化合物和包括该化合物的有机发光装置的制造方法

化合物和包括该化合物的有机发光装置的制造方法
【专利摘要】一种由式1或式2表示的化合物，和一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层和由式1或式2表示的化合物。
【专利说明】
化合物和包括该化合物的有机发光装置
[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求于2015年2月5日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2015-0018130号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
[0003] 本发明的实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括该化合物的有机发光装 置。
【背景技术】
[0004] 有机发光装置为自发光装置，其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮 度、驱动电压和响应速度特征；并且可产生全色图像。
[0005] 有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空 穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发 光层移动，并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子（诸如空 穴和电子）然后在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变为基态，从而产生光。

【发明内容】

[0006] 本发明的实施方式的一个或多个方面涉及具有优异电子传输能力的化合物和包 括该化合物的有机发光装置。
[0007] 其它方面部分将会在接下来的说明书中列出，部分将从说明书中显而易见，或可 通过实行目前的实施方式而认识到。
[0008] 根据本发明的一个或多个实施方式，提供由式1或式2表示的化合物：
[0009]
[0010] 式 2
[0011]
[0012] 其中，在式1和式2中，
[0013] &至R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C6。烷基、取代 或未取代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-c6。炔基、取代或未取代的C i-Ce。烷氧基、取代或 未取代的C3-C1。环烷基、取代或未取代的C ^c1。杂环烷基、取代或未取代的C3-C1。环烯基、 取代或未取代的C 2-C1。杂环烯基、取代或未取代的C 6-c6。芳基、取代或未取代的C 6-c6。芳氧 基、取代或未取代的C6-C6。芳硫基、取代或未取代的C 。杂芳基、取代或未取代的单价非 芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-P( = 0)1^1^和-P(= S) R13R14;
[0014] 1^至L 4可各自独立地选自取代或未取代的C 3-(；。亚环烷基、取代或未取代的C i-Q。 亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C1。亚环烯基、取代或未取代的C2-C 1。亚杂环烯基、取代或 未取代的C6-C6。亚芳基、取代或未取代的C 。亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合 多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
[0015] X1SX1^各自独立地为CR2^N;
[0016] 选自父丨至X12中的至少一个可为N ;
[0017] R11至R 14和R 21可各自独立地选自取代或未取代的C 6_C6。芳基、取代或未取代的 C1-C6。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠 合杂多环基团；
[0018] l、m、n和〇可各自独立地为选自1至5的整数；
[0019] al、a2、a3和a4可各自独立地为选自0至3的整数；
[0020] 当al、a2、a3和a4各自独立地为2或更大时，分别的L# L 4可各自独立地彼此 相同或不同；且
[0021 ] 取代的C1-C6。烷基、取代的C 2_C6。烯基、取代的C 2_C6。炔基、取代的C ^C6。烷氧基、取 代的C3-C1。环烷基、取代的C ^C1。杂环烷基、取代的C 3-Ci。环烯基、取代的C 2-Ci。杂环烯基、 取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-c6。芳氧基、取代的C 6-c6。芳硫基、取代的C ^c6。杂芳基、取代 的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C 1。亚环烷基、 取代的C1-C1。亚杂环烷基、取代的C3-C 1。亚环烯基、取代的C2-C1。亚杂环烯基、取代的C6-C m 亚芳基、取代的C1-C6。亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合 杂多环基团的至少一个取代基可选自：
[0022] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸 基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0023] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基 或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1。环烷基、C ^C1。杂环烷基、C 3-Q。环烯基、C 2-Q。杂环烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0024] C3-CltrE^烷基、C。杂环烷基、C。环烯基、C ^C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基 团；
[0025] 各自被选自以下的至少一个取代的C3-C1。环烷基、C 1-C1。杂环烷基、C3-Cltr^烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C2-C6。烷氧基、C 3-(^。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、C。杂环烯基、C 6_C6。芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合 杂多环基团、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0026] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0027] 其中，Q11至Q 17、Q21至Q 27和Q 31至Q 37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、 C2-C1。杂环烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂 多环基团。
[0028] 在本发明的一个或多个实施方式中，有机发光装置包括第一电极；面对所述第一 电极的第二电极；和在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光 层，其中，所述有机层包括由式1和式2中任一个表示的化合物中的一种。
[0029] 在本发明的一个或多个实施方式中，平板显示器包括所述有机发光装置，其中所 述有机发光装置的所述第一电极电连接薄膜晶体管的源极或漏极。
【附图说明】
[0030] 结合附图，这些和/或其它方面将从实施方式的以下说明中变得显而易见和更易 于理解，所述附图为根据本发明的一个或多个实施方式的有机发光装置的示意图。
[0031] 图1描述了根据实施方式的有机发光装置的示意图。
【具体实施方式】
[0032] 现更详细地参考实施方式，其实施例在所附附图中进行说明，其中通篇中相同的 参考数字是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并不应解释为限于本 文列出的说明。因此，本实施方式通过参考附图仅仅在以下描述，以解释本说明书的方面。
[0033] 根据本发明的一个或多个实施方式，化合物由式1或式2表示：
[0034] 式 1
[0035]
[0036] 式 2
[0037]
[0038] 在式1和式2中，
[0039] &至R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C6。烷基、取代 或未取代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-c6。炔基、取代或未取代的C i-Ce。烷氧基、取代或 未取代的C3-C1。环烷基、取代或未取代的C ^c1。杂环烷基、取代或未取代的C3-C1。环烯基、 取代或未取代的C 2-C1。杂环烯基、取代或未取代的C 6-c6。芳基、取代或未取代的C 6-c6。芳氧 基、取代或未取代的C6-C6。芳硫基、取代或未取代的C 。杂芳基、取代或未取代的单价非 芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-P( = 0)1^1^和-P(= S) R13R14;
[0040] 1^至L 4可各自独立地选自取代或未取代的C 3-(；。亚环烷基、取代或未取代的C i-Q。 亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C1。亚环烯基、取代或未取代的C2-C 1。亚杂环烯基、取代或 未取代的C6-C6。亚芳基、取代或未取代的C 。亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合 多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
[0041] X 12可各自独立地为CR2^N;
[0042] 选自父1至X12中的至少一个可为N ;
[0043] R11至R14和R21可各自独立地选自取代或未取代的C6-C 6。芳基、取代或未取代的 C1-C6。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠 合杂多环基团；
[0044] I、m、η和〇可各自独立地为选自1至5的整数；
[0045] al、a2、a3和a4可各自独立地为选自0至3的整数；且
[0046] 当al、a2、a3和a4各自独立地为2或更大时，分别的L# L 4可各自独立地彼此 相同或不同；且
[0047] 取代的C1-C6。烷基、取代的C 2_C6。烯基、取代的C 2_C6。炔基、取代的C ^C6。烷氧基、取 代的C3-C1。环烷基、取代的C ^C1。杂环烷基、取代的C 3-(；。环烯基、取代的C 2-(；。杂环烯基、 取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳氧基、取代的C 6-C6。芳硫基、取代的C ^C6。杂芳基、取代 的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C 1。亚环烷基、 取代的C1-C1。亚杂环烷基、取代的C3-C 1。亚环烯基、取代的C2-C1。亚杂环烯基、取代的C6-C m 亚芳基、取代的C1-C6。亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合 杂多环基团的至少一个取代基可选自：
[0048] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸 基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0049] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基 或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1。环烷基、C ^C1。杂环烷基、C 3-Q。环烯基、C 2-Q。杂环烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0050] C3-CltrE^烷基、C。杂环烷基、C。环烯基、C ^C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基 团；
[0051] 各自被选自以下的至少一个取代的C3-C1。环烷基、C 1-C1。杂环烷基、C3-Cltr^烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6-c6。芳基、C 6-c6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C 。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C2-C6。烷氧基、C 3-(^。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、C。杂环烯基、C 6_C6。芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合 杂多环基团、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0052] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0053] 其中，Q11至Q 17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、_Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、 C2-C1。杂环烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂 多环基团。
[0054] 例如，为了促进关于电子和电子移动速率特性的稳定性，选自有机金属络合物的 有机单分子材料可用作电子传输材料。在这些材料中，Alq3具有尚稳定性和电子未和性在 本领域中是已知的。然而，当Alq3用在蓝色发光装置中时，由于激子扩散引起的发光使得 色纯度会劣化。
[0055] 黄酮衍生物以及锗和硅的氯戊二烯衍生物在本领域中也是已知的。
[0056] 所述有机单分子材料的实例包括连接至螺环化合物上的2-联苯-4-基-5- (4-叔 丁基苯基）-1，3, 4-噁二唑（Butyl-PBD)衍生物，以及同时具有空穴阻挡能力和优异的电子 传输能力的2, 2'，2〃-(苯-1，3, 5-三基）-三（1-苯基-IH-苯并咪唑）（TPBI)。
[0057] 另外，苯并咪唑衍生物具有优异的耐久性在本领域中是已知的。
[0058] 然而，包括具有如上所述有机单分子材料的电子传输层的有机发光装置具有相对 短的发光寿命，以及低的保存耐久性和可靠性，这可能源于有机材料的物理或化学变化以 及光化学或电化学变化，电极的氧化，剥落或者有机材料缺乏耐久性。
[0059] 相比之下，根据本发明的一个或多个实施方式的由式1或式2表示的化合物具有 优异的电子传输能力。
