专利名称:电致发光器件的制作方法
技术领域:
本发明涉及有机电致发光(EL)器件,特别是包含耐久、发蓝光的有机电致发光层的EL器件。其有机电致发光层包含特定三嗪化合物。
本发明的目标是一种电致发光器件,它包含含有至少一种发蓝光三嗪化合物的有机发光层。
背景技术:
US-B-6,352,791涉及一种电致发光装置,它包含至少两个电极和一个发光层体系,该体系包括至少一个发射体层和至少一个电子导电层,其中该电子导电层不发光,但包括一种三嗪化合物,例如, US-B-6225467涉及一种有机电致发光(EL)器件,它包含一种电子运输组分,由三嗪化合物,例如,以下化合物,组成4,6-三(4-联苯基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(4′-甲基联苯基)]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(4′-叔丁基联苯基)]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(3′,4′-二甲基联苯基)]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(4′-甲氧基联苯基)]-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[4-(3′-甲氧基联苯基)]-1,3,5-三嗪、2,4-双(4-联苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和2,4-双(4-联苯基)-6-间甲苯基-1,3,5-三嗪。
EP-A-1,202,608涉及一种电致发光装置,其中构成空穴运输层的宿主材料是下列通式的化合物,
EP-A-1,013,740涉及一种电致发光元件,其中特别是可用下列化合物作为EL材料 本发明的目的是提供一种具有卓越发光特性并且耐久的发光元件。
据此,本发明涉及一种电致发光器件,它包含阳极、阴极和夹在二者之间的一个或多个有机化合物层,其中所述有机化合物层包含下列通式的三嗪化合物, 其中W是通式 的基团,X和Y彼此独立地是芳基基团或杂芳基基团,尤其是下列通式的基团, 或者 其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′彼此独立地是氢、E、C6~C18芳基;取代上G的C6~C18芳基;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;或者R11′和R12、R12′和R13、R15′和R16、R16′和R17、R44′和R46和/或R45′和R47各自是二价基团L1,选自氧原子、硫原子、>CR18R19>SiR18R19或者 其中R18和R19彼此独立地是C1~C18烷基;C1~C18烷氧基、C6~C18芳基;C7~C18芳烷基;R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R14和R15、R15和R15′、R16和R16′、R17′和R17、R41和R41′、R42和R42′、R42′和R43、R41′和R43、R44和R44′、R45和R45′、R46和R46′、R47和R47′、R46′和R48和/或R47′和R48各自是二价基团 其中R30、R31、R32、R33、R49和R50彼此独立地是氢、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C6~C18芳基;取代上E的C6~C18芳基;R14是氢、C2~C30杂芳基、取代上G的C2~C30杂芳基、C6~C30芳基或取代上G的C6~C30芳基、C1~C18烷基;或者取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;尤其是 或者 其中R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27彼此独立地是氢、E、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C7~C18芳烷基;取代上G的C7~C18芳烷基;R43和R48彼此独立地是氢;E;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C2~C30杂芳基;取代上G的C2~C30杂芳基,C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;D是-CO-;-COO-;-OCOO-;-S-;-SO-;-SO2-;-O-;-NR5-;SiR61R62-;-POR5-;-CR63=CR64-;或-C≡C-;E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-OCOOR7,-CONR5R6;-CN;或卤素;G是E或C1~C18烷基,其中R5和R6彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;或者R5和R6合在一起构成一个五元或六元环,特别是 或者 R7是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;R8是C7~C12烷基芳基;C1~C18烷基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;
R61和R62彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基,以及R63和R64彼此独立地是氢、C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或被-O-中断的C1~C18烷基。
一般地,该一种或多种三嗪化合物发射低于约520nm的光,尤其是在约380nm~约520nm之间的。
该一种或多种三嗪化合物具有介于约(0.12,0.05)和约(0.16,0.10)的NTSC座标,优选约(0.14,0.08)的NTSC座标。
该一种或多种三嗪化合物的熔点高于约150℃,优选高于约200℃,最优选高于约250℃。
为获得具有适当Tg或玻璃化转变温度的本发明有机层,有利的是,本发明有机化合物的玻璃化转变温度大于约100℃,例如,大于约110℃,例如,的应用120℃,例如,大于约130℃。
本发明电致发光器件的其它方面按照技术上公知的那样设计,例如,在美国专利5,518,824、6,225,467、6,280,859、5,629,389、5,486,406、5,104,740、5,116,708和6,057,048中描述的那样,在此将其相关公开内容收作参考。
