一种荧光活性染料及其制备方法和应用与流程

本申请涉及染料，更具体地说，它涉及一种荧光活性染料及其制备方法和应用。

背景技术：

1、1,8萘酰亚胺结构的荧光染料是一类功能性染料，具备较高的荧光强度和良好的耐光性能，可用于提高织物的饱和度和鲜艳度。

2、然而，目前1,8萘酰亚胺结构的荧光染料大都以分散染料为主，主要用于对染醋酸纤维、维纶等合成纤维进行染色，而适用于植物纤维染色的活性类荧光染料品种却鲜有报道。

技术实现思路

1、为了增加1,8萘酰亚胺结构的荧光染料在纤维素纤维中染色的适用性，本申请提供一种荧光活性染料及其制备方法和应用。

2、第一方面，本申请提供一种荧光活性染料，采用如下的技术方案：

3、一种荧光活性染料，其结构如式ⅰ所示：

4、

5、其中，r1为直链或分支的、饱和或不饱和的c1-c4烃基，或者为苯基；

6、r2为含有可碱性离去的基团和含有能与胺基发生酰化反应的脂肪烷烃、芳族或杂环族。

7、通过采用上述技术方案，在本申请以1,8萘酰亚胺结构为母体的染料结构中，通过氨基和具有活性基团的中间体反应，引入了含有氯乙基砜基、二氯喹噁啉、氟氯嘧啶等活性基团。其中氯乙基砜基结构由于其砜基的强吸电子性，使氯乙基上碳原子带正电性，在碱性条件下可生成乙烯砜基，可与纤维上的氨基、羟基等发生亲核加成反应。二氯喹噁啉、氟氯嘧啶、三氯嘧啶等杂环类，由于环上氮原子电子云密度较大，成为负电荷中心，与之相连的碳原子具有较低的电子云密度而成为正电荷中心，同时该碳上连接的氟原子、氯原子电负性较高，使其碳原子正电性提高，可以和纤维上的氨基、羟基等发生亲电取代反应。因此，1,8萘酰亚胺结构为母体的荧光染料通过引入了这些活性基团，实现了对植物纤维、动物纤维和人造纤维及其混纺纤维进行印花、染色的特性，适用性更广。

8、优选的，所述r1为直链、饱和的c2烃基或苯基。

9、优选的，所述r2选自如下的化合物：

10、

11、其中，*表示r2与-nh连接的位置。

12、优选的，所述式ⅰ所示化合物选自如下的化合物：

13、

14、

15、

16、第二方面，本申请提供一种荧光活性染料的合成工艺，采用如下的技术方案：

17、一种荧光活性染料的合成工艺，包括以下步骤：

18、s1缩合反应：将4-氨基-3-磺基-1,8-萘酸酐、式ⅱ和水混合后，在80-100℃搅拌反应3-7h，得到中间体1；合成路线如下所示：

19、

20、所述式ⅱ中，r1为直链或分支的、饱和或不饱和的c1-c4烃基，或者为苯基；

21、s2酰化反应：将式ⅲ加入0-5℃的中间体1中，然后在0-10℃搅拌反应1-3h，得到反应液；将反应液盐析，过滤，收集滤饼干燥，得到式ι所示的荧光活性染料；合成路线如下所示：

22、所述式ⅲ为含有可碱性离去的基团和含有能与胺基发生酰化反应的脂肪烷烃、芳族或杂环族。

23、优选的，所述4-氨基-3-磺基-1,8-萘酸酐、式ⅱ和式ⅲ的摩尔比为1:(1-5):(1-5)。

24、优选的，所述4-氨基-3-磺基-1,8-萘酸酐、式ⅱ和式ⅲ的摩尔比为1:1:1。

25、综上所述，本申请具有以下有益效果：

26、在本申请以1,8萘酰亚胺结构为母体的染料结构中，引入了含有氯乙基砜基、二氯喹噁啉、氟氯嘧啶等活性基团，由于氯乙基砜基在碱性条件下可生成乙烯砜基与纤维上的氨基、羟基发生亲核加成反应，电子云密度较大的二氯喹噁啉、氟氯嘧啶等活性基团可提高与之相连碳原子的正电性，使其可以和纤维上的氨基、羟基等发生亲电取代反应，从而实现了对植物纤维、动物纤维和人造纤维及其混纺纤维进行印花、染色的特性，增大了1,8萘酰亚胺染料的适用性。

技术特征：

1.一种荧光活性染料，其特征在于，其结构如式ⅰ所示：

2.根据权利要求1所述的荧光活性染料，其特征在于，所述r1为直链、饱和的c2烃基或苯基。

3.根据权利要求1所述的荧光活性染料，其特征在于，所述r2选自如下的化合物：

4.根据权利要求1所述的荧光活性染料，其特征在于，所述式ⅰ所示化合物选自如下的化合物：

5.权利要求1-4任一所述荧光活性染料的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：

6.根据权利要求5所述的荧光活性染料的合成工艺，其特征在于，所述4-氨基-3-磺基-1,8-萘酸酐、式ⅱ和式ⅲ的摩尔比为1:(1-5):(1-5)。

7.根据权利要求6所述的荧光活性染料的合成工艺，其特征在于，所述4-氨基-3-磺基-1,8-萘酸酐、式ⅱ和式ⅲ的摩尔比为1:1:1。

8.权利要求1-4任一所述荧光活性染料在植物纤维、动物纤维和人造纤维及其混纺纤维中染色的应用。

技术总结
本申请涉及染料技术领域，具体公开了一种荧光活性染料及其制备方法和应用。一种荧光活性染料，其结构如式Ⅰ所示：其中，R<subgt;1</subgt;为直链或分支的、饱和或不饱和的C<subgt;1</subgt;‑C<subgt;4</subgt;烃基，或者为苯基；R<subgt;2</subgt;为含有可碱性离去的基团和含有能与胺基发生酰化反应的脂肪烷烃、芳族或杂环族；其制备方法为：将4‑氨基‑3‑磺基‑1,8‑萘酸酐、式Ⅱ和水混合后，进行缩合反应，得到中间体1；将式Ⅲ加入0‑5℃的中间体1中，然后在0‑10℃搅拌反应1‑3h，得到反应液；将反应液盐析，过滤，收集滤饼干燥，得到式Ι所示的荧光活性染料。本申请的荧光活性染料可实现对植物纤维、动物纤维和人造纤维及其混纺纤维进行染色，具有较广的适用性。

技术研发人员：刘子轩,周雷云
受保护的技术使用者：上海俪源科技有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/2/19