油墨组合物、有机电致发光元件及电子设备的制造方法
【专利摘要】提供了包括以下提及的组分(A)、组分(B)、以及组分(C)的油墨组合物。组分A:由以下提及的式(A1)表示的蒽衍生物。组分(B):由以下提及的式(B1)表示的芳族胺衍生物。组分C:由以下提及的式(C1)表示的溶剂,所述溶剂具有110℃或更高的沸点和在水中1wt%或更小的溶解度。AA(Ar1?Ar4的至少一种是由以下提及的式(B1’)表示的杂环基团)
【专利说明】
油墨组合物、有机电致发光元件及电子设备
技术领域
[0001] 本技术涉及油墨组合物,包括借助于使用油墨组合物所形成的有机薄膜的有机电 致发光元件,和包括有机电致发光元件的电子设备。
【背景技术】
[0002] 许多发光低分子材料是微溶的,以及通常通过真空蒸发来进行借助于使用发光低 分子材料形成膜。然而,真空蒸发方法有许多困难如复杂的过程以及需要大型蒸发装置。因 此希望通过湿膜形成来容易形成发光材料的膜。
[0003] 专利文献1公开了含有有机材料和特定溶剂的油墨组合物,其允许涂覆作为形成 有机EL元件的发光层的油墨组合物的技术。专利文献2公开了供湿法使用的发光油墨组合 物。
[0004] 此外,例如,在专利文献3中公开的蒽衍生物被称为用于涂覆膜形成的发光油墨的 发光材料。
[0005] 然而,这些油墨组合物的发光效率是不够的。因此需要使得可以实现更高的发光 效率的油墨组合物。
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1:日本特开2003-308969号公报 [0009] 专利文献2:国际公开第2006/070712号手册 [0010] 专利文献3:日本特开2004-224766号公报
【发明内容】
[0011] 因此希望提供油墨组合物,该组合物使得可以制造具有优越的发光效率的有机EL 元件、有机电致发光元件、和电子设备,其各自使用油墨组合物。
[0012] 根据本技术的一种实施方式,提供了以下如油墨组合物。
[0013] 提供了包括以下组分(A)、(B)、和(C)的油墨组合物。
[0014] 组分(A)是由以下式(A1)表示的蒽衍生物:
[0015] [化学式1]
[0016]
[0017](在式(A1)中,A1至A3各自是取代或未取代的包括6至50个成环碳原子的芳基、和 包括5至50个成环原子的杂芳基的一种,1是0至9的整数,以及m是0至8的整数,其中当1和m 各自是2或更大的整数时,多个A1是彼此相同或不同的,多个A2是彼此相同或不同的,相邻 A1被可选地键合以形成环,以及相邻A2被可选地键合以形成环。)
[0018] 组分(B)是由以下式(B1)表示的芳族胺衍生物:
[0019] [化学式2]
[0020]
[0021](在式(B1)中,R1至R8各自是氢原子和取代基的一种,从及Arl至Ar4各自是取代或 未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的包括5至30个成环原子的杂环 基团的一种,其中Arl至Ar4的一种或多种是由以下式(ΒΓ)表示的杂环基团。)
[0022][化学式3]
[0023;
[0024](在式(ΒΓ)中,R11至R17各自是氢原子和取代基的一种,在R11至R17中的相邻取 代基可选地形成饱和或不饱和环,以及XI是氧原子和硫原子的一种。)
[0025] 组分(C)是由以下式(C1)表示的溶剂并具有110°C或更高的沸点和在水中lwt%或 更小的溶解度:
[0026] [化学式4]
[0027] v
^ I;
[0028] (在式(C1)中,R是取代基,以及η是1至6(包括两者)的整数,其中当η是2或更大时, 多个R是彼此相同或不同的。)
[0029]提供了有机电致发光元件,其设有一个或多个有机薄膜层,其被插入在阴极和阳 极之间并且至少包括发光层,一个或多个有机薄膜层包括借助于使用前述油墨组合物形成 为发光层的有机薄膜。
[0030] 提供了包括前述有机电致发光元件的电子设备。
[0031] 根据本技术,可以提供油墨组合物,其使得可以制造具有优越的发光效率的有机 EL元件以及有机电致发光元件和电子设备,其各自使用油墨组合物。
【附图说明】
[0032] [图1]根据本技术的一种实施方式的有机EL兀件的截面视图。
【具体实施方式】
[0033] 根据本技术的一种实施方式的油墨组合物包括以下组分(A)、(Β)、和(C)。
[0034] 组分(A)是由式(A1)表示的蒽衍生物。
[0035] 组分(B)是由式(B1)表示的芳族胺衍生物。
[0036] 组分(C)是由式(C1)表示的溶剂并具有110°C或更高的沸点和在水中lwt%或更小 的溶解度。
[0037] 包括前述组分的油墨组合物允许通过湿法的薄膜形成,以及包括借助于使用油墨 组合物所形成的有机薄膜的有机EL元件使得有可能实现高发光效率。
[0038]如在本文中所使用的,术语"成环碳原子的数目"是指在具有其中原子被键合在环 中的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、或杂环化合 物)中在形成环的原子中碳原子的数目。在其中环被取代基取代的情况下,成环碳原子的数 目不包括包含在取代基中的碳。除非另有说明,下文将要描述的术语"成环碳原子的数目" 是类似的。例如,在苯环中的成环碳原子的数目是六。在萘环中的成环碳原子的数目是十。 在吡啶基中的成环碳原子的数目是五。在呋喃基中的成环碳原子的数目是四。此外,在其中 苯环或萘环被例如作为取代基的烷基取代的情况下,成环碳原子的数目不包括在烷基中的 碳原子的数目。另外,在其中芴环与例如作为取代基的芴环(包括螺芴环)键合的情况下,成 环碳原子的数目不包括在作为取代基的芴环中的碳原子的数目。
[0039]如在本文中所使用的,术语"成环原子的数目"是指在具有其中原子被键合在环中 的结构(例如,单环、稠环、或环集合)的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合 物、碳环化合物或杂环化合物)中形成环的原子的数目。成环原子的数目不包括不形成环的 原子(例如,氢原子,其终止形成环的原子的键)以及在其中环被取代基取代的情况下包括 在取代基中的原子。除非另有说明,下文将要描述的术语"成环原子的数目"是类似的。例 如,在吡啶环中的成环原子的数目是六。在喹唑啉环中的成环原子的数目是十。在呋喃环中 的成环原子的数目是五。成环原子的数目不包括与吡啶环或喹唑啉环的每个碳原子键合的 氢原子、和形成取代基的原子。此外,在其中芴环与例如作为取代基的芴环(包括螺芴环)键 合的情况下,成环原子的数目不包括在作为取代基的芴环中的原子的数目。
[0040] 如在本文中所使用的,在"取代或未取代的包括XX至YY个碳原子的ZZ基团"中的术 语"XX至YY个碳原子"是指在其中ZZ基团是未取代的情况下碳原子的数目,以及不包括在其 中ZZ基团被取代的情况下在取代基中的碳原子的数目。在本文中,"YY"大于"XX",以及"XX" 和"YY"各自指域更大的整数。
[0041] 如在本文中所使用的,在"取代或未取代的包括XX至YY个原子的ZZ基团"中的术语 "XX至YY个原子"是指在其中ZZ基团是未取代的情况下原子的数目,并且不包括在其中ZZ基 团被取代的情况下在取代基中的原子的数目。在本文中,"YY"大于"XX",以及"XX"和"YY"各 自指1或更大的整数。
[0042] 如在本文中所使用的,在术语"取代或未取代的"中的术语"未取代的"是指未被取 代基取代并且与氢原子键合。
[0043] 如在本文中所使用的,氢原子可以包括具有不同的中子数的同位素,即,轻氢 (氕)、重氢(氘)、和氚化氢(氚)。
[0044] 在下文中,描述相应的组分。
[0045] [组分(A):蒽衍生物]
[0046] 组分(A)是由以下式(A1)表示的蒽衍生物。
[0047] [化学式5]
[0048]
[0049] 在式(A1)中,A1至A3各自是取代或未取代的包括6至50个成环碳原子的芳基、和包 括5至50个成环原子的杂芳基的一种,1是0至9的整数,以及m是0至8的整数,其中当1和m各 自是2或更大的整数时,多个A1是彼此相同或不同的,多个A2是彼此相同或不同的,相邻A1 被可选地键合以形成环,以及相邻A2被可选地键合以形成环。
[0050] 前述蒽衍生物可以优选由以下式(A2)表示。
[0051 ][化学式6]
[0052]
[0053] 在式(A2)中,六1^2^3、1、和111分别与在前述式以1)中的41^2^3、1、和111相同。
[0054] 在前述式(A1)和(A2)中,1可以优选是1或2,并且更优选1。
[0055] 更优选地,前述蒽衍生物可以由以下式(A3)表示。
[0056] [化学式7]
[0057]
[0058] 在式(A3)中,六1^2^3、和111分别与在前述式以1)中的41^2^3、和111相同。
[0059] 在前述式(A1)至(A3)中,A3可以优选是取代或未取代的包括6至30个成环碳原子 的芳基,以及更优选取代或未取代的苯基。
[0060] 更优选地,前述蒽衍生物可以由以下式(A4)表示。
[0061 ][化学式8]
[0062]
[0063] 在式(A4)中,A1、A2、和m分别与前还式(A1)中的A1、A2、和m相同,Ra是取代基,以及 S是0至5的整数,其中当s是2或更大时,多个Ra是彼此相同或不同的,以及相邻Ra被可选地 键合以形成环。
[0064] 在前述式(A1)至(A4)中,m可以优选是0或1。
[0065] 在前述式(A4)中,s可以优选是0或1。
