新的化合物和使用其的有机发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供了新的包含苯并菲的化合物，其可显著提高有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并且提供了含有包含所述化合物的有机层的有机发光器件。
【专利说明】新的化合物和使用其的有机发光器件
【技术领域】
[0001] 本申请要求2010年12月29日在韩国知识产权局提交的第10-2010-0138130号 韩国专利申请的优先权，其全部内容以引用的方式纳入本文。
[0002] 本发明涉及在有机化合物层中包含新化合物的有机发光器件，该新化合物可显著 提高所述有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。
【背景技术】
[0003] 有机发光现象是通过特定有机分子的内在过程将电流转化为可见射线的一个实 例。有机发光现象的原理是基于以下机制。当有机材料层被置于正极和负极之间时，如果在 所述两个电极之间施加电压，则电子和空穴分别从所述负极和正极注入所述有机材料层。 注入所述有机材料层的电子和空穴再结合形成激子，所述激子还原为基态从而发光。使用 该原理的有机发光器件通常可包括负极、正极和置于其间的有机材料层，例如包括空穴注 入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
[0004] 所述用于有机发光器件的材料主要是纯的有机材料或者有机材料与金属的络合 物，并且依据其用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子 注入材料。在这一方面，具有P-型特性的有机材料易于被氧化并且当其被氧化时是电化学 稳定的，其通常用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有η-型特性的有机材料易于 被还原并且当其被还原时是电化学稳定的，其通常用作电子注入材料或电子传输材料。对 于发光层材料，优选具有P-型和η-型两种特性的材料，当其被氧化和当其被还原时均是稳 定的。当形成激子时，优选具有用于将所述激子转化为光的高发光效率的材料。
[0005] 此外，优选在有机发光器件中使用的材料还具有以下性质。
[0006] 首先，优选在有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。这是鉴于在有机 发光器件中电荷运动产生的焦耳热。NPB目前被用作空穴传输层材料，其玻璃化转变温度为 KKTC以下，因此难以将NPB用于需要高电流的有机发光器件。
[0007] 第二，为获得能够在低电压下驱动并具有高效率的有机发光器件，注入有机发光 器件的空穴或电子需要被平稳地传递到发光层，同时需要防止所注入的空穴和电子从所 述发光层中溢出。为实现此目的，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙和合适的 HOMO和LUMO能级。目前用作通过使用溶液涂覆方法制造的有机发光器件的空穴传输材料 的PED0T:PSS的LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此难以制造具 有高效率和长使用寿命的有机发光器件。
[0008] 此外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率以及与 电极或邻层的界面性质。也就是说，用于所述有机发光器件的材料需要最低限度地受水分 或氧的影响而变形。另外，需要确保合适的空穴或电子迁移率以平衡所述有机发光器件的 发光层中空穴和电子的密度以使激子的形成最大化。另外，需要能够具有与含有金属或金 属氧化物的电极的良好的界面以确保所述器件的稳定性。
[0009] 因此，需要开发具有本领域中上述需求的有机材料。
[0010] 发明详述
[0011] 技术问题
[0012] 本发明致力于提供一种有机发光器件，其包含一种化合物，该化合物可满足所述 有机发光器件中可用材料所需条件(例如合适的能级、电化学稳定性、热稳定性等）并具有 可依据取代基而满足所述有机发光器件所需的各种作用的化学结构。
[0013] 技术方案
[0014] 本发明的一个示例性实施方案提供一种由下式1所示的化合物。
[0015] [式 1]
【权利要求】
1. 一种化合物，其如下式1所示：
其中 此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；未被取代或者被一个或多 个取代基取代的烧基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代的 芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂 环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或 者被一个或多个取代基取代的烧氧基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代 的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的 或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔 基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的芳基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、 烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基 烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴 基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的包含0、N或S作为杂原子的 杂环基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的 或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的 或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多 个取代基取代的咔唑基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代 的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的 杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代 或者被一个或多个取代基取代的芴基，所述取代基选自齒素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代 的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的 或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔 基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的芳氧基，所述取代基选自齒素基团、烷基、烯 基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的 芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的 莉基、氛基和乙块基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的芳硫基，所述取代基选自齒 素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代 的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代 的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的烷氧基羰 基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未 被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未 被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基， L是直接连接键；具有6到40个碳原子的亚芳基，其未被取代或者被一个或多个取代 基取代，所述取代基选自硝基、氛基、齒素、烧基和烧氧基；-价杂环基，其未被取代或者被 一个或多个取代基取代，所述取代基选自硝基、氛基、齒素、烧基和烧氧基；或者亚莉基，其 未被取代或者被一个或多个取代基取代，所述取代基选自硝基、氰基、齒素、烷基和烷氧基； 排除L是直接连接键且Ar1和Ar2均是具有6个碳原子的苯基或具有7个碳原子的甲苯基， 并且 Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；氚；未被取代或者被一个或 多个取代基取代的稀基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代 的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的 杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代 或者被一个或多个取代基取代的芳基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代 的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的 或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔 基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的包含〇、N或S作为杂原子的杂环基，所述取代 基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷 基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑 基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的咔 唑基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或 未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或 未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个 取代基取代的莉基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代的芳 基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环 基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基；和氰基。
2. 权利要求1的化合物，其中式1中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自 未被取代或者被一个或多个取代基取代的芳基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷 氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯 基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、 氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的包含0、N或S作为杂原子的杂环 基，所述取代基选自卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未 被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未 被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基。
3. 权利要求1的化合物，其中式1中L是直接连接键；或者具有6到40个碳原子的亚 芳基，其未被取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自硝基、氰基、齒素、烷基和烷 氧基。
4. 权利要求1的化合物，其中式1中Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自 氢；氘；未被取代或者被一个或多个取代基取代的芳基，所述取代基选自卤素基团、烷基、 烯基、烷氧基、取代的或未被取代的芳基、取代的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代 的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代 的芴基、氰基和乙炔基；未被取代或者被一个或多个取代基取代的包含〇、N或S作为杂原子 的杂环基，所述取代基选自齒素基团、烧基、稀基、烧氧基、取代的或未被取代的芳基、取代 的或未被取代的芳烷基、取代的或未被取代的芳基烯基、取代的或未被取代的杂环基、取代 的或未被取代的咔唑基、取代的或未被取代的芴基、氰基和乙炔基。
5. 权利要求1的化合物，其中式1由下式2或3表示：
其中Ar1至Ar3与式1中所定义的相同。
6. 权利要求1的化合物，其中所述化合物选自下式：
i
7. -种有机发光器件，包括： 第一电极； 第二电极；和 置于所述第一电极和第二电极之间的具有一层或多层的有机材料层， 其中该有机材料层中的一层或多层包含权利要求1到6中任一项的化合物。
8. 权利要求7的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，其中所述空穴 传输层包含式1所示的化合物。
9. 权利要求7的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，其中所述空穴 注入层包含式1所示的化合物。
10. 权利要求7的有机发光器件，其中所述有机材料层包括同时包含空穴注入和空穴 传输的层，其中所述层包含式1所示的化合物。
11. 权利要求7的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层和电子传输层， 其中所述电子注入层和电子传输层包含式1所示的化合物。
12. 权利要求7的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，其中所述发光层包 含式1所示的化合物。
【文档编号】H01L51/54GK104220555SQ201180063718
【公开日】2014年12月17日 申请日期:2011年12月27日 优先权日:2010年12月29日
【发明者】许瀞午, 洪性佶, 金渊焕, 朴胎润, 张惠荣, 金公谦, 金性昭 申请人:株式会社Lg化学