方法与流程

本发明涉及新石房蛤毒素及其类似物的制备方法，以及在重组宿主细胞中产生新石房蛤毒素的中间体。新石房蛤毒素可以用于生产药物组合物。
背景技术：
：电压门控钠通道(vgsc)是完整的膜蛋白，其形成离子通道，通过细胞质膜传导钠离子(na+)。它们在动作电位的启动中起着重要作用。人们早就知道阻断这些通道可能有助于预防疼痛冲动的传递；现在已充分验证vgsc是用于治疗疼痛的靶标。特别地，目前正在镇痛药和麻醉剂的生产中研究许多vgsc拮抗剂。石房蛤毒素和新石房蛤毒素两者都作为vgsc的特异性阻断剂。因此，这些化合物在治疗疼痛中可能是有用的。石房蛤毒素(sxt)也称为麻痹性贝类毒素(pst)，是由许多蓝藻(例如鱼腥藻(anabaena)、丝囊藻属(aphanizomenon)、拟柱孢藻属(cylindrospermopsis)、鞘丝藻属(lyngbya)、浮丝藻属(planktothrix)、尖头藻属(raphidiopsis)、双歧藻属(scytonema))和甲藻(亚历山大藻(alexandrium)、裸甲藻(gymnodinium)和梨甲藻(pyrodinium))产生的神经毒素。石房蛤毒素是迄今已知的最致命的非蛋白质神经毒素之一，并可逆地结合vgsc以导致瘫痪。它导致许多人类食物中毒事件，因为摄入了受污染的滤食性水生动物(例如甲壳类动物、软体动物、贝类)，这些动物会对毒素进行生物累积。然而，存在许多sxt类似物包括新石房蛤毒素(它是sxt的n1-羟基化类似物)，虽然它们具有高特异性毒性，但当以低剂量施用时它们没有全身毒性。因此它们可能用作人类治疗剂。2015年6月，德国制药商grunenthal与智利公司proteuss.a.和美国波士顿儿童医院开展合作以开发使用新石房蛤毒素作为局部麻醉和术后疼痛管理的新型麻醉剂。还存在其它石房蛤毒素类似物的市场，例如膝钩藻毒素(gonyautoxin)，其已经临床测试为肌肉松弛剂。proteuss.a.已经提交了与从天然产生新石房蛤毒素和石房蛤毒素的细胞(例如蓝藻细胞)生产和收获新石房蛤毒素和石房蛤毒素相关的专利申请(例如us2015/0099879)。shimizu等首次提出了产生石房蛤毒素的生物合成途径(j.am.chem.soc.(1984),106,6433–6434)。然而，直到2008年才首次鉴定石房蛤毒素(sxt)基因簇；这是在蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3中(kellmann等appl.environ.microbiol.2008,74,4044–4053)。sxt基因簇由34个基因或开放阅读框(orf)组成。基于sxt蛋白的理论功能，这导致kellmann等提出修订的(10步)用于产生石房蛤毒素的生物合成途径(参见本文的图1)。其它四个sxt基因簇已经在不同的属中被鉴定：卷曲鱼腥藻(anabaenacircinalis)131c和丝囊藻属(aphanizomenonsp.)nh-5(mihali等bmcbiochem.10,8(2009))；鞘丝藻(lyngbyawollei)(mihali等plosone6,e14657(2011))；和尖头藻(raphidiopsisbrookii)d9(stucken,k.等plosone5,e9235(2010))。然而值得注意的是，这些基因簇存在一些差异，包括缺少某些基因和其它基因重复。此外，sxt簇的结构在一些基因组中重新排列，导致石房蛤毒素类似物的生物合成。这使得用于产生石房蛤毒素和新石房蛤毒素的生物合成途径的阐明特别困难，因此通过重组途径防止石房蛤毒素和新石房蛤毒素的产生。在kellmann(2008)提出的途径中，提出第一步涉及sxta基因产物。sxta基因编码与聚酮化合物合酶(pks)相关的多结构域蛋白。kellmann提出sxta催化精氨酸和一个甲基化乙酸酯单元的缩合以产生4-氨基-3-氧代-胍基庚烷(aogh)中间体。提出该方法以逐步进行，并由sxta的四个结构域催化。据说乙酰转移酶结构域选择性地将乙酰辅酶a连接到全酰基载体蛋白的泛乙酰基臂上。据说由第一个sxa结构域催化的乙酰基部分的sam依赖性甲基化导致丙酸盐的形成。据说aogh生物合成的最后一步是丙酸盐与精氨酸的缩合，由ii类氨基转移酶结构域催化。aogh用作由sxt基因簇的其它成员编码的下游酶生物合成石房蛤毒素的底物。然而，由于缺乏化学标准，未确认aogh的结构。尽管tsuchiya及其同事最近已阐明aogh的合成途径(tsuchiya,s.等org.biomol.chem.12,3016–3020(2014)；tsuchiya,s.等chem.eur.j.21,7835–7840(2015))。该研究并没有研究sxta或任何其它sxt蛋白参与aogh的生产。该步骤是石房蛤毒素和新石房蛤毒素生产中的关键步骤。因此，总之目前可用于制备石房蛤毒素和新石房蛤毒素的唯一商业上可获得的高产量途径是将其与天然产生它的细胞(例如蓝藻)分离。目前用于生产新石房蛤毒素的方法不能以制造所需药物组合物所需的量生产新石房蛤毒素。因此，存在对改进的生产新石房蛤毒素的方法的需要。现在已经足够详细地阐明了用于生产新石房蛤毒素的生物合成途径以便能够通过重组途径生产新石房蛤毒素。特别地，在kellmann(2008)鉴定的34个sxt基因或orf中，已经鉴定了用于生产新石房蛤毒素所必需的那些。现在已经发现，kellmann(2008)提出的生物合成途径是不正确的，并且kellmann途径是指一些对于重组生产新石房蛤毒素不必要的基因；kellmann(2008)途径也未能提及一些生产新石房蛤毒素所必需的sxt基因。因此，本发明首次提供了用于生产新石房蛤毒素及其类似物的重组途径，以及用于在新石房蛤毒素及其类似物的生产中生产各种中间体的重组途径。本发明还有助于生产石房蛤毒素及其其它类似物，例如膝钩藻毒素。技术实现要素：在一种实施方式中，本发明提供了用于生产新石房蛤毒素或其类似物的方法，该方法包括以下步骤：(a)在反应介质中将以下底物与sxta、b、d、g、h、i、s、t、u、v、w和x多肽接触：(i)s-腺苷甲硫氨酸，(ii)精氨酸，(iii)乙酰辅酶a、丙二酰辅酶a或丙酰辅酶a，和(iv)氨基甲酰磷酸酯以及任选地(b)从反应介质中分离和/或纯化新石房蛤毒素或其类似物。优选地，该方法在宿主细胞中进行，所述宿主细胞包含编码所述sxt多肽的核酸分子。本发明还提供了在宿主细胞中生产石房蛤毒素或其类似物的方法，该方法包括以下步骤：(a)在以下底物的存在下，在培养基中培养包含编码sxt多肽a、b、d、g、h、i、s、t、u、v、w和x的核酸分子的宿主细胞：(i)s-腺苷甲硫氨酸，(ii)精氨酸，(iii)乙酰辅酶a、丙二酰辅酶a或丙酰辅酶a，和(iv)氨基甲酰磷酸酯优选在适合生产新石房蛤毒素或其类似物的条件下。优选地，宿主细胞另外包含编码ppt酶的核酸分子。优选地，该方法还包括从宿主细胞或培养基中分离和/或纯化新石房蛤毒素或其类似物的步骤。如本文所用，术语“新石房蛤毒素”是指具有以下结构的化合物或其立体异构体：宿主细胞可以是能够表达编码所有特定sxt多肽的核酸分子的任何细胞。宿主细胞优选是重组宿主细胞。如本文所用，术语“重组”是指宿主细胞不是野生型宿主细胞的事实，例如它们已通过引入一种或多种编码一种或多种特定sxt多肽的核酸分子而被修饰。宿主细胞可以是原核细胞或真核细胞。例如，宿主细胞可以是细菌细胞。细菌可以是革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌。革兰氏阳性细菌可以选自由放线菌(actinobacteria)、厚壁菌门(firmicutes)和柔膜菌门(tenericutes)组成的组。革兰氏阴性细菌可以选自由产水菌门(aquificae)、拟杆菌门/纤维杆菌门-绿菌门(bacteroidetes/fibrobacteres-chlorobi)(fcb组)、异常球菌-栖热菌门(deinococcus-thermus)、梭杆菌门(fusobacteria)、芽单胞菌门(gemmatimonadetes)、硝化螺旋菌门(nitrospirae)、浮霉菌门-疣微菌门/衣原体门(planctomycetes-verrucomicrobia/chlamydiae)(pvc组)、变形菌门(proteobacteria)、螺旋体门(spirochaetes)和互养菌门(synergistetes)组成的组。优选地，宿主细胞是变形细菌门(phylumproteobacteria)；更优选为γ-变形菌类(gammaproteobacteria)；更优选为肠杆菌(enterobacteriaceae)科；甚至更优选为埃希氏菌(escherichia)属。最优选地，宿主细胞为大肠杆菌(e.coli)种。在一些实施方式中，宿主细胞是假单胞菌(pseudomonas)属。也可以使用真核细胞，例如酵母细胞和哺乳动物细胞。由于新石房蛤毒素对许多真核细胞有毒，因此真核宿主细胞优选为对新石房蛤毒素毒性不敏感的宿主细胞。这些细胞可以是天然不易感的(例如酵母细胞)，或者它们可以工程化成不易感的(例如共表达新石房蛤毒素拮抗剂的哺乳动物细胞)。或者，宿主细胞可以是不分泌新石房蛤毒素的宿主细胞，即产生的任何新石房蛤毒素保留在细胞内(从而防止其发挥其毒性作用)。宿主细胞也可以是植物细胞。在一些实施方式中，宿主细胞是异养生物。宿主细胞可以是光合异养生物或化学异养生物。异养生物是一种不能固定碳并使用有机碳生长的生物。异养生物可以基于它们如何获得能量而进一步划分：如果异养生物利用光供能，那么它就是光合异养生物；如果异养生物使用化学能，那么它就是化学异养生物。在一些实施方式中，宿主细胞不是自养生物。自养生物可以是光合自养生物或化学自养生物。新石房蛤毒素是由几种海洋甲藻和淡水蓝藻自然产生的。本发明不涉及由这种野生型宿主细胞种类天然产生新石房蛤毒素。因此，在本发明的一些实施方式中，宿主细胞不是甲藻或蓝藻。特别地，宿主细胞优选不选自由蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)、水华束丝藻(anphanizomenonflos-aquae)、束丝藻(aph)依沙束丝藻(aphanizomenon)(aph)、(issatschenkoi(usaceb)proskina-lavrenco)、柔细束丝藻(aphanizomenongracile(lemm)lemm)、卷曲鱼腥藻(anabaenacircinalis)、鞘丝藻(lyngbyawollei)和塔玛亚历山大藻(alexandriumtamarens)组成的组。特别地，宿主细胞优选不选自由鱼腥藻(anabaena)、束丝藻属(aphanizomenon)、拟柱孢藻属(cylindrospermopsis)、鞘丝藻属(lyngbya)、浮丝藻属(planktothrix)、尖头藻属(raphidiopsis)、双歧藻属(scytonema)和甲藻(亚历山大藻(alexandrium)、裸甲藻(gymnodinium)和梨甲藻(pyrodinium))组成的组。然而，宿主细胞可以是重组甲藻或重组蓝藻，例如与野生型甲藻或蓝藻相比已经被修饰的甲藻或蓝藻(例如通过添加一个或多个基因，优选通过添加一个或多个sxt基因)。宿主细胞包含和/或表达编码特定sxt蛋白的核酸分子。优选地，sxt多肽和sxt基因获自蓝藻或甲藻。更优选地，sxt多肽和sxt基因获自鱼腥藻(anabaena)，丝囊藻属(aphanizomenon)，拟柱孢藻属(cylindrospermopsis)，鞘丝藻属(lyngbya)，浮丝藻属(planktothrix)，尖头藻属(raphidiopsis)，双歧藻属(scytonema)，亚历山大藻(alexandrium)，裸甲藻(gymnodinium)或梨甲藻(pyrodinium)。甚至更优选地，sxt多肽和sxt基因获自蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)，水华束丝藻(anphanizomenonflos-aquae)，束丝藻(aph)依沙束丝藻(aphanizomenon)(aph)、(issatschenkoi(usaceb)proskina-lavrenco)、柔细束丝藻(aphanizomenongracile(lemm)lemm)，卷曲鱼腥藻(anabaenacircinalis)，鞘丝藻(lyngbyawollei)或塔玛亚历山大藻(alexandriumtamarens)。最优选地，sxt多肽和sxt基因获自蓝藻拟柱孢藻(c.raciborskii)t3菌株。