[0060] 因此，包括根据本发明的一个或多个实施方式的化合物的有机发光装置在驱动 (或操作）过程中显示出高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
[0061] 以下，将更详细地描述式1和式2的取代基。
[0062] 在一些实施方式中，选自式1中的XjPX6中的至少一个可为N。例如，在式1中， 只有X 1可为N，只有X6可为N，或者X JP X6均可为N。
[0063] 在一些实施方式中，式1可由以下式3表示：
[0066] 在一些实施方式中，式1可由以下式4表不：[0067] 式 4
[0064] 式 3
[0065]
[0068]
[0069] 在一些实施方式中，式2可由以下式5表不：
[0070] 式 5
[0071]
[0072] 关于式3至5,取代基的定义与上文提供的相同。
[0073] 在一些实施方式中，&至R 4可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C 6_C6。芳基、 取代或未取代的C1-C6。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代 的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0074] 在一些实施方式中，式1中的&至R4可各自独立地选自氢、氘、苯基、戊搭烯基、茚 基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯 基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并 五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑 基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、 喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶 基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并 噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0075] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、 引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯 并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵 苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹 啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩 嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔 唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧 基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯 基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、 苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、 卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0076] 在一些实施方式中，L^L4可各自独立地选自取代或未取代的C6-C 6。亚芳基、取 代或未取代的C1-C6。亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代 的二价非芳族稠合杂多环基团。
[0077] 在一些实施方式中，L^L4可各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘 基、亚奧基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并 芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚 茜基、亚茈基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯 基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑 基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、 亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌 啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃 基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、 亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑 基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基；以及
[0078] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚奧基、 亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那 烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚茜基、亚茈 基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩 基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶 基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、 亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔 唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并 噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑 基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二 唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、环 戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、弓丨 达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0079] 在一些实施方式中，&至R 4可各自独立地选自氢、氘和由式2a至2f表示的基团：
[0080]
[0081] 在式2a至2f中，氏为冊21、0或S。
[0082] R11、R12、R21、ZJP Z2可各自独立地选自氢原子、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羧 酸基、取代或未取代的C1-C 2。烷基、取代或未取代的C6-C2。芳基、取代或未取代的C「(：2。杂 芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环 基；
[0083] 在式2a中，p为选自1至5的整数，在式2c中，p为选自1至7的整数，在式2e 中，P为选自1至4的整数，在式2f中，P为1至9的整数，且当P为2或更大时，多个21可 彼此相同或不同；以及
[0084] *表示结合部位。
[0085] 在一些实施方式中，1^至L 4可各自独立地选自由式3a至3c表示的基团：
[0086]
[0087] 在式3a至3c中，Z1可选自氢原子、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羧酸基、取代或 未取代的C 1-Cm烷基、取代或未取代的C 6-C2。芳基、取代或未取代的C i-C2。杂芳基、取代或未 取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；以及*表 示结合部位。
[0088] 在一些实施方式中，所述式1或式2的化合物可为以下说明的化合物中的任一 个：
[0089]






料。第一电极110可为反射电极或透射电极。用于第一电极110的材料可为透明和高传导性 材料，并且此类材料的非限制实例包括氧化铟锡（ITO)、氧化铟锌（IZO)、氧化锡（SnO2)和 氧化锌（ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时，作为用于形成第一电极110的 材料，可使用（利用）镁（Mg)、铝（Al)、铝-锂（Al-Li)、钙（Ca)、镁-铟（Mg-In)和镁-银 (Mg-Ag)中的至少一种。
[0101] 第一电极110可具有单层结构、或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一 电极Iio可具有IT0/Ag/IT0的三层结构，但是第一电极110的结构并不限于此。
[0102] 有机层150布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
[0103] 有机层150可进一步包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区和在发光层 与第二电极之间的电子传输区。
[0104] 在一些实施方式中，空穴传输区可包括选自空穴传输层（HTL)、空穴注入层 (HIL)、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个；并且电子传输区可包括选自空穴阻挡层 (HBL)、电子传输层（ETL)和电子注入层（EIL)中的至少一个。然而，本发明的实施方式不 限于此。
[0105] 空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结 构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0106] 例如，空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴 传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空 穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中每种结构 的层以所规定的顺序从第一电极110起依次堆叠，但空穴传输区的结构并不限于此。
[0107] 当空穴传输区包括空穴注入层时，通过使用（利用）一种或多种合适的方法（例 如真空沉积、旋转涂布、饶铸、朗缪尔-布罗基特（Langmuir-Blodgett) (LB)法、喷墨打印、 激光打印和/或激光诱导热成像）可在第一电极110上形成空穴注入层。
[0108] 当空穴注入层通过真空沉积形成时，例如，取决于要沉积的用于形成空穴注入层 的化合物和要形成的空穴注入层的结构，真空沉积可在约100°C至约500°C的沉积温度、在 约10 8托至约10 3托的真空度、和在约0.01 A /秒至约100 A /秒的沉积速率下进行。
[0109] 当空穴注入层通过旋转涂布形成时，取决于要沉积的用于形成空穴注入层的化合 物和要形成的空穴注入层的结构，所述旋转涂布可以约2, OOOrpm至约5, OOOrpm的涂布速 率，和在约80°C至200°C的温度下进行。
[0110] 当空穴传输区包括空穴传输层时，通过使用（利用）一种或多种合适的方法（例 如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像）可在第一 电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积和/或旋转涂布 形成时，用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同 (或相似）。
[0111] 空穴传输区可包括选自以下的至少一种：111-]\〇1^4、了〇4了4、21嫩了4、陬8、0-即8、 TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4, 4'，4"-三（N-咔唑基）三苯基胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（PANI/DBSA)、聚（3, 4-亚乙基二氧基噻吩）/聚（4-苯 乙烯磺酸酯）（PH)〇T/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸（PANI/CSA)、（聚苯胺）/聚（4-苯乙烯磺酸 酯）（PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物：
[0118] 在式 zui 仰工、ζυζ τ，
[0119] L2m至Lm5可各自独立地通过参照文中所提供的与L i相关的描述而理解；
[0120] xal至xa4可各自独立地选自0、1、2和3 ;
[0121] xa5可选自1、2、3、4和5 ;以及
[0122] R2m至R2m可各自独立地选自取代或未取代的C3-C1。环烷基、取代或未取代的 C1-C1。杂环烷基、取代或未取代的C3-C1。环烯基、取代或未取代的C 2-C1。杂环烯基、取代或未 取代的C6-C6。芳基、取代或未取代的C 6_C6。芳氧基、取代或未取代的C 6_C6。芳硫基、取代或未 取代的C1-C6。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非 芳族稠合杂多环基团。
[0123] 在一些实施方式中，在式201和式202中，
[0124] L201至L 2。5可各自独立地选自：
[0125] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽 基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹 喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
[0126] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯 并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶 基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C i-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯 并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0127] xal至xa4可各自独立地为0、1或2 ;
[0128] xa5 可为 1、2 或 3;
[0129] R2qi至R 2。4各自独立地选自：