例如,有机EL器件包含以一个或多个层,例如基材;底电极;空穴注入层;空穴运输层;发光体层;电子运输层;电子注入层;顶电极;触点和封装。
这一结构是一般情况,因此可以具有附加层或者可简化,省掉一些层,让一层起多层的作用。例如,最简单的有机EL器件由2个电极中间夹着一个起所有功能,包括发光功能,的有机层组成。
优选的EL器件依次包含(a)阳极,(b)空穴注入层和/或空穴运输层,(c)发光层,(d)任选地电子运输层和(e)阴极。
具体地说,本发明有机化合物起发光体的作用并被包含在发光层中或构成发光层。
本发明发光化合物表现出在固态的强荧光并具有卓越电场致发光特性。再者,本发明发光化合物表现出优异的从金属电极注入空穴和空穴运输能力;并且在从金属电极注入电子和电子运输方面表现卓越。它们能有效地用作发光材料并且可与其它空穴运输材料、其它电子运输材料或其它掺杂剂组合使用。
本发明有机化合物能形成薄均一薄膜。因此,可单独由本发明有机化合物成形发光层。
替代地,发光层可,根据需要,包含已知发光材料、已知掺杂剂、已知空穴运输材料或已知电子运输材料。在有机EL器件中,猝灭导致的亮度和寿命的降低可通过将它成形为多层结构来防止。该发光材料、掺杂剂、空穴注入材料和电子注入材料可根据要求组合使用。再者,掺杂剂可改善发光亮度和发光效率,并且可获得红或蓝光的发射。再有,空穴运输区、发光层和电子运输区每一个都可具有至少两层的层结构。在此种工况中的空穴运输区中,空穴从电极注入其中的层被称作“空穴注入层”,而从空穴注入层接受空穴并将空穴运输到发光层的层被称作“空穴运输层”。在电子运输区中,电子从电极注入到其中的层被称作“电子注入层”,而从电子注入层接受电子并将电子运输到发光层的层被称作“电子运输层”。这些层的选择和使用取决于诸如材料的能级和耐热以及对有机层或金属电极的附着力之类的因素。
可与本发明有机化合物一起用于发光层中的发光材料或掺杂剂包括,例如,蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、_、荧光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、naphthaloperylene、perinone、phthaloperinone、naphthaloperinone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、_二唑、醛连氮、双苯并_唑啉、双苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑-螯合的oxynoid化合物、喹吖啶酮、红荧烯和用于染料激光器的或用于增白的荧光染料。
本发明三嗪化合物以及可用于发光层的上述一种或多种化合物可以任意混合比使用,以形成发光层。就是说,本发明有机化合物可提供一种主要组分用于形成发光层,或者它们可以是掺杂材料,加入到另一种主要材料中,具体取决于上面的化合物与本发明有机化合物的组合。
空穴注入层拉选自这样的化合物,它们能运输空穴,能从阳极接受空穴,具有向发光层或发光材料注入空穴的卓越功效,防止发光层中产生的激子移动到电子注入区或电子注入材料中并具有形成薄薄膜的优异能力。合适的空穴注入层包括,例如,酞菁衍生物、naphthaloperylene、卟啉衍生物、_唑、_二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、_唑、_二唑、腙、酰基腙、多芳基链烷、均二苯代乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、这些化合物的衍生物,以及聚合物材料,例如,聚乙烯基咔唑、聚硅烷和导电聚合物。
在本发明有机EL器件中,比较高效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物或酞菁衍生物。虽不受具体限制,但叔胺衍生物的具体例子包括三苯基胺、三(甲苯基)胺、甲苯基二苯基胺、N,N′-二苯基-N,N′-(3-甲基苯基)-1,1-联苯基-4,4′-二胺、N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1’-苯基-4,4′-二胺、N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4′-二胺、N,N′-二苯基-N,N′-二(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4′-二胺、N,N′-二(甲基苯基)-N,N′-二(4-正丁基苯基)-菲-9,10-二胺、4,4’,4″-三(3-甲基苯基)-N-苯胺基)三苯基胺、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷以及这些化合物的具有芳族叔胺结构的低聚物或聚合物。
虽不受具体限制,但酞菁(Pc)衍生物的具体例子包括酞菁衍生物或naphtalocyanine衍生物,例如,H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、CiSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc和GaPc-O-GaPc。
空穴运输层可降低器件的驱动电压和有助于使被注入电荷的复合局限在三嗪发光层内。任何针对空穴注入层所描述的传统合适的芳族胺空穴运输材料都可选用来成形该层。
一类优选的空穴运输材料由下列通式的4,4′-双(9-咔唑基)-1,1’-联苯化合物组成,
其中R61和R62是氢原子或C1~C3烷基基团;R63~R66是取代基,独立地选自氢、C1~C6烷基基团、C1~C6烷氧基基团、卤素原子、二烷基氨基基团、C6~C30芳基基团,以及诸如此类。4,4′-双(9-咔唑基)-1,1’-联苯化合物的范例包括4,4′-双(9-咔唑基)-1,1’-联苯和4,4′-双(3-甲基-9-咔唑基)-1,1’-联苯等。电子运输层不一定是本发明器件所必备的,但任选和优选地用于改善EL器件的电子注入特性和发光一致性。可用于该层中的电子运输化合物的范例包括美国专利4,539,507、5,151,629和5,150,006中公开的8-羟基喹啉的金属螯合物,在此将其公开内容收作参考。
