专利名称::有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件的制作方法
技术领域:
:本发明涉及有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件,特别涉及发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优良、寿命长的有机电致发光元件及实现它的有机电致发光元件用材料。
背景技术:
:有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件,g卩,通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等提出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,应用物理快报(AppliedPhysicsLetters),51巻、913页、1987年等)以来,积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8—羟基喹啉)铝,在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层结构的优点来说,可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件结构,广为人知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型;或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型结构元件中注入的空穴与电子的复合效率,对元件结构或形成方法下了很多工夫。作为有机EL元件的发光材料,已知有三(8—羟基喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等发光材料,据报告可以由它们获得从蓝色到红色的可见区域的发光,可以期待彩色显示元件的实现(例如参照专利文献1、专利文献2、专利文献3等)。另外,近年来,还提出过在有机EL元件的发光层中除了荧光材料以外还利用磷光材料的方案(例如参照非专利文献l、非专利文献2)。像这样在有机EL元件的发光层中利用有机磷光材料的激发状态的单重态与三重态,可以实现高发光效率。一般认为,在有机EL元件内电子与空穴复合之时,因自旋多重态的不同,单重态激子与三重态激子以1:3的比例生成,因此与仅使用荧光的元件相比使用磷光性的发光材料可以实现34倍的发光效率。此种有机EL元件中,采用以不使三重态的激发状态或三重态的激子消光的方式依次层叠阳极、空穴输送层、有机发光层、电子输送层(空穴阻止层)、电子输送层、阴极各层的结构,在有机发光层中使用主体材料和磷光发光性的化合物(例如专利文献34)。其中记载有具有二苯并呋喃、二苯并噻吩骨架的主体材料。但是,与其他的咔唑基骨架相比并未在元件性能方面显示出优越性,在与硅、锗原子的组合方面也没有任何记载。另外,专利文献9及10中,记载有具有芳基甲硅烷基等取代基的化合物,然而没有像本发明那样的化合物组的记载,对于将三重态的能隙保持得很宽等作为有机EL元件用材料,特别是作为蓝色系磷光元件用材料来说有用的效果也没有记载。另外,专利文献1118中,虽然记载有芳基硅垸、芳基锗烷系化合物,作为蓝色系磷光元件的主体材料记载有实施例,然而关于像本发明那样的化合物组没有记载,效果也不明确。专利文献l:日本特开平8—239655号公报专利文献2:日本特开平7—138561号公报专利文献3:日本特开平3—200889号公报专利文献4:国际公开WO05/101912号公报专利文献5:日本特开平5—109485号公报专利文献6:日本特开2004—002351号公报专利文献7:国际公开WO04/096945号公报专利文献8:日本特开2002—308837号公报专利文献9:日本特开2003—138251号公报专利文献10:日本特开2000—351966号公报专利文献11:国际公开WO04/095598号公报7专利文献12:US2004—209115号公报专利文献13:日本特开2004—103463号公报专利文献14:日本特开2005—183303号公报专利文献15:日本特开2005—317275号公报专利文献16:日本特开2004—200104号公报专利文献17:日本特开2005—310672号公报专利文献18:日本特开2005—306864号公报非专利文献1:D.RO,BrienandM.A.Baldoetal."Improvedenergytransferringelectrophosphorescentdevices"AppliedPhysicslettersVol.74No.3,pp442—444,January18,1999非专禾廿文献2:M.A.Baldoetal."Veryhigh——effciencygreenorganiclight—emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence"AppliedPhysicslettersVol,75No.1,pp4—6,July5,1999
发明内容本发明是为了解决所述的问题而完成的,其目的在于,提供发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优良、寿命长的有机EL元件及实现它的有机EL元件用材料。本发明人等为了达成所述目的反复进行了深入研究,结果发现,通过将下述通式(1)或(2)中记载的化合物作为有机EL元件材料使用,就可以得到没有像素缺陷、高效率、高耐热并且寿命长的有机EL元件,从而形成了本发明。艮口,本发明提供一种包含以下述通式(1)或(2)表示的化合物的有机EL元件用材料。提供一种包含以下述通式(1)表示的化合物的有机电致发光元件用材料。通式(1)中,R!R8各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为140的烷基、也可以具有取代基的碳数为320的杂环基、也可以具有取代基的碳数为140的烷氧基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为620的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为720的芳垸基、也可以具有取代基的240的链烯基、也可以具有取代基的140的垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为760的芳烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为740的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为140的卤化烷基、氰基或以下述通式(a)表示的结构,R,Rs中的至少一个是以下述通式(a)表示的结构。[化2]-L——Z—Y2Y3通式(a)中,L是单键或也可以具有取代基的碳数为110的亚烷基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合亚芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合亚芳基、也可以具有取代基的2价的碳数为340的芳香族杂环基,YiY3各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为110的烷基、也可以具有取代基的碳数为620的芳基、也可以具有取代基的碳数为630的芳香族杂环基,Z是硅原子或锗原子。X是硫原子、氧原子、以SiRJlb表示的取代硅原子或以GeRJld表示的取代锗原子,Ra、Rb、Re及Rd各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为140的垸基或也可以具有取代基的碳数为620的芳基。(2)通式(2)中,RuRm及R各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为140的烷基、也可以具有取代基的碳数为320的杂环基、也可以具有取代基的碳数为140的烷氧基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为620的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为720的芳烷基、也可以具有取代基的碳数为240的链烯基、也可以具有取代基的140的垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为760的芳垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为320的垸基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为740的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为140的卤化垸基或氰基。X、L及Z与通式(1)相同,Y与通式(1)的Y!Y3相同。n是l4的整数。另外,本发明提供一种有机EL元件,其是在阴极与阳极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件,其中,所述有机薄膜层的至少一层含有所述有机EL元件用材料。