专利名称：茚衍生物以及使用该衍生物的有机发光二极管的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新结构的茚衍生物以及使用该衍生物的有机发光 二极管。此申请要求获得于2005年10月21日提出的韩国专利申请号 10-2005-0099872的优先权的权益，其全部内容在此以引用方式并入本 文。
背景技术：
通常，术语"有机发光现象"指用有机材料将电能转化为光能的 现象。利用有机发光现象的有机发光二极管的结构通常包括阳极、阴 极和插入其间的有机材料层。为了改进有机发光二极管的效率和稳定 性，在此，有机材料层可主要由包括不同材料层，例如空穴注入层、 空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的多层结构形成。 在具有这样的结构的有机发光二极管中，当在两个电极间施加电压时， 来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层，注入的空穴和电 子结合在一起形成激子。此外，当激子落到基态时发光。已知这样的 有机发光二极管具有例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽 视角、高对比度和高速响应的特征。根据其功能，用于有机发光二极管的有机材料层的材料可分类为 发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电 子传输材料和电子注入材子量类和低分子量类；或根据其发光机理，可分类为由电子单重激发 态发光的荧光材料和由电子三重激发态发光的磷光材料。此外，根据 发光颜色，该发光材料可分为蓝、绿或红发光材料和发出更自然的颜 色所必须的黄或橙发光材料。另一方面，当仅有一种材料用于发光材料时，由于分子间的作用、 色纯度的损害和发光效率降低，最大发光波长移向更长的波长，使器件的效率降低；因此，为通过能量转移提高色纯度和发光效率，主体/掺杂体体系可用作发光材料。当能带隙比主体小的掺杂体以少量混入 发光层时，由发光层产生的激子传输到摻杂体，而后高效发光。在这 种情况下，由于发光的波长由主体的波长移至掺杂体波长，根据掺杂 体的类型可得到具所需波长的光。为使有机发光二极管完全展现上述优异特性，构成器件中有机材 料层的材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子 传输材料和电子注入材料应主要由稳定和高效材料组成。然而，还未 完全实现对有机发光二极管的稳定和高效有机材料层的材料开发。因 此，不断需要开发新材料。
发明内容
技术问题本发明人发现了 一种新结构的茚衍生物，并发现当有机发光二极 管的有机材料层由该茚衍生物形成时，该有机发光二极管表现出包括 提高的效率、降低的驱动电压和提高的稳定性的效果。因此，本发明的目的在于提供一种茚衍生物以及使用该衍生物的 有机发光二极管。技术方案本发明提供了一种化合物，由下列化学式(l)表示: 化学式1R' Q1 R其中Q'到(^中的至少一个为由下述化学式(2)表示的基团，Q'到 Q"中的其余不由下述化学式(2)表示，以及W到W分別或同时选自由 氢、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷 氧基、取代或未取代的直链或支链链烯基、取代或未取代的环烷基、 取代或未取代的环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基 胺基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取 代的硼基团、取代或未取代的氨基、腈基、硝基、卣素基团、取代或 未取代的酰胺基和取代或未取代的酯基组成的组，且它们可与相邻的 基团连接形成脂肪、芳香或杂稠环，化学式2其中x1、 x2、 y'和yz分别或同时选自由氬、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的 直链或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且y1和 y2可彼此连接形成环烷基或芳基。此外，本发明提供了一种有机发光二极管，其包括第一电极，第 二电极和i殳置在第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中该有机 材料层包含由上述化学式(1 )表示的化合物。有益效果根据本发明的化合物为具有新结构的茚衍生物。由于其结构特性， 该化合物可用作有机发光二极管的有机层的材料。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明的化合物。上述化学式(1)和(2)中取代的烷基、烷氧基和链烯基优选具有1到 30个碳原子。上述化学式(1)和(2)中取代的芳基的例子包括、但不限于苯基、萘 基、蒽基(anthracenyl group)、联苯基、芘基、菲基(perylenyl group)等。上述化学式(1 )和(2)中取代的芳基胺基的例子包括、但不限于二苯 胺基、苯基萘胺基、联曱苯基胺基、苯基曱苯胺基、。卡唑基和三笨胺 基。上述化学式(1)和(2)中取代的杂环基的例子包括、但不限于吡啶基、 吖啶基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、喹啉基等。上述化学式(l)中取代的卣素基团的例子包括氟、氯、溴和碘。