尽管不受特定限制,但金属络合物化合物的具体例子包括8-羟基喹啉酸锂、双(8-羟基喹啉酸)锌、双(8-羟基喹啉酸)铜、双(8-羟基喹啉酸)锰、三(8-羟基喹啉酸)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉酸)铝、三(8-羟基喹啉酸)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)锌、双(2-甲基-8-喹啉酸)氯合镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉酸)(2-萘酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)苯酚镓、双(邻-(2-苯并_唑基)苯酚)锌、双(邻-(2-苯并噻唑基)苯酚)锌以及双(邻-(2-苯并三唑基)苯酚)锌。含氮五元环衍生物优选是_唑、噻唑、噻二唑或三唑衍生物。虽不受具体限制,但上述含氮五元环衍生物的具体例子包括2,5-双(1-苯基)-1,3,4-_唑、1,4-双(2-(4-甲基-5-苯基_唑基)苯、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噻唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-_二唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1,3,4-_二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-_二唑、1,4-双[2-(5-苯基_二唑基)]苯、1,4-双[2-(5-苯基_二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噻二唑、1,4-双[2-(5-苯基噻唑)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1,3,4-三唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-三唑和l,4-双[2-(5-苯基三唑基)苯。另一类电子运输材料是_二唑金属螯合物,例如,双[2-(2-羟苯基)-5-苯基-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-苯基-1,3,4-oxadiazolato]铍;双[2-(2-羟苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-(1-萘基)--1,3,4-oxadiazolato]铍;双[5-联苯基-2-(2-羟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[5-联苯基-2-(2-羟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]铍;双(2-羟苯基)-5-苯基]-1,3,4-oxadiazolato)锂;双[2-(2-羟苯基)-5-对甲苯基-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-对甲苯基-1,3,4-oxadiazolato]铍;双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]铍;双[2-(2-羟苯基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(1-羟苯基)-5-(4-氟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]铍;双[5-(4-氯苯基)-2-(2-羟苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟-4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-α-(2-羟萘基)-5-苯基-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-对吡啶基-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-对吡啶基-1,3,4-oxadiazolato]铍;双[2-(2-羟苯基)-5-(2-噻吩基)-1,3,4-oxadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-苯基-1,3,4-thiadiazolato]锌;双[2-(2-羟苯基)-5-苯基-1,3,4-thiadiazolato]铍;双[2-(2-羟苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-thiadiazolato]锌;和双[2-(2-羟苯基)-5-(1-萘基)-1,3,4-thiadiazolato]铍以及诸如此类。
在本发明有机EL器件中,发光层可包含,除了本发明发光有机材料之外,至少一种其它发光材料、其它掺杂剂、其它空穴注入材料和其它电子注入材料。为改善本发明有机EL器件的耐热、湿和环境大气的稳定性,可在器件表面成形保护层,或者可用硅油之类将整个器件密封。有机EL器件的阳极采用的导电材料宜于选自逸出功大于4eV的那些材料。该导电材料包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯,它们的合金,金属氧化物如氧化锡和氧化铟用于ITO基材或NESA基材,以及有机导电聚合物,例如,聚噻吩和聚吡咯。
阴极采用的导电材料宜于选自逸出功小于4eV的那些材料。这些导电材料包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝以及它们的合金,但导电材料不限于这些。合金的例子包括镁/银、镁/铟和锂/铝,但合金不限于这些。阳极和阴极每一个可具有由2层或更多层构成的层结构,只要要求。
为使有机EL器件有效地发光,可心地,至少一个电极在器件的发光波长范围充分透明。另外,基材也可心地透明。透明电极由上述导电材料通过沉积方法或溅射方法生成,以便达到规定的透光率。该发光表面侧的电极具有,例如,至少10%的透过率。该基材不受具体限制,只要它具有足够机械和热强度并具有透光性。例如,它选自玻璃基材和透明树脂基材如聚乙烯基材、聚对苯二甲酸乙二醇酯基材、聚醚砜基材和聚丙烯基材。
在本发明有机EL器件中,每个层可采用任何一种干成膜方法成形,例如,真空沉积方法、溅射方法、等离子方法和离子镀方法和流涂方法。每层的厚度不受具体限制,但要求每层具有适当厚度。当层厚过大时,效率低,要求高电压才能达到规定的发光量。当层厚过小时,层容易出现针孔等,致使在加上电场时难以获得足够的发光亮度。每层的厚度在,例如,约5nm~约10μm的范围,例如,为约10nm~约0.2μm。