[0066] Ra的取代基是以下的一种:取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未 取代的包括1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的包括7至50个碳原子的芳烷基、取代 或未取代的包括5至50个成环原子的芳氧基、取代或未取代的包括5至50个成环原子的芳硫 基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷氧基羰基、卤素原子、氰基、硝基、和羟基。
[0067] 在前述式(A1)至(A4)中,A1和A2各自可以优选是取代或未取代的包括6至30个成 环碳原子的芳基。
[0068] 在式(A1)至(A4)中,在"取代或未取代的..."中的取代基的非限制性实例可以包 括烷基、烷氧基、芳烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、烷氧基幾基、卤素原子、氛基、硝基、 和羟基。
[0069] 这些取代基可被任何前述的取代基进一步取代。此外,这些取代基的两个或更多 个被可选地键合以形成环。
[0070] 在前述式(A1)至(A4)中相应基团的具体实例可以包括以下基团。
[0071] 包括6至50个成环碳原子的芳基的非限制性实例可以包括苯基、2-联苯基、3-联苯 基、4-联苯基、三联苯基、3,5_二苯基苯基、3,5_二(1-萘基)苯基、3,5_二(2-萘基)苯基、3, 4-二苯基苯基、五苯基苯基、4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基、4-(1,2,2_三苯基乙烯基)苯基、 荷基、1 _蔡基、2_蔡基、4_(1_蔡基)苯基、4_ (2_蔡基)苯基、3_(1_蔡基)苯基、3_ (2_蔡基)苯 基、9-蒽基、2-蒽基、9-菲基、1 -芘基、jg基、并四苯基、和蔻基(corony 1)。
[0072]包括6至50个成环碳原子的亚芳基可以是对应于前述芳基的二价基团。
[0073]包括5至50个成环原子的杂芳基的非限制性实例可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基(pyridazyl 8仰卯)、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1_吲 哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲 哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃 基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋 喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃 基、7_异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉 基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉 基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲 啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-叮啶基、2-叮啶基、3-叮啶基、4-叮啶 基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、 1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉- 2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯 啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、 1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯 啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9- 菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、 2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯 啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、 10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、 4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基(3-furazany 1 group)、2-噻吩基、 3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲 基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、和4-叔丁 基-3-B引噪基。
[0074]包括6至50个成环原子的亚杂芳基可以是对应于前述杂芳基的二价基团。
[0075]取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、 丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、 1- 羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2_二羟基乙基、1,3_二羟基异丙基、2,3_二羟基 叔丁基、1,2,3_三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2_二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、 1,2_二漠乙基、1,3_二漠异丙基、2,3_二漠叔丁基、1,2,3_二漠丙基、鹏甲基、1_鹏乙基、2_ 鹏乙基、2 -鹏异丁基、1,2-二鹏乙基、1,3-二鹏异丙基、2,3-二鹏叔丁基、1,2,3 -二鹏丙基、 氨基甲基、1_氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、 2,3_二氨基叔丁基、1,2,3_三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁 基、1,2_二氰基乙基、1,3_二氰基异丙基、2,3_二氰基叔丁基、1,2,3_三氰基丙基、硝基甲 基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2_二硝基乙基、1,3_二硝基异丙基、2,3_二 硝基叔丁基、1,2,3_三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷 基、2-金刚烷基、1-降冰片基、和2-降冰片基。
[0076]取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷氧基是由-0Y1表示的基团。Y1的非限制 性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1 -羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、 1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、 2- 氣异丁基、1,2_二氣乙基、1,3_二氣异丙基、2,3_二氣叔丁基、1,2,3_二氣丙基、漠甲基、 1_漠乙基、2_漠乙基、2_漠异丁基、1,2_二漠乙基、1,3_二漠异丙基、2,3_二漠叔丁基、1,2, 3- 二漠丙基、鹏甲基、I-鹏乙基、2-鹏乙基、2-鹏异丁基、1,2 -二鹏乙基、1,3-二鹏异丙基、2, 3-二鹏叔丁基、1,2,3_二鹏丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3_二氨基异丙基、2,3_二氨基叔丁基、1,2,3_三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基 乙基、2-氰基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁 基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙 基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、和1,2,3-三硝基丙基。
