多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

本发明涉及一种具有三嗪基的多环芳香族化合物、使用其的有机电场发光元件、以及显示装置及照明装置。此外，在本说明书中，有时将“有机电场发光元件”表述为“有机el元件”或简单表述为“元件”。

背景技术：

1、从前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因能够实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导电体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

2、有机电致发光(electroluminescence，el)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

3、例如，作为有机el元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料，还报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为以如下情况，即参考已实用化的n,n'-二苯基-n,n'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(n,n'-diphenyl-n,n'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，tpd)，使构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此将氮配置于环结构的中心并提高其平面性为特征的材料。在所述文献中对例如no连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但并未记载no连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此由no连结系化合物以外的材料所获得的特性也未知。

4、在此种状况下，近年来，还报告有以硼等为中心原子并将多个芳香族环缩合而成的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。在所述文献中，对如下有机el元件进行了评价，所述有机el元件使用所述将多个芳香族环缩合而成的化合物作为以发光层用材料为代表的电子等的电荷传输层用材料。另外，报告有将此种化合物进一步多量化而成的例子(国际公开第2018/212169号公报)或在分子内通过连结基使共轭体系扩张而成的例子(韩国公开专利第10-2020-0121228号、国际公开第2020/217229号公报)。

5、[现有技术文献]

6、[专利文献]

7、[专利文献1]国际公开第2012/118164号公报

8、[专利文献2]国际公开第2015/102118号公报

9、[专利文献3]国际公开第2018/212169号公报

10、[专利文献4]韩国公开专利第10-2020-0121228号

11、[专利文献5]国际公开第2020/217229号公报

技术实现思路

1、[发明所要解决的问题]

2、如专利文献1～专利文献5中所报告的那样，作为有机el元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机el元件用材料的选择项，期望开发出包含与以前不同的化合物的材料。特别是，对由将氮配置于环结构的中心而成的no连结系化合物以外的材料获得的有机el特性或其制造方法进行探索是有益的。

3、另外，专利文献2～专利文献5中报告有一种包含硼的多环芳香族化合物与使用其的有机el元件，但所述文献中公开有极其大量的化合物，且为了进一步提高元件特性，对可提高发光效率或元件寿命等有机el特性的电荷传输层用材料、特别是电子传输层用材料或电子注入层用材料等进行探索是有益的。

4、[解决问题的技术手段]

5、本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现，通过将含有具有新颖的结构的多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成例如有机el元件，可获得优异的有机el元件，从而完成了本发明。即，本发明提供以下那样的使用具有三嗪基的多环芳香族化合物的有机el元件。

6、此外，在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构上取代有取代基时、或者在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“由碳数x的取代基a取代的碳数y的取代基b”，是指“碳数x的取代基a”在“碳数y的取代基b”上进行取代，碳数y并非取代基a及取代基b的合计碳数。另外，例如所谓“由取代基a取代的碳数y的取代基b”，是指“(不限定碳数的)取代基a”在“碳数y的取代基b”上进行取代，碳数y并非取代基a及取代基b的合计碳数。

7、项1.

8、一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；发光层，配置于所述一对电极间；以及电子传输层及电子注入层的至少一层，配置于所述阴极与所述发光层之间，且所述有机电场发光元件中，所述电子传输层及电子注入层的至少一层包含下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。

9、[化10]

10、

11、所述式(1)中，

12、a环、b环及c环为芳基环，所述环中的至少一个氢可经取代，

13、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

14、r21～r23分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

15、l分别独立地为单键、亚烷基、亚芳基或亚杂芳基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、烷基或环烷基取代，

16、在m为1的情况下，n为1或2，

17、在m为2的情况下，n为1，

18、l根据m及n的数而与a环、b环及c环的一个或两个环键结，并且在r21～r23中的一个或两个位置键结，而且，

19、式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

20、项2.

21、根据项1所述的有机电场发光元件，其中，

22、所述式(1)中，

23、a环、b环及c环为芳基环，所述环中的至少一个氢可分别独立地经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基或取代硅烷基取代，这些基中的至少一个氢可分别独立地经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

24、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

25、r21～r23分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

26、l分别独立地为单键、亚烷基、亚芳基或亚杂芳基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、烷基或环烷基取代，

27、在m为1的情况下，n为1或2，

28、在m为2的情况下，n为1，

29、l根据m及n的数而与a环、b环及c环的一个或两个环键结，并且在r21～r23中的一个或两个位置键结，而且，

30、式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

31、项3.

32、根据项1所述的有机电场发光元件，其中，所述通式(1)由下述通式(2)表示。

33、[化11]

34、

35、所述式(2)中，

36、r1～r11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基，r1～r11中的至少一个氢可分别独立地经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

37、另外，r1～r3、r4～r7及r8～r11中的邻接的基彼此可键结并分别与a环、b环及c环一起形成芳基环，所形成的环中的至少一个氢可分别独立地经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基取代，这些取代基中的至少一个氢可分别独立地经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

38、r21～r23分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

39、l分别独立地为单键、亚烷基、亚芳基或亚杂芳基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、烷基或环烷基取代，

40、在m为1的情况下，n为1或2，

41、在m为2的情况下，n为1，

42、l根据m及n的数而在r1～r11中的一个或两个位置键结，并且在r21～r23中的一个或两个位置键结，而且，

43、式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

44、项4.