在湿成膜方法中,成形预定层的材料被溶解或分散在适当溶剂,例如,乙醇、氯仿、四氢呋喃和二_烷中,然后由此溶液或分散体成形为薄薄膜。溶剂将不限于上面的溶剂。为改善成膜性和防止任何层中出现针孔,用于成形层的上述溶液或分散体可含有适当树脂和适当添加剂。可采用的树脂包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素,这些材料的共聚物,光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷,以及导电聚合物如聚噻吩和聚吡咯。上述添加剂包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
当本发明发光有机材料用于有机EL器件的发光层中时,有机EL器件在其有机EL器件特性,例如,发光效率和最大发光亮度方面可得到改进。再者,本发明有机EL器件耐热和电流稳定性惊人地高并且能在低激励电压下产生可用发光亮度。传统器件成问题的衰退可显著减少。
本发明有机EL器件具有重要工业价值,因为它能适应壁挂电视机的平板显示器、平板发光器件、复印机或印刷机用光源、液晶显示器或计数器用光源、显示信号板和信号灯的需要。
本发明材料可用于有机EL器件、电照相光感受器、光电转换器、太阳能电池、图像传感器、染料激光器等领域。
通式I的三嗪化合物是创新的。因此,本发明的另一个目的涉及下列通式的三嗪化合物 其中W是通式 的基团,X和Y彼此独立地是芳基基团或杂芳基基团,尤其是下列通式的基团, 或者 其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′彼此独立地是氢、E、C6~C18芳基;取代上G的C6~C18芳基;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;或者R11′和R12、R12′和R13、R15′和R16、R16′和R17、R44′和R46和/或R45′和R47各自是二价基团L1,选自氧原子、硫原子、>CR18R19、>SiR18R19或者 其中R18和R19彼此独立地是C1~C18烷基;C1~C18烷氧基、C6~C18芳基;C7~C18芳烷基;R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R14和R15、R15和R15′、R16和R16′、R17′和R17、R41和R41′、R42和R42′、R42′和R43、R41′和R43、R44和R44′、R45和R45′、R46和R46′、R47和R47′、R46′和R48和/或R47′和R48各自是二价基团 其中R30、R31、R32、R33、R49和R50彼此独立地是氢、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C6~C18芳基;取代上E的C6~C18芳基;R14是氢、C2~C30杂芳基、取代上G的C2~C30杂芳基、C6~C30芳基或取代上G的C6~C30芳基、C1~C18烷基;或者取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;尤其是 或者 其中R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27彼此独立地是氢、E、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C7~C18芳烷基;取代上G的C7~C18芳烷基;R43和R48彼此独立地是氢;E;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C2~C30杂芳基;取代上G的C2~C30杂芳基,C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;D是-CO-;-COO-;-OCOO-;-S-;-SO-;-SO2-;-O-;-NR5-;SiR61R62-;-POR5-;-CR63=CR64-;或-C≡C-;E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-OCOOR7,-CONR5R6;-CN;或卤素;G是E或C1~C18烷基,其中R5和R6彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;或者
R5和R6合在一起构成一个五元或六元环,特别是 或者 R7是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;R8是C7~C12烷基芳基;C1~C18烷基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;R61和R62彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基,以及R63和R64彼此独立地是氢、C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或被-O-中断的C1~C18烷基。
W优选是通式 的基团,其中R13、R13′、R15和R15′是氢,且R20是氢,尤其是 或者R13和R15是氢,R13′和R15彼此独立地是氢、C1~C8烷基,或C1~C8烷氧基,且R20是氢、C1~C8烷基或C1~C8烷氧基;或者R13、R15和R15′是氢,而R13′和R20是 R20、R15和R15′是氢,且R13和R13′是 其中R30、R31、R32和R33是氢、C1~C8烷基,或者C1~C8烷氧基,且X和Y如上面所定义。
按照本发明,至少W,优选W和Y,最优选W、Y和X是基团 据此,在本发明的一种优选实施方案中,三嗪化合物是通式I的化合物,其中W和Y彼此独立地是通式 尤其是 的基团,而且X是通式 尤其是 的基团,其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R14,R15,R15′,R16,R16′,R17,R17′,R41,R41′,R42,R42′,R44,R44′,R45,R45′,R46,R46′,R47,R47′,R43和R48如上面所定义,尤其是H、C1~C8烷基、C1~C8烷氧基,或苯基。