在一些实施方式中，sxt多肽和sxt基因可以获自长孢鱼腥藻(dolichosporumcircinale)134c或微小亚历山大藻(a.minutum)。编码特定sxt蛋白的核酸分子可以是异源分子，即在野生型宿主细胞中不天然存在的分子。如本文所用，术语sxta优选是指具有seqidno：10中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有含四个催化结构域的聚酮合酶相关蛋白功能的序列：sxta1：甲基转移酶；sxta2：gnat乙酰转移酶；sxta3：酰基载体蛋白和sxta4：ii类氨基转移酶。如本文所用，术语sxta优选是指具有seqidno：11或12中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码含四个催化结构域的聚酮合酶相关蛋白的序列：sxta1：甲基转移酶；sxta2：gnat乙酰转移酶；sxta3：酰基载体蛋白和sxta4：ii类氨基转移酶。如本文所用，术语sxtb优选是指具有seqidno：7中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有胞苷脱氨酶功能的序列。如本文所用，术语sxtb优选是指具有seqidno：8或9中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码胞苷脱氨酶的序列。sxtb多肽也可以能够环化。如本文所用，术语sxtc优选是指具有seqidno：4中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并编码调节亚基的序列。如本文所用，术语sxtc优选是指具有seqidno：5或6中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码调节亚基的序列。sxtc多肽也可以能够去氨基甲酰化。如本文所用，术语sxtd优选是指具有seqidno：1中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有去饱和酶功能的序列。如本文所用，术语sxtd优选是指具有seqidno：2或3中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码去饱和酶的序列。如本文所用，术语sxte优选是指具有seqidno：13中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有伴侣样蛋白功能的序列。如本文所用，术语sxte优选是指具有seqidno：14或15中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码伴侣样蛋白的序列。如本文所用，术语sxtf优选是指具有seqidno：16中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有钠驱动多药和毒性化合物挤出蛋白功能的序列。如本文所用，术语sxtf优选是指具有seqidno：17或18中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码钠驱动多药和毒性化合物挤出蛋白的序列。如本文所用，术语sxtg优选是指具有seqidno：19中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有脒基转移酶功能的序列。如本文所用，术语sxtg优选是指具有seqidno：20或21中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码脒基转移酶的序列。如本文所用，术语sxth优选是指具有seqidno：22中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有双加氧酶功能的序列。如本文所用，术语sxth优选是指具有seqidno：23或24中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码双加氧酶的序列。sxth多肽也可以能够c12羟基化。如本文所用，术语sxti优选是指具有seqidno：25中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有o-氨基甲酰基转移酶功能的序列。如本文所用，术语sxti优选是指具有seqidno：26或27中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码o-氨基甲酰基转移酶的序列。如本文所用，术语sxtj优选是指具有seqidno：28中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性的序列。如本文所用，术语sxtj优选是指具有seqidno：29或30中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性的序列。如本文所用，术语sxtk优选是指具有seqidno：31中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性的序列。如本文所用，术语sxtk优选是指具有seqidno：32或33中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性的序列。sxtj和sxtk通常与o-氨基甲酰基转移酶相关。它们可以是调节亚基和/或介导sxti与其它蛋白或膜的结合。如本文所用，术语sxtl优选是指具有seqidno：34中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有gdsl-脂肪酶功能的序列。如本文所用，术语sxtl优选是指具有seqidno：35或36中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码gdsl-脂肪酶的序列。sxtl多肽也可以能够去氨基甲酰化。如本文所用，术语sxtm优选是指具有seqidno：37中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并且具有钠驱动多药和毒性化合物挤出蛋白功能的序列。如本文所用，术语sxtm优选是指具有seqidno：38或39中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码钠驱动多药和毒性化合物挤出蛋白的序列。如本文所用，术语sxtn优选是指具有seqidno：40中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有磺基转移酶功能的序列。如本文所用，术语sxtn优选是指具有seqidno：41中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码磺基转移酶的序列。如本文所用，术语sxto优选是指具有seqidno：72中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有腺苷酰硫酸激酶功能的序列。如本文所用，术语sxto优选是指具有seqidno：73中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码腺苷酰硫酸激酶的序列。sxto多肽也可以能够paps生物合成。如本文所用，术语sxtp优选是指具有seqidno：69中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有推定的石房蛤毒素结合蛋白功能的序列。如本文所用，术语sxtp优选是指具有seqidno：70或71中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码推定的石房蛤毒素结合蛋白的序列。如本文所用，术语sxtq优选是指具有seqidno：66中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性的序列。如本文所用，术语sxtq优选是指具有seqidno：67或68中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性的序列。如本文所用，术语sxtr优选是指具有seqidno：63中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有酰基辅酶an-酰基转移酶功能的序列。如本文所用，术语sxtr优选是指具有seqidno：64或65中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码酰基辅酶an-酰基转移酶的序列。如本文所用，术语sxts优选是指具有seqidno：57中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并且能够环氧化和环形成新石房蛤毒素前体的序列。如本文所用，术语sxts优选是指具有seqidno：58或59中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并且能够环氧化和环形成新石房蛤毒素前体的序列。如本文所用，术语sxtt优选是指具有seqidn：54中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并且能够使新石房蛤毒素前体c-11羟基化的序列。如本文所用，术语sxtt优选是指具有seqidno：55或56中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并且能够使新石房蛤毒素前体c-11羟基化的序列。如本文所用，术语sxtu优选是指具有seqidno：51中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有短链醇脱氢酶功能的序列。如本文所用，术语sxtu优选是指具有seqidno：52或53中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码短链醇脱氢酶的序列。sxtu多肽也可以能够c1还原。如本文所用，术语sxtv优选是指具有seqidno：48中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有fad依赖性琥珀酸脱氢酶/富马酸还原酶功能的序列。如本文所用，术语sxtv优选是指具有seqidno：49或50中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码fad依赖性琥珀酸脱氢酶/富马酸还原酶的序列。sxtv多肽也可以编码双加氧酶还原酶。如本文所用，术语sxtw优选是指具有seqidno：45中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有铁氧还蛋白功能的序列。如本文所用，术语sxtw优选是指具有seqidno：46或47中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码铁氧还蛋白的序列。sxtw多肽也可以编码电子载体。如本文所用，术语sxtx优选是指具有seqidno：42中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并且能够使新石房蛤毒素n-1羟基化的序列。如本文所用，术语sxtx优选是指具有seqidno：43或44中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并且能够使新石房蛤毒素n-1羟基化的序列。如本文所用，术语sxty优选是指具有seqidno：74中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有磷酸依赖性转录调节子功能的序列。如本文所用，术语sxty优选是指具有seqidno：75中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码磷酸依赖性转录调节子的序列。sxty多肽也可以能够信号转导。如本文所用，术语sxtz优选是指具有seqidno：76中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有组氨酸激酶功能的序列。