本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。
背景技术：
喹啉类衍生物是一类重要的杂环化合物，被广泛地应用于药物筛选、化学分析、染料工业等领域。喹啉衍生物的化学方法通常是以苯胺类化合物为起始原料与α，β-不饱和醛或酮或其衍生物在浓硫酸或者浓盐酸的条件下发生Michael加成、环合、脱氢等一系列反应来合成喹啉类衍生物。但是，这些合成方法存在很多缺点：反应条件苛刻，反应温度高，压力高，副产物多，产物分离困难，反应过程需要酸的量太大，易于腐蚀设备，对设备的要求高，反应的底物限制性较强，合成的喹啉衍生物的结构单一，合成取代基的喹啉衍生物有限，难于合成2位和4位取代的喹啉衍生物。虽然过渡金属催化方法避免了浓硫酸或浓盐酸等无机酸的使用，但是，原料炔烃常有恶臭气味，危害操作人员健康，环境污染严重，而小于4个碳原子的炔烃为气体，反应过程需要高温高压，反应过程复杂且安全因素难以控制，而且，催化剂的活性有限，分离和回收困难，进一步造成制备过程的操作难度增加。中国专利CN104151235A公开了一种喹啉衍生物制备方法，是利用三氟甲磺酸银催化取代基的苯胺和烯酮或烯醛衍生物合成喹啉衍生物，该专利操作简单，不仅能够适用于大量的官能团，而且产率高，产物单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。但是该专利仍然存在一些缺点：如反应底物烯酮或烯醛需要合成及提纯，反应步骤相对复杂，而且反应底物胺的立体效应比较明显，芳香胺邻位上取代有位阻的官能团时，反应效果不好。
技术实现要素：
为克服上述缺陷，本发明的目的在于提供一种喹啉衍生物的合成方法。一种喹啉衍生物，化学结构通式如下：其中，R1为-H、C1～C6链状烷基、C1～C6链状烷氧基、-NO2、-OH、-Br、-Cl、-F、-CF3或者二茂铁基；R2为-H、C1～C6链状烷基、噻吩基、吡咯基、环己基、苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、溴基苯基或者硝基苯基；R3为-H、C1～C6链状烷基或者苯基。合成方法的反应通式表示如下：。为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入芳香胺、醛和醇，按1mmol芳香胺加入3～8mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf（三氟甲磺酸银）、添加剂HOTf（三氟甲磺酸），加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应12～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。根据上述的喹啉衍生物的合成方法，所述的芳香胺为苯胺、邻氟苯胺、间氟苯胺、对氟苯胺、邻氯苯胺、间氯苯胺、对氯苯胺、邻溴苯胺、间溴苯胺、对溴苯胺、邻硝基苯胺、间硝基苯胺、对硝基苯胺、邻甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、对甲氧基苯胺、邻甲基苯胺、间甲基苯胺、对甲基苯胺、邻三氟甲基苯胺、间三氟甲基苯胺、对三氟甲基苯胺、邻二茂铁苯胺、间二茂铁苯胺或者对二茂铁苯胺。根据上述的喹啉衍生物的合成方法，所述的醛为苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对硝基苯甲醛、邻溴苯甲醛、对溴苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、间硝基苯甲醛、甲醛、乙醛、正己醛、环己基甲醛、2-噻吩甲醛或者2-吡咯甲醛。根据上述的喹啉衍生物的合成方法，所述的醇为苯乙醇、乙醇、正丙醇、正戊醇、正己醇、环丙醇、环戊醇、环己醇或者环庚醇。根据上述的喹啉衍生物的合成方法，所述的溶剂为甲苯、THF或者1，2-二氯乙烷。根据上述的喹啉衍生物的合成方法，所述的柱层析条件为：300～400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10。本发明的积极有益效果：1.本发明利用芳香胺、醛和醇来合成喹啉衍生物，反应底物简单，芳香胺来源广泛，适合各种官能团取代的苯胺（包括邻位有位阻的官能团取代的芳香胺），立体效应对反应的影响小；而且醇代替传统原料中炔烃的使用，醇作为一种价低易得且无危害的原料，减少了环境污染，同时，醇呈液态，反应操作比较简单；本发明酸用量少，减少了环境污染；2.本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。具体实施方式下面结合一些具体实施方式，对本发明进一步说明。实施例1一种2，4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中依次加入苯胺0.5mmol（46.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂甲苯2mL，在120℃油浴中反应20h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到白色固体产品，产率89％，纯度99.9%。1HNMR(500MHz,CDCl3)ppm:8.43(d,J=8.0Hz,1H),8.34(d,J=8.0Hz,2H),8.00(d,J=8.5Hz,1H),7.92(s,1H),7.80(t,1H),7.51-7.64(m,9H);13CNMR(500MHz,CDCl3):156.90,149.23,149.05,139.77,138.56,130.35,129.70,129.60,129.50,128.96,128.72,128.52,127.75,126.47,125.92,125.75,119.39;HRMS(EI)Calcd.forC21H15N:[M+],281.1207;Found:281.1204。其中，所述的2，4-二苯基喹啉化学结构通式为。实施例2一种6-甲基-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中依次加入对甲基苯胺0.5mmol（53.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.004mmol(1.03mg)，HOTf0.015mmol(2.25mg)，溶剂甲苯2mL，在110℃油浴中反应21h，冷却至室温，加水5mL，用乙醚萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率89％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.13-8.18(q,3H),7.77(s,1H),7.65(s,1H),7.88(s,1H),7.49-7.57(m,8H),7.43-7.46(m,1H),2.47(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:156.1,148.5,147.4,139.8,138.7,136.3,131.8,129.9,129.6,129.2,128.8,128.6,128.3,127.5,125.7,124.4,119.6,21.8;HRMS(EI)Calcd.forC22H17N:[M+],295.1361.Found:m/z295.1364。