R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R15,R15′,R16,R16′,R17和R17′,R41,R41′,R42,R42′,R44,R44′,R45,R45′,R46,R46′,R47,和R47′以及R14、R43和R48优选地彼此独立地是氢、E;或者C1~C8烷基,尤其是氢、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基,或者苯基;其中E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-CONR5R6;-CN;-OCOOR7;或卤素;其中R5和R6彼此独立地是C6~C12芳基,或者C1~C8烷基;R7是C7~C12烷基芳基,或C1~C8烷基,和R8是C6~C12芳基;或C1~C8烷基,或者R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R41和R41′、R41′和R43、R44和R44′、R46和R46′、R46′和R48和/或R47′和R48各自是二价基团 在本发明的一种更优选的实施方案中,W、X和Y彼此独立地是通式 的基团,其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R15,R15′,R16,R16′,R17和R17′彼此独立地是氢、C6~C18芳基;取代上G的C6~C18芳基;E;C1-C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C7~C18芳烷基;取代上G的C7~C18芳烷基;而D、E、G、R14、R18和R19如上面所定义,或者W是通式-W1-W2-W3的基团,X是通式-X1-X2-X3的基团,并且
Y是通式-Y1-Y2-Y3的基团,其中W1、W2、X1、X2、Y1和Y2彼此独立地是下列通式的基团 并且W3、X3和Y3彼此独立地是通式 的基团,其中R14如上面所定义。
W、X和Y可以不同但优选具有相同含义。
优选这样的通式I的三嗪化合物,其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R15,R15′,R16,R16′,R17和R17′,R41,R41′,R42,R42′,R44,R44′,R45,R45′,R46,R46′,R47,和R47′彼此独立地是氢、E;或者C1~C8烷基;其中E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-CONR5R6;-CN;-OCOOR7;或卤素;其中R5和R6彼此独立地是C1~C12芳基;或者C1~C8烷基;R7是C7~C12烷基芳基,或者C1~C8烷基;并且R8是C6~C12芳基,或者C1~C8烷基。
尤其优选这样的通式I的三嗪化合物,其中W、X和Y彼此独立地是通式 的基团,其中R13、R13′、R15和R15′是氢并且R20是氢,尤其是 或者R13和R15是氢、R13′和R15′彼此独立地是氢、C1~C8烷基,或者C1~C8烷氧基,而R20是氢、C1~C8烷基,或C1~C8烷氧基;或者
R13、R15和R15′是氢,而R13′和R20是 或者R20、R15和R15′是氢,且R13和R13′是 其中R30、R31、R32和R33是氢、C1~C8烷基,或C1~C8烷氧基;或者其中W、X和Y彼此独立地是通式 的基团,其中R18和R19彼此独立地是C1~C8烷基。
优选的三嗪化合物的具体例子是
本发明三嗪化合物表现出在所要求的波长范围内的高固态荧光,并可按照公知或类似的程序制备。本发明下列通式的三嗪化合物, 可按照,例如,下列方法制备,该方法包括令下列通式的衍生物 其中R100代表卤素,例如,氯代或溴代,优选溴代,或者具有下列含义的E, 其中a是2或3,与硼酸衍生物E-Ar,或者——在R100不是卤素的情况下——(与)HaL-Ar,其中Hal代表卤素,优选溴代,其中Ar是C12~C30-芳基,它可以是取代的,尤其是 或者 在μ-卤代(三异丙基膦)(η3-烯丙基)钯(II)型烯丙基钯催化剂的存在下进行反应(例如参见WO99/47474)。
据此,下列通式不对称的取代的本发明三嗪化合物 例如可按照下列方法制备,该方法包括令下列通式的衍生物 与硼酸衍生物E-Ar,其中E如上面所定义,起反应。
C1~C18烷基是支化或未支化的基团,例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1,3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3-三甲基己基、1,1,3,3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。
C1~C18烷氧基基团是直链或支化烷氧基基团,例如,甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。
C2~C18链烯基基团是直链或支化链烯基基团,例如,乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2,4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正辛-2-烯基、异十二碳烯基、正十二碳-2-烯基或正十八碳-4-烯基。
C2~24炔基是直链或支化的并优选C2~8炔基,后者可以是未取代或取代的,例如,乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1,4-戊二炔-3-基、1,3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1,3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四碳炔-24-基。
C4~C18环烷基优选是C5~C12-环烷基,例如,环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二烷基。环己基和环十二烷基是最优选的。
术语“芳基基团”一般是C6~C30芳基,例如,苯基、茚基、甘菊环基、萘基、联苯基、三联苯基或四联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊基、菲基、fluranthenyl、triphenlenyl、_基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、芘基或蒽基,优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基,它们可以是未取代或取代的。C6~C18芳基的例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、9-菲基、2-或9-芴基,它们可以是未取代或取代的。