如果使用包含本发明的以通式(1)或(2)表示的化合物的有机EL元件用材料,则可以得到发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优良并且寿命长的有机EL元件。具体实施例方式本发明的有机EL元件用材料包含以下述通式(1)或(2)表示的化合物。首先,对以通式(1)表示的化合物进行说明。通式(1)中,R,Rs各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为140的烷基、也可以具有取代基的碳数为320的杂环基、也可以具有取代基的碳数为140的烷氧基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为620的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为720的芳烷基、也可以具有取代基的碳数为240的链烯基、也可以具有取代基的140的烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为760的芳垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为840的芳垸基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为740的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为140的卤化垸基、氰基或以下述通式(a)表示的结构,RiRs中的至少一个是以下述通式(a)表示的结构。作为所述卤原子,例如可以举出氟、氯、溴、碘等。作为所述烷基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一垸基、正十二烷基、正十三垸基、正十四烷基、正十五垸基、正十六烷基、正十七垸基、正十八烷基、新戊基、l一甲基戊基、2—甲基戊基、l一戊基己基、l一丁基戊基、l一庚基辛基、3—甲基戊基、羟甲基、l一羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1,2—二羟基乙基、1,3—二羟基异丙基、2,3—二羟基叔丁基、1,2,3—三羟基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1,2—二氯乙基、1,3—二氯异丙基、2,3—二氯叔丁基、1,2,3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1,2—二溴乙基、1,3—二溴异丙基、2,3—二溴叔丁基、1,2,3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1,2—二碘乙基、1,3—二碘异丙基、2,3—二碘叔丁基、1,2,3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基异丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基异丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、1,2—二硝基乙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基、环戊基、环己基、环辛基、3,5—四甲基环己基等。它们当中优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二垸基、正十三烷基、正十四烷基、正十五垸基、正十六垸基、正十七垸基、正十八烷基、新戊基、l一甲基戊基、l一戊基己基、1_丁基戊基、l一庚基辛基、环己基、环辛基、3,5—四甲基环己基。作为所述杂环基,例如可以举出l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、l一咪唑基、2—咪唑基、1—吡唑基、l一萘嗪基、2一萘嗪基、3—萘嗪基、5—萘嗪基、6—萘嗪基、7—萘嗪基、8—萘嗪基、2—咪唑并吡啶基、3—咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7一吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5一异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6一异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—昨唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑12基、e—咔啉一i一基、e—咔啉一3—基、p—咔啉一4一基、e—咔啉一5—基、P—咔啉一6—基、P—咔啉—7—基、p—昨啉一6—基、P—咔啉一9一基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1,7—菲咯啉一2—基、1,7—菲咯啉一3—基、1,7—菲咯啉一4一基、1,7—菲咯啉一5—基、1,7一菲咯啉一6—基、1,7—菲咯啉一8—基、1,7—菲咯啉一9—基、1,7一菲咯啉一10—基、1,8—菲咯啉—2—基、1,8—菲咯啉一3—基、1,8—菲咯啉一4一基、1,8—菲咯啉一5基、1,8—菲咯啉一6—基、1,8—菲咯啉—7—基、1,8—菲咯啉—9一基、1,8—菲咯啉—10—基、1,9—菲咯啉—2—基、1,9—菲咯啉一3—基、1,9—菲咯啉一4一基、1,9—菲咯啉一5—基、1,9一菲咯啉一6—基、1,9一菲咯啉一7—基、1,9一菲咯啉一8—基、1,9一菲咯啉一10—基、1,10—菲咯啉一2—基、1,10一菲咯啉一3—基、1,10—菲咯啉一4一基、1,10—菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉一l一基、2,9—菲咯啉一3—基、2,9—菲咯啉一4一基、2,9_菲咯啉一5_基、2,9—菲咯啉一6—基、2,9_菲咯啉—7—基、2,9一菲咯啉一8—基、2,9一菲咯啉一10—基、2,8—菲咯啉一l一基、2,8—菲咯啉一3—基、2,8—菲咯啉一4一基、2,8—菲咯啉一5—基、2,8一菲咯啉一6—基、2,8—菲咯啉一7—基、2,8—菲咯啉一9—基、2,8一菲咯啉一10—基、2,7—菲咯啉一1一基、2,7—菲咯啉一3—基、2,7一菲咯啉一4一基、2,7—菲咯啉一5—基、2,7—菲咯啉一6—基、2,7—菲咯啉一8—基、2,7—菲咯啉一9一基、2,7—菲咯啉一IO—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、l一吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4一吩噁嗪基、IO—吩噁嗪基、2—噁唑基、4一噁唑基、5—噁唑基、2_噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋吖基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1—基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5一基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一l—吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4—甲基一3—吲哚基、2—叔丁基—l一吲哚基、4一叔丁基一1—吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4_叔丁基—3—吲哚基、1—二苯并呋喃基、2—二苯并呋喃基、3—二苯并呋喃基、4一二苯并呋喃基、1—二苯并噻吩基、2—二苯并噻吩基、3—二苯并噻吩基、4一二苯并噻吩基、l一硅杂銜基、2—硅杂芴基、3—硅杂芴基、4一硅杂芴基、l一锗杂芴基、2_锗杂荷基、3—锗杂荷基、4一锗杂芴基等。它们当中,优选2—吡啶基、l一萘嗪基、2—萘嗪基、3—萘嗪基、5一萘嗪基、6—萘嗪基、7—萘嗪基、8—萘嗪基、2—咪唑并吡啶基、3_咪唑并吡啶基、5—咪唑并吡啶基、6—咪唑并吡啶基、7—咪唑并吡啶基、8—咪唑并吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、1—二苯并呋喃基、2—二苯并呋喃基、3—二苯并呋喃基、4一二苯并呋喃基、l一二苯并噻吩基、2—二苯并噻吩基、3—二苯并噻吩基、4—二苯并噻吩基、1—硅杂芴基、2—硅杂芴基、3—硅杂芴基、4—硅杂芴基、l一锗杂芴基、2—锗杂芴基、3—锗杂芴基、4一锗杂芴基。所述烷氧基是表示为一OY的基,作为Y的具体例,可以举出与所述烷基中所说明的相同的例子,优选的例子也相同。作为所述非稠合芳基,例如可以举出苯基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯基一4一基、对联三苯基一3—基、对联三苯基一2—基、间联三苯基—4一基、间联三苯基一3—基、间联三苯基一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对一(2—苯基丙基)苯基、4'一甲基联苯基、4"一叔丁基一对联三苯基一4一基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、2,3—二甲苯基、3,4一二甲苯基、2,5—二甲苯基、均三甲苯基、间四联苯基等。