45、根据项3所述的有机电场发光元件，其中，

46、所述式(2)中，

47、r1～r11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基)、三环烷基硅烷基(其中环烷基为碳数3～12的环烷基)、二烷基环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)或烷基二环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)，r1～r11中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

48、另外，r1～r3、r4～r7及r8～r11中的邻接的基彼此可键结并分别与a环、b环及c环一起形成碳数9～16的芳基环，所形成的环中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基，杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、二芳基硼基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烯基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、碳数6～30的芳硫基、三芳基硅烷基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、三烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基)、三环烷基硅烷基(其中环烷基为碳数3～12的环烷基)、二烷基环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)或烷基二环烷基硅烷基(其中烷基为碳数1～12的烷基，环烷基为碳数3～12的环烷基)取代，这些取代基中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

49、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

50、r21～r23分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，且这些基中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，

51、l分别独立地为单键、碳数1～24的亚烷基、碳数6～30的亚芳基或碳数2～30的亚杂芳基，且这些基中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

52、m为1，n为1或2，

53、l根据n的数而在r1～r11中的一个或两个位置键结，并且在r21～r23中的一个位置键结，而且，

54、式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

55、项5.

56、根据项3所述的有机电场发光元件，其中，

57、所述式(2)中，

58、r1～r11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基或碳数6～30的芳硫基，r1～r11中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

59、另外，r1～r3、r4～r7及r8～r11中的邻接的基彼此可键结并分别与a环、b环及c环一起形成碳数9～16的芳基环，所形成的环中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳数2～15的杂芳基)、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基或碳数6～30的芳硫基取代，这些取代基中的至少一个氢可分别独立地经碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，

60、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

61、r21～r23分别独立地为氢、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～12的环烷基，且这些基中的至少一个氢可经碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～12的环烷基取代，

62、l分别独立地为单键、碳数1～6的亚烷基、碳数6～16的亚芳基或碳数2～15的亚杂芳基，且这些基中的至少一个氢可经碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数5～10的环烷基取代，

63、m为1，n为1或2，

64、l根据n的数而在r1～r11中的一个或两个位置键结，并且在r21～r23中的一个位置键结，而且，

65、式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

66、项6.

67、根据项1所述的有机电场发光元件，其中，所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物为下述任一结构式所表示的化合物。

68、[化12]

69、

70、[化13]

71、

72、项7.

73、一种显示装置或照明装置，包括根据项1至项6中任一项所述的有机电场发光元件。

74、项8.

75、一种多环芳香族化合物，由通式(1)表示。

76、[化14]

77、

78、所述式(1)中，

79、a环、b环及c环为芳基环，所述环中的至少一个氢可经取代，

80、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

81、r21～r23分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

82、l分别独立地为亚苯基或亚萘基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、烷基或环烷基取代，

83、在m为1的情况下，n为1或2，

84、在m为2的情况下，n为1，

85、l根据m及n的数而与a环、b环及c环的一个或两个环键结，并且在r21～r23中的一个或两个位置键结，而且，

86、式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代。

87、项9.

88、根据项8所述的多环芳香族化合物，其为下述任一结构式所表示的化合物。

89、[化15]

90、

91、[化16]

92、

93、项10.

94、一种多环芳香族化合物，由通式(1)表示。

95、[化17]

96、

97、所述式(1)中，

98、a环、b环及c环为芳基环，所述环中的至少一个氢可经取代，

99、y1为＞b-、＞p-、＞p(＝o)-或＞p(＝s)-，

100、r21～r23分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，且这些基中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

101、l为单键，

102、在m为1的情况下，n为1或2，

103、在m为2的情况下，n为1，

104、l根据m及n的数而与a环、b环及c环的一个或两个环键结，并且在r21～r23中的一个或两个位置键结，

105、式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘、氰基或卤素取代，

106、其中，a环上的取代基、b环上的取代基、c环上的取代基、r21、r22及r23中的至少一个为选自由氰基、杂芳基(三嗪基除外)、经氰基取代的芳基及经杂芳基(三嗪基除外)取代的芳基所组成的群组中的至少一个。

107、项11.

108、根据项10所述的多环芳香族化合物，其为下述任一结构式所表示的化合物。

109、[化18]

110、

111、[发明的效果]

112、根据本发明的优选的方式，可提供一种能用作有机el元件用材料的具有新颖的结构的多环芳香族化合物，通过使用所述多环芳香族化合物，可提供一种驱动电压、发光效率及元件寿命优异的有机el元件。