可与上述化学式(1 )和(2)中的取代基连接的取代基的例子包括卣素 基团、羟基、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的芳基、 取代或未耳又代的杂芳基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的环烷 基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的直链或支链链蹄基、 硝基、腈基、取代或未取代的硅烷基等。化学式1表示的化合物的例子包括由化学式1-1表示的下列化合物。化学式1-1<formula>formula see original document page 11</formula>其中Q2、 Q4、 X1、 X2、 Y'和y2如化学式(i)中所定义，x3、 x4、 ￥3和Y"分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或支 链烷基、耳又代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取代 或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且丫3和y"可 彼此连接形成环烷基或芳基。化学式1表示的化合物的例子包括由化学式1-2表示的下列化合物<化学式1-2其中(^到q4、 x1、 x2、 y4口 y^口化学式(i)中所定义。化学式1表示的化合物的例子包括由化学式1-3表示的下列化合物。化学式1-3其中q2、 x1、 x2、 y4口 y^口化学式(i)中所定义，乂3到乂6和Yh'j ys分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或 支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链 或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取 代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且丫3和y4 或y5和y6可彼此连接形成环烷基或芳基。化学式1表示的化合物的例子包括由化学式1-4表示的下列化合物。化学式1-4其中x1、 x2、 y'和丫2如化学式(1)中所定义，乂3到xs和ys到ys分別或同时选自由氢、取代或未取代的直链或 支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链 或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取 代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基組成的组，且y3和y4 、y5和y6或y7和y8可彼此连接形成环烷基或芳基。化学式1表示的化合物的例子包括由化学式1-5表示的下列化合物。化学式1-5其中q'到q3、 x1、 x2、 y'和yz如化学式(1)中所定义。下列图示为化学式(1 )表示的化合物的具体例子，但本发明的范围 不^又限于it匕。<formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>可通过将茚基引入蒽制备化学式1表示的化合物。更具体地，化 学式1表示的化合物可通过茚基-2-硼酸和卣化蒽化合物反应制备，应用铃木-成键反应(Susuki-bonding reaction)以将茚基引入蒽。除了茚基，化学式1表示的化合物中的取代基可用例如铃木-成键反应、其它缩合 反应或脱水反应的已知方法取代。根据本发明的一个实施方式，化学式1表示化合物可由包括以下步骤的方法制备a)用N-溴丁二酰亚胺 向取代或未取代的茚中引入羟基和溴基；b)用金属，例如镁，向由步 骤a)得到的化合物中引入硼化合物；c)用过渡金属，例如钯，向取代 或未取代的蒽中引入由步骤b)得到的化合物。根据本发明的化合物可以有机发光二极管的常规制备方法用于有 机发光二极管。在本发明的一个实施方式中，该有机发光二极管的结 构包括第一电极，第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的有机 材料层；除了在有机发光二极管的有机材料层中使用根据本发明的化 合物外，可用有机电子二极管的常规制备方法和材料制备。根据本发 明的化合物用作空穴注入、空穴传输、发光或电子传输材料，更优选 作为有机发光二极管的发光材料。例如，根据本发明的有机发光二极管可通过以下步骤制备在基 板上沉积金属、或具导电性的金属氧化物、或金属合金以形成阳极； 在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有 机材料层；然后用例如溅射和电子束蒸发的PVD (物理蒸汽沉积法)技 术在有机材料层沉积能用作阴极的材料。这个方法之外，该有机发光二极管还可通过在基板上依次沉积阴 极材料、有机材料层和阳极材料制备(见国际7>布号WO 03/012890)。 有机材料层可为多层结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、 电子传输层等，但不限于此，且可为单层结构。此外，不用真空沉积 方法，而是用溶剂法，例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、 传热方法等，可在多种聚合物材料的少数层中制备有机材料层。阳极材料优选对于通常促进空穴注入进有机材料层、具有大功函 数的材料。