其中，6-甲基-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例3一种6-甲氧基-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中依次加入对甲氧基苯胺0.5mmol（61.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.85mmol（103.8mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂1,2-二氯乙烷1.5mL，在120℃油浴中反应12h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取4次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率76％，纯度99.5%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.20(t,3H),7.81(t,1H),7.53-7.62(m,7H),7.42-7.49(m,2H),7.22(d,J=3.0Hz,1H),3.83(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:157.9,154.5,147.8,145.1,139.8,138.9,131.8,129.5,129.1,128.9,128.8,128.4,127.4,126.8,121.9,119.6,103.8,55.4;HRMS(EI)Calcd.forC22H17NO:[M+],311.1310.Found:m/z311.1304。其中，6-甲氧基-2,4-二苯基喹啉的结构通式为。实施例4上述6-氟-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对氟苯胺0.5mmol（55.5mg），苯甲醛0.6mmol（63.7mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.011mmol(1.65mg)，溶剂THF4mL，在110℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率89％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.24(d,J=8.8Hz,1H),8.18(d,J=7.6Hz,2H),7.93(d,J=8.0Hz,1H),7.80(s,1H),7.72(m,1H),7.45-7.54(m,6H),7.35(d,J=8.0Hz,2H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:156.9,149.1,148.9,139.4,138.3,137.0,135.6,130.0,129.6,129.5,129.4,129.3,127.5,126.0,125.8,125.7,119.2;HRMS(EI)Calcd.forC21H14NF:[M+],299.1110.Found:m/z299.1111。其中，6-氟-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例5一种6-对三氟甲基-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对三氟甲基苯胺0.5mmol（80.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.0045mmol(1.16mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，甲苯2mL，在120℃油浴中反应16h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率72％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.32(d,J=8.8Hz,1H),8.20(t,3H),7.87(d,J=8.0Hz,2H),7.44-7.55(m,8H);13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δppm:158.9,150.2,150.0,139.0,137.5,131.4,130.1,129.6,129.0,128.7,128.5,128.1,127.8,125.3,125.0,123.7,120.4;HRMS(EI)Calcd.forC22H14F3N:[M+],349.1078.Found:m/z349.1064。其中，6-对三氟甲基-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例6一种6-甲基-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对甲基苯胺0.5mmol（53.5mg），对甲基苯甲醛0.5mmol（60mg），苯乙醇0.65mmol（79.4mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂THF2mL，在120℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用二氯甲烷萃取2次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率90％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.32(d,J=8.8Hz,1H),8.20(t,3H),7.87(d,J=8.0Hz,2H),7.44-7.55(m,8H);13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δppm:158.9,150.2,150.0,139.0,137.5,131.4,130.1,129.6,129.0,128.7,128.5,128.1,127.8,125.3,125.0,123.7,120.4;HRMS(EI)Calcd.forC22H14F3N:[M+],349.1078.Found:m/z349.1064。其中，6-甲基-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的化学结构通式为。实施例7一种6-甲氧基-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对甲氧基苯胺0.5mmol（61.5mg），对甲基苯甲醛0.55mmol（66.1mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.0075mmol(1.93mg)，HOTf0.012mmol(1.8mg)，溶剂甲苯2mL。在100℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率90％，纯度99.4%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.77(d,J=7.2Hz,1H),8.19(d,J=7.6Hz,2H),7.91(m,2H),7.81(s,1H),7.60-7.81(m,5H),7.81(d,J=7.2Hz,2H),3.95(s,3H),2.58(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:160.6,157.6,150.3,147.1,139.8,138.9,129.2,128.82,128.80,128.75,127.6,126.6,125.0,121.7,119.3,118.1,108.2,55.6,38.6;HRMS(EI)Calcd.forC23H19NO:[M+],325.1467.Found:m/z325.1470。