[0077]取代或未取代的芳烷基的非限制性实例可以包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、 1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-蔡基甲基、l-α-蔡基乙基、2-α-蔡基乙基、1- α_蔡基异丙基、2-α-蔡基异丙基、β-蔡基甲基、l-β-蔡基乙基、蔡基乙基、蔡基异丙 基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基 苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基。对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、 邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对 硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1 _羟基_2_苯基 异丙基、和1_氣_2 -苯基异丙基。
[0078]取代或未取代的芳氧基由-0Y'表示。Y'的非限制性实例可以包括苯基、1-萘基、2-蔡基、1_蒽基、2_蒽基、9_蒽基、1-菲基、2_菲基、3_菲基、4_菲基、9_菲基、1-并四苯基、2_并 四苯基、9_并四苯基、1 -花基、2_花基、4_花基、2_联苯基、3_联苯基、4_联苯基、对二联苯_4_ 基、对二联苯_3 -基、对二联苯基、间二联苯基、间二联苯基、间二联苯基、邻甲 苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对_(苯基丙基)苯基、3_甲基_2_蔡基、4_甲基- 1- 萘基、4-甲基-1-蒽基、4 甲基联苯基、4" -叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-剛噪基、3-剛噪基、4-剛噪基、5-剛噪基、6-剛噪 基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚 基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯 并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋 喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉 基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、 7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔 唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、 9-菲啶基、10-菲啶基、1 -叮啶基、2-叮啶基、3-叮啶基、4-叮啶基、9-叮啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯 啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、 1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲 咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、 2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯 啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7_菲咯啉-1-基、2,7_菲咯啉-3-基、2,7_菲咯啉-4-基、2,7_菲咯啉-5-基、 2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩 噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、 2- 噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基 吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-B引噪基、4-甲基-1-B引噪基、2-甲基-3-剛 哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、和 4- 叔丁基-3-吲哚基。
[0079]取代或未取代的芳硫基由-SY"表示。Y"的非限制性实例可以包括苯基、1-萘基、2-蔡基、1_蒽基、2_蒽基、9_蒽基、1-菲基、2_菲基、3_菲基、4_菲基、9_菲基、1-并四苯基、2_并 四苯基、9_并四苯基、1 -花基、2_花基、4_花基、2_联苯基、3_联苯基、4_联苯基、对二联苯_4_ 基、对二联苯_3 -基、对二联苯基、间二联苯基、间二联苯基、间二联苯基、邻甲 苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对_(苯基丙基)苯基、3_甲基_2_蔡基、4_甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4 甲基联苯基、4" -叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-剛噪基、3-剛噪基、4-剛噪基、5-剛噪基、6-剛噪 基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚 基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯 并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋 喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉 基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、 7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔 唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、 9-菲啶基、10-菲啶基、1 -叮啶基、2-叮啶基、3-叮啶基、4-叮啶基、9-叮啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯 啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、 1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉- 5- 基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲 咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、 2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯 啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7_菲咯啉-1-基、2,7_菲咯啉-3-基、2,7_菲咯啉-4-基、2,7_菲咯啉-5-基、 2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩 噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁二唑基、4-噁二唑基、5-噁二唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋 咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基 吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲 基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲 哚基、和4-叔丁基-3-吲哚基。
[0080]取代或未取代的烷氧基羰基由-C00Z表示。Z的非限制性实例可以包括甲基、乙基、 丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、 1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2_二羟基乙基、1,3_二羟基异丙基、2,3_二羟基 叔丁基、1,2,3_三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2_二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、 1,2_二漠乙基、1,3_二漠异丙基、2,3_二漠叔丁基、1,2,3_二漠丙基、鹏甲基、1-鹏乙基、2-鹏乙基、2-鹏异丁基、1,2 -二鹏乙基、1,3-二鹏异丙基、2,3-二鹏叔丁基、1,2,3-二鹏丙基、 氨基甲基、1_氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、 2,3_二氨基叔丁基、1,2,3_三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁 基、1,2_二氰基乙基、1,3_二氰基异丙基、2,3_二氰基叔丁基、1,2,3_三氰基丙基、硝基甲 基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2_二硝基乙基、1,3_二硝基异丙基、2,3_二 硝基叔丁基、和1,2,3-三硝基丙基。