[0130] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0131] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、 腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、 奧基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但本发明的实施方式 不限于此。
[0132] 所述由式201表示的化合物可由式20IA表示：
[0133] 式 20IA
[0134]
[0135] 例如，所述由式201表示的化合物可由以下式201A-1表示，但不限于此：
[0136] 式 201A-1
[0137]
[0138] 例如，所述由式202表示的化合物可由以下式202A表示，但不限于此：
[0139] 式 202A
[0140]
[0141] 在式 201A、201A-1 和 202A 中，L2qi至 L2Q3、xal 至 xa3、xa5 和 R2q2至 R2q4如上所述， 且R211和R 212可通过参照文中所提供的与R 2。3相关的描述而理解，以及R 213至R 216可各自独 立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、 磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔基、C fC6。烷氧基、C 3-(^。环 烷基、C1-Ciq杂环烷基、C「。环烯基、C Ji-C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳 硫基、C1-C6。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
[0142] 例如，在式201A、式201A-1和式202A中，
[0143] L201至L 2。3可各自独立地选自：
[0144] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽 基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹 喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
[0145] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯 并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶 基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C i-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯 并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0146] xal至xa3可各自独立地为0或1 ;
[0147] R2q3、R211和R 212可各自独立地选自：
[0148] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0149] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0150] R213和R 214可各自独立地选自：
[0151] C1-C20烷基和C烷氧基；
[0152] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0153] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0154] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0155] R215和R 216可各自独立地选自：
[0156] 氢、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、 磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C2。烷基和C i-c2。烷氧基；
[0157] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0158] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0159] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0160] xa5 为 1 或 2。
[0161] 在式20IA和式20IA-I中，R213和R214可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
[0162] 所述由式201表示的化合物和所述由式202表示的化合物可各自独立地包括以下 说明的化合物HTl至HT20中的任一个，但不限于此。
[0163]

[0165] 空穴传输区的厚度可在约I〇() A至约IdOOO A,:例如，约loo A至约1,000 A 的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层两者时，空穴注入层的厚度可在约 100 A至小于约1D000 A的范围内，例如，约10:0 _A至约1,000 A的范围内，并且空穴传 输层的厚度可在约50A至约2,0:0〇Λ，例如，约10() A至约],500 A的范围内。当空穴传输 区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任何一个内时，可以在驱动电压没有显 著增加下获得令人满意的空穴传输特性。
[0166] 除上述材料之外，空穴传输区可以进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。 电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
[0167] 电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物 和含氰基的化合物中的一种，但本发明的实施方式并不限于此。P型掺杂剂的非限制性实例 包括醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷（TCNQ)和/或2, 3, 5, 6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二 甲烷（F4-TCNQ);金属氧化物，诸如钨氧化物和/或钼氧化物，和以下说明的化合物HT-Dl。
[0168]
[0169] 除了空穴注入层和空穴传输层之外，空穴传输区可进一步包括缓冲层及电子阻挡 层。因为缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离，所以可改善所形成 的有机发光装置的发光效率。作为包括在缓冲层内的材料，可使用包括在空穴传输区内的 材料。电子阻挡层防止（或大体上阻止）来自电子传输区的电子注入。
[0170] 通过使用（利用）一种或多种合适的方法（例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、 喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像），在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。 当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于 空穴注入层的沉积和涂布条件相同（或相似）。
[0171] 当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素（或通过子像素限定）可 将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一些实施方式中，发光层可具 有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构，或可包括在单层中彼此混合在一起 的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料以发射白光。
[0172] 发光层可包括主体和掺杂剂。
[0173] 例如，所述主体可包括选自以下TPBi、TBADN、ADN(文中又称"DNA"）、CBP、CDBP和 TCP中的至少一种：
[0174]
[0175] 在一些实施方式中，所述主体可包括由以下式301表示的化合物。
[0176] 式 301
[0177] Ar301- [ (L301) xbl_R30 J xb2。
[0178] 在式 301 中，
[0179] Ar301 可选自：
[0180] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧 蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基和讳并蒽基；以及
[0181] 各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非 那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、U5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷 基、C2-C6q烯基、C 2-C6t^基、C1-Cm烷氧基、C 3-(^。环烷基、C1-C1。杂环烷基、C3-C ltrE^烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C ^C6。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si (Q3m) (Q3ra) (Q3id3)(其中Q3m至Q3id3可各自独立地 选自氢、C 1-C6q烷基、C 2-Cjf基、C 6-C6。芳基和C「C6。杂芳基）；
[0182] L3m的描述可通过参照文中所提供的与L 2M相关的描述而理解；
[0183] R301 可选自：
[0184] C1-Cm烷基和C烷氧基；
[0185] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0186] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0187] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C2。烷基、C1-C 2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0188] xbl可选自0、1、2和3 ;以及
[0189] xb2 可选自 1、2、3 和 4。
[0190] 例如，在式301中，
[0191] L3q^选自：
[0192] 亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽 基、亚芘基和亚屈基；以及
[0193] 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并 芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C ^C2q 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
[0194] R301 可选自：
[0195] C1-C20烷基和C烷氧基；
[0196] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C2。烷基和C「C2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和 屈基；
[0197] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及
[0198] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但本发明的实施方式不限于 此。
[0199] 例如，所述主体可包括由以下式301A表示的化合物：
[0200] 式 30IA
[0201]
[0202] 式301A的取代基的描述可通过参照文中所提供的相应描述而理解。
[0203] 所述由式301表示的化合物可包括化合物Hl至H42中的至少一种，但不限于此：




[0211] 所述掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
[0212] 所述磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物：
[0213] 式 401
[0214]
[0215] 在式 401 中，
[0216] M 可选自铱（Ir)、铂（Pt)、锇（Os)、钛（Ti)、锆（Zr)、铪（Hf)、铕（Eu)、铽（Tb)和 镑（Tm);
[0217] X401S X 4。4可各自独立地为氮或碳；
[0218] A4m和A 4。2环可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未 取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取 代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取 代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或 未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或 未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔 啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取 代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯 并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代 或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩；以及
[0219] 取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻 吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的 异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取 代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋 喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三 唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基 可选自：