它们当中,优选苯基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、间联三苯—4—基、间联三苯基一3—基、间联三苯基一2—基、对甲苯基、3,4—二甲苯基、间四联苯基一2基。作为所述稠合芳基的例子,可以举出l一萘基、2_萘基。所述芳氧基是表示为一OAr的基,作为Ar的具体例,可以举出与所述非稠合芳基中所说明的相同的例子,优选的例子也相同。作为所述芳烷基,例如可以举出苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、d—萘基甲基、l一a—萘基乙基、2—a—萘基乙基、l一a—萘基异丙基、2—a—萘基异丙基、萘基甲基、1一P—萘基乙基、2—P—萘基乙基、1—e—萘基异丙基、2—e—萘基异丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基节基、间硝基苄基、邻硝基节基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基节基、1—羟基—2—苯基异丙基、l一氯一2—苯基异丙基等。它们当中,优选苄基、对氰基节基、间氰基苄基、邻氰基苄基、l一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基。作为所述链烯基,例如可以举出乙烯基、烯丙基、l一丁烯基、2_丁烯基、3—丁烯基、1,3—丁二烯基、l一甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基、l一甲基烯丙基、1,l一二甲基烯丙基、2—甲基烯丙基、l一苯基烯丙基、2—苯基烯丙基、3—苯基烯丙基、3,3—二苯基烯丙基、1,2—二甲基烯丙基、l一苯基一l一丁烯基、3—苯基一l一丁烯基等,优选举出苯乙烯基、2,2—二苯基乙烯基、1,2—二苯基乙烯基等。所述烷基氨基以及也可以具有取代基的碳数为760的芳垸基氨基被表示为一NQ"2,作为(^及Q2的具体例,可以分别独立地举出与所述垸基、所述芳基、所述芳垸基中所说明的相同的例子,优选的例子也相同。作为所述烷基甲硅烷基,例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅垸基、乙烯基二甲基甲硅垸基、丙基二甲基甲硅^宜坐,兀整守。作为所述芳基甲硅烷基,例如可以举出三苯基甲硅垸基、三(联苯基)甲硅烷基、二(联三苯基)苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅垸基、叔丁基二苯基甲硅烷基等。作为所述芳垸基甲硅垸基,例如可以举出三苄基甲硅烷基、苄基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苄基甲硅烷基等。作为所述烷基锗基,例如可以举出三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基、乙烯基二甲基锗基、丙基二甲基锗基等。作为所述芳基锗基,例如可以举出三苯基锗基、三(联苯基)锗基、二(联三苯基)苯基锗基、苯基二甲基锗基、叔丁基苯基锗基等。作为所述芳烷基锗基,例如可以举出三苄基锗基、苄基二甲基锗基、叔丁基苄基锗基等。所述酮芳基被表示为一COAl"2,作为Af2的具体例,可以举出与所述芳基中所说明的相同的例子,优选的例子也相同。作为所述卤化烷基,例如可以举出将所述垸基的至少一个氢原子用卤原子取代了的基团,优选的例子也相同。通式(1)中,X是硫原子、氧原子、以SiRJlb表示的取代硅原子或以GeRcRd表示的取代锗原子,Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为140的烷基或也可以具有取代基的碳数为620的芳基。作为R"Rb、Rc及Rd的烷基,可以举出与所述AR8的烷基相同的基,优选甲基、乙基、丙基及丁基。作为Ra、Rb、Rc及Rd的碳数为620的芳基,可以举出与所述RiR8的非稠合芳基相同的例子,优选苯基、对甲苯基、4一联苯基。另外,通式(a)为下述结构。—丫2通式(a)中,L是单键或也可以具有取代基的碳数为110的亚垸基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合亚芳基、也可以具有取代基的16碳数为612的稠合亚芳基、也可以具有取代基的2价的碳数为340的芳香族杂环基。作为L的亚垸基,可以举出将所述R,R8中所说明的烷基的例子设为2价的基团的例子,优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、2价的亚环己基、2价的亚金刚烷基、2价的亚降冰片烷基。作为L的非稠合亚芳基,可以举出将所述R,Rs中所说明的非稠合亚芳基的例子设为2价的基团的例子,优选亚苯基、亚对联苯基、亚间联苯基、亚邻联苯基、亚邻联三苯基、亚间联三苯基、亚对联三苯基的2价的基团。作为L的稠合亚芳基,可以举出亚萘基等2价的残基。作为L的芳香族杂环基,可以举出以吡啶、吡嗪、喹啉、嘧啶、三嗪、噻吩、、>口_》、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、喹啉、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、异噻唑、异噁唑、异喹啉、喹唑啉、喹嗪、喹喔啉、噌啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶、萘啶、1,2—苯并异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、噁唑并吡啶、异噻唑并吡啶、苯并噻吩基骨架作为母骨架的2价的残基,优选以吡啶、吡嗪、喹啉、嘧啶、噻吩、*口一A、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑并吡啶、苯并咪唑骨架作为母骨架的2价的基团。通式(a)中,YiY3各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为l10的垸基、也可以具有取代基的碳数为620的芳基、也可以具有取代基的碳数为630的芳香族杂环基。作为Y广Y3的烷基,可以举出与所述R!R8相同的例子。作为Y!Y3的芳基,可以举出与所述R!Rs的非稠合芳基及稠合芳基相同的例子。作为Y,Y3的芳香族杂环基,例如可以举出呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异噁唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹嗪基、喹喔啉基、噌啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、萘啶基、1,2—苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、噁唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基、苯并噻吩基等。通式(a)中,Z是硅原子或锗原子。下面,对以通式(2)表示的化合物进行说明。[化5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(2)通式(2)中,RnRw及R各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为140的垸基、也可以具有取代基的碳数为320的杂环基、也可以具有取代基的碳数为140的烷氧基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为620的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为720的芳烷基、也可以具有取代基的碳数为240的链烯基、也可以具有取代基的140的垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为760的芳烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为320的垸基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为740的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为140的卤化烷基或氰基。作为这些基的具体例,可以举出与通式(1)的&&中所说明的相同的例子。通式(2)中,X、L及Z与通式(1)相同,Y与通式(1)的Y!Y3相同,具体例及优选的例子也相同。通式(2)中,n是l4的整数,如果为23,则由于可以达到恰当的分子量,充分地满足升华性、热稳定性两方面,因此优选。如果以所述通式(2)表示的化合物为以下述通式(3)或(4)表示的化合物,则由于制造会变得容易,因此优选。通式(3)及(4)中,RuRn与通式(2)的RR14及R相同,具体例及优选的例子也相同。另外,L、X、Z、Y及n也相同。