[0081]卤素原子的非限制性实例可以包括氟、氯、溴、和碘,以及优选的卤素原子可以是 氟原子。
[0082]蒽衍生物的具体实例如下。
[0083] [化学式9]
[0084]
[0085][组分(B):芳族胺衍生物]
[0086] 组分(B)是由以下式(B1)表示的芳族胺衍生物。
[0087] [化学式 10]
[0088]
[0089] 在式(B1)中,R1至R8各自是氢原子和取代基的一种,以及Arl至Ar4各自是取代或 未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基、和取代或未取代的包括5至30个成环原子的杂环 基团的一种。
[0090] 另外,Arl至Ar4的一种或多种是由以下式(ΒΓ )表示的杂环基团。
[0091] [化学式11]
[0092]
[0093] 仕:cum )屮,Kii芏K1Y合目定'忍保卞和取代趣的一种,以及在R11至R17中的相邻 取代基可选地形成饱和或不饱和环。XI是氧原子和硫原子的一种。
[0094] 在式(B1)中,Arl至Ar4的两种可以优选是由式(ΒΓ)表示的杂环基团。此外,XI可 以优选是氧原子。
[0095] 芳族胺衍生物可以优选由以下式(B2)表示。
[0096] [化学式 I2]
[0097]
[0098] 在式(B2)中,R1至R8、Ar 2、和Ar4分别与式(B1)中的R1至R8、Ar 2、和Ar4相同。
[0099] R21至R27和R31至R37各自是氢原子和取代基的一种,以及在R21至R27、和R31至 R37中的相邻取代基可选地形成饱和或不饱和环。
[0100] X2和X3各自是氧原子和硫原子的一种。
[0101] R1至R8、R11至R17、R21至R27、和R31至R37的取代基的非限制性实例可以包括卤素原 子、取代或未取代的包括1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的包括3至10个成环碳原子 的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、和取代或未取代的包括6至30个碳原子的芳基。
[0102] 在前述式(B2)中,Ar2和Ar4各自可以优选是取代或未取代的包括6至30个成环碳 原子的芳基,以及更优选取代或未取代的苯基。
[0103] R1至R8各自可以是氢原子。R2可以是以下的一种:卤素原子、取代或未取代的包括 1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的包括3至10个成环碳原子的环烷基、取代或未取代的 甲硅烷基、和取代或未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基。R1以及R3至R8各自可以是氢原 子,以及R2和R6各自可以是以下的一种:卤素原子、取代或未取代的包括1至20个碳原子的 烷基、取代或未取代的包括3至10个成环碳原子的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、和取 代或未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基。虹、1?3、1?4、1?5、1?7、和1?8各自可以是氢原子。 [0 104] X2和X3各自可以优选是氧原子。
[0105] 在式(B1)和(B2)中,在"取代或未取代的..."中的取代基的非限制性实例可以包 括烷基、取代或未取代的甲硅烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、环烷基、杂环基团、卤素 原子、卤化烷基、羟基、硝基、氰基、和羧基。
[0106] 这些取代基可被任何前述的取代基进一步取代。此外,这些取代基的两个或更多 个被可选地键合以形成环。
[0107]在前述式(B1)和(B2)中相应基团的具体实例如下。
[0108] 烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、 叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、和正辛基。烷基可以是其中结合有亚烷基、和芳基或任何 其它基团(例如,如苯基甲基和2-苯基异丙基)的取代基。
[0109] 上面描述的碳原子的数目可以优选是1至10,以及更优选1至6。尤其是,甲基、乙 基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、和正己基可以是优选的。
[0110] 取代的甲硅烷基的非限制性实例可以包括包括3至30个碳原子的烷基甲硅烷基、 和包括8至30个成环碳原子的芳基甲硅烷基,并且可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷 基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅 烷基、和三苯基甲硅烷基。
[0111] 烷氧基由-0Y表示,以及Y的实例可以包括烷基的前述实例。烷氧基的实例可以包 括甲氧基和乙氧基。
[0112] 作为R11至R17、R21至R27、R31至R37、和R41至48的烯基和炔基可以分别优选是乙 烯基和乙炔基。
[0113] 芳基的非限制性实例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、花基、窟基、苯并[c]菲基、苯并[g]窟基、 三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联 苯基、4-联苯基、三联苯基、和荧蒽基。
[0114] 描述为R1至R8的芳基可以优选地包括6至20个成环碳原子,以及更优选6至12个成 环碳原子。在前述芳基中。苯基、联苯基、甲苯基、二甲苯基、和1-萘基可以是特别优选的。
[0115] 芳氧基由-0Z表示,以及Z的实例可以包括前述芳基、和将在后面描述的单环基团 和桐环基团的实例。例如,芳氧基可以是苯氧基。
[0116] 芳烷基由-Y-Z表示。Y的实例可以包括对应于烷基的前述实例的亚烷基的实例,以 及Z的实例可以包括芳基的前述实例。芳烷基可以优选是包括7至50个碳原子的芳烷基(其 中芳基部分包括6至49个碳原子(优选6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,以及特别优 选6至12个碳原子)以及烷基部分包括1至44个碳原子(优选1至30个碳原子,更优选1至20个 碳原子,更优选1至10个碳原子,以及特别优选1至6个碳原子))。芳烷基的实例可以包括苄 基、苯基乙基、和2-苯基丙烷-2-基。
[0117] 环烷基的非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、 金刚烷基、和降冰片基。环烷基可以优选地包括3至10个成环碳原子,更优选地5至8个成环 碳原子,更优选3至8个成环碳原子,以及特别优选3至6个成环碳原子。
[0118] 杂环基团的非限制性实例可以包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪 唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋 喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩 基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、菲啶 基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咕基、噻吩基、和 苯并噻吩基(苯并苯硫基,benzothiophenyl group)。
[0119] 前述杂环基团可以优选地包括5至20个成环原子,以及更优选5至14个成环原子。
[0120] 杂环基团可以优选是以下的一种:1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋 喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩 基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、和9-咔唑基。
[0121] 卤素原子的非限制性实例可以包括氟、氯、溴、和碘,以及优选的卤素原子可以是 氟原子。
[0122] 卤化烷基的非限制性实例可以包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、和三氟 甲基甲基。
[0123] 芳族胺衍生物的具体实例如下。
[0124] [化学式 13]
[0125]
[0126] [化学式 14]
[0127]
[0128] [化学式 15]
[0129]
[0130] L化字瓦比」
[0131]
[0132] [化学式 17]
[0133]
[0134] [化学式 18]
[0135]
[0136] [化学式 19]
[0137]
[0138] L化字瓦卻」
[0161]
[0224][化学式 63]