如本文所用，术语sxtz优选是指具有seqidno：77中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码组氨酸激酶的序列。一些sxt基因的功能和能力在图2、图3、图4a、图4b中进一步说明，其中可以看出一些能够将中间体x转化为中间体y(其中x和y是确定的中间体的结构)。如本文所用，术语orf5优选是指具有seqidno：60中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有噬藻体s-pm2蛋白caf34141样蛋白功能的序列。orf5在本领域中也称为orf24。如本文所用，术语orf5优选是指具有seqidno：61或62中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码噬藻噬菌体s-pm2蛋白caf34141样蛋白的序列。优选地，宿主细胞另外包含和/或表达编码4'-磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶(ppt酶)的核酸分子。如本文所用，术语ppt酶优选是指具有seqidno：78或90中给出的氨基酸序列的多肽或与其具有至少50％氨基酸序列同一性并具有磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶功能的序列。如本文所用，术语ppt酶基因优选是指具有seqidno：79、80或89中给出的核苷酸序列的核酸分子或与其具有至少50％核苷酸序列同一性并编码磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶的序列。优选地，ppt酶由枯草芽孢杆菌sfp基因(seqidno：89)编码。最优选地，ppt酶来自蓝藻拟柱孢藻(c.raciborskii)t3菌株。在一些实施方式中，可以去除ppt酶的前20个氨基酸的1-20(例如20)以增加ppt酶的溶解度。另外，可以将氨基酸序列中的第一个v改变为m。优选地，核酸分子的核苷酸序列针对宿主细胞进行密码子优化。sxt多肽、orf和ppt酶优选在本文中定义为与参考氨基酸序列具有至少50％的氨基酸序列同一性。优选地，sxt、orf和ppt酶多肽与特定的参考多肽具有至少60％、70％、80％、90％、95％、98％或99％的氨基酸序列同一性。sxt核酸分子、orf和ppt酶核酸分子在本文中优选定义为与参考核苷酸序列具有至少50％的核苷酸序列同一性。优选地，sxt、orf和ppt酶核酸分子与特定的参考核酸分子具有至少60％、70％、80％、90％、95％、98％或99％的核苷酸序列同一性。核酸分子可以是dna或rna。使用blast比对方法可以获得百分比氨基酸序列同一性和核苷酸序列同一性(altschul等(1997),"gappedblastandpsi-blast:anewgenerationofproteindatabasesearchprograms",nucleicacidsres.25:3389-3402；andhttp://www.ncbi.nlm.nih.gov/blast)。优选地，使用标准或默认比对参数。标准蛋白-蛋白blast(blastp)可以用于在蛋白数据库中发现相似的序列。与其它blast程序一样，blastp旨在发现相似的局部区域。当序列相似性跨越整个序列时，blastp还将报告全局比对，这是蛋白鉴定目的的优选结果。优选地，使用标准或默认比对参数。在某些情况下，可以取消“低复杂度过滤器”。blast蛋白搜索也可以用blastx程序进行，得分＝50，字长＝3。为了获得用于比较目的的空位比对，可以如altschul等(1997)nucleicacidsres.25:3389所述使用gappedblast(blast2.0中)。或者，psi-blast(在blast2.0中)可以用于执行检测分子之间的远距离关系的迭代搜索(参见altschul等(1997)同上)。当使用blast、gappedblast、psi-blast时，可以使用各个程序的默认参数。关于核苷酸序列比较，可以使用megablast、不连续的megablast和blastn来实现该目标。优选地，使用标准或默认比对参数。megablast专门设计用于有效地发现非常相似序列之间的长对齐。不连续的megablast可以用于发现与本发明的核酸相似但不相同的核苷酸序列。blast核苷酸算法通过将查询分解为称为词的短子序列来发现相似的序列。该程序首先识别与查询词的准确匹配(词命中)。然后，blast程序以多个步骤扩展这些词命中以生成最终的空位比对。在一些实施方式中，blast核苷酸搜索可以用blastn程序进行，得分＝100，字长＝12。控制blast搜索灵敏度的重要参数之一是词大小。blastn比megablast更敏感的最重要原因是它使用较短的默认词大小(11)。因此，blastn在发现与其它生物的相关核苷酸序列的比对方面优于megablast。词大小可以在blastn中调整，并且可以从默认值减少到最小值7以提高搜索灵敏度。通过使用新引入的不连续的megablast页面(www.ncbi.nlm.nih.gov/web/newsltr/fallwinter02/blastlab.html)可以实现更灵敏的搜索。该页面使用的算法类似于ma等报道的算法(bioinformatics.2002mar；18(3):440-5)。相比于要求精确的词匹配作为比对扩展的起源，不连续的megablast在较长的模板窗口中使用非连续的词。在编码模式中，通过集中于在第一和第二密码子位置处发现匹配而忽略第三位置中的错配来考虑第三基础摆动。使用相同的词大小在不连续的megablast中搜索比使用相同词大小的标准blastn更敏感和有效。不连续的megablast唯一的参数是：词大小：11或12；模板：16、18或21；模板类型：编码(0)、非编码(1)或两者(2)。蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3sxt基因的sxt多肽序列可以从genbank在登记号dq787200下获得(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/nuccore/dq787200)。蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3sxt多肽的氨基酸序列在本文的附录“序列”部分中给出。然而，本发明不限于那些多肽的序列；本发明涵盖来自其它物种的多肽，其具有与所述蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3多肽相同的功能。在本发明的方法中，使底物与sxt多肽a、b、d、g、h、i、s、t、u、v、w和x接触，或宿主细胞包含一种或多种编码此类多肽的核酸分子。在本发明的一些实施方式中，底物不与sxt多肽a、b、d、g、h、i、s、t、u、v、w和x中的一种或多种接触，或宿主细胞不包含一种或多种编码此类多肽的核酸分子。在本发明方法的一些实施方式中，可以使用或不使用编码此类多肽的其它sxt多肽或核酸分子。如果本发明的方法确实使用特定的sxt多肽，则底物将与该sxt多肽接触和/或宿主细胞将包含编码这种多肽的核酸分子。如果本发明的方法不使用特定的sxt多肽，则底物将不与该sxt多肽接触和/或宿主细胞将不包含编码这种多肽的核酸分子。在一些实施方式中，本发明的方法可以另外使用或不使用独立地选自由sxtc、e、j、k、l和r组成的组中的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。优选地，本发明的方法另外使用选自由sxtc、e、j、k、l和r(优选c和/或e)组成的组中的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。在一些实施方式中，本发明的方法另外使用sxte或编码此类多肽的核酸分子。在其它实施方式中，本发明的方法另外不使用sxte或编码这种多肽的核酸分子。在一些实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用sxtq多肽或编码这种多肽的核酸分子。在一些实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用sxtr多肽或编码这种多肽的核酸分子。在一些实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用orf24多肽或编码这种多肽的核酸分子。在其它实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用独立地选自由sxtf、m、n、o、p、y、z、orf3、orf4、orf29、orf34、ompr或hisa组成的组中的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。优选地，本发明的方法不使用选自由sxtf、m、n、o、p、y、z、orf3、orf4、orf29、orf34、ompr或hisa组成的组中的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。在本发明的一些实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用独立地选自由以下组成的组中的一种或多种sxt多肽(或编码此类多肽的核酸分子)：可能需要sxtact来制备石房蛤毒素(lwtx-1至-6)的鞘丝藻(lyngbyawollei)特异性“weird”类似物。它们携带有甲基-乙酰酯侧链而不是氨基甲酰基侧链。可能需要sxtdiox和sxtsul来制备c-11硫酸化毒素类似物，例如膝钩藻毒素1至4和c-1至c-4毒素。可能需要sxtn1和sxtn2来制备各种n-磺基氨基甲酰基类似物(c-毒素)。来自蓝藻拟柱孢藻(c.raciborskii)t3的sxtn可能由于催化位点的突变而失活。在其它实施方式中，本发明的方法可以使用或不使用独立地选自由orf24、p和q组成的组中的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。优选地，本发明的方法不使用选自由orf24、p和q组成的组的一种或多种sxt多肽，或编码此类多肽的核酸分子。本发明的宿主细胞可以使用标准分子生物学技术(例如green&sambrook，“molecularcloning：alaboratorymanual”，fourthedition，2012)并参考本文公开的实施例来生产。每种特定多肽的编码序列将与合适的调节元件可操作地结合，所述调节元件有助于在宿主细胞中产生特定的多肽。例如，每个编码序列将与合适的启动子和终止子元件可操作地连接。优选地，这些调节元件被优化用于宿主细胞。例如，如果宿主细胞是大肠杆菌，则优选使用大肠杆菌调节元件(例如启动子、终止子、核糖体结合序列)。可以将一种或多种核酸分子整合到宿主细胞的基因组中。一种或多种核酸分子可以以质粒或载体的形式存在于宿主细胞中。优选地，所有特定核酸都整合到宿主细胞的基因组中。可以将一种或多种特定核酸插入宿主细胞基因组内的糖操纵子内。核酸分子可以以操纵子或基因簇片段的形式存在，即编码一种以上的所需多肽。这些可以独立地转化到宿主细胞中。例如，第一核酸分子可以包含编码sxta、sxtb和sxtc的开放阅读框；第二核酸分子可以包含编码sxtd、sxte、sxtg、sxth、sxti、sxtj、sxtk和sxtl的开放阅读框；第三核酸分子可以包含编码sxtq、sxtr、orf24、sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw和sxtx的开放阅读框；和/或第四核酸分子可以包含编码sxtf、sxtp和sxtm的开放阅读框。在一些实施方式中，第三核酸分子可以包含编码sxtq、sxtr、sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw和sxtx；或sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw和sxtx的开放阅读框。核酸分子还可以包含合适的选择标记(例如编码抗生素抗性的基因)。核酸分子还可以包含其它控制元件，使得一种或多种多肽的表达是可诱导的。在一些优选的实施方式中，sxta的表达是可诱导的。