可用于本发明的阳极材料的具体例子包括金属，例如钒、^^、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、 铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO);金属/氧化物复合物，例如ZnO: Al或SnO: Sb;导电聚合物，例如聚(3-曱基噻吩)、聚[3，4-(乙烯基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。阴极材料优选对于通常促进电子注入进有机材料层、具有小功函 数的材料。阴极材料的具体例子包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、 铟、钇、锂、礼、铝、银、锡和铅或其合金；及多层材料，例如LiF/Al 或Lip/Al，但不限于此。空穴注入材料为促进在低电压从阳极空穴注入的材料。空穴注入 材料的HOMO(最高分子占有轨道)能级优选处于阳极材料功函数和与 其相邻的有机材料层HOMO能级之间。空穴注入材料的具体例子包括 金属卟啉、寡噻吩、基于芳香胺的有机材料、六腈六氮杂苯并菲、基 于p奎吖咬酮的有机材料、基于茈的有机材料、蒽醌和基于聚苯胺和基于 聚p塞吩的导电聚合物，但不限于此。空穴传输材料适合空穴迁移率高的材料，其可向发光层转移来自 阳极的空穴或空穴注入层。其具体例子包括基于芳香胺的有机材料， 导电聚合物和同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物，但不限 于此。发光材料为能通过接收和复合来自空穴传输层的空穴和来自电子 传输层的电子发射可见光的材料，优选为对于荧光和磚光量子效率高 的材料。其具体例子包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3);基于咔唑的化合物；苯乙烯基二聚化合物；BAlq; lO-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于 苯并噁唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对苯乙 炔)(PPV)的聚合物；螺环化合物；及聚芴和红荧烯，但不限于此。电子传输材料适合电子迁移率高的材料，可由阴极向发光层转移 电子。其具体例子包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3);包括Alq3的络合物； 有机自由基化合物；及羟基黄S同-金属络合物，但不限于此。根据使用的材料，根据本发明的有机发光二极管可为顶部发光结 构、底部发光结构或顶部和底部发光结构。实施方式在下文中，本发明将通过合成实施例和实验实施例更详细地说明 本发明，但本发明的范围不限于此。合成实施例1NBS. H;;ODMSO甲苯，回流 迪安-斯达克合成化合物A在二曱亚砜(DMSO, 90ml)中加入茚(258 mmol, 30 g)和蒸馏水(9 ml),冷却至0。C。向其中緩慢加入N-溴丁二酰亚胺(NBS, 263 mmol, 46.9 g)。加热得到的混合物至常温，搅拌12小时。混合物冷却至0。C 后，用蒸馏水结束反应。用二乙醚萃取有机层，经无水石克酸镁干燥。 减压过滤，减压干燥滤过的溶液，用己烷重结晶得到化合物A(38.9 g, 72 %)。&薩R (300 MHz, CDC13):5 2.80 (s, 1H)， 3.20 (dd， 1H)， 4.20 (m, 1H), 7.19-7.37(m， 4H)合成化合物B将化合物A (67 mmol， 14.3 g)和对曱苯磺酸(p-TsOH， 2.6 mmol, 0.5 g)溶于曱苯(60 ml)。加热溶液，搅拌24小时，搅拌同时用迪安-斯 达克方法除去水。冷却混合物至常温，减压干燥，经分馏得到化合物 B(7.8g， 60%)。&画R (300 MHz, CDC13):5 3.72 (m， 2H)， 7.00 (m， 1H), 7.25-7.52 (m, 4H)合成化合物C在纯化四氢吹喃(THF, 200 ml)中加入镁(51.3 mmol)和1,2-二溴 乙烷(催化量)，冷却至0。C。向其中緩慢加入2-溴茚。加热反应溶液至 常温，搅拌2小时。冷却反应溶液至-78。C，向其中緩慢加入硼酸三曱 酯(51.3 mmol， 5.72 ml)。然后，缓慢加热溶液至常温，搅拌8小时。 然后，加入1 N盐酸溶液。搅拌溶液l小时，用二乙醚萃取。用盐水 洗涤得到的有机层。得到的材料经无水硫酸镁(Na2S04)干燥，减压过滤。减压干燥滤过的溶液，用二乙醚/正己烷重结晶，得到化合物C(2.9g，58 %)。'H NMR (300 MHz, CDC13):5 2.30 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 7.20 (m, 1H)， 7.20-7.39(m， 4H)合成化学式1-1-1表示的化合物(化合物D)向纯化四氢呋喃(THF，25ml)中加入9，10-二溴蒽(2.53 mmo1，0.85 g) 和化合物C(5.05 mmol， 658 mg)，通过加热和搅拌完全溶解。然后， 向其中加入四双三苯基膦基钯(Pd(PPh3)4, 0.05 mmol， 58mg)和2M碳 酸钾(2MK2(X)3， 25ml)，加热搅拌12小时。反应溶液冷却至常温后， 减压过滤产生的沉淀，得到化合物D[化学式1-1-1(600 mg， 60%)]。 MS: [M+H]+= 407合成实施例2<formula>formula see original document page 23</formula>合成化合物E将2-溴萘(34.8 g， 168 mmol)溶于THF (170 ml)。冷却溶液至-78。