[0220] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸 基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0221] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基、C2-C6。炔基和C「(：6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基 或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1。环烷基、C ^C1。杂环烷基、C 3-Q。环烯基、C 2-Q。杂环烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Q4tn) (Q4q2)、-Si (Q4q3) (Q4q4) (Q4q5)和-B(Q4q6) (Q4q7);
[0222] C3-CltrE^烷基、C。杂环烷基、C。环烯基、C ^C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基 团；
[0223] 各自被选自以下的至少一个取代的C3-C1。环烷基、C 1-C1。杂环烷基、C3-C1。环烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C「C6。烷氧基、C「~环烷基、C。杂环烷基、C「~环烯基、C。杂环烯基、C 6_C60芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合 杂多环基团、-N(Q411) (Q412)、-Si (Q413) (Q414) (Q415)和-B(Q416) (Q417);以及
[0224] -N(Q421) (Q422)、_Si (Q423) (Q424) (Q425)和-B (Q426) (Q427)，其中 Q401S Q 4。7、(>)411至 Q 417和 Q42I至Q似可被定义为文中Q η至Q1·/、Q2I至Q 2·/和Q m至Q p所定义的。
[0225] L4qi为有机配位体；
[0226] xcl 为 1、2 或 3;且
[0227] xc2 为 0、1、2 或 3。
[0228] L4m可为单价、二价或三价有机配位体。例如，L 4M可选自卤素配位体（例如，Cl和/ 或F)、二酮配位体（例如，乙酰丙酮化物、1，3-二苯基-1，3-丙二酮酸盐（propandionate)、 2, 2, 6, 6-四甲基-3, 5-庚二酮酸盐（heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐）、羧酸配位体 (例如，吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐）、一氧化碳配位体、异腈配位 体、氰配位体和磷配位体（例如，磷化氢和亚磷酸盐），但不限于此。
[0229] 当式401中的A4m具有两个或更多个取代基时，A4m的取代基可彼此结合以形成饱 和或不饱和的环。
[0230] 当式401中的A4ra具有两个或更多个取代基时，A4ffi的取代基可彼此结合以形成饱 和或不饱和的环。
[0231] 当式401中的xcl为2或更大时，式401中的多个配位体 可彼此相 同或不同。当式401中的xcl为2或更大时，一个配位体的A4m和/或A4ra可直接（例如， 通过单键）或通过两者之间的连接体或连接基团（例如，（；-(：5亚烷基、-N(R'）-(其中R' 可为C1-C1。烷基或C 6-C2。芳基）或-C ( = 0)-)分别连接至其它相邻配位体的A 4(]1和/或 A402O
[0232] 所述磷光掺杂剂可包括以下化合物PDl至TO74中的至少一种，但不限于此：
[0233]






[0241] 所述荧光掺杂剂可包括选自DPVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T 中的至少一种。
[0242]
[0243] 在一些实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由以下式501表示的化合物。
[0244] 式 501
[0245]
[0246] 在式 501 中，
[0247] Ar501 可选自：
[0248] 萘、庚搭稀、荷、螺-荷、苯并荷、二苯并荷、非那稀、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、花、屈、并 四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽；以及
[0249] 各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非 那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、_Br、U5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷 基、C2-C6q烯基、C 2-C6t^基、C1-Cm烷氧基、C 3-(^。环烷基、C1-C1。杂环烷基、C3-C ltrE^烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C ^C6。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si (Qan) (Qm2) (Qm3)(其中Qan至Qm3可各自独立地 选自氢、C 1-C6q烷基、C 2-Cjf基、C 6-C6。芳基和C「C6。杂芳基）；
[0250] L501至L 5。3的描述与本文提供的与L 2Q1相关的描述相同；
[0251] R50JP R 5。2可各自独立地选自：
[0252] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0253] 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、4、-(：1、-8^_1、羟基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C2。烷基、 C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、 二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
[0254] xdl至xd3可各自独立地选自0、1、2和3 ;且
[0255] xd4 可选自 1、2、3 和 4。
[0256] 所述荧光主体可包括化合物FDl至FD8中的至少一种。
[0257]
[0258] 基于100重量份的主体，发光层中的掺杂剂的量可在约0. 01重量份至约15重量 份的范围内，但并不限于此。
[0259] 发光层的厚度可在约100 A至约U000A，例如约200A至约600A的范围内。当 发光层的厚度在这些范围的任何一个内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的发 光特性。
[0260] 电子传输区可布置在发光层上。
[0261] 电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层（ETL)和电子注入层中的至少一 个，但不限于此。
[0262] 电子传输区可包括根据本发明的实施方式的式1或2的化合物。
[0263] 当所述电子传输区包括空穴阻挡层时，通过使用（利用）一种或多种合适的方法 (例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特（LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激 光诱导热成像）可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积和/或旋转涂 布形成时，用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相 似。
[0264] 所述空穴阻挡层可包括，例如，选自BCP和Bphen中的至少一个，但不限于此。
[0265]
[0266] 所述空穴阻挡层的厚度可在约20A至约1,000 A，例如，约:3:〇A至约300A的范 围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围的任何一个内时，空穴阻挡层可以在驱动电压 没有显著增加下具有优异的空穴阻挡特性。
[0267] 例如，所述电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电 子传输层/电子注入层的结构，其中，每个结构的层以所述顺序从所述发光层起依次堆叠， 但所述电子传输区的结构不限于此。
[0268] 根据一些实施方式，所述有机发光装置的所述有机层150包括在所述发光层和所 述第二电极190之间的电子传输区，且所述电子传输区可包括电子传输层。所述电子传输 层可包括根据本发明的一个或多个实施方式的式1或式2的化合物。所述电子传输层可包 括多个层。例如，所述电子传输层可包括第一电子传输层和第二电子传输层。
[0269] 所述电子传输层的厚度可在约loo A至约1，〇〇〇 A,例如，约15〇 A至约500 A的 范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围的任何一个内时，电子传输层可以在驱动电 压没有显著增加下具有令人满意的电子传输特性。
[0270] 而且，除了如上所述的材料，所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。
[0271] 所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物 ET-Dl (8-羟基喹啉锂，LiQ)和/或ET-D2。
[0272]
[0273] 所述电子传输区可包括促进电子由所述第二电极190注入的电子注入层。
[0274] 通过使用一种或多种合适的方法（例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打 印、激光打印和/或激光诱导热成像）可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层 通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，用于电子注入层的沉积和涂布条件可以与用于空穴 注入层的沉积和涂布条件相同（或相似）。
[0275] 所述电子注入层可包括选自1^?、恥(：1、〇8?、1^20、83〇和1^〇中的至少一种。
[0276] 所述电子注入层的厚度可在约iA至约iooA,例如，约3A至约90A的范围内。 当所述电子注入层的厚度在这些范围的任何一个内时，所述电子注入层可以在驱动电压没 有显著增加下具有令人满意的电子注入特性。
[0277] 所述第二电极190可布置在具有文中所描述结构的所述有机层150上。所述第二 电极190可为阴极，其为电子注入电极，在这点上，用于所述第二电极190的材料可选自金 属、合金、导电性化合物及其混合物，其具有相对低的功函。用于所述第二电极190的材料 的非限制性实例包括锂（Li)、镁（Mg)、铝（Al)、铝-锂（Al-Li)、钙（Ca)、镁-铟（Mg-In)和 镁-银（Mg-Ag)。在一些实施方式中，用于形成所述第二电极190的材料可为ITO或ΙΖ0。 所述第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
[0278] 在一些实施方式中，有机层可通过沉积根据本发明的实施方式的化合物形成，或 者可通过使用湿法（其中根据本发明的实施方式的化合物以溶液的形式制备，然后用于涂 布）形成。
[0279] 根据本发明的一个或多个实施方式的有机发光装置可使用（利用）在各种平板显 示器中，例如无源矩阵有机发光显示器和/或有源矩阵有机发光显示器。例如，当所述有机 发光装置10包括在有源矩阵有机发光显示器中时，布置在基板上的第一电极110用作像素 电极并可电连接至薄膜晶体管的源极或漏极上。另外，所述有机发光装置可包括在于相反 方向发光的平板显示器中。
[0280] 在上文中，已经参照所述附图描述了所述有机发光装置，但本发明的实施方式不 限于此。
[0281] 在下文中，将会呈现本文使用的化合物的取代基的定义（用于每个取代基的碳原 子的数目没有限制，且不旨在限制取代基的性质，除非另外定义，这里取代基的定义与取代 基的一般定义是一致的）。
[0282] 本文所使用的C1-C6。烷基是指在主链中具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族 烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异 戊基和己基。本文所使用的C1-C6。亚烷基是指具有与C 。烷基相同的结构的二价基团。
[0283] 本文所使用的C1-C6q烷氧基是指由-OA 1Q1表不的单价基团（其中，A 1()1为C ^(^。烧 基），并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙基氧基。
[0284] 本文所使用的C2-C6。烯基是指在沿着C 2_C6。烷基的碳链的一个或多个位置处（例 如，在C2-C 6。烷基的中间或末端）具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其非限制性实例包 括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C 2-C6。亚烯基是指具有与C 2-Cjt基相同的结构 的二价基团。
[0285] 本文所使用的C2-C6。炔基是指在沿着C 2_C6。烷基的碳链的一个或多个位置处（例 如，在C2-C 6。烷基的中间或末端）具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其非限制性实例包 括乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C6。亚炔基是指具有与C2-C 6。炔基相同的结构的二价 基团。
[0286] 本文所使用的C3-C1。环烷基是指具有3至10个碳原子作为成环原子的单价烃单 环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的 C3-C1。亚环烷基是指具有与C 3-(^。环烷基相同的结构的二价基团。
[0287] 本文所使用的C1-C1。杂环烷基是指具有至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂原子作为成 环原子且1至10个碳原子作为其余的成环原子的单价单环基团，并且其非限制性实例包括 四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C 1-C1。亚杂环烷基是指具有与C ^c1。杂环烷基相 同的结构的二价基团。
[0288] 本文所使用的C3-C1。环烯基是指具有3至10个碳原子作为成环原子且在其环中 具有至少一个双键但不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、 环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C 3-C1。亚环烯基是指具有与C3-C1。环烯基相同的结构 的二价基团。
[0289] 本文所使用的C2-C1。杂环烯基是指具有至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂原子作为成 环原子、2至10个碳原子作为其余的成环原子并在它的环中包括至少一个双键的单价单环 基团。C 2-C1。杂环烯基的非限制性实例包括2, 3-二氢呋喃基和2, 3-二氢噻吩基。本文所 使用的C2-C1。亚杂环烯基是指具有与C ^C1。杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0290] 本文所使用的C6-C6。芳基是指具有碳环芳族系统（具有6至60个碳原子作为成 环原子）的单价基团，且本文所使用的C 6-C6。亚芳基是指具有碳环芳族系统（具有6至60 个碳原子作为成环原子）的二价基团。C 6-C6。芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲 基、芘基和屈基。当C6-C 6。芳基和/或C6-C6。亚芳基包括两个或更多个环时，这些环可分别 彼此稠合。