在本发明的一些实施方式中，一种或多种核酸分子或编码功能等同多肽的核酸分子可能已经内源性地存在于宿主细胞中(在宿主细胞基因组中或在内源质粒中)。本发明还延伸至如本文定义的所有宿主细胞。特别地，本发明提供了宿主细胞，其包含编码独立地选自由a、b、d、g、h、i、s、t、u、v、w和x组成的组中的一种或多种sxt多肽的核酸分子。宿主细胞可以另外包含或不包含编码独立地选自由sxtc、e、j、k、l和/或r组成的组中的一种或多种sxt多肽的核酸分子。宿主细胞可以另外包含或不包含编码sxtq的核酸分子。宿主细胞可以另外包含或不包含编码独立地选自由sxtf、m、n、o、p、y、z、orf3、orf4、orf29、orf34、ompr或hisa组成的组中的一种或多种或所有sxt多肽的一种或多种核酸分子。优选地，宿主细胞不包含编码选自由sxtf、m、n、o、p、y、z、orf3、orf4、orf29、orf34、ompr或hisa组成的组中的一种或多种或所有sxt多肽的核酸分子。反应介质和培养基为生产新石房蛤毒素或其类似物提供合适的条件。条件将还包括合适的ph和温度，这可以由技术人员容易地确定。在适于生产新石房蛤毒素或其类似物的条件下在培养基中培养宿主细胞。合适的培养基是本领域熟知的。这些将根据正在使用的宿主细胞进行选择。优选地，培养基将是水性介质。用于生产新石房蛤毒素或其类似物或变体的起始底物是：(i)s-腺苷甲硫氨酸，(ii)精氨酸，(iii)乙酰辅酶a，丙二酰辅酶a或丙酰辅酶a，和(iv)氨基甲酰磷酸酯。因此，在该方法开始时，需要在反应介质和培养基中获得合适浓度的上述底物。本领域技术人员可以容易地确定合适浓度的上述底物。可以将精氨酸容易地从周围的培养基中作为底物摄入到宿主细胞中。其它底物(即s-腺苷甲硫氨酸、乙酰辅酶a、丙二酰辅酶a、丙酰辅酶a和氨基甲酰磷酸酯)是不稳定的。优选地，在宿主细胞内以足够的量生产这些底物(它们存在于所有活细胞中)。如果需要，可以容易地修饰宿主细胞以本领域常规的方式增加这些底物的产量。在本发明的一些实施方式中，该方法在14-24℃的温度进行；优选在16-22℃进行；甚至优选在约17、18、19、20或21℃进行；最优选在约19℃进行。优选地，从反应或培养基中分离和/或纯化新石房蛤毒素。这种分离/纯化可以通过任何合适的方法进行。在本发明的实施方式中，其中，所述方法在宿主细胞中进行，新石房蛤毒素将在宿主细胞中生产。因此可以将宿主细胞与培养基分离(例如通过过滤或离心)；然后可以裂解宿主细胞；和收获新石房蛤毒素。可以通过在c-18反相树脂上的固相萃取从反应或培养基中分离新石房蛤毒素以除去疏水性化合物；新石房蛤毒素将以流通式(flow-through)出现。也可以使用在活性炭上使用阳离子交换树脂的固相萃取。对于进一步的纯化技术，可以参考us2015/0099879。本发明还提供了生产如下定义的新石房蛤毒素的各种中间体的方法。这些方法可以在无细胞培养基中或在包含编码合适的sxt多肽的核酸分子的宿主细胞中进行。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体4]的方法：其中，r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体3]与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触，其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体4]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物(中间体3)存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体4']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体3]与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触，其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体4']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物(中间体3)存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体5]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体4]与sxtd，和任选的nadh，以及任选的nadph接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体5]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxtd并且sxtd将式ii化合物转化为式i的化合物的条件下，在式ii化合物[中间体4]存在下在培养基中培养包含编码sxtd的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体5']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体4']与sxtd，和任选的nadh，以及任选的nadph接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体5']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxtd并且sxtd将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物[中间体4']存在下在培养基中培养包含编码sxtd的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体6]的方法，其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体5]与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体6]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物[中间体5]的存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体6']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体5']与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体6']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物[中间体5']存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体7]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体6]与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体7]的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物[中间体6]存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。在其它实施方式中，本发明提供了生产式i化合物[中间体7']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)使式ii化合物[中间体6']与sxts，和任选的α-酮戊二酸，以及任选的分子氧接触：其中r是oh；以及(b)从反应介质中分离或纯化式i化合物。本发明还提供了生产式i化合物[中间体7']的方法：其中r是oh，该方法包括以下步骤：(a)在使得生产sxts并且sxts将式ii化合物转化为式i化合物的条件下，在式ii化合物[中间体6']存在下在培养基中培养包含编码sxts的核酸分子的宿主细胞：其中r是oh。本发明还涵盖上述方法，其中r是h。本文所用的术语“新石房蛤毒素类似物”涵盖新石房蛤毒素的类似物和变体，例如下面提到的那些化合物(优选石房蛤毒素)。如本文所公开的石房蛤毒素和新石房蛤毒素生物合成途径的阐明还使得能够生产各种石房蛤毒素、新石房蛤毒素和膝钩藻毒素变体，例如下文所示的变体(参考石房蛤毒素的结构)：如本文所公开的石房蛤毒素和新石房蛤毒素生物合成途径的阐明还使得能够生产以下新石房蛤毒素类似物和变体(参考石房蛤毒素的结构如下所示)：石房蛤毒素的分子结构。麻痹性贝类毒素的天然衍生物(oshima1995)。使用的缩写是stx：石房蛤毒素；gtx：膝钩藻毒素；c：c-毒素；dc：脱氨基甲酰基；do：脱氧。不寻常的石房蛤毒素衍生物的取代基。(使用的缩写是ltx：鞘丝藻(lyngbyawollei)毒素；gc：裸甲藻(gymnodiniumcatenatum)毒素)。来自金蛙(atelopuszeteki)的zeteki毒素ab的分子结构(yotsu-yamashita等，2004)。因此，在另一方面，本发明提供了生产如上表中定义的石房蛤毒素变体或其生产中的中间体的方法，该方法包含本文公开的用于生产新石房蛤毒素或新石房蛤毒素生产中的中间体的方法，其中，已经改进该方法以生产石房蛤毒素变体或其生产中的中间体。例如，在石房蛤毒素的生产中，sxtx多肽或sxtx基因的使用可能是不必要的，因为sxtx多肽负责新石房蛤毒素生产中的n1-羟基化步骤(并且石房蛤毒素是非n1-羟基化的)。在c-11磺化以生产c-11硫酸化毒素(例如gtx-1至-4)之前，需要将碳c-11羟基化。这是由sxtdiox所推定进行的。磺基转移酶sxtn推定催化n-磺化以生产n-磺基氨基甲酰基毒素，例如gtx5/6和c1-4毒素。不确定这些反应在途径中的何处发生。然而，它们很可能在stx形成之前发生，即在中间体上而不是在途径的最终产物上发生。在另一方面，本发明提供了用于生产新石房蛤毒素或其类似物或变体的方法，其中，所述方法另外包括使新石房蛤毒素或其类似物或变体与sxtn或sxtdiox多肽接触的步骤。例如，宿主细胞可以是另外包含编码sxtn和/或sxtdiox的基因的宿主细胞。以这种方式，可以通过sxtn(通过氨基甲酰基侧链的硫酸化)将石房蛤毒素转化为gtx-5。类似地，可以通过sxtdiox将石房蛤毒素转化为11-羟基石房蛤毒素。该步骤将在c-11硫酸化之前将石房蛤毒素转化为gtx-2/3(或将新石房蛤毒素转化为gtx-4/1)。在给定菌株中生产的毒素阵列很可能是具有不同动力学(反应速度)并且通过各种修饰而改变对中间代谢物的松弛底物特异性的每种酶组合的结果。中间体8通过o-氨基甲酰基转移酶sxti转化为中间体9。中间体8以及中间体9均可以是双加氧酶sxth和sxtt的底物，这些酶将中间体8转化为dcstx并将中间体9转化为stx。类似的途径可能是neostx和dcneostx的生产。中间体8向中间体9和脱氨基甲酰基毒素的转化，以及中间体9向石房蛤毒素的转化。羟基化中间体8向羟基化中间体9和脱氨基甲酰基新石房蛤毒素的转化，以及羟基化中间体9向新石房蛤毒素的转化。在又一个实施方式中，本发明提供了通过本发明的方法生产的新石房蛤毒素或其类似物。通过本发明的方法生产的新石房蛤毒素或其类似物可以进一步与无机或有机酸或碱转化为盐，特别是其药学上可接受的盐。可用于此目的的酸包括盐酸、氢溴酸、硫酸、磺酸、甲磺酸、磷酸、富马酸、琥珀酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸、马来酸、乙酸、三氟乙酸和抗坏血酸。适用于此目的的碱包括碱金属和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铯，氨和有机胺如二乙胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、环己胺和二环己胺。形成盐的程序在本领域中是常规的。通过本发明的方法或其盐生产的新石房蛤毒素或其类似物可以进一步配制用于药物组合物。因此，在另一方面，本发明提供了生产新石房蛤毒素或其类似物或其盐的方法，该方法另外包括在药物组合物中配制分离的或纯化的新石房蛤毒素或其盐的步骤。优选地，该步骤包括将分离的或纯化的新石房蛤毒素或其类似物或其盐与一种或多种药学上可接受的载体、佐剂和/或赋形剂组合。