专利名称：新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件。本申请要求2009年1 月20日向KIPO提交的韩国专利申请No. 10-2009-0004600的优先权，该申请的全部公开内容通过引用纳入本文。
背景技术：
有机电子器件是指需要利用空穴和/或电子在电极及有机材料之间交换电荷的器件。所述有机电子器件根据工作原理大致可分为以下两类。第一，存在一种电子器件， 其中通过从外部光源流向该器件的光子在一种有机材料层中形成一种激子(exiton)，所述激子分成电子和空穴，所述电子和空穴分别向不同的电极迁移，并用作电流源(电压源)。 第二，存在一种电子器件，其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流而使空穴和/或电子注入到相对于电极形成界面的有机材料半导体中，所述器件通过注入的电子和空穴运行。有机电子器件的实例为有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、 有机晶体管等，这些器件需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料，以驱动所述器件。下文，将主要详细描述有机发光二极管。但是，在所述有机电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料基于相似原理运行。一般而言，有机发光现象是指一种通过使用有机材料将电能转变为光能的现象。 利用有机发光现象的有机发光二极管具有一种结构，该结构通常包含一个阳极、一个阴极和一个置于其间的有机层。此处，大多数有机材料层均具有一种包含不同材料的多层结构， 以增加有机发光二极管的效率和稳定性，可包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述有机发光二极管结构中，如果在两个电极之间施加电压， 则空穴从阳极注入有机材料层，电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当该激子向基态降落时，就发出光。已知该有机发光二极管具有诸如磁发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高响应速率等性能。在所述有机发光二极管中，用作有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料根据分子量可分为高分子型和低分子型，根据发光机制可分为由电场的单重激发态得到的荧光性材料和由电场的三重激发态得到的磷光性材料。此外，所述发光材料根据发光颜色可分为蓝色、绿色和红色发光材料，和为实现更好的自然色而设计的黄色和橙色发光材料。同时，在只使用一种材料作为发光材料的情况下，通过分子之间的相互作用，可使最大发光波长向长波移动，并且可降低颜色纯度或由于发光衰减效果而降低二极管效率。 因此，为通过能量转移增加颜色纯度和增加发光效率，可使用基质/掺杂剂体系作为发光材料。原理是，如果将少量带隙能比形成发光层的基质低的掺杂剂与所述发光层混合，则由发光层产生的激子转移到掺杂剂，从而以高效率发光。在此情况下，由于基质的波长向掺杂剂的波长带宽移动，所以可根据所用掺杂剂的种类得到所需光波长。为使有机发光二极管充分显示出上述优良性能，构成二极管中有机材料层(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等)的材料，应由稳定且有效的材料来担当。但是，对用于有机发光二极管的稳定且有效的有机材料层材料尚未进行开发。因此，需要开发一种新的材料，并且甚至对上述其他有机电子器件类似地也有开发新材料的必要。
发明内容
技术问题已努力作出本发明以提供一种新的稳定且有效的环烯烃衍生物和一种使用其的有机电子器件。技术方案本发明的一个示例性实施方案提供了一种由下式1表示的化合物。[式1]
权利要求
1.一种由下式1表示的化合物 [式1]
2.权利要求1的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自化合物2-1至8-5
3.权利要求1的化合物，其中Ar为一个被(^-(1(1烷基基团、(6-(12芳基基团、含有0、N 或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl烷基甲硅烷基基团取代的或未取代的C6-C26亚芳基基团；或一个被C1-Cltl烷基基团、C6-C12芳基基团、含有O、N或S杂原子的 C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl烷基甲硅烷基基团取代或未取代的并且含有0、N或 S杂原子的C2-C26 二价杂环基团。
4.权利要求3的化合物，其中所述亚芳基基团选自亚苯基基团、亚萘基基团、亚联苯基基团、亚蒽基基团和以下结构式
5.权利要求1的化合物，其中R2为C1-Cltl烷基基团；被以下基团取代或未取代的C6-C26 芳基基团=C1-Cltl烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、 N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl烷基甲硅烷基基团；或被以下基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26杂环基团=C1-Cltl烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有0、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl烷基甲硅烷基基团。
6.权利要求1的化合物，其中m为O或1。
7.权利要求1的化合物，其中R1选自由以下结构式表示的取代基基团
8.权利要求1的化合物，其中Ar'为被以下基团取代或未取代WC6-C26芳基基团 C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有0、Ν或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl烷基甲硅烷基基团；或以下基团取代或未取代的并且含有ο、Ν或S杂原子的C2-C26杂环基团=C1-Cltl烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有0、Ν或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-Cltl 烷基甲硅烷基基团。
9.权利要求8的化合物，其中Ar'选自由以下结构式表示的取代基基团
10.权利要求1的化合物，其中X选自以下各式，CY为C6芳基，并且η为1或更大
11.权利要求1的化合物，其中X代表下式，R1位于式1中蒽的9位，并且至少一个Ar‘ 位于蒽的10位
12.权利要求1的化合物，其中X代表下式，ρ为1-3中的一个整数，并且Ar'为一个取代的或未取代的C6-C5tl芳基基团或一个取代的或未取代的含有N杂元素的C2-C5tl杂环基团
13.权利要求1的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下化合物1-88
14.一种有机电子器件，其含有第一电极、第二电极，和一个或多个置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层中的一层或多层包含权利要求 1-13中任一项的化合物。
15.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子注入或传输层，所述电子注入或传输层包含上述化合物。
16.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含上述化合物。
17.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入或传输层，所述空穴注入或传输层包含上述化合物。
18.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
全文摘要
本发明涉及一种新的环烯烃衍生物，和一种使用其的有机电子器件。本发明的所述环烯烃衍生物可用作诸如有机发光器件等有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，并且特别是可单独用作发光基质或掺杂剂。
文档编号H01L51/00GK102292324SQ201080005081
公开日2011年12月21日 申请日期2010年1月20日 优先权日2009年1月20日
发明者张惠荣, 李载澈, 裵在顺, 金性昭, 金昌焕, 金正坤 申请人:株式会社Lg化学