专利名称：1,2,4,5-取代苯基衍生物及其制造方法、以及以该衍生物作为构成成分的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及1，2，4，5-取代苯基衍生物及其制造方法、以及以该衍生物作为构成成分的有机电致发光器件。本发明的1，2，4，5-取代苯基衍生物具有良好的电荷传输特性并形成稳定的薄膜，因此，作为荧光或磷光有机电致发光器件的构成成分有用。因此，本发明还涉及在有机电致发光器件的有机化合物层的至少一层中使用了该1，2，4，5-取代苯基衍生物的、驱动性和发光性优良的高效率有机电致发光器件。
背景技术：
有机电致发光器件是用空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料的发光层、再在其外侧安装阳极和阴极并且利用通过注入到发光层中的空穴与电子的再结合产生的激发子失活时的发射光(荧光或磷光)的器件，其应用于显示器等中。有机电致发光器件利用于各种显示设备中，但对于有机电致发光器件在电源供给存在限制的便携设备中的利用，要求实现更低的消耗功率。另外，同时进行有机电致发光器件的商业利用时，为了得到稳定的性能，如何延长器件寿命成为问题。本发明的1，2，4，5-取代苯基衍生物的特征在于，在苯环的1、2、4、5位上具有吡啶基取代的亚苯基或苯基取代的亚吡啶基。最近，提出了将在芳香族烃环上引入有联吡啶基的化合物作为1，2，4，5-取代苯基衍生物用于有机电致发光器件的方案(例如参考专利文献I)。但是，并没有公开在苯环上引入有卩比卩定基取代的亚苯基或苯基取代的亚卩比卩定基的取代苯基衍生物。另外，提出了将1，2，4，5-取代低聚苯衍生物用于有机电致发光器件的方案(例如参考专利文献2)。但是，并没有公开在苯环上引入有吡啶基取代的亚苯基或苯基取代的亚吡啶基的取代苯基衍生物。另外，仅讨论了这些低聚苯衍生物的提高发光效率的效果，并没有记载有机电致发光器件所需的低消耗功率、长寿命化。另外，还已知将苯基与吡啶基组合的衍生物用于有机电致发光器件的例子(例如参考专利文献3 7)。但是，并没有公开在苯环上引入有吡啶基取代的亚苯基或苯基取代的亚吡啶基的取代苯基衍生物。这些专利文献中公开的化合物的提高发光器件性能的效果不充分。现有技术文献专利文献专利文献I :W02009-151039号公报专利文献2 W02009-081873号公报专利文献3 :日本特开2008-63232号公报专利文献4 :日本特开2003-336043号公报专利文献5 :日本特开2007-015993号公报
专利文献6 日本特开2005-255986号公报专利文献7 日本特开2008-127326号公报
发明内容
发明所要解决的问题本发明的目的在于提供具有新型结构的1，2，4，5-取代苯基衍生物，其作为有机电致发光器件的构成材料使用时，提供能够在低电压下驱动并且寿命长的有机电致发光器件。本发明的另一目的在于提供在工业上有利的、上述1，2，4，5-取代苯基衍生物的制造方法。本发明的又一目的在于提供能够在低电压下驱动并且寿命长的有机电致发光器·件。用于解决问题的方法本发明人为了解决上述问题而反复进行了深入的研究，结果发现，本发明的1，2，4，5-取代苯基衍生物能够通过真空蒸镀等普通方法形成薄膜，另外，使用这些衍生物作为电子传输层的有机电致发光器件与通用的有机电致发光器件相比，能够实现消耗功率的降低和长寿命化。这样，基于该见解而完成了本发明。S卩，本发明的一个方面提供下述通式(I)所示的1，2，4，5-取代苯基衍生物，
权利要求
1.一种通式(I)所示的1，2，4，5-取代苯基衍生物，
2.一种通式(I)所示的1，2，4，5-取代苯基衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(2)所示的化合物与通式(3)所示的化合物在碱和金属催化剂存在下进行偶联反应，
3.—种通式(I)所示的1，2，4，5-取代苯基衍生物的制造方法，其特征在于，使通式(4)所示的化合物与通式(5)所示的化合物在碱和金属催化剂存在下进行偶联反应，
4.一种有机电致发光器件，其以通式(I)所示的1，2，4，5-取代苯基衍生物作为构成成分，
全文摘要
一种通式(1)所示的1,2,4,5-取代苯基衍生物，式(1)中，X1～X5这五个中仅任意一个表示N原子，其余表示C原子，R1和R2各自独立地表示H原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，R3和R4各自独立地表示碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，m表示0～4的整数，m为2以上时，R3可以彼此不同，n表示0～5的整数，n为2以上时，R4可以彼此不同。该化合物作为有机电致发光器件的构成成分有用。
文档编号H01L51/50GK102906070SQ20118002391
公开日2013年1月30日 申请日期2011年3月16日 优先权日2010年3月16日
发明者田中刚, 阿部真由美, 新井信道, 内田直树, 饭田尚志 申请人:东曹株式会社