[0291] 本文所使用的C1-C6。杂芳基是指具有碳环芳族系统的单价基团，该C ^C6。碳环芳 族系统具有至少一个选自N、0、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子作为其余 的成环原子。本文所使用的C 1-C6。亚杂芳基是指具有碳环芳族系统（具有至少一个选自 Ν、0、Ρ和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子作为其余的成环原子）的二价基团。 C1-C6。杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹 啉基。当C 1-C6。杂芳基和/或C ^C6。亚杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环 可分别彼此稠合。
[0292] 本文所使用的C6-C6q芳氧基是指由-OA 1Q2表示的单价基团（其中A 1()2为C6-C6。芳 基），并且C6-C 6。芳硫基是指由-SA 1(]3表示的单价基团（其中A 1(]3为C 6_C6。芳基）。
[0293] 本文所使用的单价非芳族稠合多环基团是指具有彼此稠合的两个或更多个环的 单价基团，这些环仅包括碳原子作为成环原子（例如，具有8至60个碳原子）且不具有整 体芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠 合多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0294] 本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团是指具有彼此稠合的两个或更多个环 的单价基团，这些环具有至少一个选自Ν、0、Ρ和S的杂原子作为成环原子，且碳原子作为其 余的成环原子（例如，具有2至60个碳原子）且不具有整体芳香性。单价非芳族稠合杂多 环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团是指具有与单 价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0295] 在本说明书中，取代的C3-C1。亚环烷基、取代的C ^C1。亚杂环烷基、取代的C 3_C1Q 亚环烯基、取代的C2-C1。亚杂环烯基、取代的C 6_C6。亚芳基、取代的C ^C6。亚杂芳基、取代的 二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C 6。烷基、取代的 C2-C6q烯基、取代的C 2-C6。炔基、取代的C「C6。烷氧基、取代的C 3-Q。环烷基、取代的C「。杂 环烷基、取代的C3-C1。环烯基、取代的C 2-C1。杂环烯基、取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳 氧基、取代的C6-C6。芳硫基、取代的C ^C6。杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代 的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
[0296] 氘、4、-(：1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸 基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2_C6。烯基、C 2_C6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0297] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基 或其盐、磷酸基或其盐、C 3-C1。环烷基、C ^C1。杂环烷基、C 3-Q。环烯基、C 2-Q。杂环烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0298] C3-CltrE^烷基、C。杂环烷基、C。环烯基、C ^C1。杂环烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基 团；
[0299] 各自被选自以下的至少一个取代的C3-C1。环烷基、C 1-C1。杂环烷基、C3-C1。环烯基、 C2-C1。杂环烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。杂芳基、单价非芳族稠合多 环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C「C6。烷氧基、C「~环烷基、C。杂环烷基、C「~环烯基、C。杂环烯基、C 6_C60芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合 杂多环基团、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0300] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0301] 其中Q11至Q17、Q21至Q 27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、 C2-C1。杂环烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂 多环基团。
[0302] 例如，取代的C3-C1。亚环烷基、取代的C ^C1。亚杂环烷基、取代的C 3-(；。亚环烯基、 取代的C2-C1。亚杂环烯基、取代的C6-C6。亚芳基、取代的C 。亚杂芳基、取代的二价非芳族 稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C6。烷基、取代的C2-C 6。烯基、 取代的C2-C6。炔基、取代的C ^c6。烷氧基、取代的C3-C1。环烷基、取代的C i-Ci。杂环烷基、取 代的C3-C1。环烯基、取代的C 2-Ci。杂环烯基、取代的C 6-c6。芳基、取代的C 6-c6。芳氧基、取代 的C6-C6。芳硫基、取代的C「c 6。杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳 族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
[0303] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸 基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0304] 各自被选自以下的至少一个取代的C1-C6q烷基、C 2_C6。烯基、C 2_C6。炔基和C ^C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺 酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯 基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、 非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六 苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑 基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑 基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、 咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并 噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0305] 环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、 庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、 荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省 基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁 唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉 基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲 咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并 噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二 苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0306] 各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二 苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊 芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑 基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚 基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、 噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、 异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃 基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其 盐、磷酸基或其盐、C 1-C6。烷基、C2-C6。烯基、C2-C 6q炔基、C ^C6。烷氧基、环戊基、环己基、环 庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、 并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩 基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶 基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二 唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并 吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0307] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0308] 其中Q11至Q17、Q21至Q 27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、_Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C 1-C6q 烷基、C2-Cjf基、C 2-C6。炔基、C「C6。烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二 苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬 基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、 噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、 吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯 并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0309] 本文所使用的术语"Ph"是指苯基，本文所使用的术语"Me"是指甲基，本文所使用 的术语"Et"是指乙基且本文所使用的术语"ter-Bu"或"Bf是指叔丁基。
[0310] 在下文中，将参照以下合成例和实施例更详细地描述根据本发明的一个或多个实 施方式的有机发光装置。
[0311] 合成例
[0312] [合成例1 :合成化合物1]
[0313]
[0314] 合成中间体1-1
[0315] 将8-溴代喹啉（2. 08g，IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 硼酸三甲酯（I. 23ml，Ilmmol)。搅拌所得到的溶液5小时，然后，向其中加入100mL的2M HCl，通过使用60ml的乙酸乙酯对其进行3次萃取工艺。所获得的萃取部分合在一起，然后 通过使用无水硫酸镁脱水，并在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法分离-纯化所获得的化合 物以产生I. 30g(产率：75% )的白色固体形式的中间体1-1。通过LC-MS确认所获得的化 合物。C9HsBN02:M+173.1
[0316] 合成中间体1-2
[0317] 将 I. 73g(10.0 mmol)的中间体 1_1、2· 02g(10.0 mmol)的 1-溴-2-硝 基苯、0. 58g(0. 5mmol)的 Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵（TBAB)和 3. 18g(30.0 mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H 20(3/3/1)混合溶液中，然后，在 80°C的温度下搅拌所得混合物16小时。冷却所得反应溶液至室温，然后通过使用60mL的水 和60mL的二乙醚进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过 从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2. 13g(产率：85% ) 的中间体1-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C15H1QN20 2:M+250. 1
[0318] 合成中间体1-3
[0319] 将 2. 50g(10.0 mmol)的中间体 1_2、3. 56g(30mmol)的锡和 5mL(50mmol，浓度 36. 5% )的盐酸溶解于60mL的乙醇中，然后，在100°C的温度下搅拌所得到的溶液8小时。 冷却所得到的反应溶液至室温，并将溶解于IOmL水中的3g氢氧化钠加入至通过在减压下 进行过滤而获得的滤液中，并通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烧对其进行3次萃取工 艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物 通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得I. 98g (90 %的产率）的中间体1-3。通过LC-MS鉴定 所获得的化合物。C15H12N 2 :M+220. 1