C ， 向其中緩慢加入2.5M n-BuLi (67.3 mL， 168 mmol),搅拌1小时。然 后，加入2-溴蒽醌(21g， 73.1mmo1),搅拌反应〗容液2小时，搅拌同 时緩慢加热至常温。加入氯化铵水溶液。分离有机层，经硫酸镁干燥， 并过滤。减压干燥滤过的溶液除去溶剂，用二乙醚重结晶得到化合物 E(32.3g， 82%)。MS: [M+H]+= 465合成化合物F向醋酸(150 mL)中加入化合物E(32.3g， 59.5 mmol)、碘化钾(29.6 g， 178.4 mmol)和次磷酸钠(38.0 g， 356.8 mmol)，加热搅拌6小时。冷却 溶液至常温，然后过滤产生的沉淀，用水洗涤，千燥得到化合物F(25.5 g, 84%)。MS: [M+H]+=510合成化合物G将化合物F(2.0g， 3.9mmol)和茚基硼酸(520mg， 4.0mmol)完全溶 于四氢p夫喃(50 mL)。然后加入2M石友酸钾水:容液(50 mL)，加入4巴催 化剂(23mg， 1.9xl(T2mmol)。加热反应溶液，搅拌得到化合物G(化学 式1-5-1, 1.2 g， 57%)。 MS: [M+H]+=545实—睑实施例1将其上涂布了厚度isooA的ITO (铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板浸 入含有洗涤剂的蒸馏水，用超声波洗涤基板30分钟(此处，洗涤剂为 Fisher公司市售可得的产品，蒸馏水用Millipore公司市售可得的过滤 器过滤两次)。接着，用蒸馏水用IO分钟重复两次超声波洗涤。蒸馏水 洗涤过后，用例如异丙醇，丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥 得到的产物，转移到等离子清洁器(plasmacleaner)。然后，用等离子氧 (oxygen plasma)清洁基板5分钟，转移到真空沉积设备。在这样制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积涂布厚度为500 A的、由下列化学式表示的六腈六氮杂苯并菲(HAT)，由此形成空穴注 入层。在空穴注入层上，通过真空沉积涂布厚度400 A的、由下列化学 式表示、作为空穴传输材料的NPB，由此形成空穴传输层。[HAT][NPB]然后，在空穴传输层上，通过真空沉积涂布厚度300 A、作为发 光主体的、合成实施例1中合成的化学式1-1-1的化合物，以形成发光层。在发光层上，通过真空沉积涂布厚度200 A的、由下列化学式表 示的Alq3 (三(8-羟基喹啉)铝)，以形成电子注入/传输层。[Alq3]然后，在电子注入/传输层上，依次真空沉积厚度分别为12 A和 2000 A的氟化锂(LiF)和铝，以形成阴才及。上述过程中，各有机材料的沉积速率保持在0.4到0.7埃/秒，氟 化锂和铝的沉积速率分别保持在0.3埃/秒和2埃/秒。沉积中的真空度 保持在2xl0々到5xl0"托。向上述制备的有才几发光二极管施加5.8V的正向电场时，基于1931 CIE色坐标，在50mA/口的电流密度下，观察到x二0.16和y:0.18的 蓝色发光。施加6.7 V的正向电场时，在100 mA/口的电流密度下，观 察到2.1 cd/A的蓝色发光。实一验实施例2将其上涂布了厚度1000A的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板 (康宁7059玻璃)浸入含有洗涤剂的蒸馏水，用超声波洗涤基板30分钟(此处，洗涤剂为Fisher公司市售可得的产物，蒸馏水经Millipore公 司市售可得的过滤器过滤)。接着，用蒸馏水用IO分钟重复两次超声波 洗涤。蒸馏水洗涤完成后，用例如异丙醇、丙酮和曱醇的溶剂进行超 声波洗涤。干燥得到的产物。在这样制备的ITO上，通过热真空沉积，依次涂布厚度为500 A、 400 A、 300 A和200 A的六腈六氮杂苯并菲、4,4'-二[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、化学式1-1-1的化合物和Alq3，以此顺序形成空 穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积厚度分别为12 A和2000 A的氟 化锂(LiF)和铝，以形成阴极。由此得到有机发光器件。在上述过程中，各有机材料的沉积速率保持在0.4到0.7埃/秒， 阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在0.3埃/秒和2埃/秒。沉积 中的真空度保持在2xl0^到5x1(TS托。当向上述制备的的有机发光器件施加6.4 V的正向电场时，基于 1931 C正色坐标，在50mA/口的电流密度下，观察到x二0.16和y-0.21 的蓝色发光。当施加7.2V的正向电场时，在100mA/口的电流密度下， 观察到1.8 cd/A的蓝色发光。实马全实施例3将涂布了厚度1000 A的ITO (铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板(康宁 7059玻璃)浸入含有洗涤剂的蒸馏水，用超声波洗涤基板30分钟(此 处，洗涤剂为Fisher公司市售可得的产品，蒸馏水经Millipore Co.市售 可得的过滤器过滤)。然后，用蒸馏水用IO分钟重复两次超声波洗涤。蒸馏水洗涤完成后，用例如异丙醇、丙酮和曱醇的溶剂进行超声波洗 涤。干燥得到的产物。