一种有机电致发光材料及其制备的器件的制作方法
【专利说明】
[0001]
技术领域
[0002] 本发明涉及有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件。具体地说，它涉 及新颖的芳香族芳香族化合物作为电致发光材料，并使用它们作为一个有机电致发光器 件。
【背景技术】
[0003] 有机电致发光器件，一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层 有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空 穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
[0004] 有机电致发光器件（0LED)是一种新型的平面显示器件，具有节能、响应速度快、颜 色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多 媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。
[0005] 目前，电致发光器件中的主体材料主要有小分子主体材料和聚合物主体材料两 类。利用小分子主体材料掺杂磷光配合物做为发光层已经制备了许多高效的电致发光器 件。然而制备小分子电致发光器件需要采用真空蒸镀等复杂工艺，大大提高了制备成本。 同时，小分子本身易于结晶等性质也极大地限制了器件的稳定性。近年来，利用聚合物主体 材料掺杂各种磷光配合物客体作为发光层制备电致发光器件受到了较多的关注。然而，目 前已报道的聚合物主体材料的溶解性能和成膜性能相对较差，从而影响其做为发光层。本 发明的技术是有机电致器件材料有关的技术，目前有机电子中空穴传输材料的代表物质如 下：
【主权项】
1. 一种新的芳香族胺类化合物，其特征在于，所述新的芳香族胺类衍生物分子通式 为：
[化学式1] 其中，L# 0~2的整数，Ari是碳原子数6~30的芳基（L，0时亚芳基)，Ar2是碳原子数 7~50的芳烷基、碳原子数7~50的芳烷氧基、碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的 芳基、碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺； R1-R4表示相同或不相同的氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未 取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数 6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳 香族胺。
2. 根据权利要求1所述的新的芳香族胺类化合物，包括下述化学式2-1~化学式2-9中 任意一个表示特定的新的芳香族胺化合物：
L# 0~2的整数，化学式2-1~化学式2-9中，Ari是碳原子数6~30的芳基（LPO时亚 芳基)，Ar2是碳原子数7~50的芳烷基、碳原子数7~50的芳烷氧基、碳原子数7~50的芳烷巯 基、碳原子数6~50的芳基、碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族 胺； 札~1?4表示取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的 芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取 代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
3.根据权利要求1所述化学式1，包括下述化学式3-1~化学式3-7中任意一个表示特 定的新芳香族胺化合物：
上述化学式3-1~化学式3-8中，Ar2是碳原子数7~50的芳烷基、碳原子数7~50的芳 烷氧基、碳原子数7~50的芳烷巯基、碳原子数6~50的芳基、碳原子数5~50的杂环、取代或 未取代的碳原子数6~30的芳香胺。 1^是0~2的整数，R广^表不一样或不一样的氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的 芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷 巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环、取代或未取代的碳原 子数6~30的芳香族胺。
4.权利要求]-3中，所述Ri~R4选自下面化学式中其中任意一个组成特定的新芳香族 胺化合物：
其中X和Y独立的表示碳原子数1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2~30的烯 基、取代或未取代的碳原子数7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数7~30的芳烷氧基、 取代或未取代的碳原子数6~30的芳香基、取代或未取代的碳原子数6~30的芳氧基、取代或 未取代的碳原子数5~30的杂环基、取代或未取代的碳原子数6~30的芳香族胺。
5.根据权利要求1所述的新的芳香族胺化合物，所述化合物至少为， [化学式4-1]当札~1?4为氢时，
与上述化学式4-1~4-8组成的184种新化合物中一种，但不仅限于此。
6. -种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个 有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1~5中所述 的新的芳香族胺化合物。
7. 权利要求6所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和既具备空穴注入技能又 具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层和既具备电子传输技 能又具备电子注入技能层，其特征在于，一种有机电致器件至少包含一个如权利要求6所 述的有机层。
8. 上述权利要求6中有机电致器件包括有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感 光体或有机薄膜晶体管。
9. 权利要求1~5中所述的合成新芳香族胺化合物的方法包括利用置換反应、还原反 应、C-C耦合反应及胺化反应。
10. 权利要求9所述的制备方法，包括按照反应式（1-1)、（1-2)和（1-3)进行C-C耦 合或胺化反应的阶段；
【专利摘要】本发明的有机电致发光材料是一种新的芳香族胺类衍生物，是由胺类化合物通过醚键链接Ar1及Ar2向上电子密集度及提高有关性能，以外调节胺类化合物的R1~R4配体分子量及配体种类改善性能及改善功能等优点。本发明中使用胺衍生物的有机器件是具有高的亮度、优秀的耐热性、长寿命、高效率，其合成和提纯比较过程简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。
【IPC分类】C07D401-14, C07D209-88, C07D209-86, C09K11-06, H01L51-54
【公开号】CN104710343
【申请号】CN201510129010
【发明人】高春吉, 崔敦洙, 汪康, 孙毅
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2015年3月24日