H4) CH Cl2-F181 H H 4-Cl， 4-(4-ClC6H4CH2O) CH Cl2-F182 H H 4-Cl， 4-CN CH Cl2-F183 H H 3-Cl， 4-Cl CH Cl2-F184 H H 3-Cl， 4-CF3CH Cl2-F185 H H 2-Cl， 4-Cl CH Cl4-CF3186 H H 2-Cl， 4-Cl CH Br4-CF3187 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Cl4-CF3188 H H 2-Cl， 4-OCHF2CH Br4-CF3
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)189 H H 2，4-Cl24-Cl CH Cl 184.0～185.0190 H H 2，4-Cl24-Br CH Cl 193.0～195.0191 H H 2，4-Cl22-Me CH Cl192 H H 2，3，4-Cl34-OCH2CF3CH Cl193 H H 2，4，5-Cl34-CN CH Cl194 H H 2，4，6-Cl34-t-Bu CH Br195 Me H 2，4，6-Br33，4-Cl2CH Cl196 Me H 2，4，6-Br32-Me CH Cl197 H H 2，4，6-F34-Cl CH Cl198 H H 2，4，6-F34-Br CH Cl199 H H 2，4，6-F34-CF3CH Cl200 H H 2，4，6-F34-CF3CH Br201 H H 4-Cl， 4-Cl CH Cl2，6-F2
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)202 H H 4-Cl， 4-OCF3CH Cl2，6-F2203 H H 4-Br， 3-(2，4-Cl2C6H3CH2O) CH Cl2，3-Cl2204 Me H 4-Br， 4-F CH Cl2，6-Cl2205 H H 2，3，4，5-F44-Cl CH Cl206 H H 2，3，4，5-F44-OCHF2CH Cl207 H H 2，3，4;6-F44-Cl CH Cl208 Me H 2，3，4，6-F42，4-Cl2CH Cl209 H H 2，3，5，6-F44-CN CH Cl210 H H 2，3，5，6-F44-Cl CH Cl211 H H 2，3，4，5-Cl44-C6H5CH Br212 H H 2，3，5，6-Cl44-OCH2CF3CH Cl213 H H 2，4-Br2， 4-CF3CH Br5，6-Cl2214 H H 2，3，4，5，6-F54-Cl CH Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)215 H H 2，3，4，5，6-F54-Cl CH Br216 H H 2，3，4，5，6-F54-Br CH Cl217 Me H 2，3，4，5，6-F54-t-Bu CH Cl218 Me H 2，3，4，5，6-F54-CH3CH Cl219 H H 2，3，4，5，6-F54-OCHF2CH Cl220 H H 2，3，4，5，6-F54-CF3CH Cl221 Me H 2，3，4，5，6-F54-(2，4-Cl2C6H3) CH Cl222 H H 2，3，4，5，6-F52，5-(Me)2CH Cl223 H H 2，3，4，5，6-F52，3，4，5，6-F5CH Cl224 H H 2-F 4-Cl CH Cl225 H H 2-F 4-Cl CH Br226 H H 2-F 4-Br CH Cl227 H H 2-F 4-Me CH Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)228 H H 2-F 4-Hex CH Br229 Me H 2-F 4-(4-ClC6H4) CH Cl230 H H 2-F 4-CF3CH Cl231 H H 2-F 4-CF3CH Br232 H H 2-F 4-OCHF2CH Cl233 H H 2-F 4-OCHF2CH Br234 H H 2-F 4-CN CH Cl235 H H 4-Cl 4-Cl N Cl 166.7～169.0236 H H 4-Cl 4-Cl N Br237 H H 4-Cl 4-Br N Cl238 H H 4-Cl 4-OCHF2N Cl239 H H 4-Cl 4-CF3N Cl240 H H 4-Br 4-Cl N Cl
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)241 H H 4-Br 4-Cl N Br242 H H 4-Br 4-Br N Cl243 H H 4-Br 4-OCHF2N Cl244 H H 4-CF34-Cl N Cl245 H H 4-CF34-Me N Cl246 H H 4-CF34-CF3N Cl247 H H 4-CF34-OCHF2N Cl248 Me H 2-Cl， 4-(4-ClC6H4) N Cl4-CF3249 H H 2-Cl， 4-O-Pro N Cl4-CF3250 H H 2-Cl， 4-Cl N Cl4-CF3251 H H 4-Cl， 4-Cl N Cl2-CF3252 H H 4-Cl， 4-Cl N Br2-CF3253 H H 4-Cl， 4-F N Cl2-CF3
表 1-a(续)化合物 R1R2Xn Ym B A m.p.