特别地，根据本领域熟知的技术，可以将新石房蛤毒素或其类似物或其盐与一种或多种常规载体、稀释剂和/或赋形剂一起配制。药学上可接受的载体、佐剂和/或赋形剂可以是防腐剂。该组合物可以适于口服施用或胃肠外施用，例如通过皮内、皮下、腹膜内、静脉内或肌内注射。因此，合适的药物形式包括普通或包衣片剂、胶囊、悬浮液和溶液，其含有活性组分以及任选地一种或多种常规惰性载体和/或稀释剂，例如玉米淀粉、乳糖、蔗糖、微晶纤维素、硬脂酸镁、聚乙烯吡咯烷酮、柠檬酸、酒石酸、水、水/乙醇、水/甘油、水/山梨糖醇、水/聚乙二醇、丙二醇、硬脂醇、羧甲基纤维素或脂肪物质如硬脂或任何上述物质的合适混合物。或者，新石房蛤毒素或其盐可以配制用于局部施用，例如以凝胶、乳霜、乳液、糊剂等形式，例如包含新石房蛤毒素或其盐以及常规稀释剂、载体或赋形剂。在其它实施方式中，新石房蛤毒素或其盐可以配制用于透皮施用。附图说明图1：由kellmann(2008)提出的用于生产石房蛤毒素的先前生物化学途径。图2-图3：两种修订的用于生产新石房蛤毒素的生物化学途径。在图2中，该途径涉及使用6-5-5元环中间体。在图3中，该途径涉及使用5-5-5元环中间体，其转化为6-5-5环系统。图4a-图4b：提出的生物化学途径，其显示在新石房蛤毒素的产生中在途径中的何处引入n-1羟基。-r基团表示可能发生羟基化的位置。图5：imac后sxta的sds-page。泳道1：含有sxta(147kda)的蛋白溶液；伴侣，dnak和groes，(分别为70kda和60kda)；sfp，(27kda)。泳道2：梯形精度+蛋白标准双色(biorad)。图6：sxta-acp结构域的磷酸泛酰巯基乙胺基化的maldi-tof-tof分析。通过maldi-tof-tof分析纯化的sxta(a)和与sfp(b)共表达的sxta，各自的质量分别为14694da和15034da。340da的差异对应于磷酸泛酰巯基乙胺基臂的附着。图7：大肠杆菌转化体甲醇提取物的液相色谱-质谱。a)诱导(虚线)和非诱导(实线)提取物两者的总离子流色谱图。b)诱导(虚线)和非诱导(实线)提取物两者的m/z＝187.06的提取离子色谱图。c)progenesisqi统计分析，比较诱导(方形)和非诱导(圆形)的提取物之间m/z187.06处分子离子的表达。d)诱导的提取物的质谱。图8：将ppt酶基因构建体插入大肠杆菌的甘露醇操纵子中的方案。图9a和图9b：(a)整合到乳糖操纵子中的sxt1，通过翻转酶重组除去卡那霉素盒。(b)整合到麦芽糖操纵子中的sxt2，通过翻转酶重组除去卡那霉素盒。(c)整合到木糖操纵子中的sxt3(所有基因)，通过翻转酶重组除去卡那霉素盒。(d)整合到蜜二糖操纵子中的sxt4，未除去卡那霉素盒。图10：大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1的细胞提取物中的中间体8的检测。图11：大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1的细胞提取物中的中间体8的ms/ms谱。图12：新石房蛤毒素标准溶液(100nm)的精确质量lc-ms分析。m/z316.13639(400mmu窗口)的选择离子监测色谱图显示在上图中，峰值的ms谱图和理论谱图分别显示在中间和下图中。保留时间(rt)、手动积分峰面积(ma)、信噪比(sn)在上图中给出。测量的质量、化学组成和质量误差(ppm)在中间和下图中给出。图13：来自大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v3的提取物的精确质量lc-ms分析。m/z316.13639(400mmu窗口)的选择离子监测色谱图显示在上图中，峰值的ms谱图和理论谱图分别显示在中间和下图中。保留时间(rt)、手动积分峰面积(ma)、信噪比(sn)在上图中给出。测量的质量、化学组成和质量误差(ppm)在中间和下图中给出。图14：通过各种细胞裂解方法从大肠杆菌bl21(de3)pvb-sxtabc中回收中间体1。lc-ms分析在sim模式下进行(m/z187.15534，质量窗口为400mmu)。仪器响应以峰面积(每秒计数)给出。图15：neostx相对于大肠杆菌sfpnsx3v4(sfpsxt123v4)的生产水平百分比。sfpsxt123v4的提取物中neostx的估计浓度为2.8nm。图16：将来自在50mltb培养基中的摇瓶培养物中生长的大肠杆菌bl21(de3)sfp(阴性对照菌株)和bl21(de3)sfpnsx3v3的钠通道阻断毒素neostx浓缩。每个条代表生物学重复。误差条表示相同提取物的4个重复mnba测定的标准偏差。在从1.2g细胞沉淀物分析之前，通过弱阳离子交换固相萃取提取所有样品。浓度以nmolneostx/升给出。提取物中neostx的平均浓度为38.74nm(±7.8标准偏差)。图17：由大肠杆菌bl21(de3)sfppvb-sxta生产中间体1。sfppvb：没有插入的pvb载体。sfpnat8：具有天然sxta密码子使用和rbs与起始密码子之间的8bp间隔区的pvb载体。sfpnat10：具有天然sxta密码子使用和rbs与起始密码子之间的10bp间隔区的pvb载体。sfpsyn8：具有合成sxta基因(被密码子使用优化以在大肠杆菌中表达)和rbs与起始密码子之间的8bp间隔区的pvb载体。sfpsyn10：具有合成sxta基因(被密码子使用优化以在大肠杆菌中表达)和rbs与起始密码子之间的10bp间隔区的pvb载体。图18：大肠杆菌菌株中中间体8和neostx的生产。t3ppt：大肠杆菌t3ppt酶nsx3v1。nsppt：大肠杆菌t3ppt酶nsx3v1pet28b-nsppt，编码结节菌(hodulariaspumigena)磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶。t3ala18t3ppt酶：大肠杆菌t3ppt酶nsx3v1pet30b-ala18t3ppt酶，编码t3ppt酶，其去除了前18个n-末端氨基酸以改善表达过程中的溶解度。用0.2mmiptg和1mm甲苯甲酸诱导培养物，如图所示。图19：使用石房蛤毒素作为底物的sxtn的磺基转移酶测定的lc色谱图、ms谱、ms/ms片段化(从上到下)。图20：使用stx作为底物的双加氧酶测定(sxtdiox)的lc色谱图、ms谱，ms/ms片段化(从上到下)。用箭头表示在测定(右)中表示羟基-stx产生而在对照(左)中不存在的峰。具体实施方式实施例通过以下实施例进一步说明本发明，除非另有说明，其中份数和百分比均以重量计，度数为摄氏度。应当理解的是，这些实施例虽然表明了本发明的优选实施方式，但仅以说明的方式给出。从以上讨论和这些实施例中，本领域技术人员可以确定本发明的基本特征，并且在不脱离其精神和范围的情况下，可以对本发明进行各种改变和修饰以使其适应各种用途和条件。因此，除了本文所示和所述的那些之外，从前面的描述中本发明的各种修饰对于本领域技术人员而言是显而易见的。这些修饰也旨在落入所附权利要求的范围内。本文所述的每篇参考文献的公开内容均以引用的方式整体并入本文。实施例1：sxta的生产在pet28b中亚克隆sxta和sfp使用velocity聚合酶(bioline)从基因组dna进行来自蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3的sxta和来自枯草芽孢杆菌(bacillussubtilis)的sfp的pcr扩增。遵循制造商的方案，退火温度为55℃，sxta和sfp的延伸时间分别为4分钟和1分钟(sxta引物：正向5'-gggctttcatatgttacaaaagattaa-3'(seqidno：81)和反向5'-aaagtatgcggccgcatgcttgagtat-3'(seqidno：82)；sfp引物：正向5'-ggcatccatgggcaagatttacggaa-3'(seqidno：83)和反向5'-ggcatctcgagttataaaagcgcttcg-3'(seqidno：84))。纯化pcr扩增子(dnaclean和浓缩剂5x试剂盒，zymoresearch)并用ndei/noti(sxta)或ncoi/xhoi(sfp；newenglandbiolabs)消化。将消化的产物纯化并连接到pet-28b(novagen)中，用相同的酶切割，并通过琼脂糖凝胶电泳(dna回收试剂盒，zymoresearch)纯化。在电感受态大肠杆菌gb2005细胞中转化后，用通用引物t7启动子和t7终止子通过纯化质粒(purelinkminiprep，invitrogen)的pcr筛选阳性克隆。对插入物进行测序(ramaciotticenter，unsw，australia)用于验证。为了与sxta共表达，使用velocity聚合酶(bioline)从pet28b::sfp扩增sfp基因，用于t7启动子和t7终止子的引物为(5'-ggttaagatctgaaattaatacgactc-3'(seqidno：85)，5'-ttttaagatcttttcagcaaaaaaccc-3'(seqidno：86))。遵循制造商的方案，退火温度为55℃，延伸时间为1分钟。纯化扩增子(dna净化和浓缩剂5x试剂盒，zymoresearch)并用bglii(newenglandbiolabs)消化。将消化的产物纯化并连接到pet28b::sxta中，用相同的酶切割，并如前所述进行纯化。在电感受态大肠杆菌gb2005细胞中转化后，通过纯化质粒(purelinkminiprep，invitrogen)的pcr筛选阳性克隆。对插入物进行测序(ramaciotticenter，unsw,australia)用于验证。用sfp表达sxta并纯化holo-sxta为了表达sxta，将0.5ml含有pet28b::sxta，sfp和prare质粒(invitrogen)的过夜大肠杆菌bl21(de3)转化体在50mllysogenybroth(lb)培养基中传代培养并在30℃搅拌(200rpm)下温育直至在600nm处的光密度为0.8-1.0，所述培养基补充有50μg.ml-1卡那霉素和30μg.ml-1氯霉素。然后用200μm异丙基β-d-硫代半乳糖苷(iptg)诱导培养物，并在18℃搅拌温育过夜，并通过离心(4000rpm，在4℃20分钟，hitachicr22giii离心机，r10a5转子)沉淀。将细胞沉淀冷冻直至进一步纯化。将沉淀的细胞重悬于10ml裂解缓冲液(20mm磷酸钠缓冲液，ph7.4，500mmnacl，20mm咪唑)中，并通过超声裂解(bransondigitalsonifierm450，3mm探针，30％振幅，4℃3分钟，15秒通电和59秒关闭)。将得到的悬浮液离心(20000rpm，4℃下60分钟，hitachicr22giii离心机，r20a2转子)，并将上清液上样到ni-亲和柱(1mlhitrap柱，安装在aktapurifier，gehealthcare上)，用20mm磷酸钠缓冲液，ph7.4，500mmnacl，20mm咪唑(缓冲液a)平衡。注射后，洗涤柱子(35ml缓冲液a，1ml.min-1)并使用20mm磷酸钠缓冲液，ph7.4，500mmnacl，500mm咪唑(缓冲液b)洗脱蛋白，并且在0％至20％逐步梯度的缓冲液b中洗涤20分钟，接着在20％洗涤10分钟，然后在20％至100％线性梯度洗涤20分钟，以及在100％最后洗涤10分钟。在变性条件下(sds-page)通过10％聚丙烯酰胺凝胶电泳分析收集的级分(1ml，在280nm处检测)，合并含有纯蛋白的级分。将蛋白溶液用50mmhepes-150mmnaclph7.4通过离心过滤器(amiconultra-4离心过滤器单元100k)脱盐和浓缩，然后加入甘油至终浓度10％(w/v)。通过使用蛋白测定试剂盒(bio-rad)测定蛋白浓度并储存在-80℃。克隆sxta的酰基载体蛋白结构域用于单独表达和与sfp一起表达使用velocity聚合酶(bioline)(引物：正向5'-atatccatgggacctggtgatcgcaaagga-3'(seqidno：87)和反向5'-tatctcgagagtgttgatttcgttggctg-3'(seqidno：88))扩增sxta(sxta-acp)编码基因的酰基载体蛋白。遵循制造商方案，退火温度为54℃，延伸时间为1.5分钟。使用与sfp所述相同的方法纯化、消化pcr扩增子并连接到pet-28b中。在电感受态大肠杆菌gb2005细胞中转化后，用通用引物t7启动子和t7终止子筛选阳性克隆，并如前所述测序。