[0342] [组分(C):溶剂]
[0343] 作为组分(C)的溶剂是由以下式(Cl)表示的,并且具有110°C或更高的沸点,和在 水中lwt %或更小的溶解度。
[0344] [化学式 122]
[0345]
[0346] 在式(Cl)中,R是取代基,以及η是1至6(包括两者)的整数。当η是2或更大时,多个R 是彼此相同或不同的。
[0347] 在式(C1)中,R(取代基)的非限制性实例可以包括含有1至20个碳原子的烷基、包 括3至10个成环碳原子的环烷基、含酿键的基团、含幾基键的基团、和含酯键的基团。
[0348] 优选地,η可以是1至3 (包括两者)的整数。
[0349] 这些取代基可被烷基、环烷基、芳基、或任何其它基团进一步取代。此外,这些取代 基的两个或更多个被可选地键合以形成环。
[0350] 在前述式(C1)中相应基团的具体实例如下。
[0351] 包括1至20个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正 丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、和正辛基。
[0352] 包括3至10个成环碳原子的环烷基的非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊 基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、和降冰片基。
[0353] 含醚键的基团的非限制性实例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、和苯氧基。
[0354] 含羰基键的基团的非限制性实例可以包括苯甲酰基。
[0355] 含酯键的基团的非限制性实例可以包括甲基酯基团、乙基酯基团、和丙基酯基团。
[0356] 溶剂的沸点是110°C或更高,以及可以优选是120Γ或更高。
[0357] 溶剂可以优选具有110°C或更高的沸点,其使得可以除去水分。
[0358] 此外,在水中溶剂的溶解度是lwt %或更小,以及可以优选是0.5wt %或更小。
[0359] 因为水分会造成有机EL元件的相当大的性能下降,所以可以期望在水中具有低溶 解度的溶剂。
[0360]在日本安全和健康的高级情报中心的主页或美国卫生和人类服务部(HSDS(危险 物质资料库))的主页中描述了沸点和在水中的溶解度。
[0361]作为组分(C)的溶剂的具体实例可以包括甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、1,3,5_三甲 基苯、丙基苯、环己基苯、二甲氧基苯、苯甲醚、乙氧基甲苯、苯氧基甲苯、异丙基联苯、二甲 基苯甲醚、乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、和苯甲酸乙酯。
[0362] 可以使用组分(C)的一种或两种或更多种溶剂。此外,油墨组合物可以包括不同于 组分(C)的溶剂。
[0363] 在按照本技术的实施方式的油墨组合物中,作为组分(A)的蒽衍生物的含量可以 优选是〇. 5wt %或更大,以及更优选lwt %或更大。
[0364]通常,有机EL元件的发光层的膜厚度是10nm至100nm,但在许多情况下通常是 50nm。膜厚度为50nm或更大的发光层使得可以稳定发光性能和色调。
[0365] 在其中前述油墨组合物用于有机EL元件的情况下,为了易于形成膜厚度为50nm或 更大的膜,〇. 5wt %或更大的溶液浓度可以是优选的。在溶液浓度为0.5wt %或更大的情况 下,可以毫无困难地形成膜。
[0366] 此外,作为组分(B)的芳族胺衍生物的含量可以优选是O.OOlwt%或更大,以及特 别优选O.Olwt%。
[0367] 另外,当必要时,除前述组分(A)至(C)之外,按照本技术的实施方式的油墨组合物 还可以进一步包括已知的添加剂。为了改善膜生产力,防止在膜中的针孔,以及任何其它目 的,如果需要的话,可以将树脂、各种添加剂、和任何其它材料适当地共混,作为添加剂材 料,而不损害本技术的目的。可用树脂的非限制性实例可以包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳 酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸酯、和 纤维素、以及它们的共聚物,光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷,以及导电树脂如聚噻 吩和聚吡咯。此外,各种添加剂的非限制性实例可以包括抗氧化剂、紫外线吸收剂、和增塑 剂。
[0368] 例如,90wt %或更大、95wt %或更大、98wt %或更大、或100wt %的按照本技术的实 施方式的油墨组合物可以由组分(A)至(C)制成。
[0369] 可以通过已知的湿法,例如,如涂覆方法、喷墨方法、喷涂法、旋涂法、浸涂法、丝网 印刷法、辊涂法、和LB方法,来形成按照本技术的实施方式的油墨组合物的膜。
[0370] 按照本技术的实施方式的油墨组合物适合用来形成有机EL元件的有机薄膜。
[0371 ]接着,描述根据本技术的一种实施方式的有机EL元件。
[0372]按照本技术的实施方式的有机EL元件包括一个或多个有机薄膜层,其至少包括发 光层并被插入在阴极和阳极之间,以及借助于使用前述油墨组合物来形成发光层。
[0373]图1是按照本技术的实施方式的有机EL元件的截面视图。
[0374]前述有机EL元件包括空穴注入层22、发光层24、和电子注入层26,其被插入在阴极 30和阳极10之间。借助于使用前述油墨组合物来形成发光层24。
[0375] 应注意的是,有机EL元件的典型的单元配置可以包括但不限于以下配置。
[0376] (1)阳极/发光层/阴极
[0377] (2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
[0378] (3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
[0379] (4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极(图1)
[0380] (5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极
[0381] (6)阳极/空穴注入层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层/阴极
[0382] (7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层/阴极
[0383] 通常,可以优选使用这些配置中的配置(5)。
[0384] 应注意的是,在前述元件中,插入在阳极和阴极之间的一个或更多层对应于有机 薄膜。所有这些层可以不必由有机化合物制成,以及可以包括由无机化合物制成的层或包 括无机化合物的层。
[0385] 借助于使用前述油墨组合物所形成的有机薄膜可以用作任何前述有机层;然而, 在这些组件中,可以优选在发光区或空穴传输区中含有有机薄膜。
[0386]发光层具有以下组合功能:
[0387] (i)注入功能:在施加电场以后,允许注入来自阳极或空穴注入层的空穴以及注入 来自阴极或电子注入层的电子,
[0388] (ii)传输功能:通过电场力来移动注入的电荷(电子和空穴)的功能,以及
[0389] (iii)发光功能:提供用于电子和空穴的重组的位点以导致发光的功能。
[0390]注意,在注入的容易方面,电子和空穴可以是不同的,以及在用空穴和电子的迀移 率表示的传输能力方面可以是不同的。发光层可以优选移动空穴或电子。
[0391 ]例如,已知的方法如蒸发法、旋涂法、和LB方法适合用作形成发光层的方法。
[0392] 此外,可以通过在溶剂中溶解粘合剂如树脂和材料化合物来制备溶液,以及通过 旋涂法或任何其它方法并借助于使用溶液来形成薄膜,以形成发光层。
[0393] 在本技术的实施方式中,如果需要的话,在发光层中的前述油墨组合物中可以含 有任何其它已知的发光材料而不损害本技术的目的。此外,可以将含有任何其它已知的发 光材料的发光层堆叠在由前述组合物制成的发光层上。在这种情况下,可以通过干法如真 空蒸发方法来形成发光层。
[0394][基板]
[0395] 例如,玻璃板或聚合物板可以用作基板。
[0396] 玻璃板的非限制性具体实例可以包括钠钙玻璃、含钡锶玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻 璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、和石英。此外,聚合物板的非限制性实例可以包括聚碳 酸酯、丙烯酸树脂(丙烯酸类,acrylic)、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚砜、和聚砜。
[0397] [阳极]
[0398] 阳极可以由例如导电材料制成,以及逸出功(work function)大于4eV的导电材料 适用于阳极。
[0399] 前述导电材料的非限制性实例可以包括碳、错、钒、铁、钴、镍、妈、银、金、钼、钯、以 及它们的合金,金属氧化物如氧化锡和氧化铟,其用于ΙΤ0基板和NESA基板,以及有机导电 树脂如聚噻吩和聚吡咯。