作为通式(1)(4)所示的各基的取代基,例如可以举出烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、l一羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1,2—二羟基乙基、1,3—二羟基异丙基、2,3—二羟基叔丁基、1,2,3—三羟基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1,2—二氯乙基、1,3—二氯异丙基、2,3—二氯叔丁基、1,2,3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1,2—二溴乙基、1,3—二溴异丙基、2,3—二溴叔丁基、1,2,3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1,2—二碘乙基、1,3一二碘异丙基、2,3—二碘叔丁基、1,2,3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基异丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、1一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基异丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1,2—二硝基乙基、1,3一二硝基异丙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚烷基、2—金刚烷基、l一降冰片垸基、2—降冰片垸基等)、碳数为16的垸氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为540的芳基、被环原子数为540的芳基取代的氨基、具有环原子数为540的芳基的酯基、具有碳数为l6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。以下给出包含本发明的以通式(1)(4)的某个表示的化合物的有机EL元件用材料的具体例,然而并不限定于这些例示化合物。[化7]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>[化9]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>[化io][化11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>本发明的有机EL元件用材料优选为有机EL元件的发光层中所含的主体材料。下面,对本发明的有机EL元件进行说明。本发明的有机EL元件是在阴极与阳极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件,该有机薄膜层中的至少一层含有本发明的有机EL元件用材料。作为多层型的有机EL元件的结构,例如可以举出以阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/空穴阻挡层/电子输送层(电子注入层)/阴极等多层结构的层叠结构。本发明的有机EL元件中,所述发光层优选含有本发明的有机EL元件用材料作为主体材料。另外,所述发光层由主体材料和磷光性的发光材料构成,该主体材料为所述有机EL元件用材料。作为磷光性的发光材料,因磷光量子产率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率,因此优选为含有铱(Ir)、锇(Os)或铂(Pt)金属的化合物,更优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物,其中进一步优选铱络合物及铂络合物,最优选原金属化铱络合物。作为原金属化金属络合物的更为优选的形态,可以举出以下所示的铱络合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>另外,本发明的有机EL元件中,最好所述发光层含有主体材料和磷光性的发光材料,该磷光性的发光材料是具有金属一卡宾碳键的发光材料。另外,最好所述发光层含有最高发光亮度的波长为500nrn以下的蓝色系金属络合物,作为此种蓝色系金属络合物,例如可以举出所述的K一1、K一2、K一3、K—10、K—11、K—12、K一15、K一16及K一17等。本发明的有机EL元件最好具有空穴输送层(空穴注入层),该空穴输送层(空穴注入层)含有本发明的有机EL元件用材料,最好本发明的有机EL元件具有电子输送层(空穴注入层)及/或空穴阻挡层,该电子输送层(空穴注入层)及/或空穴阻挡层含有本发明的有机EL元件用材料。空穴注入层是为了从阳极向有机EL元件内有效地注入空穴而设置的层,通过从阳极向层内顺利地注入空穴,就可以降低驱动电压,可以抑制由驱动造成的载流子平衡的变化。作为空穴注入层中所用的材料,一般来说使用具有与阳极金属的功函数接近的离子化势能的化合物。例如,可以举出芳基胺化合物;铜、铱等的各种金属络合物;或六氮杂苯并菲衍生物等。空穴输送层是具有输送从阳极注入的空穴并使之到达发光层的功能的层。通过设置空穴输送层,空穴与电子就可以在发光层中有效地复合,可以提高发光效率。由此,对于空穴输送层中所用的材料,要求有将空穴向发光层有效地传送的功能。作为通常在空穴输送层中所用的材料,使用芳基胺系材料。一般来说优选能够获得在电场强度的二分之一次方的值为300800(V/cm)1/2的范围中具有10—5cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。在空穴注入层或空穴输送层中也最好含有本发明的有机EL元件用材料。空穴阻挡层是为了使电子与空穴在发光层内有效地复合而设于发光层与阴极之间的层。在空穴阻挡层中,使用第一氧化电位大于发光层材料的物质,这样就可以防止空穴向电子输送层中的注入。作为空穴阻挡层中所用的材料,例如可以举出日本专利第2673261号公报中记载的空穴阻止层用材料。电子输送层是担负输送从阴极注入的电子并使之到达发光层的功能的层。通过设置电子输送层,空穴与电子就会在发光层中有效地复合,可以提高发光效率。为了有效地进行EL发光,需要将电子向发光层有效地传送。作为电子输送层中所用的材料,一般使用含氮系芳香族化合物材料;^口一》化合物等氮以外的杂化合物;或铝、镓等的金属络合物;稠合芳香族烃等。此种材料的电子迁移率一般来说在电场强度的二分之一次方的值为300800(V/cm)1/2的范围中为l(T6cm2/Vs以上。作为电子输送材料,可以优选举出后述的材料。在电子输送层或空穴阻挡层中也最好含有本发明的有机EL元件用材料。电子注入层是为了从阴极向有机EL元件内有效地注入电子而设置的层。由于通过设置电子注入层,可以从阴极将电子顺利地注入,因此可以降低驱动电压,可以抑制由驱动造成的载流子平衡的变化。作为构成电子注入层的材料,可以优选举出后述的材料。本发明的有机EL元件中,最好在阴极与有机薄膜层的界面区域中添加还原性掺杂剂而成。作为所述还原性掺杂剂,可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物中的至少一种。作为所述碱金属,可以举出Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)、Cs(功函数1.95eV)等,特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。它们当中优选K、Rb、Cs,更优选Rb或Cs,最优选Cs。作为所述碱土类金属,可以举出Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.02.5eV)、Ba(功函数2.52eV)等,特别优选功函数为2.9eV以下的。作为所述稀土类金属,可以举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等,特别优选功函数为2.9eV以下的。以上的金属当中优选的金属还原能力特别高,利用向电子注入区域中的比较少量的添加,就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。作为所述碱金属化合物,可以举出Li20、Cs20、K20等碱氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等,优选LiF、Li20、NaF的碱氧化物或碱氟化物。作为所述碱土类金属化合物,可以举出BaO、SrO、CaO及将它们混合了的BaxSr卜xO(0<x<l)、BaxCa卜xO(0<x<l)等,优选BaO、SrO、CaO。作为所述稀土类金属化合物,可以举出YbF3、ScF3、Sc03、Y203、Ce203、GdF3、TbF3等,优选,3、ScF3、TbF3。作为所述碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物,只要是分别含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少一种作为金属离子即可,就没有特别限定。另外,对于配位基优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟甲硼烷(匕K口年〉7少求,y)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、6—二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等,然而并不限定于它们。作为还原性掺杂剂的添加方式,最好在所述界面区域中形成层状或岛状。作为形成方法,优选如下的方法,即,在一边利用电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂,一边同时蒸镀形成界面区域的作为发光材料或电子注入材料的有机物,在有机物中分散还原性掺杂剂。作为分散浓度,以摩尔比计算,有机物还原性掺杂剂=100:11:100,优选为5:11:5。