有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法
【技术领域】
[0001 ] 本发明涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
【背景技术】
[0002] 电致发光（EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对 比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达（EastmanKodak)通过使用小芳 香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[应用物理学报（Appl.Phys. Lett.) 51, 913, 1987] 〇
[0003] 决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已 经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使 发光效率增强四（4)倍，磷光发光材料得到广泛研宄。铱（III)络合物已广泛地被称为磷 光材料，包括双（2- (2'-苯并噻吩基）-吡啶根-N，C3')铱（乙酰基丙酮酸盐）（(acac) Ir(btp)2)、三（2-苯基吡啶）铱（Ir(ppy)3)和双（4,6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸 铱（Firpic)分别作为发红光、绿光和蓝光的材料。
[0004] 目前，4,4' -N，V-二咔唑-联二苯（CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主 体材料。最近，派尼尔（Pioneer)(日本）等人通过使用浴铜灵（bathocuproine，BCP)和双 (2-甲基-8-喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III) (BAlq)等作为主体材料而开发高效有机EL装 置，其被称为空穴阻挡材料。
[0005] 尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：（1)归因于其较低玻璃转 化温度和不良热稳定性，其降解可能在高温沉积工艺期间在真空中发生。（2)有机EL装置 的功率效率由[(31/电压）X电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包 含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率（cd/A)， 但显著高的驱动电压是必需的。因此，不存在关于功率效率（lm/W)的优点。（3)此外，有机 EL装置的使用寿命较短，并且仍需要改进发光效率。
[0006] 韩国专利申请案特许公开第2005-0100694号揭示用于有机EL装置的化合物，其 中苯并咔唑主链被芳基取代；并且韩国专利申请案特许公开第2010-0015581号揭示用于 有机EL装置的化合物，其中二苯并咔唑主链被含氮杂芳基取代。然而，以上参考文献未能 特定地揭示有机电致发光化合物，其中环烷基、芳基或杂芳基键结到苯并咔唑主链的碳原 子之一上并且含氮杂芳基键结到苯并咔唑主链的氮原子上。
[0007] 韩国专利申请案特许公开第2010-0108924号揭示其中芳基键结到苯并咔唑的碳 原子上并且含氮杂芳基键结到苯并咔唑的氮原子上的化合物。然而，以上参考文献未能特 定地揭示有机电致发光化合物，其中如环烷基、芳基、六氢咔唑基或杂芳基的取代基键结到 苯并咔唑的2位置上。此外，使用以上参考文献的化合物的装置在驱动电压、使用寿命和功 率效率方面需要改进。
【发明内容】
[0008] 技术问题
[0009] 本发明的目标是提供一种有机电致发光化合物，其可以提供具有较低驱动电压、 较长使用寿命和较高功率效率的有机电致发光装置。
[0010] 问题的解决方案
[0011] 本发明人发现以上目标可以通过由下式1表示的化合物来实现：
【主权项】
1. 一种由下式1表示的有机电致发光化合物，
其中 1^表示单键、被取代或未被取代的（3元到30元）亚杂芳基、被取代或未被取代的 (C6-C30)亚芳基、或被取代或未被取代的（C6-C30)亚环烷基； XjP X 2各自独立地表示-CH-或-N-; ArJP Ar2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或 未被取代的（C6-C30)芳基、或被取代或未被取代的（3元到30元）杂芳基； Ar3表示被取代或未被取代的（C6-C30)环烷基、被取代或未被取代的（C6-C30)芳基、 被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代或未被取代的（3元到30元）杂芳基； 札和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的（3元到30元）杂芳基、被取代或未被取代 的（C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的（5元到7元）杂环烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、-NR 3R4、-SiR5R6R7、-SR 8、-0R9、氰基、硝基或羟基； 馬到R9各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的（3元到30元）杂芳基、被取代或未被取代 的（5元到7元）杂环烷基、或被取代或未被取代的（C3-C30)环烷基；或可以连接到相邻取 代基以形成被取代或未被取代的（3元到30元）单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子 可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换； a表示1到6的整数；b表示1到3的整数；在a或b表示2或更多的整数的情况下，R1 或馬中的每一者可以相同或不同；并且 所述亚杂芳基、所述杂环烷基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、 P( = 0)、Si和P的杂原子。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中用于被取代基团L i、Arjlj Ar 3 和札到R 9的取代基各自独立地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘；卤素；未 被取代或被卤素取代的（C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；未被取代或被 (C6-C30)芳基取代的（3元到30元）杂芳基；（C3-C30)环烷基；（5元到7元）杂环烷基；三 (C1-C30)烷基硅烷基；三（C6-C30)芳基硅烷基；二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硅烷基； (C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基硅烷基；（C2-C30)烯基；（C2-C30)炔基；氰基；二（C1-C30) 烷基氨基；二（C6-C30)芳基氨基；（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基；二（C6-C30)芳基硼 基；二（C1-C30)烷基硼基；（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基；（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基；（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基；羧基；硝基；和羟基。
3. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中 L1表示单键或被取代或未被取代的（C6-C20)亚芳基； XjP X 2各自独立地表示-CH-或-N-; ArJP Ar2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的（Cl-ClO)烷基、被取代或未被取代 的（C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的（5元到20元）杂芳基； Ar3表示被取代或未被取代的（C6-C20)芳基、被取代或未被取代的六氢咔唑、或被取代 或未被取代的（5元到20元）杂芳基；并且 札和R2各自独立地表示氢、被取代或未被取代的（C1-C20)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C20)芳基、或被取代或未被取代的（5元到20元）杂芳基。
4. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中 L1表示单键或未被取代或被（C1-C6)烷基取代的（C6-C15)亚芳基； XjP X 2各自独立地表示-CH-或-N-; ArJP Ar2各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未被取代或被氘、卤素、（C1-C6)烷基、 (C1-C6)烷氧基、（5元到15元）杂芳基、三（C6-C10)芳基硅烷基、（C1-C6)烷基二（C6-C10) 芳基硅烷基、二（C6-C10)芳基氨基或（C1-C6)烷基（C6-C15)芳基取代的（C6-C19)芳基； 或未被取代或被（C1-C6)烷基或（C6-C10)芳基取代的（5元到20元）杂芳基； Ar3表示未被取代或被（C1-C6)烷基、（5元到15元）杂芳基或二（C6-C10)芳基氨基 取代的（C6-C19)芳基；未被取代或被（C1-C6)烷基或（C6-C10)芳基取代的六氢咔唑；或未 被取代或被（C6-C10)芳基取代的（5元到19元）杂芳基；并且 札和1?2各自独立地表示氢、（(：1-06)烷基、未被取代或被（(：1-06)烷基取代的化6-(：19) 芳基、或未被取代或被（C6-C10)芳基取代的（5元到19元）杂芳基。
5. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物选自由以下组成 的群组：
6. -种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
【专利摘要】本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，有机电致发光装置可以具有较低驱动电压、较长使用寿命和较高功率效率。
【IPC分类】C09K11-06, C07D413-14, C07F7-10, C07D403-04, H01L51-50, H01L51-54, C07D409-14, C07D401-14, C07D407-14, C07D401-04, C07D403-14
【公开号】CN104870434
【申请号】CN201380065763
【发明人】H-R·康, H-J·康, H-S·金, N-K·金, K-J·李, H-J·权, B-O·金
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2015年8月26日
【申请日】2013年12月24日
【公告号】WO2014104720A1