No. (℃)254 H H 4-Cl， 3-CF3N Cl2-CF3255 H H 4-Cl， 4-OCHF2N Cl2-CF3表 1-b
化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
256 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 148.7～152.1257 4-Cl 4-I-C6H4H CH Br258 4-Cl 4-Me-C6H4H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
259 4-Cl 4-(4-FC6H4)C6H4H CH Br 203.0～207.0260 4-Cl 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Cl261 4-Cl 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Cl262 4-Cl 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Br263 4-Cl 4-(4-ClC6H4CH2O)C6H4H CH Cl 190.0～191.5264 4-Cl 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Cl265 4-Cl 2，4-F2-C6H3H CH Br 176.7～179.0266 4-Cl 2，4-F2-C6H3H CH Cl 180.6～185.8267 4-Cl 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Br268 4-Cl 2，6-Cl2-C6H3H CH Cl 201.0～203.0269 4-Cl 2-Me，4-Br-C6H3H CH Br270 4-Cl 3，5-Cl2-C6H3H CH Br271 4-Cl 2，3，4，5，6-F5C6H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
272 4-Cl 2-Cl，4-F-C6H3H CH Cl 193.7～194.6273 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 176.2～178.1274 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 145.9～158.9275 4-Cl 4-Pro-C6H4H CH Br276 4-Cl 2，5-Cl2-C6H3H CH Cl 176.0～180.0277 4-Cl 2-F，4-Br-C6H3H CH Cl 176.6～178.3278 4-Cl 2-F，4-Br-C6H3H CH Br 179.3～180.2279 4-Cl Q1 H CH Br280 4-Cl 4-ProO-C6H4H CH Br 170.0～171.0281 4-Cl 4-Hex-C6H4H CH Br282 4-Cl 2-Cl，4-CF3-C6H3H CH Br283 4-Cl 4-CF3-C6H4H CH Br 181.0～182.0284 4-Cl 2-Cl，4-Br-C6H3H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
285 4-Cl 2-Cl，4-Br-C6H3H CH Br286 4-Cl 4-F-C6H4H CH Br 174.0～175.5287 4-Cl 4-ClCH2CH2-C6H4H CH Cl288 4-Cl 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl289 4-Cl 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br290 4-Cl Q2 H CH Cl291 4-Cl 2，4-Cl2，6-F-C6H2H CH Cl292 4-Cl 2，6-F2，4-Br-C6H2H CH Cl293 4-Cl 2-Cl，4-Me-C6H3H CH Cl294 4-Cl 2-F，4-Me-C6H3H CH Br295 4-Cl 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br296 4-Cl 2-MeO，4-Cl-C6H3H CH Br297 4-Cl Q36 H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
298 4-Cl 4-Cl-C6H4OH CH Cl299 4-Cl 4-Cl-C6H4Cl CH Cl300 4-Cl 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl301 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3Cl CH Cl302 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3OCH3CH Cl303 4-Cl 4-Br-C6H4OCH3CH Cl304 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl305 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH H 203.0～204.0306 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH H 221.5～222.8307 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH H308 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH OCH3309 4-Cl 4-Br-C6H4H CH OCH3310 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH OCH3
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
311 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH OCH3148.0～150.0312 4-Cl 3-Cl-C6H4H CH Oi-Bu313 4-Cl 4-Pen-C6H4H CH OEt314 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H N Br315 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H N Cl316 4-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H N Br317 4-Cl 4-Br-C6H4H N Br318 4-Cl 2，4-Cl2-C6H3H N Cl319 4-Cl 4-Cl-C6H4H N H320 4-Cl Q3 H CH Cl321 4-Cl Q3 H CH Br322 4-Cl Q4 H CH Cl323 4-Cl Q5 H CH Cl 147.0～148.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
324 4-Cl Q6 H CH Br325 4-Cl Q7 H CH Cl326 4-Cl Q8 H CH Cl327 4-Cl Q9 H CH Br328 4-Cl Q10 H CH Br329 4-Cl Q10 H CH Cl330 4-Cl Q11 H CH Br331 4-Cl Q12 H CH Cl332 4-Cl Q13 H CH Cl333 4-Cl Q14 H CH Cl334 4-Cl Q12 H CH Br335 4-Cl Q15 H CH Cl336 4-Cl Q16 H CH Cl 135.0～136.5
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