C7~C24芳烷基基团优选是C7~C18芳烷基基团,它们可以是取代的,例如,苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基,优选地C7~C18芳烷基,例如,苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基,尤其优选C7~C12芳烷基,例如,苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基,其中脂族烃基基团和芳族烃基基团都可以是未取代或取代的。
C7~C12烷芳基例如是取代上1、2或3个C1~C6烷基基团的苯基基团,例如,2-、3-或4-甲基苯基,2-、3-或4-乙基苯基,3-或4-异丙基苯基,3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基或3,4,5-三甲基苯基。
术语“杂芳基基团”,尤其是C2~C30杂芳基,是一种环,其中氮、氧或硫原子是可能的杂原子,并且一般是不饱和杂环基团,具有5~18个原子,具有至少6个共轭π电子,例如,噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b,d]噻吩基、硫蒽烯基(thianthrenyl)、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-苯并吡喃基、呫吨基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、双吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-pyrrolizinyl、异吲哚基、哒嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、2,3-二氮杂萘基、1,5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、1,2-二氮杂萘基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,3-二氮杂萘基、1,5-二氮杂萘基、chinoxalinyl/喹唑啉基、1,2-二氮杂萘基、蝶啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、2,9-二氮芴、苯并三唑、苯并_唑、菲啶基、吖啶基、嘧啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异_唑基、呋咱基或吩_嗪基,优选上面提到的单-或双环杂环基团,它们可以是未取代或取代的。
卤素是氟、氯、溴和碘。
由R5和R6构成的5或6-元环的例子是杂环烷或杂环烯,具有3~5个碳原子,可具有一个选自氮、氧和硫的杂原子,例如, 它可以是双环体系,例如, 的一部分。
上面提到的基团的可能取代基是C1~C8烷基、羟基基团、巯基基团、C1~C8烷氧基、C1~C8烷基硫代、卤素、卤代-C1~C8烷基、氰基基团、醛基、酮基、羧基基团、酯基团、氨基甲酰基基团、氨基基团、硝基基团或甲硅烷基基团。
如上所述,上面提到的基团可取代上E和/或,要求的话,被D中断。中断,当然,只可能发生在基团含有至少两个彼此通过单键连接的碳原子的情况下;C6~C18芳基不被中断;中断的芳基烷基或烷基芳基包含在烷基部分中的单元D。C1~C18烷基取代上一个或多个E,和/或被烷基单元中的单元D中断者,例如是(CH2CH2O)n-Rx,其中n是介于1~9之间的数值并且Rx是氢或C1~C10烷基或C2~C10烷酰基(例如,CO-CH(C2H5)C4H9)、CH2-CH(ORy′)-CH2-O-Ry,其中Ry是C1~C18烷基、C5~C12环烷基、苯基、C7~C15苯基烷基,并且Ry′涵盖与Ry相同含义或者是H;C1~C8亚烷基-COO-Rz,例如,CH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz,其中Rz是氢、C1~C18烷基、(CH2CH2O)1-9-Rx,并且Rx涵盖上面给出的定义;CH2CH2-O-CO-CH=CH2;CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)=CH2。
电致发光器件可用于全色显示板,例如,在移动电话、电视机和个人电脑屏幕中。
下面的例子用于说明本发明。在这些实例以及本申请全文中,术语发光材料是指本发明三嗪化合物。
实例实例1 在配备回流冷凝器、氩气进口和温度计的25mL三颈容器中,在氩气下向10mL甲苯中加入0.5g 2,4,6-三-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪[合成按照Hayami S.,Inoue K.,Chem.Letters,(1999),(7),545-546]和0.816g4-联苯硼酸。随后,加入2.238g CsCO3在3.5mL水中的溶液,并加入1%钯(II)催化剂[描述在WO99/47474]。随后,混合物加热至回流并持续3h。产物经过滤和以丙酮洗涤。随后,产物从二甲基甲酰胺中再结晶。细晶体以异丙醇洗涤并进行干燥。获得0.51g纯产物(A1)。熔点360℃。
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ=8.91(6H),7.89(6H),7.82(6H),7.75(6H),7.68(6H),7.49(6H),7.40(3H).
实例2
28.3g(0.120mol)对二溴苯在90mL四氢呋喃(THF)中的溶液在氮气下滴加到3.21g(0.132mol)镁在10mL二乙醚中的溶液中。对二溴苯溶液的加入是在反应混合物维持回流的条件下实施的。二溴苯溶液加毕后,反应混合物搅拌1h。随后,将该溶液加入到5.53g(30mmol)氰尿酰氯在50mL THF中的溶液中。反应混合物在20℃搅拌5h,随后,以水和20%盐酸进行水解。水相以二氯甲烷萃取。有机相以硫酸镁干燥,并在硅胶上以二氯甲烷过滤。溶剂在真空下移出。在甲苯中再结晶以后,获得2.1g(4.93mmol;收率16%)产品。
实例3 1.72g(8.75mmol)苯基硼酸在氩气下加入到1.06g(2.5mmol)1,3-双-(对溴苯基)-5-氯代-三嗪在50mL二甲氧基乙烷(DME)中。向该溶液中加入2.85g(8.75mmol)Cs2CO3在5mL水和1%钯(II)催化剂[描述在WO99/47474中]。反应混合物回流18h,随后以水稀释。产物被过滤出来,以20%盐酸,随后用水洗涤。在DMF中再结晶后,获得1.1g(1.59mmol;收率64%)产物。