[0320] 合成中间体1-4
[0321] 将2. 20g(10mmol)的中间体1-3和3. 66g(20mmol)的4_漠苯甲酸溶解于10mT,的 三氟乙酸中，然后，在130°C下于密封管中搅拌所得到的溶液3天。在室温下冷却所获得的 反应溶液，然后使用~ &!10)3进行淬灭，接着通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其进 行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂而 获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得1.54g(40%的产率）的中间体1-4。通 过LC-MS鉴定所获得的化合物。C 22H13BrN2 :M+384. 1
[0322] 合成中间体1-5
[0323] 将中间体1-4(3. 85g，IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下，向 其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 二苯基氯化膦（I. 98ml, Ilmmol)。在室温下，搅拌所得到的混合物5小时，然后，向其中加 入水并使用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。通过洗涤而获得的二乙醚层通过使用 MgSO4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通过柱色谱法分离-纯化该产物以获 得3. 43g(70%的产率）的白色固体形式的中间体1-5。通过LC-MS确认所获得的化合物。 C34H23N2P :Μ+490· 2
[0324] 合成化合物1
[0325] 将4.90g(10mmol)的中间体1-5溶解于50ml的二氯甲烷中，然后，向其中加入 2ml的50wt%过氧化氢水溶液，并在室温下搅拌所得到的溶液2小时。向其中加入50ml 的水，并通过使用50ml的二氯甲烷对其进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集 的有机层，然后通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得 4. 80g (95%的产率）的化合物1。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。C34H23N2OP = M+ 计算值：506. 15,测量值：506. 05
[0326] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9· 09 (d，1H)，8· 92 (d，1H)，8· 69 (d，1H)，8· 34 (d，1H) ,8. 27 (d, 1H), 8. 05-8. 00 (m, 2H), 7. 93 (t, 1H), 7. 82-7. 65 (m, 8H), 7. 53-7. 39 (m, 7H)
[0327] [合成例2:合成化合物5]
[0328]
[0329] 合成中间体5-1
[0330] 将3. 85g的中间体l-4(10mmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 2_异丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二杂氧戊棚烧（2. 24ml, Ilmmol)。在室温下，揽摔所 得到的混合物5小时，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。通 过洗涤而获得的二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通过 柱色谱法分离-纯化该产物以获得3. 24g(75%的产率）的白色固体形式的中间体5-1。通 过LC-MS确认所获得的化合物。C28H 25BN2O2 :Μ+432· 2
[0331] 合成化合物5
[0332] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中间 体5-1、3.478(10臟〇1)的化合物4、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）钯[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。冷却反应溶 液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3次萃取工艺。通过 使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色 谱法分离-纯化以获得3. 72g (65 %的产率）的化合物5。通过MS/FAB和1H NMR确认所获 得的化合物。C41H24N4 = M+计算值：572. 20,测量值：572. 10
[0333] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 92 (d，1H)，8. 69 (d，1H)，8. 48 (s，1H) ，8. 36-8. 30 (m，3H)，8. 26 (d，1H)，8. 18 (s，1H)，7. 96-7. 91 (m，3H)，7. 85-7. 77 (m，3H)，7. 69 (d ，1H)，7. 62 (d，1H)，7. 53-7. 45 (m，5H)，7. 34-7. 24 (m，2H)
[0334] [合成例3:合成化合物23]
[0335]
[0336] 合成中间体23-1
[0337] 以与用于合成中间体1-4相同（或大体相同）的方式合成3. 5g的中间体23-1，除 了使用4-溴异喹啉代替8-溴喹啉。通过LC-MS确认所获得的化合物。C22H 13BrN2:M+384. 0
[0338] 合成中间体23-2
[0339] 将3. 85g的中间体23-1 (IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 2_异丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二杂氧戊棚烧（2. 24ml, Ilmmol)。在室温下，揽摔所 得到的混合物5小时，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。通 过洗涤而获得的二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通 过柱色谱法分离-纯化该产物以获得3. 02g (70%的产率）的白色固体形式的中间体23-2。 通过LC-MS确认所获得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0340] 合成化合物23
[0341] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中间 体23-2、2.688(10臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯 基膦）钯[Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30mmol)的1(20)3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶 液16小时。冷却所得到的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙 醚对其进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后，通过从其中蒸发溶 剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得3. 22g (60 %的产率）的化合物23。 通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物。C37H23N5 = M+计算值：537. 20,测量值：537. 10
[0342] 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ (ppm) 8. 92 (d, 1H)，8. 82-8. 73 (m, 7H)，8. 62 (d, 2H)，8. 54 ( d，1H)，8· 34 (d，1H)，8· 18 (d，1H)，7· 96-7. 88 (m，2H)，7· 82-7. 76 (m，2H)，7· 56-7. 50 (m，4H)，7 .45-7. 40 (m, 2H)
[0343] [合成例4:合成化合物48]
[0344]
[0345] 合成中间体48-1
[0346] 以与用于合成中间体1-4相同（或大体相同）的方式合成3. 5g的中间体48-1，除 了使用3-溴喹啉代替8-溴喹啉。通过LC-MS确认所获得的化合物。C22H 13BrN2:M+384. 0
[0347] 合成中间体48-2
[0348] 将3. 85g的中间体48-1 (IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 2_异丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二杂氧戊棚烧（2. 24ml, Ilmmol)。在室温下，揽摔所 得到的混合物5小时，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。通 过洗涤而获得的二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通 过柱色谱法分离-纯化该产物以获得3. 24g (75 %的产率）的白色固体形式的中间体48-2。 通过LC-MS确认所获得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0349] 合成化合物48
[0350] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中间 体48-2、2.478(10臟〇1)的2-溴二苯并[13，(1]呋喃、0.588(0.5111111〇1)的四（三苯基膦）钯 [Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30臟〇1)的戰，然后，在80。。的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。 冷却所获得的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3 次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂而获得的残 余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2. 60g (55 %的产率）的化合物48。通过MS/FAB 和1H NMR确认所获得的化合物。C34H2qN2O = M+计算值：472. 16,测量值：472. 06
[0351] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 19 (s，1H)，8. 87 (d，1H)，8. 36 (d，2H)，8. 14 (d，1H) ，8. 07-8. 04 (m，2H)，7. 94-7. 89 (m，4H)，7. 85-7. 64 (m，6H)，7. 52-7. 49 (m，1H)，7. 40-7. 30 (m, 2H)
[0352] [合成例5:合成化合物61 ]
[0353]
[0354] 合成中间体61-1
[0355] 将 I. 73g(10.0 mmol)的中间体 1-1、4· 22g(15. Ommol)的 1，4-二溴-2-硝 基苯、0. 58g(0. 5mmol)的 Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵（TBAB)和 3. 18g(30.0 mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H 20(3/3/1)混合溶液中，然后，在 80°C的温度下搅拌所得混合物16小时。冷却所得反应溶液至室温，然后通过使用60mL的 水和60mL的二乙醚进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通 过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2. 63g(80%的产 率）的中间体61-1。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C15H9BrN 202:M+327.9
[0356] 合成中间体61-2
[0357] 将 3. 29g(10.0 mmol)的中间体 61_1、3· 56g(30mmol)的锡和 5mL(50mmol,浓度 36. 5% )的盐酸溶解于60mL的乙醇中，然后，在100°C的温度下搅拌所得到的混合物8小 时。冷却所得到的反应溶液至室温，并将溶解于IOmL水中的3g氢氧化钠加入至通过在减 压下进行过滤而获得的滤液中，并通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烧对其进行3次萃 取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂而获得的残 余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2. 69g(90%的产率）的中间体61-2。通过LC-MS 鉴定所获得的化合物。C15H11BrN2 :M+298. 0
[0358] 合成中间体61-3
[0359] 将2. 99g(10mmol)的中间体61-2和2. 12g(20mmol)的苯甲醛溶解于IOmL的三氟 乙酸中，然后，在130°C的温度下于密封管中搅拌所得到的混合物3天。在室温下冷却所获 得的反应溶液，然后使用~&!10)3进行淬火，接着通过使用60mL的水和60mL的二氯甲烷对其 进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂 而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得I. 54g (40 %的产率）的中间体61-3。 通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C22H13BrN 2 :M+384. 0
[0360] 合成中间体61-4