[0400] 当必要时,可以借助于两个或更多层的分层配置来形成阳极。
[0401] [阴极]
[0402]阴极可以由例如导电材料制成,以及逸出功小于4eV的导电材料适用于阴极。
[0403] 前述导电材料的非限制性实例可以包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化 锂、以及它们的合金。
[0404] 此外,前述合金的非限制性的典型实例可以包括镁银、镁铟、和锂铝。通过蒸发源 的温度、气氛、真空度、以及任何其它因素来控制任何合金的比率,从而选择适当的比率。
[0405] 当必要时,可以借助于两个或更多层的分层配置来形成阴极。可以通过方法如蒸 发或溅射借助于形成前述导电材料的薄膜来形成阴极。
[0406] 在其中发射自发光层的光输出自阴极的情况下,阴极的透光率可以优选高于 10%〇
[0407] 此外,阴极的薄层电阻(sheet resistance)可以优选是数百Ω/平方或更小。阴极 的膜厚度通常是l〇nm至Ιμπι,以及可以优选是50nm至200nm〇
[0408] [空穴注入层和空穴传输层]
[0409] 空穴注入层和空穴传输层适合于支持将空穴注入发光层以及将空穴传输到发光 区。空穴注入层和空穴传输层具有大空穴迀移率和通常是5.6eV或更小的小电离能。
[0410] 空穴注入层和空穴传输层可以优选制成自这样的材料,在较低电场强度下,其允 许将空穴传输到发光层。例如,在施加 l〇4V/cm至106V/cm的电场下,上述材料可以优选具有 至少10_ 4cm2/Vs的空穴迀移率。
[0411] 空穴注入层和空穴传输层的材料的具体实例可以包括三唑衍生物、噁二唑衍生 物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、啦唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺 衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生 物、均二苯代乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷、苯胺共聚物、和导电高分子低聚物(尤其 是,噻吩低聚物)。
[0412] 此外,无机化合物如p型Si或p型SiC也可以用作空穴注入材料。
[0413] 交联材料可以用作空穴注入层和空穴传输层的材料,以及交联空穴注入层和交联 空穴传输层可以是这样的层,其中通过例如热或光,已知的交联材料不能溶解。
[0414] 在其中通过湿法来形成与发光层接触的空穴注入层和空穴传输层的情况下,可以 在空穴注入层或空穴传输层和发光层之间提供中间层(interlayer layer)。
[0415] 中间层还被称为电子阻挡层。提供中间层使得可以增强电子阻断能力和降低随着 时间的推移由用于空穴注入层的材料所引起的对发光层的损害。此外,中间层可以优选具 有作为空穴传输层的功能。中间层使得可以改善有机电致发光元件的发光效率和耐久性。 通常相邻于发光层并在空穴注入层和发光层之间形成中间层。此外,也可以优选相邻于空 穴注入层来设置中间层。
[0416] 作为形成中间层的材料,可以使用具有低至高分子材料和小LUM0的任何材料。材 料的非限制性实例可以包括聚乙烯咔唑(PVCz)、和包括芳香胺的聚合物如聚亚芳基衍生 物,其包括在侧链或主链中的芳香胺,如聚吡啶或聚苯胺。中间层可以具有但不限于约lOmii 至约30nm的厚度。注意,中间层的厚度是仅由中间层的材料制成的层的厚度,并且是不包括 发光层的材料的区域的厚度。
[0417][电子注入层和电子传输层]
[0418]电子注入层和电子传输层适合于支持将电子注入发光层以及将电子传输到发光 区。电子注入层和电子传输层具有大电子迀移率。
[0419]已知的是,在有机EL元件中,电极(例如,阴极)会反射发射的光,从而在直接输出 自阳极的光和通过电极的反射而输出的光之间引起干涉。为了有效地利用这种干涉效应, 适当选择电子注入层和电子传输层的膜厚度:几 nm至几 μπι的范围。尤其是,当电子注入层和 电子传输层的膜厚度较大时,为了防止电压的增加,在施加 l〇4V/cm至106V/cm的电场以后, 电子注入层和电子传输层的电子迀移率可以优选是至少l(T 5Cm2/VS或更大。
[0420 ]作为用于电子注入层和电子传输层的电子传输材料,可以优选使用在分子中含有 一个或更多杂原子的芳族杂环化合物,以及含氮环状衍生物可以是特别优选的。此外,作为 含氮环状衍生物,具有含氮六元或五元骨架的芳环或具有含氮六元或五元骨架的稠合芳族 环状化合物可以是优选的。
[0421] [层间绝缘膜]
[0422] 在本技术的有机EL多色发光器件中的层间绝缘膜主要用来分开每个发光元件(发 光层)。此外,层间绝缘膜用来扁平化高精度电极的边缘以及彼此电绝缘有机EL元件的下部 电极和上部电极(防止短路)。
[0423] 用于层间绝缘膜的材料的典型实例可以包括有机材料如丙烯酸树脂、聚碳酸酯树 月旨、和聚酰亚胺树脂,以及无机氧化物如氧化硅(Si0 2或SiOx)、氧化铝(Al2〇3或A10x)、氧化钛 (Ti0 2)、氮化硅(Si3N4)、和氧氮化硅(SiOxNy)。
[0424] 可以优选通过将光敏基团引入前述材料,以及通过光刻法并以所希望的图案来处 理上述材料或通过印刷法并以所希望的图案来形成材料,来形成层间绝缘膜。
[0425] [制造有机EL多色发光器件的方法]
[0426] 任何已知的干燥膜形成方法和已知的湿膜形成方法适用于本技术的有机EL多色 发光器件的每层的形成。已知的干膜形成方法的非限制性实例可以包括真空蒸发、溅射、等 离子涂覆、和离子镀。已知的湿膜形成方法的非限制性实例可以包括旋涂法、浇铸法、微凹 版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂覆法、辊涂法、狭缝涂覆法、线棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网 印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨方法、和喷嘴印刷法。在具有图案形成的情况下, 任何方法如丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨方法是适用的。
[0427] 虽然不特别限定每层的膜厚度,但有必要设置适当的膜厚度。当膜厚度太大时,高 施加电压是必要的以获得一定的光输出,这会导致低效率。当膜厚度太小时,会产生缺陷如 针孔,因此。即使施加电场也不能获得足够的发光亮度。通常,膜厚度可以适当地是5nm至10 Mi的范围,以及可以更优选地是在10nm至0· 2μηι的范围内。
[0428] 形成空穴注入层和空穴传输层的方法的实例可以包括借助于使用含有芳族胺衍 生物的溶液的膜形成。优选的膜形成方法可以包括但不限于旋涂法、浇铸法、微凹版涂覆 法、凹版涂覆法、棒涂覆法、辊涂法、狭缝涂覆法、线棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、 柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨方法、和喷嘴印刷法。在其中形成图案的情况下,丝网印刷 法、柔性版印刷法、胶版印刷法、和喷墨方法可以是优选的。在本领域技术人员众所周知的 条件下,通过这些方法,可以进行膜形成。
[0429] 在膜形成以后,仅需要通过在真空下的加热和干燥来除去溶剂,并且在高温下 (200°C或更高)通过光或加热的聚合反应是没有必要的。因此,可以抑制由在高温下光或加 热引起的性能降低。
[0430] 仅需要用于形成空穴注入层和空穴传输层的溶液含有一种或更多种芳族胺衍生 物,并且,除芳族胺衍生物之外,溶液还可以含有空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、 受体材料、溶剂、和添加剂如稳定剂。
[0431]用于膜形成的溶液中的芳族胺衍生物的含量可以优选是20wt%至lOOwt%的组合 物(不包含溶剂)的总重量,以及更优选51wt%至lOOwt%。芳族胺衍生物可以优选是组合物 (不包含溶剂)的主要组分。溶剂的比率可以优选是lwt%至99.9wt%的用于膜形成的溶液, 以及更优选80wt%至99wt%。
[0432]注意,"主要组分"意味着芳族胺衍生物的含量是50wt%或更大。
[0433] 上述用于膜形成的溶液可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂如,例如, 增稠剂(如高分子化合物,对于芳族胺衍生物的不良溶剂)、降粘剂(如低分子化合物)、和表 面活性剂。此外,为了提高储存稳定性,溶液可以含有抗氧化剂,其不影响有机EL元件的性 能,如酚类抗氧化剂和磷类抗氧化剂。