在这才丰制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂布厚度为500 A、 400 A、 300 A和200 A的六腈六氮杂苯并菲、4，4'-二[N-(1-萘 基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、化学式1-5-1的化合物和Alq3，以此顺序 形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积厚度分别为12 A和2000 A的氟 化锂(LiF)和铝，以形成阴极。由此得到有机发光器件。在上述过程中，各有机材料的沉积速率保持在0.4到0. 7埃/秒， 阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在0. 3埃/秒和2埃/秒。沉积 中的真空度保持在2xl0々到5xlO—s托。向上述制备的有才几发光器件施加6.4 V的正向电场时，基于1931 C正色坐标，在50mA/口的电流密度下，观察到x = 0.21和y = 0.24的 蓝色发光。施加7.3 V的正向电场时，在100 mA/口的电流密度下，观 察到3.0 cd/A的蓝色发光。
权利要求
1、一种茚衍生物，其由以下化学式(1)表示其中Q1到Q4中的至少一个为由下述化学式(2)表示的基团，Q1到Q4中的其余不由下述化学式(2)表示，以及R1到R6分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链或支链链烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的氨基、腈基、硝基、卤素基团、取代或未取代的酰胺基和取代或未取代的酯基组成的组，且它们可与相邻的基团连接形成脂肪、芳香或杂稠环，其中X1、X2、Y1和Y2分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且Y1和Y2可彼此连接形成环烷基或芳基。
2、根据权利要求1所述的茚衍生物，其中，化学式(l)表示的化合物选自由下列化学式(l-l)到(l-5)表示的化合物组成的组<formula>formula see original document page 3</formula>其中Q2、 Q4、 x1、 x2、 y'和丫2如化学式(1)中所定义，x3、 x4、 y4口 y"分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或支 链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链或 支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且y"和丫4可彼此连接形成环烷基或芳基，其中(^到Q4、 X1、 X2、 Y'和丫2如化学式(1)中所定义，<formula>formula see original document page 4</formula>其中q2、 x1、 x2、 y4口yz如化学式(i)中所定义，X3到X6和Y3到Y6分別或同时选自由氢、取代或未取代的直链或支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链 或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取 代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且f和y4 或ys和yG可彼此连接形成环烷基或芳基，<formula>formula see original document page 4</formula>其中X1、 X2、 Y'和Y"如化学式(l)中所定义，《到乂8和ys到ys分别或同时选自由氢、取代或未取代的直链或 支链烷基、取代或未取代的直链或支链烷氧基、取代或未取代的直链 或支链链烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烷基、取 代或未取代的芳基和取代或未取代的芳基胺基组成的组，且y3和y4、y5和y6或y7和y8可彼此连接形成环烷基或芳基，其中q!到q3、 x1、 x2、 y'和y2如化学式(i)中所定义。
3、 一种制备根据权利要求1所述的化学式(l)表示的化合物的方 法，其包括以下步骤a)用N-溴丁二酰亚胺向取代或未取代的茚中引 入羟基和溴基；b)用金属向由步骤a)得到的化合物中引入硼化合物； 以及c)用过渡金属向取代或未取代的蒽中引入由步骤b)得到的化合 物。
4、 一种有机发光二极管，其包括第一电极，第二电极和设置在第 一电极和第二电极之间的有机材料层，其中，该有机材料层包含根据 权利要求1所述的化学式(l)表示的化合物。
5、 根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机材料 层包括发光层，且该发光层包含根据权利要求1所述的化学式(l)表示 的化合物。(1匿5)
6、根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中，所述有机材料层还包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层 组成的组中的至少一层。
全文摘要
本发明提供了一种具有新结构的茚衍生物以及使用该衍生物的有机发光二极管。根据本发明的有机发光二极管在效率、驱动电压和稳定性方面表现出改进的效果。
文档编号C09K11/06GK101238194SQ200680028523
公开日2008年8月6日 申请日期2006年10月20日 优先权日2005年10月21日
发明者李东勋, 李大雄, 裴在顺, 金公谦 申请人:Lg化学株式会社