专利名称：芴并二咪唑衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种发光材料及其制备方法，特别是一种芴并二咪唑衍生物及其制备方法。
背景技术：
在2000年，有机导电材料的聚乙炔获得了诺贝尔化学奖后，OLED发光材料飞速发展，从而使人们看到了有机发光材料的实用化和商业化的美好前景。在各种有机电致发光材料中，芴类化合物/聚合物具有较高的光和热稳定性，在固态时其荧光量子效率高达60%-8096，带隙能大于2.90eV，是种性能优良的蓝光材料，所以被公认为最具商业化潜力的一种有机电致发光材料。以前相关的研究大多利用芴9-位、 2-位以及7-位的可修饰性，引入不同的基团来得到一系列衍生物，以提高其性能。但目前芴类发光材料在2，3-位以及6，7-位选择性的并两个杂环以提高其发光效率并改进材料的发光色度的研究还很少。这种在2，3-位和6，7-位同时引入官能团并入杂环的一类化合物，拓展了芴类发光材料的应用。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种芴并二咪唑衍生物。本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。为达到上述目的，本发明采用如下反应机理 1.原料2，3，6，7-四氨基-9，9- 二辛基芴的制备
权利要求
1.一种芴并二咪唑衍生物，其特征在于该衍生物的结构式为
2.根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于R1中所述的的芳基为正辛基。
3.根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于&中所述的的芳基为正辛基。
4.根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于R’中所述的C4-C3tl芳基或杂芳烃基为取代基为C1-C4的直链或支链烷基、硝基、羧基、醛基、烷氧基、氰基、F、Cl、Br、I、三氟甲基、羟基、氨基、酰氨基、硫醚基、羧酸酯基或巯基的芳基或杂芳烃基。
5.根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于所述的R’’与R’’’中的苄基的取代基为C1-C4的烷基、硝基、羧基、醛基、烷氧基、氰基、F、Cl、Br、I、三氟甲基、羟基、氨基、酰氨基、硫醚基、羧酸酯基或巯基。
6.根据权利要求4或5所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于所述的氨基为-NRaRb,其中Ra，Rb=H, C1 C4直链或支链烷基。
7.根据权利要求4所述的芴并二咪唑衍生物，其特征在于所述的芳烃或杂芳烃基为吡啶、呋喃、噻吩、批嗪、批咯、批唑、噁唑、噻唑、咔唑、嘧啶、哌啶、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、 苯并咪唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、萘、蒽、菲、芘、茈、芴、联苯、三联苯、三嗪、屈、苯并蒽、苯并菲、吲唑、苯并噁唑、异噁唑、苯并异噁唑、喹喔啉、吖啶、喹唑啉、哒嗪或噌啉。
8.一种制备根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为将2，3，6，7-四氨基-9，9- 二烷基取代芴和R’ -X按1:2-10的摩尔比溶于溶剂中，在30-200°C条件下反应2-200小时，去除溶剂，分离提纯得到芴并二咪唑化合物。
9.一种制备根据权利要求1所述的芴并二咪唑衍生物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为将2，3，6，7-四氨基-9，9- 二烷基取代芴和R’ -X按1 2-10的摩尔比溶于溶剂中，加入催化剂用量的路易斯酸催化剂，在30-200°C条件下反应2-200小时，去除溶剂，分离提纯得到芴并二咪唑化合物。
10.根椐权利要求8或9所述的芴并咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于所述的溶剂为二氧六环、多聚磷酸、二氯甲烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二甲基呋喃、四氢呋喃、二氯乙烷、咪唑、喹啉、乙酸、丙酸、氯苯、邻二氯苯甲苯、苯、水、3N-12N的盐酸。
11.根椐权利要求9所述的芴并咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于所述的路易斯酸作催化剂为JeCly ZnCl2, SnCl2, SnCl4, AlCl3、盐酸或多聚磷酸。
12.根据权利要求8或9所述的芴并咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于所述的 2，3，6，7-四氨基-9，9- 二烷基取代芴的制备方法为将2，7- 二氨基-3，6- 二硝基-9，9- 二辛基芴溶于乙醇中，油浴加热至80-120°C，加入5-10倍当量的锡粉，然后滴加37. 5%的盐酸20-40当量，反应5-30min，溶液变成无色，停止反应；滤除残留固体，用乙酸乙酯及水萃取，旋干后得淡黄色至黑色粘稠固体2，3，6，7-四胺基-9，9- 二辛基芴。
全文摘要
本发明涉及一种芴并二咪唑衍生物及其制备方法。该衍生物的结构式为本发明提供的是一类具有芴并咪唑骨架结构，以及在10位引入烷基取代基，以9,9-二烷基-2,3,6,7-四氨基取代芴为原料同时在咪唑环的2,2′位引入芳基来得到一系列芴并二咪唑衍生物。丰富了芴类衍生物在有机半导体材料、有机发光材料、生物化学传感器、非线性光学材料、太阳能电池等材料的合成，也丰富了用于金属离子的荧光分析，非金属元素如硫化物、含砷化合物的荧光分析,气体中O2含量的分析，有机化合物的荧光分析。
文档编号C09K11/06GK102267948SQ20111016273
公开日2011年12月7日 申请日期2011年6月17日 优先权日2011年6月17日
发明者崔永梅, 林海霞, 郭建广, 陈红方 申请人:上海大学