[0434] 用于膜形成的溶液的溶剂的实例可以包括氯类溶剂如氯仿、二氯甲烷、1,2_二氯 乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、和邻二氯苯;醚类溶剂如四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环、和苯甲 醚;芳烃类溶剂如甲苯和二甲苯;脂族烃类溶剂如环已烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正 庚烷、正辛烷、正壬烷、和正癸烷;酮类溶剂如丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯甲酮、和苯乙酮;酯 类溶剂如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)、苯甲酸甲 酯、和乙酸苯酯;多元醇如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲 氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、和1,2_己二醇、以及它们的衍 生物;醇类溶剂如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、和环己醇;亚砜类溶剂如二甲亚砜;以及酰胺类 溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺。此外,可以单独使用或组合使用这些有机 溶剂。
[0435] 就溶解度、膜形成的一致性、粘度性能、和其它性能而言,芳烃类溶剂、醚类溶剂、 脂族烃类溶剂、酯类溶剂、和酮类溶剂可以是特别优选的。优选的溶剂可以包括甲苯、二甲 苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5-丁基苯、正己基苯、 环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、苯甲醚、乙氧基 苯、环已烷、二环己基、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、萘烷、苯甲酸甲酯、 环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己酮、苯乙 酮、和二苯甲酮。
[0436] 作为单独的涂覆过程,当通过图案化来形成发光层、空穴注入层和空穴传输层、和 其它层时,可以期望借助于使用例如但不限于任何前述涂覆方法来形成这些层。可以通过 任何已知的方法来进行独立的涂覆。除涂覆方法之外,可以借助于使用金属掩模来形成图 案。可以通过已知的激光传输方法来形成图案。
[0437] 前述有机EL元件适用于,例如但不限于,平光发射器如壁挂电视的平板显示器、复 印机、打印机、液晶显示器的背光、测量仪器的光源、显示板、和标灯。
[0438] [实施例]
[0439] 在下文中,借助于实施例来描述本技术。
[0440]应注意的是,在实施例1至12中使用的化合物的结构如下。
[0441 ][化学式 123]
[0442]
[0443] [用于有机EL元件的发光油墨组合物]
[0444] 实施例1
[0445] 将O.Olg的作为组分(A)的H_l、0.001g的作为组分(B)的D-2、和lg的作为组分(C) 的甲苯放入玻璃瓶,并搅拌,以制备组合物。
[0446] 目视确认了,在所得的溶液中没有不溶物。
[0447] 实施例2至12
[0448] 和实施例1 一样来制备组合物,不同之处在于,示于表1的组分用作组分(A)至(C)。 目视确认了,在每个所得溶液中没有不溶物。
[0449] [表1]
[0450]
[0451]
[0452] [有机EL元件]
[0453] 在实施例13至15和比较例1和2中使用的化合物如下。
[0454] [化学式 124]
[0455]
[0456] HT2:在 W02012/157211 中的化合物 HT2
[0457] ET1:在W02012/157211 中的化合物 ET1
[0458] BDa:在 W02006-070712 中的化合物 I
[0459] BHa:在 W02006-070712 中的化合物 A
[0460] 实施例13
[0461 ] 在异丙醇中对设有ΙΤ0透明电极(由Geomatec Co ·,Ltd.制造)的25mmX 75mmX 1. 1mm厚的玻璃基板进行超声波清洗5分钟,并且其后进行UV-臭氧清洗30分钟。
[0462]通过旋涂,在基板上形成作为空穴注入层的聚乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸 (PED0T/PSS)的 40nm厚膜。
[0463]接着,通过旋涂法来形成HT2的二甲苯溶液(lwt% )的20nm厚膜,然后在230°C下进 行加热和干燥以形成空穴传输层。随后,制备含有重量比为90:10的主体化合物H-1和掺杂 化合物D-2的甲苯溶液(l.Owt%),并形成甲苯溶液的50-nm厚膜,然后在120°C下进行干燥, 以形成发光层。
[0464]接着,通过蒸发,在发光层上形成ET1的20-nm厚膜。此层作为电子注入层。
[0465] 其后,共蒸发作为供电子掺杂剂的Li(Li源:由Saes Getters S.p.A.制造)和Alq 以形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜。
[0466] 在Alq:Li膜上蒸发金属A1以形成金属阴极。从而,制造有机EL元件。
[0467] 当使电流(10mA/cm2)穿过这种发光元件来评估发光元件的性能时,电压为4. IV, 发光色度是(0.128,0.144),以及外量子产率(EQE;%)是5.9%。结果示于表2。
[0468] 通过光谱辐射计(CS-1000,由Minolta Co.,Ltd.制造)来测量发光色度(CIEx,y)。
[0469] 测量外量子产率的方法如下所述。
[0470] 当使电流密度为10mA/cm2的电流穿过获得的有机EL元件以通过光谱辐射计 (CS1000,由Minolta Co.,Ltd.制造)来测量发射光谱时,通过以下数学表达式(1)来计算外 量子产率。
[0471] [数学表达式1]
[0472]
[0473] NP:光子数
[0474] NE:电子数
[0475] jt:圆的圆周与其直径的比率=3.1416
[0476] λ:波长(nm)
[0477] Φ :发光强度(W/sr · m2 · nm)
[0478] h:普朗克常量= 6.63X 10-34(J · s)
[0479] c:光速= 3X108(m/s)
[0480] J:电流密度(mA/cm2)
[0481 ] e:电荷= 1.6X10-19(C)
[0482] 实施例14和15以及比较例1和2
[0483] 和实施例13-样来制造有机EL元件,并评估。结果示于表2。[表2]
[0484]
[0485] 在比较例1中,CIEy变大,以及色度受到降级。相反,在实施例13至15中,获得高外 量子产率而没有降低色度。这表明,这是因为,除如在W02010-122810中所描述的在由式 (B1)表示的芳族胺衍生物中含有的二苯并呋喃基的短波长光发射效应之外,具有与有机溶 剂优异的相容性的二苯并呋喃衍生物的效应,其引起掺杂剂(组分(B))的分散和自吸收抑 制的改善。
[0486] 此外,即使D-2用作掺杂剂,在比较例2中,其中不具有由式(A1)表示的结构的BHa 用作主体材料(组分(A)),发光效率下降。
[0487] 本申请要求于2014年3月14日向日本专利局提交的日本优先权专利申请号JP 2014-051344的益处,其全部内容以引用方式并入本文。
[0488] 本领域技术人员应当理解,可以发生各种修改、组合、子组合和变更,其取决于设 计要求和其它因素,只要它们是在所附权利要求或其等同物的范围内。
【主权项】
1. 一种油墨组合物,包含: 以下组分(A); 以下组分(B);以及 以下组分(C)。 所述组分(A)是由以下式(A1)表示的蒽衍生物: [化学式125](在式(A1)中, A1至A3各自是取代或未取代的包括6至50个成环碳原子的芳基、以及包括5至50个成环 原子的杂芳基中的一种, 1是0至9的整数,并且 m是0至8的整数, 其中当丨和!!!各自是2或更大的整数时,多个A1是彼此相同或不同的,多个A2是彼此相同 或不同的,相邻A1被可选地键合以形成环,并且相邻A2可选地被键合以形成环。) 所述组分(B)是由以下式(B1)表示的芳族胺衍生物: [化学式126](在式(B1)中,R1至R8各自是氢原子和取代基中的一种,并且Arl至Ar4各自是取代或未 取代的包括6至30个成环碳原子的芳基、以及取代或未取代的包括5至30个成环原子的杂环 基团中的一种。 其中Arl至Ar4中的一个或多个是由以下式(ΒΓ )表示的杂环基团。) [化学式127](在式(ΒΓ)中,R11至R17各自是氢原子和取代基中的一种,在R11至R17中的相邻取代 基可选地形成饱和或不饱和环。并且XI是氧原子和硫原子中的一种。) 所述组分(C)是由以下式(C1)表示的溶剂并且具有110°C或更高的沸点和在水中lwt% 或更小的溶解度: [化学式128](在式(Cl)中,R是取代基,并且η是1至6的整数。其中当η是2或更大时,多个R是彼此相 同或不同的。)2. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,所述蒽衍生物由以下式(Α2)表示。 [化学式129](在式(Α2)中,△1、厶2^3、1、以及111分别与式以1)中的厶1^2^3、1、以及111相同。)3. 根据权利要求2所述的油墨组合物,其中,所述蒽衍生物由以下式(A3)表示。 [化学式130](在式(A3)中,六1^2^3、以及111分别与式以1)中的厶1^2^3、以及111相同。)4. 根据权利要求3所述的油墨组合物,其中,所述蒽衍生物由以下式(Α4)表示。 [化学式131](在式(Α4)中,Α1、Α2、以及m分别与式(Α1)中的Α1、Α2、以及m相同,Ra是取代基,并且s是 0至5的整数。