337 4-Cl Q17 H CH Cl 190.0～195.0338 4-Cl Q18 H CH Br339 4-Cl Q19 H CH Cl340 4-Cl Q20 H CH Cl 190.0～192.0341 4-Cl Q20 H CH Br 195.0～197.0342 4-Cl Q21 H CH Cl343 4-Cl Q21 H CH Br344 4-Cl Q22 H CH Cl345 4-Cl Q22 H CH Br346 4-Cl Q23 H CH Cl347 4-Cl Q24 H CH Cl348 4-Cl Q24 H CH Br349 4-Cl Q25 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
350 4-Cl Q25 H CH Br351 4-Cl Q26 H CH Cl352 4-Cl Q28 H CH Cl 187.6～188.1353 4-Cl Q27 H CH Cl354 4-Cl Q20 Cl CH Cl355 4-Cl Q20 H N Cl356 4-Cl Q20 H CH H357 4-Cl Q29 H CH Br358 4-Cl Q30 H CH Br359 4-Cl Q31 H CH Br360 3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Br 171.3～172.0361 3-Cl 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 155.0～156.0362 3-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
363 3-Cl 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br364 4-Br 4-Cl-C6H4H CH Br365 4-Br 4-Br-C6H4H CH Br366 4-Br 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 167.0～168.5367 4-Br 2，4-Cl2-C6H3H CH Br368 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl369 4-Br 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl370 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 185.2～185.7371 4-Br 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 168.7～169.9372 4-Br 2，4-Cl2-C6H3OCH3CH Cl373 4-Br 4-Cl-C6H4H CH OCH3374 4-Br 4-I-C6H4H CH Br375 4-Br Q20 H N Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
376 4-Br Q20 H CH Br 194.7～195.4377 4-Br Q21 H CH Cl378 4-Br Q24 H CH Cl379 4-Br Q25 H CH Cl380 4-Br 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl381 4-Br 2，4，6-Cl3-C6H2H CH Br382 4-Br 2，4，5-Cl3-C6H2H CH Cl383 4-Br Q3 H CH Br384 4-Br Q6 H CH Cl385 2-NO24-Cl-C6H4H CH Cl386 2-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Cl387 3-NO24-Cl-C6H4H CH Br 197.5～198.5388 3-NO24-Br-C6H4H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
389 3-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl390 3-NO24-Hex-C6H4H CH Cl391 3-NO24-CF3-C6H4H CH Br392 4-NO24-Cl-C6H4H CH Cl393 4-NO24-Cl-C6H4H CH Br 202.0～209.0394 4-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Cl395 4-NO22，4-Cl2-C6H3H CH Br 231.0～239.0396 4-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl397 4-NO22-F，4-Cl-C6H3H CH Br 189.0～190.5398 4-NO24-Br-C6H4H CH Br399 4-NO2Q20 H CH Cl400 4-NO2Q21 H CH Cl401 4-NO2Q20 H CH Br 211.0～212.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
402 4-NO2Q24 H CH Cl403 4-NO2Q25 H CH Br404 4-NO2Q32 H CH Cl405 2-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl406 2-OCH34-Cl-C6H4H CH Br407 3-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl408 3-OCH34-Br-C6H4H CH Br409 3-OCH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl410 4-OCH34-Cl-C6H4H CH Cl 165.5～166.1411 4-OCH34-Cl-C6H4H H Br412 4-OCH34-Br-C6H4H CH Cl 223.6～224.5413 4-OCH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl 217.2～218.2414 4-OCH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
415 4-OCH3Q20 H CH Cl416 4-OCH3Q22 H CH Cl417 4-OCH3Q21 H CH Br418 4-OCH34-CF3-C6H4H CH H419 4-OCH34-I-C6H4H CH Br420 2-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br421 2-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl422 3-CF34-Cl-C6H4H CH Br423 3-CF34-Br-C6H4H CH Br424 3-CF3Q20 H CH Br425 3-CF3Q32 H CH Br426 3-CF3Q25 H CH Br427 3-CF3Q22 H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
428 4-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Br429 4-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br430 4-CF34-Cl-C6H4Cl CH Cl431 4-CF34-Cl-C6H4OPro CH Cl432 4-CF34-Cl-C6H4H N Br433 4-CF32，4-Cl2-C6H3H N Cl434 4-CF34-Cl-C6H4H CH OEt435 4-CF34-Br-C6H4H CH OBu436 4-CF34-Cl-C6H4H CH OCH3437 4-CO2CH34-Cl-C6H4H CH Br438 4-CO2CH34-Me-C6H4H CH Br439 4-CO2CH34-Br-C6H4H CH Br440 4-CO2CH32，4-Cl2-C6H3H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