为了与sfp共表达，将基因克隆到pet28b::sxta-acp质粒中，如前所述。apo-和holo-sxta-acp的表达和纯化为了表达sxta-acp，如上所述，将10ml含有pet28b::sxta-acp和pet28b::sxta-acp、sfp质粒的过夜大肠杆菌bl21(de3)转化体在1llysogeny肉汤(lb)中培养并在37℃搅拌(200rpm)下温育直至用100μmiptg诱导，该肉汤补充有50μg.ml-1卡那霉素和30μg.ml-1氯霉素。通过离心(4000rpm，在4℃20分钟，hitachicr22giii离心机，r10a5)收集细胞，重悬于15ml裂解缓冲液中，并通过超声破碎(bransondigitalsonifierm450，3mm探头，振幅30％，4℃3min，1秒通电，然后4秒关闭的循环)。将得到的悬浮液离心(20000g，在4℃60分钟，hitachicr22giii离心机，r20a2转子)，并将上清液上样到ni-亲和柱(1mlhitrap柱，安装在aktapurifier，gehealthcare上)，其预先用20mm磷酸钠缓冲液，ph7.4，500mmnacl，20mm咪唑(缓冲液a)平衡。注射后，洗涤柱子(35ml缓冲液a，1ml.min-1)，用20mm磷酸钠缓冲液，ph7.4，500mmnacl，500mm咪唑(缓冲液b)洗脱蛋白，在0％至20％线性梯度的b中洗涤20分钟，接着在20％洗涤10分钟，然后在20％至100％线性梯度洗涤20分钟，以及在100％最后洗涤20分钟。在变性条件下(sds-page)通过15％聚丙烯酰胺凝胶电泳分析收集的级分(1ml，在280nm处检测)，合并含有纯蛋白的级分。将蛋白溶液使用离心过滤(amiconultra-15离心过滤装置3k)和50mmhepes-150mmnacl，ph7.4脱盐和浓缩，在液氮中冷冻并储存在-80℃。通过使用蛋白测定试剂盒(bio-rad)测定蛋白浓度。在imac和sds-page上纯化后成功检测到sxta(图5)。纯化预期大小为143kda的蛋白，培养物的产量为0.5mg.l-1，通过胰蛋白酶解确认身份为sxta。apo-和holo-sxta-acp的maldi-tof-tof质谱分析通过maldi-tof-tof质谱法检测蛋白质量。对于基质制备，将10mg的3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸加入到含有0.1％tfa的1ml80％乙腈中，并将1ml基质与1μl蛋白样品混合在maldi靶板的表面上。然后通过brukerultraflextrememaldi-tof/tof用yag激光进行分析。以正离子模式进行数据采集，并在每次分析之前立即校准仪器。在获得100个平均光谱的线性延迟提取模式中进行分析。结果如图6所示。4-氨基-3-氧代-胍基庚烷的提取将含有prare和pet28b::sxta，sfp的bl21(de3)转化体重悬于用0.1％酸乙酸酸化的甲醇中。通过超声破碎细胞(bransondigitalsonifierm450，3mm探针，30％振幅，4℃2分钟，5秒通电和15秒关闭的循环)。将得到的悬浮液离心(20000rpm，在4℃30分钟，hitachicr22giii离心机，r20a2转子)。将上清液在旋转蒸发下干燥并储存在-20℃直至进一步分析。4-氨基-3-氧代-胍基庚烷的质谱分析为了确定sxta的生物合成产物，将含有pet28b::sxta、sfp和prare的大肠杆菌细胞的细胞内代谢物化学提取并通过lc-ms分析。将样品重悬于95：5乙腈：水(通常1ml)中，并转移至hplc小瓶中进行质谱分析。使用连接至q-exactiveplus(thermofisherscientific)的dionexu3000uhplc通过加热的电喷雾界面，对10μl样品进行lc-ms分析。在默认源条件下(如制造商的tune软件所建议的)以正模式进行电离。将样品注射到watersbehhilic柱(2.1×100mm，1.9μm)上。色谱条件如turner等所述，没有修改。质谱仪以数据依赖性分析模式运行，在每个全扫描质谱后收集六个ms/ms谱。来自文献的毒素和代谢物的包含列表用于优先考虑它们的检测。诱导细胞和未诱导对照之间质谱的比较显示在m/z187.06[m+h]+的1.1分钟处存在分子离子，对应于aogh(c8h18n4o)的质子化质量。该分子离子的二次离子碎裂导致与aogh非常相似的碎裂模式。该实验在8个重复中实现，并且通过progenesisqi分析质量数据以量化诱导和非诱导提取之间的表达差异。与未诱导的对照相比，观察到推定的aogh化合物在诱导的细胞中过表达(图)，最大倍数变化等于无穷大(在阴性对照中完全不存在)并且anovap值为1.1×10-16。纯化并分析187.06da质量的化合物，nmr证实了aogh的结构。实施例2：sxt1片段将来自蓝藻拟柱孢藻(c.raciborskii)t3的以下三个开放阅读框(orf)置于标记为“sxt1”：sxta、sxtb和sxtc的核苷酸片段中。使用geneart软件，通过lifetechnology对每个orf进行密码子优化以在大肠杆菌中表达。在片段的两端添加ecori限制性位点。另外，将lacz(h1)和laca(h2)基因的50bp同源区域分别添加到5'-和3'-末端，以通过redet介导的重组整合到大肠杆菌基因组中。在h1的下游，添加终止子以防止通读，然后是转录因子基因xyls及其ps2启动子。(xyls是在与其诱导物甲苯甲酸结合后从pm启动子转录所需的转录因子。)然后是终止子，然后是pm启动子以用于转录下游sxt基因。在每个orf的上游，添加核糖体结合位点(rbs)。最后，加入具有用于通过翻转酶-重组酶(genebridges)切除的两个侧翼frt位点的卡那霉素抗性标记和同源臂h2，包括末端ecori位点。实施例3：sxt2片段以下sxt基因包括在“sxt2”片段中：sxtd、sxte、sxtg、sxth、sxti、sxtj、sxtk、sxtl。使用geneart软件，通过lifetechnology对每个orf进行密码子优化以在大肠杆菌中表达。设计sxt2片段以具有末端ecori位点，用于与大肠杆菌的male(h1)和malg(h2)基因重组的同源臂以及sxt基因上游的pm启动子。该片段还含有具有frt位点的kanr抗性盒，如片段sxt1。实施例4：sxt3片段设计了sxt3片段的三种变体。以下sxt基因包括在“sxt3”片段中，变体1：sxtq、sxtr、orf24、sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw、sxtx。以下sxt基因包括在“sxt3”片段中，变体2：sxtq、sxtr、sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw、sxtx。以下sxt基因包括在“sxt3”片段中，变体3：sxts、sxtt、sxtu、sxtv、sxtw、sxtx。使用geneart软件，通过lifetechnology对每个orf进行密码子优化以在大肠杆菌中表达。设计sxt3片段的每个变体以具有末端ecori位点，用于与大肠杆菌的xylf(h1)和xylb(h2)基因重组的同源臂以及sxt基因上游的pm启动子。该片段的每个变体还含有具有frt位点的kanr抗性盒，如片段sxt1。实施例5：sxt4片段以下sxt基因包括在“sxt4”片段中：sxtf、sxtp、sxtm。使用geneart软件，通过lifetechnology对每个orf进行密码子优化以在大肠杆菌中表达。设计sxt4片段以具有末端ecori位点，用于与大肠杆菌的melr(h1)和melb(h2)基因重组的同源臂以及sxt基因上游的pm启动子。该片段还含有具有frt位点的kanr抗性盒，如片段sxt1。实施例6：大肠杆菌bl21(de3)ppt酶的产生理想的是使用磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶(ppt酶)将聚酮化合物合成酶的载脂形式sxta转化为其holo-形式。已经对raphidiopsisbrookid9和cylindrospermopsisracoborskiics-505的整个基因组进行测序，并将序列保存在genbank中。这些菌株中的每一种仅含有单一ppt酶基因。基于d9和cs-505ppt酶基因设计特异性pcr引物以pcr扩增和测序来自蓝藻拟柱孢藻(c.raciborskii)t3的ppt酶基因。设计合成基因构建体以将蓝藻拟柱孢藻(c.racicorskii)t3ppt酶基因整合到大肠杆菌bl21(de3)的麦芽糖操纵子中。对ppt酶基因进行密码子优化以在大肠杆菌中表达，并且该构建体装配有t7启动子和β-内酰胺酶基因以用于选择氨苄青霉素抗性。起始密码子也改为atg。然后使用quick&easy大肠杆菌基因缺失试剂盒按照制造商的说明(genebridges，目录号k006)将基因构建体整合到大肠杆菌bl21(de3)(lifetechnology)的麦芽糖操纵子中，如图8所示。通过测序验证了非预期突变的正确整合和缺失。实施例7：通过大肠杆菌bl21(de3)ppt酶psxt1生产4-氨基-3-氧代-胍基庚烷sxt1片段通过lifetechnology在pma-rq(ampr)质粒骨架内产生。该质粒在本文中将称为psxt1。将psxt1质粒转化到大肠杆菌bl21(de3)ppt酶中，其携带来自其基因组中的蓝藻拟柱孢藻(cylindrospermopsisraciborskii)t3的磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶。ppt酶基因在t7启动子控制下(iptg诱导型)，psxt1上的sxta、b和c基因在pm启动子控制下(间甲苯甲酸可诱导型)。本实验的目的是测量在恒定诱导剂浓度(iptg(0.5mm)和间甲苯甲酸(1mm))的三个不同温度5℃、19℃和30℃下sxta基因大肠杆菌中的表达和活性。实验菌株是大肠杆菌bl21(de3)ppt酶psxt1，阴性对照是大肠杆菌bl21(de3)(亲本菌株)。预期仅sxta的酶产物，因为sxtb和sxtc的底物是其它酶的酶产物，例如sxtg，其不在psxt1上编码。bl21(de3)(亲本菌株)和bl21(de3)ppt酶psxt1的种子培养物分别在37℃下在lb和lb50μg/ml氨苄青霉素和卡那霉素中过夜生长。第二天，将含有卡那霉素50μg/ml的200ml体积的lb培养基一式三份接种，每次用大肠杆菌bl21(de3)ppt酶psxt1的2ml种子培养物接种，并在30℃温育直至培养物达到od600为～0.6。对于阴性对照，用来自大肠杆菌bl21(de3)的2ml种子培养物各一式三份接种200ml体积的不含抗生素的lb，并在30℃温育至od600为～0.6。然后将所有培养物转移至相应的温度，并适应30分钟。随后，向每种培养物中加入iptg(0.5mm终浓度)和间甲苯甲酸(1mm终浓度)，然后在5℃温育48小时，在19℃温育18小时，并在30℃温育18小时。在诱导前和实验结束时采集样品用于sds-page以及用于rt-pcr。诱导18小时后，通过7500rpm离心12分钟收获培养物。将细胞沉淀冷冻直至提取用于lc-ms分析。提取将细胞沉淀重悬于1ml水中并在冰上超声处理(输出对照4，占空比50％，总共7分钟，循环2-3分钟)。超声处理后，加入4ml乙腈，涡旋样品，离心除去细胞碎片和其它颗粒。lc-ms/ms分析在hikelaboratory，haukeland大学医院的watersxevotq-s上进行lc-ms分析，所述watersxevotq-s与配有50×2.1mmacquitybeh酰胺柱的iclassacquityuplc偶联。流动相a由10mm甲酸铵ph3.0组成，流动相b由95％乙腈和10mm甲酸铵ph3.0组成。流速为每分钟0.4ml，柱温保持在40℃。以梯度85％b至70％b在3分钟内施加。注射体积总是1μl。通过电喷雾电离将分析物以正模式电离。根据tsuchiya等(2014)和tsuchiya等(2015)，测量了以下mrm跃迁。精氨酸175.05->60.00、175->70.02，4-氨基-3-氧代-胍基庚烷：187.1->170.1、187.1->128.1、187.1->110.1、187.1->72.08、187.1->60.05。在所有培养处理以及纯精氨酸溶液中检测到大的精氨酸峰(数据未显示)，而精氨酸溶液和所有对照中不存在4-氨基-3-氧代-胍基庚烷信号。