[0361] 将3. 85g(10mmol)的中间体61-3溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入正丁基锂（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入 2_异丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二杂氧戊棚烧（2. 04ml, IOmmol)。在室温下，揽摔所 得到的混合物5小时，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。通 过洗涤而获得的二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通 过柱色谱法分离-纯化该产物以获得3. 02g (70%的产率）的白色固体形式的中间体61-4。 通过LC-MS确认所获得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0362] 合成中间体61-5
[0363] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中间 体61-4、3.548(15臟〇1)的1，3-二溴苯、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）钯[?(1(??11 3)4] 和4. 14g (30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。冷却所得 到的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3次萃取 工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通 过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2. 77g(60%的产率）的中间体61-5。通过LC-MS确认 所获得的化合物。C28H17BrN 2:M+460.0
[0364] 合成中间体61-6
[0365] 将4. 61g(10mmol)的中间体61-5溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入4mL的正丁基锂（2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加 入二苯基氯化膦（I. 98ml, Ilmmol)。在室温下，搅拌所得到的混合物5小时，然后，向其中加 入水并使用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3次。二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后， 在减压下干燥以获得产物。然后，通过柱色谱法分离-纯化该产物以获得3. 96g (70 %的产 率）的中间体61-6。通过LC-MS确认所获得的化合物。C4QH27N 2P:M+566. 1
[0366] 合成化合物61
[0367] 将5. 67g(10mmol)的中间体61-6溶解于50ml的二氯甲烷中，然后，向其中加入 2ml的50wt%过氧化氢水溶液，并在室温下搅拌所得到的混合物2小时。向其中加入50ml 的水，并通过使用50ml的二氯甲烷对其进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集 的有机层，并且然后通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化 以获得5. 53g(95 %的产率）的化合物61。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所获得的化合物。 C40H27N2OP = M+计算值：582. 19,测量值：582. 09
[0368] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 69 (d，1H)，8. 40 (s，1H)，8. 27 (d，1H) ，8. 12-8. 05 (m，3H)，7. 97-7. 97 (m，2H)，7. 82-7. 75 (m，2H)，7. 68-7. 39 (m，16H)
[0369] [合成例6:合成化合物71 ]
[0370]
[0371] 合成中间体71-1
[0372] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中间 体61-4、5.048(15臟〇1)的9，10-二溴蒽、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）钯[?(1(??11 3)4] 和4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。冷却获得 的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3次萃取工 艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，并且然后通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物 通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得3. 64g(65%的产率）的中间体71-1。通过LC-MS确 认所获得的化合物。C36H21BrN 2:M+560. 0
[0373] 合成中间体71-2
[0374] 将5. 61g(10mmol)的中间体71-1溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的温度下， 向其中加入4ml的正丁基锂（2. 5M在己烷中）。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加 入2. 04ml (IOmmol)的2-异丙氧基-4, 4, 5, 5-四甲基-1，3, 2- 二杂氧戊棚烧。在室温下， 搅拌所得到的混合物5小时，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗涤所得到的溶液3 次。二乙醚层通过使用MgSO 4干燥，然后，在减压下干燥以获得产物。然后，通过柱色谱法 分离-纯化该产物以获得4. 26g(70%的产率）的中间体71-2。通过LC-MS确认所获得的 化合物。C42H33BN 2O2 :M+6〇8· 2
[0375] 合成化合物71
[0376] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中间 体71-2、3.478(10臟〇1)的化合物八、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）钯[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。冷却所得到 的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3次萃取工 艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后，通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过 硅胶柱色谱法分离-纯化以获得4. 87g (65 %的产率）的化合物71。通过MS/FAB和1H NMR 确认所获得的化合物。C55H32N4 = M+计算值：748. 26,测量值：748. 16
[0377] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 94 (d，1H)，8. 72 (s，1H)，8. 69 (d，1H) ,8. 48 (s, 1H), 8. 41-8. 38 (m, 2H), 8. 27 (d, 1H), 7. 96-7. 58 (m, 13H), 7. 53-7. 45 (m, 5H), 7. 37-7. 24 (m, 6H)
[0378] [合成例7:合成化合物77]
[0379]
[0380] 合成中间体77-1
[0381] 以与用于合成中间体61-4相同（或大体相同）的方式合成4. 32g的中间体77-1， 除了使用4-溴异喹啉代替8-溴喹啉。通过LC-MS确认所获得的化合物。C28H 25BN2O2: M+432. 2
[0382] 合成化合物77
[0383] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中间 体77-1、2.728(10臟〇1)的化合物8、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）钯[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。冷却所得到 的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3次萃取工 艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后，通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过 硅胶柱色谱法分离-纯化以获得3. 23g (65 %的产率）的化合物77。通过MS/FAB和1H NMR 确认所获得的化合物。C35H19N3O = M+计算值：497. 15,测量值：497. 05
[0384] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 8.82 (s，1H)，8.73 (d，1H)，8.53 (d，1H)，8.51 (s，1H) ，8. 44 (s，1H)，8. 32 (s，1H)，7. 18 (d，1H)，8. 08-8. 04 (m，2H)，7. 96-7. 74 (m，6H)，7. 64 (d，1H)， 7. 50-7. 41 (m, 3H)
[0385] [合成例8:合成化合物95]
[0386]
[0387] 合成中间体95-1
[0388] 以与用于合成中间体61-4相同（或大体相同）的方式合成4. 32g的中间体95-1， 除了使用3-溴喹啉代替8-溴喹啉。通过LC-MS确认所获得的化合物。C2SH 25BN202:M+432. 2
[0389] 合成化合物95
[0390] 通过使用60mL的THF/H20 (2/1的体积比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中间 体95-1、2.728(10臟〇1)的2-溴二苯并[13，(1]噻吩、0.588(0.5111111〇1)的四（三苯基膦）钯 [Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30臟〇1)的戰，然后，在80。。的温度下，搅拌所得到的溶液16小时。 冷却所得到的反应溶液至室温，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚对其进行3 次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥所收集的有机层，然后，通过从其中蒸发溶剂而获得的残 余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得3. 17g (65 %的产率）的化合物95。通过MS/FAB 和1H NMR确认所获得的化合物。C34H2qN2S = M+计算值：488. 13,测量值：488. 03
[0391] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 19 (s，1H)，8. 67 (d，1H)，8. 49 (s，1H)，8. 46 (s，1H) ，8· 16-8. 08 (m，3H)，7· 96-7. 93 (m，3H)，7· 85-7. 42 (m，10H)
[0392] 实施例1
[0393] 通过将康宁15Ω/〇ιι2 (丨,200人）ITO玻璃基板切割成50mmX50mmX0· 7mm的大小， 通过使用异丙醇和纯水各超声清洗所述玻璃基板5分钟，然后向其照射UV光30分钟并暴 露于臭氧以清洗，而制备阳极。然后，将所获得的阳极装载至真空沉积装置上。
[0394] 然后，将2-TNATA真空沉积在其上以形成具有6:00.盖的厚度的空穴注入层。然后， 将4, 4' -双[N-(l-萘基）-N-苯氨基]联苯（NPB)沉积在所述空穴注入层上以形成具有 3 〇()人的厚度的空穴传输层。
[0395]
[0396] 将作为蓝色荧光主体的9, 10-二-萘-2-基-蒽（ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的 4, 4'-双[2-(4-(Ν，N-二苯基氨基）苯基）乙烯基]联苯（BDAVBi)以98:2的重量比共沉 积在所述空穴传输层上以形成具有3〇θΛ的厚度的发光层。
[0397] 然后，将化合物1沉积在所述发光层上以形成具有3〇〇Α的厚度的电子传输层，然 后，将LiF(其为卤化碱金属）沉积在所述电子传输层上以形成具有又的厚度的电子注 入层，且将Al真空沉积在其上至3,000人的厚度（作为阴极），从而形成LiF/Al电极并完 成有机发光装置的制造。
[0398] 所得到的有机发光装置显示出在50mA/cm2的电流密度下的5. 03V的驱动电压、 3, 055cd/m2的亮度和6. llcd/A的电流效率。在lOOmA/cm2的电流密度下，所述有机发光装 置显示出355小时的发光半衰期。
[0399] 实施例2
[0400] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物5代替化合物1。
[0401] 实施例3
[0402] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物23代替化合物1。
[0403] 实施例4
[0404] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物48代替化合物1。
[0405] 实施例5
[0406] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物61代替化合物1。
[0407] 实施例6
[0408] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物71代替化合物1。
[0409] 实施例7
[0410] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物77代替化合物1。
[0411] 实施例8
[0412] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用化合物95代替化合物1。
[0413] 对比例1
[0414] 以与实施例1相同（或大体上相同）的方式制造有机发光装置，除了在形成电子 传输层时，使用Alq 3代替化合物1。所得到的有机发光装置显示出在50mA/cm2的电流密度 下的7. 35V的驱动电压、2, 065cd/m2的亮度和4. 13cd/A的电流效率。在100mA/cm2的电流 密度下，所述有机发光装置显示出145小时的发光半衰期。
[0415]
[0416] 根据对比例和实施例的有机发光装置的评价结果显示于下表1中。
[0417] 表 1
[0418]
[0419] 如表1中的结果所说明的，当由根据本发明的实施方式的式1或式2表示的化合 物用作电子传输材料时，与其中Alq 3用作电子传输材料的有机发光装置相比，所得到的有 机发光装置显示出IV或更多的驱动电压的下降以及效率的显著增加。换句话说，根据本发 明的实施方式的化合物显示出优异的I-V-L特性。这些结果说明根据本发明的实施方式的 化合物用作电子传输材料是优异的。