其中当s是2或更大时,多个Ra是彼此相同或不同的,并且相邻Ra可选地被键合 以形成环。)5. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,A1和A2各自是取代或未取代的包括6至50 个成环碳原子的芳基。6. 根据权利要求5所述的油墨组合物,其中,A1和A2各自是取代或未取代的苯基和取代 或未取代的萘基中的一种。7. 根据权利要求4所述的油墨组合物,其中,Ra选自由以下组成的组:取代或未取代的 包括6至50个成环碳原子的芳基、取代或未取代的包括1至50个碳原子的烷基、取代或未取 代的包括1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的包括7至50个碳原子的芳烷基、取代或 未取代的包括5至50个成环原子的芳氧基、卤素原子、以及氰基,并且相邻取代基可选地形 成饱和或不饱和环。8. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,所述芳族胺衍生物由以下式(B2)表示。 [化学式132](在式(B2)中,R1至R8、Ar2、以及Ar4分别与式(B1)中的R1至R8、Ar2、以及Ar4相同。 R21至R27以及R31至R37各自是氢原子和取代基中的一种,在R21至R27、以及R31至R37 中的相邻取代基可选地形成饱和或不饱和环。 并且X2和X3各自是氧原子和硫原子中的一种。)9. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,在所述组分(B)中的R1至R8、Rl 1至R17、R21 至R27、以及R31至R37取代基各自是卤素原子、取代或未取代的包括1至20个碳原子的烷基、 取代或未取代的包括3至10个成环碳原子的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、氰基、以及 取代或未取代的包括6至30个碳原子的芳基中的一种。10. 根据权利要求8所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,Ar2和Ar4各自是取代或未取 代的包括6至30个成环碳原子的芳基。11. 根据权利要求10所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,Ar2和Ar4各自是取代或未 取代的苯基。12. 根据权利要求8所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,R27和R37各自是取代或未取 代的包括1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、以及取代或未取代的包括6至 20个成环碳原子的芳基中的一种,并且R21至R26以及R31至R36各自是氢原子。13. 根据权利要求8所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,R1至R8各自是氢原子。14. 根据权利要求8所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,R2是卤素原子、取代或未取 代的包括1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的包括3至10个成环碳原子的环烷基、取代 或未取代的甲硅烷基、以及取代或未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基中的一种,并且 R1以及R3至R8各自是氢原子。15. 根据权利要求8所述的油墨组合物,其中,在式(B2)中,R2和R6各自是卤素原子、取 代或未取代的包括1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的包括3至10个成环碳原子的环烷 基、取代或未取代的甲硅烷基、以及取代或未取代的包括6至30个成环碳原子的芳基中的一 种,并且虹、1?3、1?4、1?5、1?7、以及1?8各自是氢原子。16. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,在式(B1)中的XI、或在式(B2)中的X2和X3 各自是氧原子。17. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,在式(Cl)中,R是包括1至20个碳原子的烷 基、包括3至10个成环碳原子的环烷基、含酿键的基团、含幾基键的基团、以及含醋键的基团 中的一种。18. 根据权利要求17所述的油墨组合物,其中,所述溶剂是甲苯或二甲苯。19. 根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,所述组分(A)的含量是0.5wt%或更大,并 且所述组分(B)的含量是O.OOlwt%或更大。20. -种有机电致发光元件,设置有插入在阴极和阳极之间并且至少包括发光层的一 个或多个有机薄膜层,所述一个或多个有机薄膜层包括有机薄膜作为所述发光层,并且所 述有机薄膜使用油墨组合物来形成,所述油墨组合物包含: 以下组分(A); 以下组分(B);以及 以下组分(C)。 所述组分(A)是由以下式(A1)表示的蒽衍生物: [化学式133](在式(A1)中, A1至A3各自是取代或未取代的包括6至50个成环碳原子的芳基、以及包括5至50个成环 原子的杂芳基中的一种, 1是0至9的整数,并且 m是0至8的整数, 其中当丨和!!!各自是2或更大的整数时,多个A1是彼此相同或不同的,多个A2是彼此相同 或不同的,相邻A1可选地被键合以形成环,并且相邻A2可选地被键合以形成环。) 所述组分(B)是由以下式(B1)表示的芳族胺衍生物: [化学式134](在式(B1)中,R1至R8各自是氢原子和取代基中的一种,并且Arl至Ar4各自是取代或未 取代的包括6至30个成环碳原子的芳基、以及取代或未取代的包括5至30个成环原子的杂环 基团中的一种。 其中Arl至Ar4中的一个或多个是由以下式(ΒΓ )表示的杂环基团。) [化学式135](在式(ΒΓ)中,R11至R17各自是氢原子和取代基中的一种,在R11至R17中的相邻取代 基可选地形成饱和或不饱和环。并且XI是氧原子和硫原子中的一种。) 所述组分(C)是由以下式(C1)表示的溶剂并且具有110°C或更高的沸点和在水中lwt% 或更小的溶解度: [化学式136](在式(C1)中,R是取代基,并且η是1至6的整数。其中当η是2或更大时,多个R是彼此相 同或不同的。)21.-种电子设备,设置有有机电致发光元件,所述有机电致发光元件包括插入在阴极 和阳极之间并且至少包括发光层的一个或多个有机薄膜层,所述一个或多个有机薄膜层包 括有机薄膜作为所述发光层,并且所述有机薄膜使用油墨组合物来形成,所述油墨组合物 包含: 以下组分(A); 以下组分(B);以及 以下组分(C)。 所述组分(Α)是由以下式(Α1)表示的蒽衍生物: [化学式137] (在式(Α1)中,Α1至A3各自是取代或未取代的包括6至50个成环碳原子的芳基、以及包括5至50个成环 原子的杂芳基中的一种, 1是0至9的整数,并且 m是0至8的整数, 其中当丨和!!!各自是2或更大的整数时,多个A1是彼此相同或不同的,多个A2是彼此相同 或不同的,相邻A1可选地被键合以形成环,并且相邻A2可选地被键合以形成环。) 所述组分(B)是由以下式(B1)表示的芳族胺衍生物: [化学式138](在式(B1)中,R1至R8各自是氢原子和取代基中的一种,并且Arl至Ar4各自是取代或未 取代的包括6至30个成环碳原子的芳基、以及取代或未取代的包括5至30个成环原子的杂环 基团中的一种。 其中Arl至Ar4中的一个或多个是由以下式(ΒΓ )表示的杂环基团。) [化学式139](在式(ΒΓ)中,R11至R17各自是氢原子和取代基中的一种,在R11至R17中的相邻取代 基可选地形成饱和或不饱和环。并且XI是氧原子和硫原子中的一种。) 所述组分(C)是由以下式(C1)表示的溶剂并且具有110°C或更高的沸点和在水中lwt% 或更小的溶解度: [化学式140](在式(C1)中,R是取代基,并且η是1至6的整数。其中当η是2或更大时,多个R是彼此相 同或不同的。)
【文档编号】H01L51/50GK106068311SQ201580012537
【公开日】2016年11月2日
【申请日】2015年3月10日 公开号201580012537.2, CN 106068311 A, CN 106068311A, CN 201580012537, CN-A-106068311, CN106068311 A, CN106068311A, CN201580012537, CN201580012537.2, PCT/2015/56897, PCT/JP/15/056897, PCT/JP/15/56897, PCT/JP/2015/056897, PCT/JP/2015/56897, PCT/JP15/056897, PCT/JP15/56897, PCT/JP15056897, PCT/JP1556897, PCT/JP2015/056897, PCT/JP2015/56897, PCT/JP2015056897, PCT/JP201556897
【发明人】舟桥正和, 吉永祯彦, 神户江美子
【申请人】索尼公司