441 4-CO2CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl442 4-CO2Et 4-Cl-C6H4H CH Cl 195.0～196.0443 4-CO2Et 4-Cl-C6H4H CH Br444 4-CO2Et 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl445 4-CO2Et 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br446 4-CO2Et 4-Br-C6H4H CH Cl447 4-CO2Et 4-Me-C6H4H CH Cl448 4-CO2Et 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br449 4-CO2Et 2-F，4-Br-C6H3H CH Br450 4-CO2Et Q20 H CH Cl451 4-CO2Et Q20 H CH Br452 4-CO2Et Q3 H CH Br453 4-CO2i-Pro 4-Cl-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
454 4-CO2Pro 4-Cl-C6H4H CH Cl455 4-CO2Bu 4-Cl-C6H4H CH Cl456 2，3-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl457 2，3-Cl24-Cl-C6H4H CH Br458 2，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 175.0～176.0459 2，4-Cl24-Br-C6H4H CH Br460 2，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Br461 2，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br462 2，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Cl463 2，4-Cl24-Pen-C6H4H CH Cl464 2，4-Cl24-i-Bu-C6H4H CH Br465 2，4-Cl2Q20 H CH Cl466 2，4-Cl2Q24 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
467 2，4-Cl2Q21 H CH Br468 2，4-Cl2Q4 H CH Br469 2，4-Cl2Q11 H CH Br470 2，4-Cl24-Cl-C6H4OCH3CH Cl471 2，4-Cl24-Cl-C6H4OH CH Cl472 2，4-Cl24-Cl-C6H4Br CH Br473 2，4-Cl24-Cl-C6H4H N Cl474 2，4-Cl24-Br-C6H4H N Cl475 2，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH H476 2，4-Cl24-F-C6H4H CH OCH3477 2，4-Cl24-Br-C6H4H CH OBu478 2，4-Cl2Q20 H N Cl479 2，4-Cl2Q20 H CH H
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
480 2，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl 171.5～172.5481 2，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 185.0～186.0482 2，5-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Cl483 2，5-Cl24-Br-C6H4H CH Cl484 2，5-Cl24-Et-C6H4H CH Br485 2，5-Cl22-Me，4-Pro-C6H3H CH Br486 2，5-Cl2Q21 H CH Cl487 2，5-Cl2Q8 H CH Br488 2，6-Cl24-Me-C6H4H CH Cl489 2，6-Cl24-(4-ClC6H4)C6H4H CH Cl490 2，6-Cl24-HexO-C6H4H CH Cl491 2，6-Cl24-(4-ClC6H4CH2)C6H4H CH Cl492 3，4-Cl24-Me-C6H4H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
493 3，4-Cl23-Me-C6H4H CH Cl494 3，4-Cl23-Me-C6H4H CH Br495 3，4-Cl22-Me-C6H4H CH Br496 3，4-Cl24-MeO-C6H4H CH Br497 3，4-Cl24-(4-BrC6H4CO)C6H4H CH Cl498 3，4-Cl23-PenO-C6H4H CH Br499 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl 178.3～179.4500 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Br 178.0～179.0501 3，4-Cl22-Cl-C6H4H CH Cl502 3，4-Cl2Q1 H CH Br503 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH Cl 175.0～176.0504 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH Br505 3，4-Cl24-F-C6H4H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
506 3，4-Cl23-F-C6H4H CH Br507 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Cl 166.0～167.0508 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH Br 167.0～171.0509 3，4-Cl2Q33 H CH Cl510 3，4-Cl24-I-C6H4H CH Cl 182.3～183.2511 3，4-Cl24-I-C6H4H CH Br512 3，4-Cl24-CF3-C6H4H CH Cl513 3，4-Cl24-CF3-C6H4H CH Br514 3，4-Cl24-CF3CH2O-C6H4H CH Br515 3，4-Cl24-CHF2CF2CH2O-C6H4H CH Cl516 3，4-Cl24-CHF2O-C6H4H CH Br517 3，4-Cl22，4-Br2-C6H3H CH Cl518 3，4-Cl22，4-Br2-C6H3H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
519 3，4-Cl22-Cl，4-Br-C6H3H CH Cl520 3，4-Cl22-Cl，4-Br-C6H3H CH Br521 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 175.2～176.1522 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br 172.0～173.0523 3，4-Cl22-Cl，4-F-C6H3H CH Cl524 3，4-Cl22-Cl，4-F-C6H3H CH Br525 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Cl 186.2～187.4526 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH Br 177.0～178.1527 3，4-Cl22，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl528 3，4-Cl22，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br529 3，4-Cl22，4-Cl2，6-F-C6H2H CH Br530 3，4-Cl22，4，5-Cl3-C6H2H CH Br531 3，4-Cl24-CN-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