在将还原性掺杂剂以层状形成的情况下,在以层状形成了作为界面的有机层的发光材料或电子注入材料后,将还原性掺杂剂单独地利用电阻加热蒸镀法蒸镀,优选以0.115nm的层的厚度来形成。在将还原性掺杂剂以岛状形成的情况下,在以岛状形成了作为界面的有机层的发光材料或电子注入材料后,将还原性掺杂剂单独地利用电阻加热蒸镀法蒸镀,优选以0.05lnni的岛的厚度来形成。另外,作为本发明的有机EL元件中,作为主成分与还原性掺杂剂的比例,以摩尔比计算,优选主成分还原性掺杂剂=5:11:5,更优选为2:11:2。对于本发明的有机EL元件,如果在所述发光层与阴极之间具有电子注入层,该电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分,则由于提高与阴极的密合性的分子骨架变多,因此优选。作为所述电子注入层中所用的电子输送材料,优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物,特别优选含氮环衍生物。作为该含氮环衍生物,例如优选以通式(A)表示的物质。:M-O——1_(A)WR各自独立地表示氢原子、卤原子、氧基(才却〉基)、氨基或碳数为140的烃基,它们也可以具有取代基。作为该卤原子的例子,可以举出与上述相同的例子。另外,作为具有取代基的氨基的例子,可以举出与上述烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基相同的例子。作为碳数为140的烃基,可以举出取代或未取代的垸基、链烯基、环烷基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基等。作为该烷基、链烯基、环垸基、烷氧基、芳基、杂环基、芳烷基、芳氧基的例子,可以举出与上述相同的例子,烷氧基羰基被表示为一COOY',作为Y'的例子可以举出与上述烷基相同的例子。M是铝(Al)、镓(Ga)或铟(In),优选为In。通式(A)的L是以下述通式(A')或(A")表示的基团。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>式中,RSRU各自独立地表示氢原子或取代或未取代的碳数为140的烃基,相邻的基团可以形成环状结构。另外,R"R"各自独立地表示氢原子或取代或未取代的碳数为140的烃基,相邻的基团可以形成环状结构。作为通式(A,)及(A")的R8R^及R"R27所示的碳数为140的烃基,可以举出与所述fR"的具体例相同的基团。另外,作为所述WRU及R^R"的相邻的基团形成环状结构时的2价的基团,可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲垸一2,2,一二基、二苯基乙烷一3,3,—二基、二苯基丙垸一4,4'一二基等。以下给出以通式(A)表示的含氮环的金属螯合络合物的具体例,然而并不限定于这些例示化合物。[化16]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>作为上述含氮环衍生物,也优选含氮五元环衍生物,作为含氮五元环,可以举出咪唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、噻二唑环、噁三唑环、噻三唑环等,作为含氮五元环衍生物,是苯并咪唑环、苯并三唑环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、吡嗪并咪唑环,特别优选以下述通式(B)表示的物质。(B)通式(B)中,LB表示二价以上的连结基,例如可以举出碳、硅、氮、硼、氧、硫、金属(例如钡、铍)、芳香族烃环、芳香族杂环等,它们当中优选碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳基、芳香族杂环基,更优选碳原子、硅原子、芳基、芳香族杂环基。LB的芳基及芳香族杂环基也可以具有取代基,作为取代基优选烷基、链烯基、炔基、芳基、氨基、垸氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、垸氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、芳香族杂环基,更优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子、氰基、芳香族杂环基,进一步优选烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳香族杂环基,特别优选烷基、芳基、烷氧基、芳香族杂环基。作为LB的具体例,可以举出以下所示的例子。〖化20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>通式(b)的乂82表示一o—、一s—或-N—rB2。RB2表示氢原子、月旨肪族烃基、芳基或杂环基。r^的脂肪族烃基是直链、支链或环状的垸基(优选碳数为120、更优选碳数为112、特别优选碳数为18的垸基,例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六垸基、环丙基、环戊基、环己基等。)、链烯基(优选碳数为220、更优选碳数为212、特别优选碳数为28的链烯基,例如可以举出乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3一戊烯基等。)、炔基(优选碳数为220、更优选碳数为212、特别优选碳数为28的炔基,例如可以举出炔丙基、3—戊炔基等。),优选为烷基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>RB2的芳基是单环或稠合环,优选碳数为630、更优选碳数为620、进一步优选碳数为612的芳基,例如可以举出苯基、2—甲基苯基、3_甲基苯基、4一甲基苯基、2—甲氧基苯基、3—三氟甲基苯基、五氟苯基、l一萘基、2—萘基等。1182的杂环基是单环或稠合环,优选碳数为120、更优选碳数为l12、进一步优选碳数为210的杂环基,优选为含有氮原子、氧原子、硫原子、硒原子中的至少一种的芳香族杂环基。作为该杂环基的例子,例如可以举出吡咯烷、哌啶垸、哌嗪烷、吗啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三唑、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤、噻唑啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、四唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并三唑、四萘嗪、咔唑、吖庚因等,优选呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘嗪、喹喔啉、喹唑啉,更优选呋喃、噻吩、吡啶、喹啉,进一步优选喹啉。以R^表示的脂肪族烃基、芳基及杂环基也可以具有取代基,作为取代基与作为所述以LB表示的基团的取代基而举出的例子相同,另外,优选的取代基也相同。作为R^优选为脂肪族烃基、芳基或杂环基,更优选为脂肪族烃基(优选碳数为630、更优选碳数为620、进一步优选碳数为612的基团)或芳基,进一步优选脂肪族烃基(优选碳数为120、更优选碳数为l12、进一步优选碳数为210的基团)。作为XB2优选一0—、=N—RB2,更优选^N—RB2,特别优选一N—RB2。Z^表示为了形成芳香族环而必需的原子团。以Z^形成的芳香族环无论是芳香族烃环、芳香族杂环的哪种都可以,作为具体例,例如可以举出苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、咪唑环、噻唑环、硒唑环、碲唑环、噻二唑环、噁二唑环、吡唑环等,优选苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环,更优选苯环、吡啶环、吡嗪环、进一步优选苯环、吡啶环,特别优选吡啶环。由Z^形成的芳香族环可以再与其他的环形成稠合环,也可以具有取代基。作为取代基与所述作为以LB表示的基团的取代基举出的基团相同,优选烷基、链烯基、炔基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、磺酰基氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、垸硫基、芳硫基、磺酰基、卤原子、氰基、杂环基,更优选垸基、芳基、垸氧基、芳氧基、卤原子、氰基、杂环基,进一步优选烷基、芳基、垸氧基、芳氧基、芳香族杂环基,特别优选烷基、芳基、垸氧基、芳香族杂环基。nB2是l4的整数,优选为23。所述以通式(B)表示的含氮五元环衍生物当中,更优选以下述通式(B')表示的物质。通式(B')中,RB71、RB"及R^分别与通式(B)的RBz相同,另外优选的范围也相同。zb71、z^及zb"分别与通式(B)的z^相同,优选的范围也相同。lb71、l^及lb"分别表示连结基,可以举出将通式(B)中的lb的例子为二价时的基团及单键,优选为单键、二价的芳香族烃环基、二价的芳香族杂环基及由它们的组合构成的连结基,更优选单键。lb71、1^72及lB"也可以具有取代基,作为取代基与上述通式(B)中的以lb表示的基的取代基而举出的基团相同,另外优选的取代基也相同。Y表示氮原子、1,3,5—苯三基或2,4,6—三嗪三基。1,3,5—苯三基也可以在2,4,6—位具有取代基,作为取代基,例如可以举出烷基、芳香族烃环基、卤原子等。