此外，除了在19℃诱导的培养物外，所有大肠杆菌bl21(de3)ppt酶psxt1培养物中都不存在4-氨基-3-氧代-胍基庚烷信号。该实验证明使用合成的dna构建体可以在大肠杆菌bl21(de3)中以催化活性形式表达sxta。在该实验中，在用0.5mmiptg和1mm甲苯甲酸诱导后，表达仅在19℃的生长温度下发生。实施例8：将片段sxt1与sxt3整合到大肠杆菌de3(bl21)ppt酶的糖分解代谢操纵子中将sxt1构建体整合到大肠杆菌bl21(de3)ppt酶的lac操纵子中，如下：使用2μl模板dna、0.4μm引物，phusiondna聚合酶在50μl反应体积中进行pcr扩增合成的dna构建体sxt1。pcr循环如下：98℃1分钟，30个循环：98℃5秒，72℃2分钟，72℃5分钟，然后保持在4℃。在通过凝胶电泳和凝胶提取纯化后，然后将pcr产物(8019bp)用于redet介导的重组。在重组之前，通过电穿孔用质粒pred(genebridges)转化大肠杆菌bl21(de3)ppt酶，并根据制造商的说明书诱导pred编码的重组酶的转录。随后，用上述pcr产物(2.5kv，200ohm，25μf，在5μl中150ngpcr产物)电穿孔转化菌株，然后重组进入lac操纵子。将电穿孔的细胞接种到含有15μg/ml卡那霉素的lb琼脂上，并在37℃过夜生长。挑取得到的克隆并接种到含有15μg/ml卡那霉素的macconkey(含乳糖)琼脂上，并在37℃生长至少24小时。将得到的白色菌落分离到纯培养物中，并通过pcr和测序进行测试以确保片段sxt1正确且无突变地整合到lac操纵子中。确认后，根据制造商的方案(genebridges)，使用质粒p707通过翻转酶重组选择克隆以除去卡那霉素抗性盒。筛选得到的克隆的卡那霉素抗性，并通过pcr验证卡那霉素抗性盒的成功去除。此外，pcr用于验证sxt1片段的其余部分是完整的。然后使用相同的方法将所得菌株用于将片段sxt2整合到麦芽糖操纵子中。通过相同的方法使用所得菌株(其中整合有片段sxt1和sxt2且去除卡那霉素抗性盒后)将sxt3片段的三种变体中的每一种整合到木糖操纵子中。sxt3变体大肠杆菌bl21(de3)菌株菌株菌株设计从sxt3中缺失基因t3ppt酶sxt1sxt2sxt3v1nsx3v1无t3ppt酶sxt1sxt2sxt3v2nsx3v2orf24t3ppt酶sxt1sxt2sxt3v3nsx3v3sxtq、sxtr和orf24然后使用来自枯草芽孢杆菌(bacillussubtilis)的4'-磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶基因sfp(pfeiferba，等(2001)science291：1790-2)代替上述每种菌株中的t3ppt酶以生产另外的菌株。然后将所得菌株用于将片段sxt4整合到大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶和大肠杆菌bl21(de3)sfp的蜜二糖操纵子中。没有除去卡那霉素盒。sxt1-4片段的图表在图9a和图9b中给出。实施例9：大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v3的变体菌株的产生使用菌株大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v3作为亲本菌株以产生以下菌株，其中通过同源重组方法缺失个体或多组基因。大肠杆菌bl21(de3)菌株表和已将它们整合到非必需的糖操纵子中的基因实施例10：使用lc-ms检测新石房蛤毒素和中间体lc-ms用于检测新石房蛤毒素和新石房蛤毒素生产中的中间体。lc-ms分析在thermofisherscientificqexativehybridquadrupole质谱仪上进行，该质谱仪配备有esiii离子源，并在线偶联至dionex3000ultimaterslcultrapressure液相色谱仪。可以由大肠杆菌bl21(de3)nsx3菌株产生的可能的石房蛤毒素类似物和中间代谢物的质荷比(m/z)化合物m/z[m+h]+加合物化学组成中间体1187.15534c8h19on4中间体2229.17714c9h21on6中间体3211.16657c9h19n6中间体4209.14584c9h17n6中间体5207.13527c9h15n6中间体6223.13019c9h15on6中间体7223.13090c9h15on6中间体8225.14584c9h17on6中间体9268.15165c10h18o2n7dcstx257.13566c9h17o3n6dcneostx273.13058c9h17o4n6stx300.14148c10h18o4n7neostx316.13639c10h18o5n7stx-15n4304.12962c10h18o4n3-15n4实施例11：大肠杆菌提取物中中间体1和中间体8的检测大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1在19℃下在100ml烧瓶中的20mllb肉汤中振荡(200rpm)生长。当其达到od600为0.9时，用0.2mmiptg，1mm甲苯甲酸诱导培养物，并生长18小时至od600＝5。通过离心收获细胞，并在800μl的0.1m乙酸的甲醇溶液中提取。将裂解物离心，并在lc-ms分析之前用乙腈以1：5稀释上清液。在提取物中检测到中间体1和8。来自中间体8的光谱显示在图10和图11中。实施例12：新石房蛤毒素的生产在50mlhiye培养基中制备大肠杆菌sfpnsx3v3的种子培养物，并在30℃(225rpm)温育过夜。根据制造商的说明，建立配备有加热器，水冷，ph和溶解氧探针的新brunswickbioflo110发酵罐(2l体积)用于发酵实验。将2lhi-ye培养基装入发酵罐，并高压灭菌。在高压灭菌后，将酵母提取物、氯化镁、葡萄糖和甘油的储备溶液无菌地添加到发酵罐中。另外，向发酵罐中加入2ml5％消泡剂204(sigmaaldrich)的消毒剂溶液。用20ml过夜种子培养物接种培养基，其od600为5.71。起始培养物的od600在0.15下测量。在19℃将培养物温育，初始搅拌速度为50rpm，温育26小时后增加至600rpm。用加压空气以2升/小时的流速吹扫培养物。连续监测ph和溶解氧水平，并在取样后离线测量生长。在整个实验期间ph(ph7.1)以及溶解氧水平(100％)是稳定的。温育22小时后(od600＝10.6)用0.5mm间甲苯甲酸和0.2mmiptg诱导培养物，并再温育22小时。将无菌葡萄糖溶液(400g/l)以2.9ml/min的流速在实验的24和26.3小时之间加入培养物中(总共11.4g)，并且1.8ml无菌1m硫酸镁溶液是在实验的26.3小时添加，以试图刺激neostx的生长和产生。45小时后终止实验，此时通过离心(5000×5，30分钟，4℃)收获培养物。将细胞沉淀用50ml冰冷的mq水(5000×g，10分钟，4℃)洗涤两次，称重，并储存在-20℃直至分析。获得的总生物量是23.77g。通过在0.1％甲酸中煮沸来裂解来自发酵实验的细胞，并且在lc-ms分析之前用含有0.1％甲酸的乙腈以1：5稀释提取物(参见图12和图13)。还通过小鼠神经母细胞瘤测定ms分析沉淀中neostx的含量。实施例13：优化细胞裂解以提取中间体将天然基因sxta、sxtb、sxtc克隆到pvb载体(vectronsbiosolutions)中，并将得到的载体pvb-sxtabc转化到大肠杆菌bap1中。bap1pvb-sxtabc在19℃下在10mltb培养基中以200rpm振荡生长24小时。通过离心收获细胞，并用冰冷的mq水洗涤两次，将沉淀物称重，并储存在-20℃直至分析。将沉淀物在各种裂解溶液中重悬(1：3湿重：体积)：1.含有25mm氢氧化钠的50％甲醇2.含有0.5％氢氧化铵的50％甲醇3.含有0.1％甲酸的50％甲醇4.0.1mm盐酸5.0.1％甲酸6.0.5％氢氧化铵使用配备有微探针的bransonsonifier250(输出2，占空比50％)将处理1、2和3超声处理2分钟。将处理3至5在沸水批次中煮沸5分钟。将提取物在18000×g(4℃)下离心10分钟。将250μl上清液与含有0.4％甲酸的750μl乙腈混合，并离心(10分钟，18000×g，4℃)。将上清液转移至自动进样器小瓶中以用于中间体1的lc-ms分析(参见图14)。在0.1％甲酸中煮沸5分钟被认为是最合适的方法，因为它不会引起对hiliclc-ms的干扰，并且在提取过程中产生最小量的沉淀。实施例14：最佳菌株和生产水平在10mllb肉汤中制备大肠杆菌菌株的种子培养物，并在30℃下以200rpm振荡生长过夜。比较以下菌株的neostx生产水平：大肠杆菌bl21(de3)sfp大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶sxt1sxt2大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v1大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v2大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v3大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v4大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v5大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v6大肠杆菌bl21(de3)sfpnsx3v7将30ml具有0.4％甘油并用89mm磷酸盐缓冲液缓冲至ph6.8的terrificbroth(tb)用300μl过夜种子培养物接种至od600为0.05。将培养物在30℃下以225rpm振荡温育直至它们达到od600为0.4。然后将培养物转移至19℃(振荡225rpm)，并生长至od600为0.5。为了诱导sfp和sxt基因，将0.05mmiptg(0.05mm终浓度)和甲苯甲酸(0.5mm终浓度)加入到培养物中，其在19℃下继续振荡(225rpm)温育48小时。每种菌株在一式三份亚培养物中生长。通过在4℃下以3000×g离心10分钟而收获25ml的每种培养物。将1ml上清液的等分试样储存在-20℃，弃去剩余的上清液。将细胞沉淀物分别用25和5ml冰冷的mq水(3000×g，4℃，10分钟)洗涤两次。称重细胞沉淀并储存在-20℃。从细胞沉淀中提取毒素将细菌细胞沉淀物以1：4(湿重：体积)的比例重悬于0.1％甲酸中并煮沸5分钟。将提取物在冰上短暂冷却，以16000×g离心10分钟，收集上清液。对于lc-ms分析，将上清液用含有25nm石房蛤毒素-15n4内标的90％乙腈：10％甲醇：0.1％甲酸以1：5的比例稀释。将样品离心(16000×g，10分钟，4℃)，将上清液转移至自动进样器小瓶中进行lc-ms分析。从生长培养基中提取毒素将生长培养基(200μl)用2μl10％甲酸酸化，煮沸5分钟，在冰上冷却，并在4℃下以16000×g离心10分钟。将上清液转移到新管中，并且加入40μl内标(25nm石房蛤毒素-15n4在10％甲醇90％乙腈和0.1％甲酸中)。将管在16000×g4℃下离心10分钟，并将上清液转移至hplc自动进样器小瓶用于lc-ms分析。结果如图15所示。实施例15：用于检测钠通道阻断毒素的小鼠神经母细胞瘤测定(mnba)用于mnba的大肠杆菌培养物在10mllb肉汤中制备大肠杆菌菌株bl21(de3)sfp和bl21(de3)sfpnsx3v3的种子培养物，并在30℃下以200rpm振荡生长过夜。将50ml具有0.4％甘油并用89mm磷酸盐缓冲液缓冲至ph6.8的terrificbroth(tb)用500μl过夜种子培养物接种至od600约为0.05。将培养物在30℃下以225rpm振荡温育直至它们达到od600为0.4。然后将培养物转移至19℃(振荡225rpm)并生长至od600为0.5。为了诱导sfp和sxt基因，将0.05mmiptg(0.05mm终浓度)和甲苯甲酸(0.5mm终浓度)加入到培养物中，其在19℃下继续振荡(225rpm)温育48小时。每种菌株在一式三份亚培养物中生长。通过在4℃下以2500×g离心10分钟以收获培养物。将细胞沉淀物分别用25℃冰冷mq水(2500×g，4℃，10分钟)洗涤两次。