532 3，4-Cl24-Hex-C6H4H CH Br533 3，4-Cl2Q7 H CH Br534 3，4-Cl24-(4-MeC6H4)C6H4H CH Cl535 3，4-Cl24-(4-MeC6H4CH2O)C6H4H CH Cl536 3，4-Cl24-(4-ClC6H4)C6H4H CH Br537 3，4-Cl24-(4-CF3C6H4CH2O)C6H4H CH Cl538 3，4-Cl24-(4-EtOC6H4CH2O)C6H4H CH Cl539 3，4-Cl24-(4-BrC6H4CH2)C6H4H CH Br540 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH H541 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3H CH OCH3542 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH O-i-Pro543 3，4-Cl24-Cl-C6H4Cl CH Cl544 3，4-Cl22，4-Cl2-C6H3Cl CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
545 3，4-Cl24-Cl-C6H4OH CH Cl546 3，4-Cl24-Cl-C6H4OCH3CH Cl547 3，4-Cl24-Br-C6H4OCH3CH Cl548 3，4-Cl24-Me-C6H4Cl CH Cl549 3，4-Cl24-EtO-C6H4OEt CH Cl550 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3Cl CH Cl551 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH OCH3552 3，4-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH H553 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3Cl CH Cl554 3，4-Cl22-F，4-Br-C6H3H CH H555 3，4-Cl22-Me，4-Cl-C6H3H CH Br556 3，4-Cl22-Me，4-Br-C6H3H CH Cl557 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH O-s-Bu
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
558 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH OEt559 3，4-Cl24-Br-C6H4H CH OBu560 3，4-Cl2Q3 H CH Cl561 3，4-Cl2Q3 H CH Br562 3，4-Cl2Q4 H CH Br563 3，4-Cl2Q4 Cl CH Cl564 3，4-Cl2Q15 H CH Cl565 3，4-Cl2Q12 H CH Cl566 3，4-Cl2Q34 H CH Br567 3，4-Cl2Q5 H CH Br568 3，4-Cl2Q8 H CH Br569 3，4-Cl2Q6 H CH Br570 3，4-Cl2Q6 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
571 3，4-Cl2Q10 H CH Br572 3，4-Cl2Q9 H CH Br573 3，4-Cl2Q9 Cl CH Cl574 3，4-Cl2Q11 H CH Br575 3，4-Cl2Q12 H CH Br576 3，4-Cl2Q35 Cl CH Cl577 3，4-Cl2Q13 H CH Cl578 3，4-Cl2Q14 H CH Br579 3，4-Cl2Q36 H CH Br580 3，4-Cl2Q16 H CH Br581 3，4-Cl2Q18 H CH Br582 3，4-Cl2Q20 H CH Cl 173.0～176.0583 3，4-Cl2Q20 H CH Br 193.0～194.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
584 3，4-Cl2Q21 H CH Cl585 3，4-Cl2Q21 H CH Br586 3，4-Cl2Q22 H CH Cl587 3，4-Cl2Q22 H CH Br588 3，4-Cl2Q37 H CH Cl589 3，4-Cl2Q37 H CH Br590 3，4-Cl2Q24 H CH Cl591 3，4-Cl2Q24 H CH Br592 3，4-Cl2Q32 H CH Cl593 3，4-Cl2Q32 H CH Br594 3，4-Cl2Q25 H CH Cl595 3，4-Cl2Q25 H CH Br596 3，4-Cl2Q23 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
597 3，4-Cl2Q38 H CH Cl598 3，4-Cl2Q39 H CH Br599 3，4-Cl2Q30 H CH Br600 3，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Cl601 3，5-Cl24-Cl-C6H4H CH Br602 3，5-Cl24-Br-C6H4H CH Br603 3，5-Cl22-F，4-Cl-C6H3H CH Br604 3，5-Cl2Q20 H CH Br605 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 189.7～190.8606 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 183.0～185.0607 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 175.7～177.2608 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 171.0～172.0609 4-Cl，2-F 4-I-C6H4H CH Cl 179.9～186.4
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
610 4-Cl，2-F 4-I-C6H4H CH Br611 4-Cl，2-F 2，4-F2-C6H3H CH Cl 162.0～162.9612 4-Cl，2-F 2，4-F2-C6H3H CH Br 179.6～181.0613 4-Cl，2-F 2-Cl，4-F-C6H3H CH Br 163.3～164.1614 4-Cl，2-F 2-F，4-Br-C6H3H CH Cl 185.7～187.2615 4-Cl，2-F 2-F，4-Br-C6H3H CH Br 177.3～178.6616 4-Cl，2-F 4-Bu-C6H4H CH Cl617 4-Cl，2-F 4-i-BuO-C6H4H CH Cl618 4-Cl，2-F 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Br619 4-Cl，2-F 2，6-F2，4-Cl-C6H2H CH Cl620 4-Cl，2-F 2-Me，4-Cl-C6H3H CH Br621 4-Cl，2-F 2-Me，4-Br-C6H3H CH Br622 4-Cl，2-F Q12 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
623 4-Cl，2-F Q12 H CH Br624 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4OH CH Cl625 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4OCH3CH Cl626 4-Cl，2-F 4-Br-C6H4OEt CH Cl627 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4Cl CH Cl628 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH H629 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH H630 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH OCH3631 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH OCH3632 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H CH OPro633 4-Cl，2-F 2，4-Cl2-C6H3H CH O-i-Bu634 4-Cl，2-F 4-Me-C6H4H CH OCH3635 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H N Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