应用实例1本发明化合物A1作为发光材料,2,5-双(1-萘基)-1,3,4-_二唑和聚碳酸酯树脂按照5∶3∶2的重量比溶解在四氢呋喃中,随后该溶液旋涂到具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,形成厚度100nm的发光层。在其上,由镁/铟混合比等于10/1的镁/铟合金成形厚150nm的电极,从而获得有机EL器件。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
应用实例2本发明化合物A1真空沉积在具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,形成厚度100nm的发光层。然后在其上由镁/铟混合比等于10/1的镁/铟合金成形厚100nm的电极,从而获得有机EL器件。该发光层是通过在10-6Torr真空下、在基材温度等于室温的条件下的沉积而成形的。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
应用实例3本发明化合物A1溶解在二氯甲烷四氢呋喃中,随后该溶液旋涂到具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,形成厚度50nm的发光层。随后,双(2-甲基-8-喹啉酸)(2-萘酚)铝进行真空沉积从而形成厚10nm的电子运输层,然后在其上由镁/铝混合比等于10/1的镁/铝合金成形厚100nm的电极,从而获得有机EL器件。发光层和电子注入层是通过在10-6Torr真空下、在基材温度等于室温条件下的沉积而成形的。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
应用实例4空穴运输材料(H-1)~(H-6)之一真空沉积在具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,形成厚度30nm的空穴运输层。然后,本发明化合物A1真空沉积而形成厚度30nm的发光层。进而,电子运输材料(E-1)~(E-6)之一真空沉积而形成厚度30nm的电子运输层。在其上由镁/银混合比等于10/1的镁/银合金成形厚150nm的电极。每个层都是在10-6Torr的真空和室温的基材温度下成形的。这些实例中的所有有机EL器件都表现出高亮度和效率。
应用实例5在具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,真空沉积4,4′,4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺,从而形成厚25nm的空穴注入层。进而,空穴运输材料(H-1)经真空沉积形成厚5nm的空穴运输层。随后,化合物A1作为发光材料,真空沉积形成厚20nm的发光层。进而,电子运输材料(E-1)真空沉积形成厚30nm的电子运输层。然后,在其上由镁/银混合比等于10/1的镁/银合金成形厚150nm的电极,于是获得一种有机EL器件。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
应用实例6空穴运输材料(H-5)真空沉积在具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,形成厚度20nm的空穴运输层。然后,本发明化合物A1真空沉积而形成厚度20nm的发光层。进而,电子运输材料(E-2)真空沉积而形成厚度20nm的第一电子运输层。随后,电子运输材料(E-5)真空沉积而形成厚度10nm的第二电子运输层,进而在其上由镁/银混合比等于10/1的镁/银合金成形厚150nm的电极,于是获得一种有机EL器件。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
应用实例7按照与实例4相同的方式制备有机EL器件,不同的是,发光层代之以30nm厚由化合物A1和掺杂剂化合物(D-1)~(D-7)之一按照100∶1的重量比进行真空沉积成形的发光层。这些实例中获得的所有有机EL器件都表现出高亮度特性和给出预定的发光颜色。
应用实例8在具有ITO电极的清洁过的玻璃基材上,真空沉积N,N′-1-萘基-N,N′-二苯基-1,1′-联苯基-4,4,′-二胺和5,10-二苯基蒽,从而形成空穴注入层。进而,4,4′-双(9-咔唑基)-1,1′-联苯真空沉积形成空穴运输层。随后,化合物A1作为发光材料,真空沉积形成发光层。然后,在其上由镁/银混合比等于9/1的镁/银合金成形电极,于是获得一种有机EL器件。该器件在5V直流电压下表现出具有卓越亮度和效率的发光。
在本发明应用实例中获得的有机EL器件表现出卓越发光亮度并达到了高发光效率。当让上面实例中获得的有机EL器件以3(mA/cm2)连续发光时,所有有机EL器件都保持稳定。鉴于本发明发光材料具有非常高的荧光量子效率,故采用该发光材料的有机EL器件在低外加电流区域达到高亮度发光,而当发光层另外采用一种掺杂材料时,该有机EL器件改进而达到最高发光亮度和最高发光效率。进而,通过具有不同荧光颜色掺杂材料在本发明发光材料中的加入,可获得具有不同发光颜色的发光器件。本发明有机EL器件在高发光效率和发光亮度以及延长器件寿命方面取得进步,并且对所用发光材料、掺杂剂、空穴运输材料、电子运输材料、增感剂、树脂和电极材料的组合以及器件的生产方法都不加任何限制。采用本发明材料作为发光材料的有机EL器件达到高亮度和高发光效率的发光并且具有比传统器件长的寿命。根据本发明发光材料和本发明有机EL器件,可制成一种具有高亮度、高发光效率和长寿命的有机EL器件。
权利要求