称重细胞沉淀物并储存在-20℃。mnba的细胞提取根据以下方案，使用accellpluscm柱(360mg，1.1ml，wat010910，waters)，通过弱阳离子交换固相提取(wcx-spe)为mnba提取细菌细胞。将1.2g细胞沉淀物重悬于3.6ml0.15％甲酸中并煮沸裂解5分钟。通过以16000×g离心10分钟来澄清细胞提取物。用3.6ml甲醇调节柱，然后用3.6ml0.15％甲酸调节。加入3ml样品，用1.8mlmq水洗涤柱子，然后用1.8ml乙腈洗涤。然后将柱干燥，样品在含有5％甲酸的2×3.6ml甲醇中洗脱。通过真空离心干燥洗脱液，并将样品在200μl0.01％甲酸中重构。用于钠通道阻滞毒素的小鼠神经母细胞瘤检测使用小鼠神经母细胞瘤细胞系(ccl131)，并使用小鼠神经母细胞瘤测定法(如humpage等(2007).environ.toxicol.chem.26：1512-9所述)。使用针对neostx的经认证的参考材料，用和不用生物基质制备mnba测定的校准曲线(crm-neo-c，批次2009-02-18，在3mmhcl中65.6μm)。结果如图16所示。实施例16：通过elisa免疫化学检测新石房蛤毒素使用石房蛤毒素elisa试剂盒(abraxispn52255b，microtiterplate96t)检测大肠杆菌中产生的neostx。该试剂盒使用多克隆石房蛤毒素抗体，其与neostx具有1.3％的交叉反应性。制备大肠杆菌t3ppt酶nsx3v3的培养物并获得细胞裂解物。在sampliq硅胶柱(agilentpn5982-2211,1ml，100mg，janssond和astotc(2015)mjchromatogra1417：41-8)上通过固相萃取提取样品。将提取和蒸发的样品溶解在由stxelisa试剂盒提供的100μl样品缓冲液中。还制备了在样品缓冲液中1：1000稀释的大肠杆菌t3ppt酶nsx3v3提取物。使用试剂盒提供的std0(作为空白)，std1(0.0668nmstx)和std5(1.3365nmstx)通过2点标准曲线校准测定。参考样品用于估计neostx的stxelisa试剂盒的准确度，而spe期间的neostx的回收率基于提取的参考样品与参考样品的比率来估计。测定结果显示在下表中。估计的准确度为119％，而spe期间的回收率为92％。该测定在大肠杆菌t3ppt酶nsx3v3的细胞提取物中检测到相当于1.16nmstx。转换为neostx，这相当于89.1nm，每升大肠杆菌培养物的产率约为223pmolneostx。stxelisa。由stxelisa试剂盒提供std0、std1和std5。通过2点(y＝-0.4627+0.7597)校准elisa测定。根据制造商，基于stx抗体的1.3％交叉反应性计算neostx的浓度。nd：没有检测到。spe对neostx的回收率为92％。实施例17：合成的与天然的基因和rbs间隔区的作用使用以下元素制作了许多pvb构建体：(i)pm启动子；(ii)合成的sxta(对大肠杆菌进行密码子优化)或sxt天然基因；以及(iii)核糖体结合位点(rbs)和起始密码子之间的8或10bp间隔区。具有rbs和sxta起始密码子之间的8bp间隔区的pm启动子的序列如下所示。rbs和起始密码子用大写字母显示，间隔区用下划线标出：agtccagccttgcaagaagcggatacaggagtgcaaaaaatggctatctctagaaaggcctaccccttaggctttatgcaacagaaacaataataatggagtcatgaacatg(seqidno:100)具有rbs和sxta起始密码子之间的10bp间隔区的pm启动子的序列如下所示。rbs和起始密码子用大写字母显示，间隔区用下划线标出：agtccagccttgcaagaagcggatacaggagtgcaaaaaatggctatctctagaaaggcctaccccttaggctttatgcaacagaaacaataataatggagtcatgaacatatg(seqidno:101)将四种pvb-sxta质粒独立地转化到大肠杆菌bl21(de3)sfp中。制备具有pvb-sxta变体的四种大肠杆菌bl21(de3)sfp中的每一种的培养物并收获细胞。提取细胞沉淀物并通过lc-ms分析中间体1的存在。结果如图17所示。可以看出，与含有8bp间隔区的合成sxta构建体相比，在rbs和起始密码子之间含有10bp间隔区的合成sxta构建体中产生显著更多的中间体1。实施例18：在各种ppt酶存在下制备中间体8在本实验中，比较了以下ppt酶：1.t3ppt：大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v12.t3ppt：大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1pet28b-nsppt(具有来自结节菌(nodulariaspumigena)的磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶的pet载体)3.ala18t3ppt：大肠杆菌bl21(de3)t3ppt酶nsx3v1pet30b-ala18t3ppt酶(t3ppt酶，其中除去其前18个氨基酸以增加表达蛋白的溶解度。)将菌株在20mllb肉汤中在19℃以200rpm振荡培养18小时。具有pet载体的菌株在50μg/ml卡那霉素存在下生长。培养物在没有诱导物的情况下生长，或者在od600约0.8℃下用0.2mmiptg和1mm甲苯甲酸诱导。在没有诱导物的情况下，sxt和ppt酶基因有明显的背景表达。测量中间体8和neostx，并用作ppt酶有效性的指标。结果如图18所示。ala18t3ppt给出最高水平，但诱导后水平降低。这种现象可能是由于当ppt酶水平过高时抑制sxta且占据酶。实施例19：石房蛤毒素类似物和变体的产生石房蛤毒素可以通过sxtn转化为gtx-5(即通过氨基甲酰基侧链的磺化)。类似地，石房蛤毒素可以通过sxtdiox转化为11-羟基stx。这是在c-11磺化之前将stx转化为gtx-2/3(或将新石房蛤毒素转化为gtx-4/1)的步骤。将来自scytonemacf.crispumucfs15的sxtn克隆到合适的表达载体中，并置于iptg诱导型t7启动子的控制下，并在其n-和c-末端提供六组氨酸标签。将来自s.cf.crispumucfs15的sxto克隆到合适的表达载体中，并置于iptg诱导型t7启动子的控制下，并在其n-和c-末端提供六组氨酸标签。表达载体在大肠杆菌中表达，并且使用no-nta树脂(novagen)纯化sxt蛋白。在sds凝胶上评估蛋白的纯度。使用石房蛤毒素或gtx2测试sxtn的磺基转移酶活性。使用hplc-ms/ms测定结果。使用石房蛤毒素作为底物，鉴定出在对照中不存在的2.13分钟处的峰。其包含m/z380.10的主峰，其碎片化(lc-ms/ms)至m/z为300.14和282.13，建议为gtx5(如图19所示)。在使用gtx2作为底物时，在样品和对照之间没有观察到毒素存在的差异。使用石房蛤毒素测试sxtdiox的双加氧酶活性。使用hplc-ms/ms测定结果。在测定和对照两者中鉴定底物。此外，在测定中鉴定出在对照中不存在的1.66分钟处的m/z316.14>296.13的峰，表明存在羟基化的石房蛤毒素(图20)。序列所附的序列表在此作为说明书的一部分完全并入。序列表单独文本seqidno：91整合到大肠杆菌乳糖操纵子后的sxt1片段的序列。seqidno：92整合到大肠杆菌木糖操纵子中的sxt3片段版本1的序列。seqidno：93整合到大肠杆菌木糖操纵子中的sxt3片段版本2的序列。seqidno：94整合到大肠杆菌木糖操纵子中的sxt3片段版本3的序列。seqidno：95整合到大肠杆菌乳糖操纵子中的sxt1片段的序列。seqidno：96整合到大肠杆菌蜜二糖操纵子中的sxt4片段的序列。seqidno：97整合到大肠杆菌麦芽糖操纵子中的sxt2片段的序列。seqidno：98缺失sxtl后整合到麦芽糖操纵子中的sxt2片段的序列。seqidno：99整合到麦芽糖操纵子中的sxt2片段的序列。序列表<110>卑尔根技术交易股份公司新南威尔士大学<120>方法<130>489.121403/01<160>101<170>patentinversion3.5<210>1<211>252<212>prt<213>蓝藻拟柱孢藻t3(cylindrospermopsisraciborskiit3)<400>1metileaspthrileservalleuleuargglutrpthrvalileser151015leuthrglyleualaphetrpleutrpgluileargserprophehis202530glnileglutyrlysalalysphephelysgluleuglytrpalagly354045ileserphevalpheargasnvaltyralatyrvalservalalaile505560ilelysleuleuserserleuphemetglygluseralaasnpheala65707580glyvalmettyrvalproleutrpleuargileilethralatyrile859095leuglnaspleuthrasptyrleuleuhisargthrmethisserasn100105110glnpheleutrpleuthrhislystrphishisserthrlysglnser115120125trptrpleuserglyasnlysaspserphethrglyglyleuleutyr130135140thrvalthralaleutrppheproleuleuaspileprosergluval145150155160metservalvalalavalhisglnvalilehisasnasntrpilehis165170175leuasnvallystrpasnsertrpleuglyileileglutrpiletyr180185190valthrproargilehisthrleuhishisleuaspthrglyglyarg195200205asnleusersermetphethrpheileaspargleupheglythrtyr210215220valpheprogluasnpheaspileglulysserlysasnargleuasp225230235240aspglnservalthrvallysthrileleuglyphe245250<210>2<211>759<212>dna<213>蓝藻拟柱孢藻t3(cylindrospermopsisraciborskiit3)<400>2atgatagatacaatatcagtactattaagagagtggactgtaatttttcttacaggttta60gccttctggctttgggaaattcgctctcccttgcatcaaattgaatacaaagctaaattc120ttcaaggaattgggatgggcgggaatatcattcgtctttagaattgtttatgcatatgtt180tctgtggcaattataaaactattgagttctctatttatgggagagtcagcaaattttgca240ggagtaatgtatgtgcccctctggctgaggatcatcactgcatatatattacaggactta300actgactatctattacacaggacaatgcatagtaatcagtttctttggttgacgcacaaa360tggcatcattcaacaaagcaatcatggtggctgagtggaaacaaagatagctttaccggc420ggacttttatatactgttacagctttgtggtttccactgctggacattccctcagaggtt480atgtctgtagtggcagtacatcaagtgattcataacaattggatacacctcaatgtaaag540tggaactcctggttaggaataattgaatggatttatgttacgccccgtattcacactttg600catcatcttgatacagggggaagaaatttgagttctatgtttactttcatcgaccgatta66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