636 4-Cl，2-F 4-Cl-C6H4H N Br637 4-Cl，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H N Cl638 4-Cl，2-F Q3 H CH Br639 4-Cl，2-F Q4 H CH Br 148.0～150.0640 4-Cl，2-F Q4 H CH Cl641 4-Cl，2-F Q15 H CH Br642 4-Cl，2-F Q40 H CH Br643 4-Cl，2-F Q5 H CH Br644 4-Cl，2-F Q8 H CH Br645 4-Cl，2-F Q6 H CH Cl646 4-Cl，2-F Q10 H CH Br647 4-Cl，2-F Q9 H CH Cl648 4-Cl，2-F Q11 H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
649 4-Cl，2-F Q35 H CH Br650 4-Cl，2-F Q14 H CH Cl651 4-Cl，2-F Q41 H CH Cl652 4-Cl，2-F Q20 H CH Cl 157.0～158.0653 4-Cl，2-F Q20 H CH Br 189.0～191.0654 4-Cl，2-F Q21 H CH Cl655 4-Cl，2-F Q21 H CH Br656 4-Cl，2-F Q22 H CH Br657 4-Cl，2-F Q37 H CH Br658 4-Cl，2-F Q42 H CH Br659 4-Cl，2-F Q18 H CH Br660 4-Cl，2-F Q43 H CH Br661 4-Cl，2-F Q44 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
662 4-Cl，2-F Q24 H CH Cl663 4-Cl，2-F Q24 H CH Br664 4-Cl，2-F Q32 H CH Br665 4-Cl，2-F Q25 H CH Cl666 4-Cl，2-F Q25 H CH Br667 4-Cl，2-F Q30 H CH Cl668 4-Cl，2-F Q23 H CH Cl669 4-Cl，2-F Q20 Cl CH Cl670 4-Br，2-F 4-I-C6H4H CH Br671 4-Br，2-F 4-Br-C6H4H CH Cl 188.4～189.4672 4-Br，2-F 4-Br-C6H4H CH Br 175.0～176.5673 4-Br，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 188.2～189.8674 4-Br，2-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 190.0～191.5
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
649 4-Cl，2-F Q35 H CH Br650 4-Cl，2-F Q14 H CH Cl651 4-Cl，2-F Q41 H CH Cl652 4-Cl，2-F Q20 H CH Cl 157.0～158.0653 4-Cl，2-F Q20 H CH Br 189.0～191.0654 4-Cl，2-F Q21 H CH Cl655 4-Cl，2-F Q21 H CH Br656 4-Cl，2-F Q22 H CH Br657 4-Cl，2-F Q37 H CH Br658 4-Cl，2-F Q42 H CH Br659 4-Cl，2-F Q18 H CH Br660 4-Cl，2-F Q43 H CH Br661 4-Cl，2-F Q44 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
675 4-Br，2-F 2，4-Cl-C6H4H CH Cl 212.0～212.6676 4-Br，2-F 2，4-Cl-C6H4H CH Br 206.0～207.0677 4-Br，2-F Q20 H CH Cl 185.0～189.0678 4-Br，2-F Q20 H CH Br 187.4～188.4679 4-Br，2-F 4-Cl-C6H4Cl CH Cl680 4-Cl，2-CH34-Cl-C6H4H CH Cl 175.0～177.0681 4-Cl，2-CH34-Cl-C6H4H CH Br 188.0～189.8682 4-Cl，2-CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 187.0～188.5683 4-Cl，2-CH32-F，4-Cl-C6H3H CH Br 199.5～200.6684 4-Cl，2-CH3Q20 H CH Br 207.0～208.0685 4-Br，2-CH34-Cl-C6H4H CH Br686 4-Br，2-CH32，3，4，5，6-F5C6H CH Br687 4-Cl，3-CH34-Cl-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
688 4-Cl，3-CH34-Cl-C6H4H CH Br689 4-Cl，3-CH34-C6H5-C6H4H CH Cl690 4-Cl，3-CH34-BuO-C6H4H CH Br691 4-Br，3-CH34-Me-C6H4H CH Cl692 4-Br，3-CH34-CN-C6H4H CH Br693 4-Br，3-CH34-CF3-C6H4H CH Br694 3-Cl，4-F 2，4-(Me)2-C6H3H CH Br695 3-Cl，4-F 3，4-(Me)2-C6H3H CH Cl696 3-Cl，4-F 4-Cl-C6H4H CH Br 152.4～153.2697 3-Cl，4-F 3，4-Cl2-C6H3H CH Br698 3-Cl，4-F 4-Me-C6H4Cl CH Cl699 3-Cl，4-F Q6 H CH Br700 4-Cl，3-F 4-Cl-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
701 4-Cl，3-F 4-Cl-C6H4H CH Br702 4-Cl，3-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br703 4-Br，3-F 4-Br-C6H4H CH Br704 4-Br，3-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl705 4-Br，3-F Q20 H CH Br706 4-Br，3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Cl707 4-Br，3-Cl 4-Cl-C6H4H CH Br708 4-Br，3-Cl 4-Pro-C6H4H CH Cl709 4-Br，3-Cl Q21 H CH Cl710 2，4-Br24-I-C6H4H CH Cl711 2，4-Br22，4-Cl2-C6H3H CH Br712 2，4-Br24-Hex-C6H4H CH Cl713 3，4-Br24-Cl-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
714 3，4-Br24-Br-C6H4H CH Br715 3，4-Br24-Me-C6H4H CH Br716 3，4-Br23-Br-C6H4H CH Cl717 4-Cl，3-CF34-Cl-C6H4H CH Cl718 4-Cl，3-CF34-Cl-C6H4H CH Br719 4-Cl，3-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Br720 4-Cl，3-CF32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl721 4-Cl，3-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Cl722 4-Cl，3-CF32-Cl，4-Br-C6H3H CH Br723 4-Cl，3-CF32-F，4-Br-C6H3H CH Br724 4-Cl，3-CF34-Me-C6H4H CH Br725 4-Cl，3-CF34-CF3-C6H4H CH Br726 4-Cl，3-CF3Q11 H CH Br