1.通式I的三嗪化合物, 其中W是通式 的基团,X和Y彼此独立地是芳基基团或杂芳基基团,尤其是下列通式的基团, 或者 其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′彼此独立地是氢、E、C6~C18芳基;取代上G的C6~C18芳基;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;或者R11′和R12、R12′和R13、R15′和R16、R16′和R17、R44′和R46和/或R45′和R47各自是二价基团L1,选自氧原子、硫原子、>CR18R19、>SiR18R19或者 其中R18和R19彼此独立地是C1~C18烷基;C1~C18烷氧基、C6~C18芳基;C7~C18芳烷基;R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R14和R15、R15和R15′、R16和R16′、R17′和R17、R41和R41′、R42和R42′、R42′和R43、R41′和R43、R44和R44′、R45和R45′、R46和R46′、R47和R47′、R46′和R48和/或R47′和R48各自是二价基团 其中R30、R31、R32、R33、R49和R50彼此独立地是氢、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C6~C18芳基;取代上E的C6~C18芳基;R14是氢、C2~C30杂芳基、取代上G的C2~C30杂芳基、C6~C30芳基或取代上G的C6~C30芳基、C1~C18烷基;或者取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;尤其是 或者 其中R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27彼此独立地是氢、E、C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;E;C7~C18芳烷基;取代上G的C7~C18芳烷基;R43和R48彼此独立地是氢;E;C1~C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C2~C30杂芳基;取代上G的C2~C30杂芳基,C7~C18芳烷基;或者取代上G的C7~C18芳烷基;D是-CO-;-COO-;-OCOO-;-S-;-SO-;-SO2-;-O-;-NR5-;SiR61R62-;-POR5-;-CR63=CR64-;或-C≡C-;E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-OCOOR7,-CONR5R6;-CN;或卤素;G是E或C1~C18烷基,其中R5和R6彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;或者R5和R6合在一起构成一个五元或六元环,特别是 或者 R7是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;R8是C7~C12烷基芳基;C1~C18烷基;或者被-O-中断的C1~C18烷基;R61和R62彼此独立地是C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或者被-O-中断的C1~C18烷基,以及R63和R64彼此独立地是氢、C6~C18芳基;取代上C1~C18烷基、C1~C18烷氧基的C6~C18芳基;或被-O-中断的C1~C18烷基。
2.权利要求1的三嗪化合物,其中W、X和Y彼此独立地是下列通式的基团 或 其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R15,R15′,R16,R16′,R17和R17′彼此独立地是氢、C6~C18芳基;取代上G的C6~C18芳基;E;C1-C18烷基;取代上E和/或被D中断的C1~C18烷基;C7~C18芳烷基;取代上G的C7~C18芳烷基;而D、E、G、R14、R18和R19如权利要求1所定义,或者W是通式-W1-W2-W3的基团,X是通式-X1-X2-X3的基团,并且Y是通式-Y1-Y2-Y3的基团,其中W1、W2、X1、X2、Y1和Y2彼此独立地是下列通式的基团 或 并且W3、X3和Y3彼此独立地是通式 或 的基团,其中R14如上面所定义。
3.权利要求1或2的三嗪化合物,其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R15,R15′,R16,R16′,R17和R17′,R41,R41′,R42,R42′,R44,R44′,R45,R45′,R46,R46′,R47,和R47′以及R14、R43和R48彼此独立地是氢、E;或者C1~C8烷基;其中E是-OR5;-SR5;-NR5R6;-COR8;-COOR7;-CONR5R6;-CN;-OCOOR7;;或卤素;其中R5和R6彼此独立地是C6~C12芳基,或者C1~C8烷基;R7是C7~C12烷基芳基,或C1~C8烷基,和R8是C6~C12芳基;或C1~C8烷基。
4.要求1~3中任何一项的三嗪化合物,其中W、X和Y是通式 的基团,其中R13、R13′、R15和R15′是氢并且R20是氢,尤其是 或 或者R13和R15是氢、R13′和R15′彼此独立地是氢、C1~C8烷基,或者C1~C8烷氧基,而R20是氢、C1~C8烷基,或C1~C8烷氧基;或者R13、R15和R15′是氢,而R13′和R20是 或者R20、R15和R15′是氢,且R13和R13′是 其中R30、R31、R32和R33是氢、C1~C8烷基,或C1~C8烷氧基。
5.权利要求1~3中任何一项的三嗪化合物,其中W、X和Y彼此独立地是下列通式的基团 或 其中R18和R19彼此独立地是C1~C8烷基。
6.权利要求1的三嗪化合物,其中W和Y彼此独立地是通式 尤其是 或 的基团,而且X是通式 或 尤其是 或 的基团,其中R11,R11′,R12,R12′,R13,R13′,R14,R15,R15′,R16,R16′,R17,R17′,R41,R41′,R42,R42′,R44,R44′,R45,R45′,R48,R46′,R47,R47′,R43和R48如上面所定义,尤其是H、C1~C8烷基、C1~C8烷氧基,或苯基。
7.一种电致发光器件,它包含按照权利要求1~6中任何一项的通式I的三嗪化合物。
8.权利要求7的电致发光器件,其中电致发光器件依次包含(a)阳极,(b)空穴注入层和/或空穴运输层,(c)发光层,(d)任选地电子运输层和(e)阴极。
9.权利要求8的电致发光器件,其中通式I的三嗪化合物构成发光层。
10.权利要求1~6中任何一项的通式I的三嗪化合物用于电照相光感受器、光电转换器、太阳能电池、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的用途。
全文摘要
公开了一种电致发光器件,它包含含有三嗪化合物的有机层。该三嗪化合物适合作发蓝光、耐久、有机-电致发光层的组分。该电致发光器件可用于全色显示板,在例如,移动电话、电视机和个人电脑屏幕。
文档编号H05B33/14GK1867646SQ200480005231
公开日2006年11月22日 申请日期2004年2月18日 优先权日2003年2月28日
发明者P·哈约兹, T·谢菲尔, K·巴顿 申请人:西巴特殊化学品控股有限公司