[0420] 根据本发明的实施方式的化合物具有优异的电子传输能力。使用这种化合物制造 的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
[0421] 应该理解的是，本文描述的实施方式应仅以描述性的意义而不是限制的目的被考 虑。各个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其它相似 的特征或方面。
[0422] 如文中所使用的，诸如"中的至少一个"、"中的一个"和"选自……中的一个"的 表述，在一列要素之后时，修饰整列要素，而不是修饰该列中的单个要素。而且，当使用"可 (可以，may) "描述本发明的实施方式时是指"本发明的一个或多个实施方式"。
[0423] 另外，如文中所使用的，术语"使用"、"正在使用"和"所使用的"可被认为分别与 术语"利用"、"正在利用"和"所利用的"同义。如文中所使用的，术语"基本上（大体上）"、 "约"和相似的术语用作近似的术语，而不是程度的术语，且规定为说明可被本领域技术人 员所认识到的测量值或计算值的固有偏差。
[0424] 而且，本文所列出的任何数值范围规定为包括归入所列范围内具有相同数值精度 的全部子范围。例如，"1.0至10.0"的范围规定为包括在（且包括）1.〇的所列最小值和 10. 0的所列最大值之间的全部子范围，也就是说，具有等于或大于1. 0的最小值和等于或 小于10.0 的最大值的全部子范围，诸如，例如2. 4至7. 6。本文所列出的任何最大数值限制 规定为包括归入本文的全部更小的数值限制，且本说明书所列出的任何最小数值限制规定 为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此，
【申请人】保留修改包括所述权利要求的本说 明书以明确列出任意子范围（该子范围归入本文所明确列出的范围之内）的权利。
[0425]当参照附图描述一个或多个实施方式时，本领域技术人员会理解的是，可在不背 离被所附权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出形式和细节的各种改 变。
【主权项】
1. 一种由式1或式2表示的化合物： 其中，在式1和式2中，札至1?4各自独立地选自氢、氘、4、-(：1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的。烷基、取代或未取 代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-C6。炔基、取代或未取代的C 。烷氧基、取代或未取代 的CfCi。环烷基、取代或未取代的Ci-Ci。杂环烷基、取代或未取代的CfCi。环烯基、取代或未 取代的Q-Ci。杂环烯基、取代或未取代的c 6-c6。芳基、取代或未取代的c 6-c6。芳氧基、取代或 未取代的c6-c6。芳硫基、取代或未取代的C fC6。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多 环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-p( = 〇)1^1?12和-p( = s)r13r14; 1^至1^4各自独立地选自取代或未取代的CfCi。亚环烷基、取代或未取代的Ci-Ci。亚杂 环烷基、取代或未取代的CfCi。亚环烯基、取代或未取代的CfCi。亚杂环烯基、取代或未取 代的c6-c 6。亚芳基、取代或未取代的C 。亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环 基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团； &至X 12各自独立地为CR 21或N ; 选自乂1至X 12中的至少一个为N ; Rn至R14和R21各自独立地选自取代或未取代的C6-C 6。芳基、取代或未取代的C「(^杂 芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环 基团； 1. m、η和0各自独立地为选自1至5的整数； al、a2、a3和a4各自独立地为选自0至3的整数，且 当al、a2、a3和a4各自独立地为2或更大时，分别的1^至L 4各自独立地彼此相同或 不同；且 取代的。烷基、取代的C 2-C6。烯基、取代的C 2-C6。炔基、取代的C。烷氧基、取代 的。环烷基、取代的C 。杂环烷基、取代的C^-Ci。环烯基、取代的。杂环烯基、取 代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳氧基、取代的C 6-C6。芳硫基、取代的C。杂芳基、取代的 单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的^-心。亚环烷基、取 代的Q-Ci。亚杂环烷基、取代的q-Ci。亚环烯基、取代的q-Ci。亚杂环烯基、取代的C 6-C6。亚 芳基、取代的(^-(：6。亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂 多环基团的至少一个取代基选自： 氘、4、-(：1、-8^-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或 其盐、磷酸基或其盐、Ci-Q。烷基、c 2-c6。烯基、c 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基； 各自被选自以下的至少一个取代的Ci-Q。烷基、c2-c6。烯基、c2-c 6。炔基和C。烷氧 基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或 其盐、磷酸基或其盐、。环烷基、C 。杂环烷基、C 3-(；。环烯基、C 2-(；。杂环烯基、C 6-C6。 芳基、c6-c6。芳氧基、c6-c6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠 合杂多环基团、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17); C3-C1Q环烷基、C。杂环烷基、C 3-C1Q环烯基、C 2-(^。杂环烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧 基、c6-c6。芳硫基、C「0；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团； 各自被选自以下的至少一个取代的CfCi。环烷基、c i-Ci。杂环烷基、c 3-Ci。环烯基、c 2-c1Q 杂环烯基、c6-c6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团 和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、。烷基、c 2-c6。烯基、c 2-c6。炔基、c 2-c6。 烷氧基、Qj-Q。环烷基、C。杂环烷基、C 3-(^。环烯基、C 2-(^。杂环烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。 芳氧基、c6-c6。芳硫基、CfCj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基 团、-N(Q 21) (q22)、-Si (Q23) (Q24) (q25)和-b(q26) (Q27);以及 -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (q35)和-b(q36) (Q37); 其中，Qn至Q 17、Q21至Q 27和Q 31至Q 37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、Q-Q。烷基、 C2-Cjt基、c 2-c6。炔基、C「C6。烷氧基、C。环烷基、C。杂环烷基、c 3-c1Q环烯基、c 2-c10 杂环烯基、c6-c6。芳基、C i-Cj；。杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基 团。2. 如权利要求1所述的化合物，其中，选自式1中的XJPX6*的至少一个为N。3. 如权利要求1所述的化合物，其中，所述由式1表示的化合物为由式3表示的化合 物：4. 如权利要求1所述的化合物，其中，所述由式1表示的化合物为由式4表示的化合 物：5. 如权利要求1所述的化合物，其中，所述由式2表示的化合物为由以下式5表示的化 合物：6.如权利要求1所述的化合物，其中， 札至1?4各自独立地选自氢、氘、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省 基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、 芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡 咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞 嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯 并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四 唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及 各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、。烷基、Ci-Q。烷氧基、环 戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、弓丨 达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。7. 如权利要求1所述的化合物，其中， 1^至1^各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚奧基、亚庚搭烯基、亚 引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、 亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚茜基、亚茈基、亚戊芬基、亚 并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚 咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚 嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚 苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶 基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯 并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚 二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡 啶基和亚咪唑并嘧啶基；以及 各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚奧基、亚 庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯 基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚茜基、亚茈基、 亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、 亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、 亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚 异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑 基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩 基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚 三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、 亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、。烷基、Ci-Q。烷氧基、环戊基、 环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引达省 基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、 芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡 咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞 嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯 并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四 唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。8. 如权利要求1所述的化合物，其中，1^至1?4各自独立地选自氢、氘和由式2a至2f表 不的基团：其中，在式2a至2f中， 氏为冊21、0或S ; Rn、R12、R21、Zi和Z 2各自独立地选自氢原子、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羧酸基、取 代或未取代的CfC2。烷基、取代或未取代的C 6-C2。芳基、取代或未取代的C i-C2。杂芳基、取代 或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团； 在式2a中，p为选自1至5的整数，在式2c中，p为选自1至7的整数，在式2e中，p 为选自1至4的整数，在式2f中，p为选自1至9的整数，且当p为2或更大时，多个 此相同或不同；且 *表示结合部位。9.如权利要求1所述的化合物，其中，L 1至L4各自独立地选自式3a至3c中的一个：其中，在式3a至3c中， Zi选自氢原子、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羧酸基、取代或未取代的Ci-Q。烷基、取 代或未取代的C6-C2。芳基、取代或未取代的C fC2。杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合 多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；且 *表示结合部位。10.如权利要求1所述的化合物，其中， 所述由式1或式2表示的化合物为选自化合物1-102中的任一个：
【文档编号】H01L51/50GK105859776SQ201510726838
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2015年10月30日
【发明人】郑恩在, 金荣国, 朴俊河, 沈文基, 李银永, 黄晳焕, 裵晟洙
【申请人】三星显示有限公司