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
727 4-Cl，3-CF3Q20 H CH Cl728 4-Cl，3-CF3Q21 H CH Br729 4-Cl，3-CF3Q23 H CH Br730 2-Cl，4-CF32，4-Cl2-C6H3H CH Br731 2-Cl，4-CF34-Br-C6H4H N Br732 2，3，4-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl733 2，3，4-Cl34-Cl-C6H4H CH Br734 2，3，4-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Br735 2，3，4-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl736 2，3，4-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Cl737 2，3，4-Cl34-Br-C6H4H CH Br738 2，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl 189.1～191.5739 2，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Br 161.0～162.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
740 2，4，5-Cl34-Br-C6H4H CH Cl 202.0～204.0741 2，4，5-Cl34-Br-C6H4H CH Br 184.2～185.0742 2，4，5-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Cl 224.8～226.2743 2，4，5-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 195.0～196.0744 2，4，5-Cl32-F，4-Cl-C6H3H CH Br 189.5～190.3745 2，4，5-Cl3Q12 H CH Cl746 2，4，5-Cl3Q3 H CH Br747 4-Cl，2，6-F24-Cl-C6H4H CH Br748 4-Cl，2，6-F24-Me-C6H4H CH Cl749 4-Cl，2，6-F22-Cl-C6H4H CH Br750 3-Cl，4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl 151.0～154.0751 3-Cl，4-F 4-Br-C6H4H CH Cl 150.0～153.0752 3-Cl，4-F 4-Br-C6H4H CH Br 140.0～143.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
753 3-Cl，4-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Cl 161.1～166.8754 3-Cl，4-F 2，4-Cl2-C6H3H CH Br 154.0～156.0755 3-Cl，4-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Cl 154.9～156.4756 3-Cl，4-F 2-F，4-Cl-C6H3H CH Br 147.0～148.5757 3-Cl，4-F 4-I-C6H4H CH Cl 145.1～150.0758 3-Cl，4-F 4-I-C6H4H CH Br 157.0～159.0759 4-Br，2-F 4-I-C6H4H CH Cl760 2，3，4-Cl34-Br-C6H4H CH Cl761 2，3，4-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Br762 2，3，4-Cl34-I-C6H4H CH Cl763 2，3，4-Cl34-I-C6H4H CH Br764 2，4，5-Cl32，4-Cl2-C6H3H CH Br 202.9～203.7765 2，4，5-Cl34-I-C6H4H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
766 2，4，5-Cl34-I-C6H4H CH Br767 4-Cl 4-(4-ClC6H4CO)C6H4H CH Cl 212.5～248.2768 2，3，4-Cl3Q20 H CH Cl 223.0～224.0769 2，3，4-Cl3Q20 H CH Br 229.0～230.0770 2，4，5-Cl3Q20 H CH Cl 182.0～183.0771 2，4，5-Cl3Q20 H CH Br 175.2～176.7772 4-Cl，2-CH3Q20 H CH Cl 198.0～199.0773 4-Cl，2-CH3Q21 H CH Br774 4-Cl，2-CH34-Br-C6H4H CH Cl 184.0～185.0775 4-Cl，2-CH3Q24 H CH Cl776 4-Cl，2-CF3Q20 H CH Cl777 4-Cl，2-CF3Q22 H CH Cl778 4-Br Q20 H CH Cl 202.4～203.4
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
779 4-Br，2-F 2F，4-Br-C6H3H CH Cl 188.6～190.4780 4-Br，2-F 2F，4-Br-C6H3H CH Br 185.6～186.3781 4-Cl 4-Cl-C6H4H CH CH3782 4-Cl Q20 H CH CH3783 4-Cl Q24 H CH CH3784 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Et785 3，4-Cl2Q20 H CH Et786 3，4-Cl24-Cl-C6H4H CH Pro787 4-Br 4-Me-C6H4H CH i-Pro788 4-NO24-Br-C6H4H CH i-Pro789 4-CH32，4-Cl2-C6H3H CH Bu790 2，4-Cl2Q21 H CH s-Bu791 4-Cl Q33 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
792 4-Cl Q33 H CH Br793 4-Cl Q36 H CH Cl794 3，4-Cl2Q33 H CH Br795 3，4-Cl2Q36 H CH Cl796 3，4，5-Cl34-Cl-C6H4H CH Cl797 3，4，5-Cl3Q20 H CH Cl798 3，4，5-Cl3Q20 H CH Br799 4-Cl，3-CH3Q20 H CH Cl800 4-Br，3-CH3Q20 H CH Cl801 4-Br，3-F Q20 H CH Cl802 4-Cl，3-F Q20 H CH Cl803 4-Cl，3-F Q20 H CH Br804 4-Br，3-Cl Q20 H CH Cl
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
805 4-Br，3-Cl Q20 H CH Br806 3，4-Br2Q20 H CH Cl807 3，4-Br2Q20 H CH Br808 4-Cl，3-CF3Q20 H CH Br809 4-Cl，3-Br Q20 H CH Cl810 4-Cl，3-Br Q20 H CH Br811 4-Cl，3-NO2Q20 H CH Cl812 4-Cl，3-NO2Q20 H CH Br813 4-Cl，3-OCH3Q20 H CH Cl814 4-Cl，3-OCH3Q20 H CH Br815 4-Cl，3-Br 4-Cl-C6H4H CH Cl816 4-Br，3-F 4-Cl-C6H4H CH Cl817 3，4-Cl23，4-Cl2-C6H3H CH Cl 180.0～181.0
表1-b(续)化合物 Xn Q E B A m.p.(℃)No.