以下给出以通式(B)或(B')表示的含氮五元环衍生物的具体例,38然而并不限定于这些例示化合物。[化22](B—1)(B—5)(B—9)(B—13)作为构成电子注入层及电子输送层的化合物,除了本发明的有机EL元件用材料以外,还可以举出具有将缺电子性含氮五元环或缺电子性含氮六元环骨架与取代或未取代的吲哚骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的氮杂咔唑骨架组合形成的结构的化合物。另外,作为优选的缺电子性含氮五元环或缺电子性含氮六元环骨架,可以举出吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、三唑、噁二唑、吡唑、咪唑、喹噁啉、吡咯骨架及它们相互稠合形成的苯并咪唑、咪唑并吡啶等分子骨架。这些组合当中可以优选举出吡啶、嘧啶、吡嗪、三唑骨架与咔唑、吲哚、氮杂咔唑、喹噁啉骨架。上述的骨架既可以被取代,也可以是未取代。以下给出电子输送性化合物的具体例。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>电子注入层及电子输送层既可以是由所述材料的一种或两种以上构成的单层结构,也可以是由相同组成或异种组成的多层构成的多层结构。它们优选为缺^电子性含氮杂环基。另外,作为上述电子注入层的构成成分,除了上述含氮环衍生物以外,作为无机化合物,优选使用绝缘体或半导体。如果电子注入层由绝缘体或半导体构成,则可以有效地防止电流的泄漏,提高电子注入性。作为此种绝缘体,优选使用选自碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成,则可以进一步提高电子注入性,从这一点考虑是优选的。具体来说,作为优选的碱金属硫属化物,例如可以举出Li20、K20、Na2S、Na2Se及NaO,作为优选的碱土类金属硫属化物,例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外,作为优选的碱金属的卤化物,例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl等。另外,作为优选的碱土类金属的卤化物,例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。另外,作为半导体,可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等中的单独一种或两种以上的组合。另外,构成电子输送层的无机化合物优选微晶或非晶体的绝缘性薄膜。如果电子输送层由这些绝缘性薄膜构成,则可以形成更为均匀的薄膜,因此可以减少暗点等像素缺陷。而且,作为此种无机化合物,可以举出上述的碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的^化物等。另外,本发明的电子注入层优选含有上述的还原性掺杂剂。本发明中,有机EL元件的阳极是具有将空穴向空穴输送层或发光层中注入的功能的电极,具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中所用的阳极材料的具体例,可以使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、钼、铜等。另外,作为阴极,出于向电子输送层或发光层中注入电子,优选功函数小的材料。阴极材料没有特别限定,具体来说,可以使用铟、铝、镁、镁一铟合金、镁一铝合金、铝一锂合金、铝一钪一锂合金、镁一银合金等。本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋转涂覆法等形成方法。本发明的有机EL元件中所用的含有以上述通式(1)或(2)表示的化合物的有机薄膜层可以利用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中形成的溶液的浸渍法、旋转涂覆法、浇注法、棒涂覆法、辊涂法等涂布法这些公知的方法来形成。本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制,然而一般来说,如果膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,相反如果过厚,则需要高施加电压,效率变差,因此通常优选数nm到lPm的范围。实施例下面,使用实施例对本发明进行更为详细的说明。合成例1:化合物A—2的合成利用下述的合成路径合成了化合物A—2。中间体A将4—二苯并呋喃硼酸3.12g、l一溴一3—碘苯4.07g、四(三苯基膦)钯(0)0.33g、2M碳酸钠水溶液25g、二甲氧基乙垸70ml加入烧瓶,在氩气气氛下,加热回流8小时。在利用薄层色谱(TLC)确认反应结束后,加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,在用硫酸镁将有机层干燥后,过滤而浓縮,得到了黄色油状物质。用柱色谱提纯后,得到了4.13g的白色固体(收率89%,中间体A)。对该物质进行了FD—MS(场解析质谱分析)测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC18HuBrO323.18,found323然后将全部中间体A加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水二乙醚40ml、脱水四氢呋喃30ml,在搅拌的同时溶解,在MeOH—干冰浴中冷却为一60。C,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己垸溶液10ml。搅拌15分钟后,滴加在10ml脱水四氢呋喃中溶解了1.35ml二氯二苯基硅垸的溶液。在升温到5"C后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓縮,得到了无色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己烷再次清洗,干燥,得到了2.42g化合物A—2(收率56%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC48H3202Si668.85,found668将所得的化合物A—2以320。C、1.3X10^Torr升华提纯而用于蒸镀。高速液相色谱(HPLC)纯度为99.5%。合成例2:化合物B—1的合成利用下述的合成路径合成了化合物B—1。中间体B将2—二苯并噻吩硼酸3.3g、l一溴一3—碘苯4.0g、四(三苯基膦)钯(0)0.31g、2M碳酸钠水溶液25ml、二甲氧基乙垸70ml加入烧瓶,在氩气气氛下,加热回流9小时。在利用TLC确认反应结束后,加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,在用硫酸镁将有机层干燥后,过滤而浓縮,得到了黄色油状物质。用柱色谱提纯后,得到了3.96g的白色固体(收率83%,中间体B)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC18HBrS339.25,found339将3.96g中间体B加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋喃40ml,在搅拌的同时溶解,在MeOH—干冰浴中冷却为一7(TC,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己烷溶液8ml。搅拌15分钟后,滴加在10ml脱水四氢呋喃中溶解了1.35ml二氯二苯基硅垸的溶液。在升温到5X:后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓缩,得到了无色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己垸清洗3次,干燥,得到了2.49g化合物B—l(收率68%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC48H32S2Si700.98,found700将所得的化合物B—1以31(TC、5.0X10—^orr升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.3%。合成例3:化合物B—2的合成利用下述的合成路径合成了化合物B_2。中间体C将4一二苯并噻吩硼酸3.3g、l一溴一3—碘苯4.0g、四(三苯基膦)钯(0)0.31g、2M碳酸钠水溶液25ml、二甲氧基乙烷70ml加入烧瓶,在氩气气氛下,加热回流9小时。在利用TLC确认反应结束后,加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,在用硫酸镁将有机层干燥后,过滤而浓縮,得到了黄色油状物质。用柱色谱提纯后,得到了《2g的白色固体(收率88%,中间体C)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC18HuBrS339.25,found339将4.0g中间体C加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋喃40ml,在搅拌的同时溶解,在MeOH—干冰浴中冷却为一70。C,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己烷溶液8ml。搅拌15分钟后,滴加在10ml脱水四氢呋喃中溶解了1.4ml二氯二苯基硅垸的溶液。