一种化合物及其盐及其合成方法与流程

本发明涉及一种化合物及其盐及其合成方法及应用，属于有机化合物合成技术领域。

背景技术：

3-巯甲基吲哚类化合物目前没有任何已知的制备方法，因此为了填补现有技术的空白，本发明提供一种全新的化合物。

技术实现要素：

本发明为了填补现有技术的空白，提供一种3-巯甲基吲哚类化合物及其盐。

本发明还提供一种3-巯甲基吲哚类化合物的合成方法。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种化合物及其盐，它的通式为式ⅰ：

其中

r1选自氢原子；c1-c10的直链、支链、环状烷基；取代或非取代的c6-c20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自c1-c10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；

r2和r3均选自氢原子；c1-c10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的c6-c20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自c1-c10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；

x1、x2、x3、x4全为c原子或者其中任意一个为n原子、剩余三个为c原子；x5、x6、x7全为c原子或者其中任意一个为n原子、剩余两个为c原子。

本发明还提供一种合成上述的化合物及其盐的方法，将吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛在碱性溶液上进行水上有机反应得到。

优选地，本发明的合成方法，其特征在于所述碱性溶液选自khco3、k2co3、na2co3、k3po4、k2hpo4、koh、naoh、哌啶、dbu、三乙胺、乙二胺、三丁胺溶液中的一种或多种。

优选地，本发明的合成方法，所述的碱性水溶液为乙二胺溶液。

优选地，本发明的合成方法，吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比为1.1-6：1：1.1-6，反应温度为60-140℃。

优选地，本发明的合成方法，其特征在于所述吲哚类化合物选自3号位不带取代基的吲哚，其通式如下:

式ⅲ

其中

r1和r2均选自氢原子；c1-c10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的c6-c20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自c1-c10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；

x1、x2、x3、x4全为c原子或者其中任意一个为n原子、剩余三个为c原子。

优选地，本发明的合成方法，其特征在于式ⅱ中的吲哚选自1-甲基吲哚，1,2-二甲基吲哚，1-甲基-2-苯基吲哚，1,4-二甲基吲哚，1-甲基-4-氟吲哚，1-甲基-4-氯吲哚，1,5-二甲基吲哚，1-甲基-5-甲氧基吲哚，1-甲基-5-氟吲哚，1-甲基-5-氯吲哚，1-甲基-5溴吲哚，1-甲基-5-碘吲哚，1,6-二甲基吲哚，1-甲基-6-氟吲哚，1-甲基吲哚-6-甲酸甲酯，1,7-二甲基吲哚，1-h-吲哚，1-乙基吲哚，1-异丙基吲哚，1-苄基吲哚，1-甲基-7-氮杂吲哚中的一种。

优选地，本发明的合成方法，所述硫酚类化合物通式如下：

式ⅲ

其中

r3选自氢原子；c1-c10的直链、支链、环状烷基；烷氧基；酯基；羧基；卤素基；取代或非取代的c6-c20芳基；取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团；其中芳基或者杂环基团的取代基选自c1-c10的直链、支链、环状烷基，卤素基，硝基，氨基中的一种；x5、x6、x7全为c原子或者其中任意一个为n原子、剩余两个为c原子。

优选地，本发明的合成方法，其特征在于，所述硫酚类化合物选自4-甲基苯硫酚，4-叔丁基苯硫酚，4-甲氧基苯硫酚，4-氟苯硫酚，4-氯苯硫酚，4-溴苯硫酚，2-甲基苯硫酚，2-乙基苯硫酚，2-甲氧基苯硫酚，2-氟苯硫酚，2-氯苯硫酚，2-溴苯硫酚，3-甲基苯硫酚，3-甲氧基苯硫酚，2,6-二甲基苯硫酚，2,4-二氟苯硫酚，2,3-二氯苯硫酚，3,5-二甲基苯硫酚，4-吡啶硫醇，2-吡啶硫醇中的一种。

本发明的有益效果是：

本发明提供了一种全新的化合物及其制备方法。

附图说明

为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。

图1a和1b实施例1产物的核磁谱图；

图2a和2b实施例3产物的核磁谱图；

图3a和3b实施例4产物的核磁谱图；

图4a和4b实施例5产物的核磁谱图；

图5a和5b实施例7产物的核磁谱图；

图6a和6b实施例8产物的核磁谱图；

图7a和7b实施例16产物的核磁谱图；

图8a和8b实施例17产物的核磁谱图；

图9a和9b实施例18产物的核磁谱图；

图10a和10b实施例19产物的核磁谱图；

图11a和11b实施例20产物的核磁谱图；

图12a和12b实施例21产物的核磁谱图；

图13a和13b实施例22产物的核磁谱图；

图14a和14b实施例23产物的核磁谱图；

图15a和15b实施例24产物的核磁谱图；

图16a和16b实施例25产物的核磁谱图；

图17a和17b实施例26产物的核磁谱图；

图18a和18b实施例27产物的核磁谱图；

图19a和19b实施例28产物的核磁谱图；

图20a和20b实施例29产物的核磁谱图；

图21a和21b实施例30产物的核磁谱图；

图22a和22b实施例31产物的核磁谱图；

图23a和23b实施例32产物的核磁谱图；

图24a和24b实施例33产物的核磁谱图；

图25a和25b实施例34产物的核磁谱图；

图26a和26b实施例35产物的核磁谱图。

具体实施方式

现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。

反应方程式为：

表1：实施例1-15中吲哚类化合物，硫酚类化合物，路易斯碱，吲哚类化合物、硫酚类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比，反应温度和反应时间

*为吲哚类化合物、硫酚类或者环烷硫醇类化合物、多聚甲醛和碱的摩尔比

实施例1-35

步骤1：将吲哚类化合物(具体物质见表1)和硫酚类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中，将路易斯碱(具体物质见表1)溶液加入反应容器中也可以分别向容器中路易斯碱(具体物质见表1)和蒸馏水；

步骤2：将反应容器均匀加热(如水浴加热)至表1中所述的温度，吲哚类化合物和硫酚类化合物漂浮在水相上发生水上(onwater)有机反应，并持续表1中所述的时间；

步骤3：提纯。

上述实施例的反应中，路易斯碱使多聚甲醛解聚并连接吲哚类化合物和硫酚类化合物，最终生成欲得到的化合物。上述制备方法的原料均为容易获得的化工产品，反应条件简单，易于提纯。

将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，结果如表2所示。同时，

表2不同实施例的转化率和产物及药理、毒理实验数据

上表中，ic50表示将hiv病毒影响降低至50％的用量(微摩尔)，cc50表示细胞能力降低至50％时的用量(微摩尔)。

以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。