818 3，4-Cl23，4-Cl2-C6H3H CH Br 189.0～190.0819 4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl820 4-F 4-Cl-C6H4H CH Br821 4-F Q20 H CH Cl822 4-F Q20 H CH Br823 3-Br，4-F 4-Cl-C6H4H CH Cl824 3-Br，4-F 4-Cl-C6H4H CH Br825 3-Br，4-F Q20 H CH Cl826 3-Br，4-F Q20 H CH Br上述表中的Q1-Q4为以下式子所代表的基团。
表2化合物 黑尾叶蝉的死亡率 化合物 黑尾叶蝉的死亡率No. (%) No. (%)12 100 167 10022 100 170 10027 100 171 10028 100 172 10033 100 174 10034 100 175 10035 100 178 10049 100 189 10051 100 190 10097 100 235 100154 100 256 100166 100 273 100
表2(续)化合物 黑尾叶蝉的死亡率 化合物 黑尾叶蝉的死亡率No. (%) No. (%)274 100 412 100286 100 458 100340 100 480 100341 100 481 100360 100 499 100361 100 500 100370 100 503 100371 100 507 100376 100 508 100393 100 510 100397 100 521 100401 100 522 100
表2(续)化合物 黑尾叶蝉的死亡率 化合物 黑尾叶蝉的死亡率No. (%) No. (%)582 100 673 100583 100 674 100605 100 675 100606 100 676 100607 100 677 100608 100 678 100609 100 684 100639 100 696 100652 100 738 100653 100 739 100671 100 740 100672 100 741 100
表2(续)化合物 黑尾叶蝉的死亡率 化合物 黑尾叶蝉的死亡率No. (%) No. (%)750 100 757 100751 100 758 100752 100 770 100755 100 771 100756 100 778 100已知化合物A O
表3化合物 褐飞虱死亡率 化合物 褐飞虱死亡率No. (%) No. (%)4 100 256 10028 100 272 10034 100 273 10039 100 274 10079 100 340 10081 100 341 10082 100 361 10084 100 366 10088 100 370 100109 100 371 100167 100 376 100171 100 397 100
表3(续)化合物 褐飞虱死亡率 化合物 褐飞虱死亡率No. (%) No. (%)401 100 607 100412 100 608 100442 100 609 100481 100 611 100500 100 613 100507 100 652 100508 100 653 100521 100 672 100522 100 674 100582 100 675 100583 100 676 100605 100 677 100606 100 678 100
表3(续)化合物 褐飞虱死亡率 化合物 褐飞虱死亡率No. (%) No. (%)684 100 770 100739 100 778 100已知化合物A O
表4化合物 No. 死亡率 (%)22 027 028 029 036 038 039 049 082 089 0109 0170 0175 0366 0
表 5化合物 No. 死亡率 (%)27 033 097 0170 0172 0
表 6化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
表 6(续)化合物 No. 结构式
权利要求
1.通式(I)的3(2H)-哒嗪酮衍生物；
其中X代表卤原子，含有1至6个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，硝基，含有1至4个碳原子的烷氧基，或
(其中R代表含有1至4个碳原子的烷基)；n为1至4的整数；A代表氢，卤原子，含有1至4碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧基；B代表CX1(其中，X1代表氢或卤原子)或氮；R1和R2各自代表氢或含有1至4个碳原子的烷基；E代表氢，卤原子，含有1至4个碳原子的烷氧基或羟基；Q代表
其中，Y代表卤原子、含有1至6个碳原子的烷基，含有1至6个碳原子的烷氧基，含有1至4个碳原子的卤代烷基，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基，氰基；Z代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基或含有1至4个碳原子的卤代烷基，l为0或从1至5的整数，当L为从2至5的整数时，2可以相同或不同，m为从1至5的整数，当m为从2至5的整数时，Y可以相同或不同，当n为从2至4的整数时，X可以相同或不同。
2.按照权利要求
1的化合物，其为通式(ⅠA)表示的化合物，
式中，E代表氢，氯或甲氧基;A代表氢，氯，溴或甲基;B代表氮或CX1(其中，X1代表氢或卤原子);X代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至4个碳原子的烷氧基，NO2，含有1至4个碳原子的卤代烷氧基或CO2R(其中，R代表含有1至4个碳原子的烷基);n为从1至4的整数;Q代表
Y代表卤原子，含有1至4个碳原子的烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷基，含有1至3个碳原子的卤代烷氧基或含有1至4个碳原子的烷氧基;m为从1至5的整数，当n为2至4时，X可以相同或不同，当m为2至5时，Y可以相同或不同。
3.按照权利要求
1的化合物，其为通式(ⅠB)所示的化合物，
其中，E代表氢;A代表氢、氯或溴;X2代表氢、卤原子或NO2;X3和X4各自代表氢，卤原子，含有1至3个碳原子的烷基或NO2;Q代表
Y代表卤原子或含有1至3个碳原子的卤代烷基;m为1或2，当m为2时，Y可以相同或不同。
4.权利要求
1的化合物，其为结构式(ⅠC)所示的化合物，
其中，E代表氢;A代表氯或溴;X5代表氢、卤原子或硝基;X6代表氢、卤原子或硝基;Q代表
5.一种生产权利要求
1规定的结构式为(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物的方法，其特征是，该方法包括结构式(Ⅱ)的化合物与结构式(Ⅲ)的化合物反应，
其中，R1、R2、A、B、E、X、Q和n均如权利要求
1所规定，X′和X″代表卤原子或OM(其中，M代表氢或碱金属)，当X′为卤原子时，X″代表OM，当X′为OM时，X″代表卤原子。
6.一种杀虫组合物，其中含有至少一种有效剂量的权利要求
1的通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物作活性成分，以及适当的载体和助剂。
7.根据权利要求
6的杀虫组合物，其中含有权利要求
2至4的任一化合物，作为活性成分。
8.一种防治害虫的方法，该方法包括施用有效杀虫剂量的权利要求
1的通式(Ⅰ)的3(2H)-哒嗪酮衍生物。
专利摘要
新颖的通式(I)的3(2H)哒嗪酮衍生物，式中X为卤原子、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、烷氧基或
文档编号C07D409/12GK86105510SQ86105510
公开日1987年2月11日 申请日期1986年7月30日
发明者小仓友幸, 河村保夫, 广濑正宜, 平田公典, 工藤正毅, 三宅敏郎 申请人:日产化学工业株式会社导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan