一种应用于OLED领域的化合物的制作方法

文档序号:12161605阅读:843来源:国知局
本发明涉及OLED领域,尤其涉及一种用于应用于OLED领域的化合物。
背景技术
:TFT-LCD作为一种显示屏,是一种非自发光之显示器,必须透过背光源投射光线,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件,最后进入人之眼睛成像,达到显示之功能。在实际应用中,TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点,不足以成为完美的显示屏。OLED,作为一种新型显示技术,具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时,这些有机材料就会发光。目前,OLED的基本结构如三明治的结构,整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时,正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合,产生光亮,依其配方不同产生红、绿和蓝三原色,构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光,因此,可视度和亮度均高,其次是电压需求低且省电效率高,加上反应快、重量轻、厚度薄,构造简单,成本低等,被视为21世纪最具前途的产品之一。虽然OLED相对于其它显示器具有各方面的优势,但是事实上,其在显示、寿命、使用等方面仍然存在不足,重要的原因之一是缺乏高性能的材料,因此,设计与合成新型的应用于OLED领域的化合物或材料是本领域技术人员研究工作的重点。技术实现要素:基于上述背景,本申请提供了一种新型的应用于OLED领域的化合物,其为一种咔唑联二苯并噻吩/呋喃结构的衍生化合物,可以应用于OLED的电子传输层、发光层和空穴传输层中,最终得到一种性能更佳的OLED器件。本发明的第一方面的主题是一种应用于OLED领域的化合物,其特征在于,其结构如通式(I)所示:其中,Y为S或O元素;X1、X2分别独立地为N或C;R为芳香性化合物。在一个实施例中,R为R1或其中,R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团,优选为含有3-25个碳或氮的化合物,如包含苯环、萘环;更有优选为选自以下结构:所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。本发明的第二方面的主题是一种包含上述所述化合物的材料。本发明的第三方面的主题是一种上述所述化合物的应用,包括在OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中的应用。优选地,所述化合物应用于红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。本发明的第四方面的主题是一种含有上述所述化合物的器件。具体实施方式本发明提供了一种应用于OLED领域的化合物,其特征在于,其结构如通式(I)所示:Y为S或O元素;X1、X2分别独立地为N或C;R为芳香性化合物。在一个实施例中,R为R1或其中,R1和R2为相同或不同的芳香性化合物基团,优选为含有3-25个碳或氮的化合物,如包含苯环、萘环;更有优选为选自以下结构:在本发明的实施例中,所述化合物选自以下结构:所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。本发明还提供了一种包含上述所述化合物的材料。本发明还提供了一种上述所述化合物的应用,包括在OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中的应用。优选地,所述化合物应用于红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。本发明还提供了一种含有上述所述化合物的器件。实施例11、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-1)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-1、0.1mol中间体B-1以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2,在氮气保护下回流6小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS564.1950H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.81(1H),7.59(1H),7.85(1H),7.89(1H),7.53(1H),7.59(1H),7.82(1H)。实施例21、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-2)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-2、0.1mol中间体B-2以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2,在氮气保护下回流6小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-2);其中,3、分子量表征MS580.1722H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.71(1H),7.49(1H),7.73(1H),7.72(1H),7.42(1H),7.53(1H),7.78(1H)。实施例31、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-11)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-11、0.1mol中间体B-11以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2,在氮气保护下回流6小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS664.2263H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.52(2H),7.43(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.71(1H),7.49(1H),7.73(1H),7.72(1H),7.40(1H),7.49(1H),7.63(1H)。实施例41、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-12)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-12、0.1mol中间体B-12以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2,在氮气保护下回流6小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-12);其中,3、分子量表征MS680.2035H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.52(2H),7.43(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.70(1H),7.42(1H),7.71(1H),7.63(1H),7.39(1H),7.47(1H),7.61(1H)。实施例51、一种应用于OLED领域的化合物,其结构如式(I-5)所示:2、所述化合物的制备方法包括:往反应瓶中加入0.1mol中间体A-5、0.1mol中间体B-5以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇钠和2mmol催化剂Pd[P(t-Bu)3]2,在氮气保护下回流6小时;然后,向反应溶液中加入蒸馏水终止反应,并用二氯甲烷萃取,盐水洗,分出有机层,旋蒸除去有机溶剂,粗产品过柱,再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-5);其中,3、分子量表征MS582.1627H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.81(1H),7.59(1H),7.85(1H),7.89(1H),7.53(1H),7.59(1H)。应用实施例——器件对比应用实施例:将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层,然后是发光层的蒸 镀,混合蒸镀,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层,随后再蒸镀0.5-2nmLiF,随后蒸镀100-200nm的金属Al。应用实施例1将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟,并暴露在紫外光下20-30分钟,随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层,然后是发光层的蒸镀,混合蒸镀化合物1,以及5--10%的Ir(ppy)3,随后蒸镀20-40nm的Alq3,随后再蒸镀0.5-2nmLiF,随后蒸镀100-200nm的金属Al。应用实施例2将对比实施例中的CBP换成化合物2,作为发光层。应用实施例3将对比实施例中的CBP换成化合物11,作为发光层。应用实施例4将对比实施例中的CBP换成化合物5,作为发光层。应用实施例5将对比实施例中的Alq3换成化合物1,作为电子传输层。应用实施例6将对比实施例中的Alq3换成化合物2,作为电子传输层。应用实施例7将对比实施例中的Alq3换成化合物11,作为电子传输层。应用实施例8将对比实施例中的Alq3换成化合物5,作为电子传输层。其中:OLED器件制作如下:对比应用实施例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例1:ITO/NPB/化合物1:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例2:ITO/NPB/化合物2:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例3:ITO/NPB/化合物11:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例4:ITO/NPB/化合物5:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;应用实施例5:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al;应用实施例6:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物2/LiF/Al;应用实施例7:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物11/LiF/Al;应用实施例8:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物5/LiF/Al。在1000nits下,OLED器件结果如下:器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy对比应用实施例11cd/A4.7V0.330.64应用实施例121cd/A4.1V0.330.64应用实施例214cd/A3.8V0.330.64应用实施例320cd/A3.8V0.330.64应用实施例414cd/A4.0V0.330.64应用实施例519cd/A3.9V0.330.64应用实施例615cd/A3.7V0.330.64应用实施例722cd/A3.5V0.330.64应用实施例819cd/A3.7V0.330.64以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。当前第1页1 2 3 
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