其中，6-甲氧基-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的化学结构通式为。实施例8一种6-氟-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对氟苯胺0.5mmol（55.5mg），对甲基苯甲醛0.5mmol（60mg），苯乙醇0.85mmol（103.8mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.013mmol(1.95mg)，溶剂甲苯3mL，在120℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙醚萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率80％，纯度99.7%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.24(q,1H),8.11(d,J=8.5Hz,2H),7.85(s,1H),7.50-7.61(m,7H),7.36(d,J=8.0Hz,2H),2.47(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:161.5,159.5,156.3,148.6,145.9,139.5,138.1,136.6,132.5,129.6,129.4,128.8,128.6,127.4,119.7,119.4,108.9,21.3;HRMS(EI)Calcd.forC22H16NF:[M+],313.1267.Found:m/z313.1271。其中，6-氟-4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹啉的化学结构通式为。实施例9一种8-甲基-4-苯基-2-苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入邻甲基苯胺0.5mmol（53.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.85mmol（103.8mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂甲苯2mL，在120℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取4次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率78％，纯度99.7%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.27(d,J=8.0Hz,2H),7.82(s,1H),7.71(d,J=8.4Hz,2H),7.41-7.56(m,9H),7.32(t,1H),2.95(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:155.0,149.4,147.8,139.9,139.0,138.0,129.7,129.3,128.8,128.6,128.3,127.6,126.0,125.8,123.7,118.7,18.5;HRMS(EI)Calcd.forC22H17N:[M+],295.1361.Found:m/z295.1364。一种8-甲基-4-苯基-2-苯基喹啉的化学结构通式为。实施例10一种8-二茂铁基-2-苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入邻二茂铁苯胺0.5mmol（142mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），乙醇2mmol，催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.013mmol(1.95mg)，溶剂甲苯3mL，在120℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率64％，纯度99.8%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.02(d,J=8.4Hz,1H),7.73(d,J=8.4Hz,1H),7.58(t,1H),7.42-7.48(m,6H),7.35(t,1H),4.99(t,2H),4.38(d,2H),3.99(s,5H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:159.1,148.8,147.8,138.5,129.7,129.5,129.3,128.7,128.4,125.7,125.5,125.4,119.7,84.1,70.5,69.8,68.1;HRMS(EI)Calcd.forC25H19FeN:[M+],389.0867.Found:m/z389.0865.一种8-二茂铁基-2-苯基喹啉的化学结构通式为。实施例11一种7-甲基-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入间甲基苯胺0.5mmol（53.5mg），苯甲醛0.55mmol（58.4mg），苯乙醇0.75mmol（85.5mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，甲苯2mL，在120℃油浴中反应15h，冷却至室温，加水5mL，用二氯甲烷萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率84％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.11(s,1H),7.99(s,1H),7.75(d,J=8.4Hz,1H),7.38-7.44(m,4H),7.23-7.29(m,7H),2.58(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:158.3,147.6,140.6,140.2,140.0,137.4,133.7,130.1,130.0,129.8,129.1,128.4,128.2,127.9,127.2,127.1,125.3,22.0;HRMS(EI)Calcd.forC22H17N:[M+],295.1361.Found:m/z295.1364。其中，7-甲基-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例12一种7-甲氧基-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入间甲氧基苯胺0.5mmol（61.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.65mmol（79.4mg），催化剂AgOTf0.004mmol(1.03mg)，HOTf0.009mmol(1.35mg)，溶剂1,2-二氯乙烷3mL，在100℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率82％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.92(s,1H),7.66(m,1H),7.45(d,J=6.0Hz,1H),7.35(t,2H),7.11-7.23(m,9H),3.91(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:159.5,157.9,148.1,137.0,132.8,130.9,130.0,129.8,129.2,128.5,128.1,127.9,127.8,126.9,126.1,122.3,106.7,55.79;HRMS(EI)Calcd.forC22H17NO:[M+],311.1310.Found:m/z311.1314。其中，7-甲氧基-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例13一种7-氟-2,4-二苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入间氟苯胺0.5mmol（55.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），苯乙醇0.75mmol（91.6mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂甲苯2mL，在100℃油浴中反应22h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率89％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.16(d,J=8.0Hz,1H),8.02(d,J=8.0Hz,2H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.73(s,1H),7.66(m,1H),7.38-7.49(m,6H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:156.9,149.1,148.8,139.5,138.5,136.8,130.0,129.6,129.5,129.3,128.6,128.4,127.6,127.5,126.2,125.6,119.3;HRMS(EI)Calcd.forC21H14FN:[M+],299.1110.Found:m/z299.1114.其中，7-氟-2,4-二苯基喹啉的化学结构通式为。实施例14一种6-氟-2-甲基-4-苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对氟苯胺0.5mmol（55.5mg），乙醛0.7mmol（30.8mg），苯乙醇0.8mmol（97.7mg），催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂甲苯2mL，在110℃油浴中反应23h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率84％，纯度99.4%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.54(d,J=7.2Hz,2H),7.38-7.42(t,2H),7.34(m,1H),7.07(m,1H),6.95-7.00(m,2H),6.77(s,1H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:159.3,156.9,144.4,142.3,139.7,128.7,127.3,127.2,120.9,120.6,116.1,115.9,112.3,21.7;HRMS(EI)Calcd.forC16H12FN:[M+],237.0954.Found:m/z237.0952。其中，6-氟-2-甲基-4-苯基喹啉的化学结构通式为。实施例15一种4-甲基-2-苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入苯胺0.5mmol（46.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），正丙醇2mmol，催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.01mmol(1.5mg)，溶剂THF4mL，在110℃油浴中反应22h，冷却至室温，加水5mL，用二氯甲烷萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率63％，纯度99.7%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.13(d,J=8.8Hz,1H),8.01(s,1H),7.77(d,J=8.0Hz,1H),7.64-7.68(m,1H),7.58-7.60(m,2H),7.41-7.53(m,4H),2.46(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:152.4,148.1,145.4,136.7,129.9,129.3,128.6,128.1,127.5,127.2,126.1,125.9,117.7;HRMS(EI)Calcd.forC16H13N:[M+],219.1048.Found:m/z219.1046。其中，4-甲基-2-苯基喹啉的化学结构通式为。实施例16一种6-对三氟甲基-4-丁基-2-苯基喹啉的合成方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对三氟甲基苯胺0.5mmol（80.5mg），苯甲醛0.5mmol（53mg），正己醇2mmol，催化剂AgOTf0.005mmol(1.29mg)，HOTf0.02mmol(3mg)，溶剂甲苯3mL，在120℃油浴中反应24h，冷却至室温，加水5mL，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，300-400目硅胶柱，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，两者体积比为1:10，得到浅黄色固体产品，产率88％，纯度99.9%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.31(s,1H),8.26(d,J=8.4Hz,1H),8.15-8.17(m,2H),7.86(d,J=8.4Hz,1H),7.78(s,1H),7.53(t,J=7.8Hz,2H),7.48(t,J=7.5Hz,1H),3.14(t,J=7.8Hz,2H),1.77-1.82(m,2H),1.48-1.52(m,2H),1.00(t,J=7.2Hz,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δppm:159.0,150.3,149.5,139.2,131.5,129.8,128.9,127.7,125.7,124.9,121.4,121.4,119.6,32.2,32.0,22.7,13.9;HRMS(EI)Calcd.forC20H18F3N:[M+],329.1391.Found:m/z329.1375。其中，6-对三氟甲基-4-丁基-2-苯基喹啉的化学结构通式为。