在升温到5'C后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲垸,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓縮,得到了无色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己烷清洗3次,干燥,得到了2.52g化合物B—2(收率69%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC48H32S2Si700.98,found700将所得的化合物B—2以31(TC、5.5X10—6丁0订升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.3%。合成例4:C一2的合成利用下述的合成路径合成了化合物C—2。46中间体A将2.48g中间体A加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋喃30ml,在搅拌的同时溶解,利用MeOH—干冰浴冷却为一60°C,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己垸溶液5ml。搅拌15分钟后,滴加在13ml脱水四氢呋喃中溶解了l.Og二苯基二氯锗垸的溶液。在升温到5'C后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲垸,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓缩,得到了无色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己垸再次清洗,干燥,得到了1.61g化合物C一2(收率67%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC48H32S2Ge713.41,found713将所得的化合物C一2以34(TC、1.9X10—STorr升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.7%。合成例5:化合物C一7的合成利用下述的合成路径合成了化合物C一7。[化30]中间体D将3.08g的3,5—二溴联苯加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋喃40ml,在搅拌的同时溶解,利用MeOH—干冰浴冷却为一60°C,用注<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>射器向其中滴加1.6M正丁基锂己烷溶液6.2ml。升温到一1(TC后,冷却为一4(TC,滴加在10ml脱水二乙醚中溶解了1.36g二苯基二氯锗烷的溶液。在升温到一l(TC后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲烷,用水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓缩,得到了无色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己垸再次清洗,干燥,得到了2.85g中间体D(收率90%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC36H26Br2Ge691.01,found691将全部2.85g的中间体D、4一二苯并呋喃硼酸1.85g、四(三苯基膦)钯(0)0.19g、2M碳酸钠水溶液19g、二甲氧基乙垸50ml加入烧瓶,在氩气气氛下,加热回流9小时。在用TLC确认反应结束后,加入二氯甲垸,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓縮,得到了橙色油状物质。在用柱色谱提纯后,作为2.86g的白色固体得到了化合物C—7(收率80。/0。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC60H40GeO2865.60,found865将所得的化合物C一7以36(TC、3.7X10—6丁0订升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.1%。合成例6:化合物D—2的合成利用下述的合成路径合成了化合物D—2。[化31〗中间体C将2.57g中间体C加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋喃30ml,在搅拌的同时溶解,利用MeOH—干冰浴冷却为一70°C,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己垸溶液5ml。搅拌15分钟后,滴加在15ml脱水四48氢呋喃中溶解了l.Og二氯二苯基锗垸的溶液。在升温到一12"C后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲烷,用水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓縮,得到了淡黄色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己垸清洗2次,干燥,得到了1.97g化合物D—2(收率79%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC48H32S2Ge754.54,found745将所得的化合物D—2以320。C、7.7X10—STorr升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.8%。合成例7:化合物A—7的合成利用下述的合成路径合成了化合物A—7。[化32]中间体E将3,5—二溴联苯3.0g加入烧瓶,在氩气气氛下,加入脱水四氢呋口南40ml,在搅拌的同时溶解,利用MeOH—干冰浴冷却为一7(TC,用注射器向其中滴加1.6M正丁基锂己垸溶液6.0ml。升温到一l(TC后,冷却为一40°C,滴加在10ml脱水二乙醚中溶解了0.92g二苯基二氯硅烷的溶液。在升温到0'C后,利用TLC确认反应结束,加入饱和氯化铵水溶液,将反应结束。加入二氯甲烷,用水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓缩,得到了黄色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了白色固体。将其用己烷再次清洗,干燥,得到了1.64g中间体E(收率58%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC36H26Br2Si646.46,found646将全部1.64g的中间体E、4一二苯并呋喃硼酸1.07g、四(三苯基膦)钯(0)0.12g、2M碳酸钠水溶液10g、二甲氧基乙烷40ml加入烧瓶,在氩气气氛下,加热回流8小时。在用TLC确认反应结束后,加入二氯甲烷,用水、饱和食盐水清洗后,将有机层分离,用硫酸镁将溶液干燥后,过滤而浓缩,得到了黄色油状物质。在用柱色谱提纯后,得到了1.87g的白色固体A—7(收率90%)。对该物质进行了FD—MS测定,将结果表示如下。FD—MS:calcdC60H40SiO2821.04,found821将所得的化合物A—7以350'C、6.1X10—^orr升华提纯而用于蒸镀。HPLC纯度为99.3%。而且,将合成实施例17中在FD—MS的测定中所用的装置及测定条件表示如下。<FD—MS测定>装置HX110(日本电子公司制)条件加速电压8kV扫描范围m/z=501500发射器种类碳发射电流0mA—2mA/分钟一40mA(保持10分钟)实施例1(有机EL元件的制作)在将25mmX75mmX1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行了5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上,首先在形成有透明电极线的一侧的面上将所述透明电极覆盖地形成膜厚95nm的下述材料HTM膜。该HTM膜作为空穴注入输送层发挥作用。继而,在空穴注入输送层上,利用电阻加热以膜厚30nm共蒸镀形成作为主体材料在合成例1中得到的化合物A—2与上述络合物K一l的膜。络合物K一1的浓度为7重量%。该膜作为发光层发挥作用。在该发光层上,接着形成膜厚25nm的下述材料ETMl,继而,在该ETM1上层叠形成5nm的下述材料ETM2。该ETM1层、ETM2层分别作为电子输送层、电子注入层发挥作用。之后,作为电子注入性电极(阴极)以成膜速度lA/min形成膜厚lnm的LiF。在该LiF层上蒸镀金属Al,形成膜厚150nm的金属阴极,制成了有机EL元件。(有机EL元件的发光性能评价)利用直流电流驱动使如上所述地制作的有机EL元件发光,进行通电试验,测定发光波长(入)、亮度(L)、电流密度(J),求出了电流效率(L/J)。将其结果表示于表1中。另外,对于寿命,测定初期亮度1500cd/m2减半的时间,用将比较例1设为100的相对值表示于表1中。[化33]ETM1ETM2实施例27除了在实施例1中,作为主体材料取代化合物A—2,使用了表1中记载的合成例27中得到的主体材料以外,同样地制作了有机EL元件。对所得的各个有机EL元件,与实施例1相同地进行了通电试验及寿命的测定。将它们的结果表示于表1中。比较例14除了在实施例1中,作为主体材料取代化合物A—2,使用了国际公开WO2004/095598号公报、日本特开2005—310672号公报、日本特开200551一306864号公报及日本特开2005—317275号公报中分别记载的下述比较化合物14以外,同样地制作了有机EL元件。对所得的各个有机EL元件,与实施例l相同地进行了通电试验及寿命的测定。将它们的结果表示于表l中。[化34]比较化合物3比较化合物4<table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table>如表1所示,与实施例中所用的主体材料相比,比较例中所用的主体材料的电流效率都显示出较低的值,电压也较高,寿命也较短。工业上的利用可能性如上详细说明所示,如果利用由本发明的以通式(1)或(2)表示的化合物构成的有机EL元件用材料,则可以得到发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优良并且寿命长的有机EL元件。由此,本发明的有机EL元件作为各种电子机器的光源等来说极为有权利要求1.一种包含以下述通式(1)表示的化合物的有机电致发光元件用材料,通式(1)中,R1~R8各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为1~40的烷基、也可以具有取代基的碳数为3~20的杂环基、也可以具有取代基的碳数为1~40的烷氧基、也可以具有取代基的碳数为6~40的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为6~12的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为6~20的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为7~20的芳烷基、也可以具有取代基的碳数为2~40的链烯基、也可以具有取代基的1~40的烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为7~60的芳烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为3~20的烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为8~40的芳基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为8~40的芳烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为3~20的烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为8~40的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为8~40的芳烷基锗基、也可以具有取代基的碳数为7~40的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为1~40的卤化烷基、氰基或以下述通式(a)表示的结构,R1~R8中的至少一个是以下述通式(a)表示的结构,通式(a)中,L是单键或也可以具有取代基的碳数为1~10的亚烷基、也可以具有取代基的碳数为6~40的非稠合亚芳基、也可以具有取代基的碳数为6~12的稠合亚芳基、也可以具有取代基的2价的碳数为3~40的芳香族杂环基,Y1~Y3各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为1~10的烷基、也可以具有取代基的碳数为6~20的芳基、也可以具有取代基的碳数为6~30的芳香族杂环基,Z是硅原子或锗原子,X是硫原子、氧原子、以SiRaRb表示的取代硅原子或以GeRcRd表示的取代锗原子,Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为1~40的烷基或也可以具有取代基的碳数为6~20的芳基。2.—种包含以下述通式(2)表示的化合物的有机电致发光元件用材料,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>通式(2)中,111114及R各自独立地表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为140的烷基、也可以具有取代基的碳数为320的杂环基、也可以具有取代基的碳数为140的垸氧基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合芳基、也可以具有取代基的碳数为620的芳氧基、也可以具有取代基的碳数为720的芳烷基、也可以具有取代基的碳数为240的链烯基、也可以具有取代基的140的垸基氨基、也可以具有取代基的碳数为760的芳烷基氨基、也可以具有取代基的碳数为320的烷基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基甲硅垸基、也可以具有取代基的碳数为840的芳烷基甲硅烷基、也可以具有取代基的碳数为320的垸基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳基锗基、也可以具有取代基的碳数为840的芳垸基锗基、也可以具有取代基的碳数为740的酮芳基、也可以具有取代基的碳数为140的卤化烷基或氰基,X是硫原子、氧原子、以SiRJlb表示的取代硅原子或以GeRJRd表示的取代锗原子,Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地表示也可以具有取代基的碳数为140的烷基或也可以具有取代基的碳数为620的芳基,L是单键或也可以具有取代基的碳数为110的亚垸基、也可以具有取代基的碳数为640的非稠合亚芳基、也可以具有取代基的碳数为612的稠合亚芳基、也可以具有取代基的2价的碳数为340的芳香族杂环基,Y是也可以具有取代基的碳数为110的垸基、也可以具有取代基的碳数为620的芳基、也可以具有取代基的碳数为630的芳香族杂环基,在Y为多个的情况下,它们既可以相同也可以不同,Z是硅原子或锗原子,n是l4的整数。3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件用材料,其包含以下述通式(3)或(4)表示的化合物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>(3)U)通式(3)及(4)中,RnRn与所述RuR"及R相同,L、X、Z、Y及n与所述定义相同。4.一种有机电致发光元件,其是在阴极与阳极之间夹持有至少具有发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件,其中,所述有机薄膜层的至少一层含有权利要求13中任意一项所述的有机电致发光元件用材料。5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料作为主体材料。6.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层含有主体材料和磷光性的发光材料,该主体材料是所述有机电致发光元件用材料。7.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层含有主体材料和磷光性的发光材料,该磷光性的发光材料是含有铱(Ir)、锇(Os)或铂(Pt)金属的化合物。8.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层含有主体材料和磷光性的发光材料,该磷光性的发光材料是具有金属一卡宾碳键的发光材料。9.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层含有最高发光亮度的波长在500nm以下的蓝色系金属络合物。10.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,在所述发光层与阴极之间具有电子注入层,该电子注入层含有含氮环衍生物作为主成分。11.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述有机电致发光元件具有空穴输送层,该空穴输送层含有所述有机电致发光元件用材料。12.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,所述有机电致发光元件具有电子输送层及/或空穴阻挡层,该空穴输送层及/或空穴阻挡层含有所述有机电致发光元件用材料。13.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,在阴极与有机薄膜层的界面区域添加有还原性掺杂剂。全文摘要本发明提供由含有特定结构的杂原子的化合物构成的有机电致发光元件以及在阳极与阴极之间夹持有由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件,利用所述有机薄膜层含有所述有机EL元件用材料的有机电致发光元件,可以提供发光效率高、没有像素缺陷、耐热性优良、寿命长的有机电致发光元件,并提供实现它的有机电致发光元件用材料。文档编号H01L51/50GK101461074SQ20078002054公开日2009年6月17日申请日期2007年5月29日优先权日2006年6月2日发明者中野裕基,岩隈俊裕,松浦正英,池田秀嗣申请人:出光兴产株式会社