杂环化合物与包含其的有机发光装置的制作方法

本申请案主张2017年9月29日向韩国知识产权局(koreanintellectualpropertyoffice)申请的韩国专利申请案第10-2017-0127755号的优先权及利益，所述专利申请案的其全部内容以引用的方式并入本文中。

本说明书涉及一种杂环化合物及一种包括其的有机发光装置。

背景技术：

电致发光装置为一种自动发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快响应速度且具有极佳对比度。

有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子及所述空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可经形成呈单层或多层。

视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可使用单独本身能够形成发光层的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物。另外，亦可使用能够执行空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。

有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光装置的效能、寿命或效率。

技术实现要素：

技术问题

本公开指涉提供一种杂环化合物及一种包括其的有机发光装置。

技术解决方案

本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

r1为氢；c1至c60烷基；c6至c60芳基；c2至c60杂芳基；p(＝o)rr'；或sirr'r"，

ar为氘；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"；-p(＝o)rr'；以及胺基，所述胺基未经取代或经以下取代：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，

r2至r5、ra及rb彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所构成的族群中选出：氢；氘；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"、-p(＝o)rr'；以及胺基，所述胺基未经取代或经以下取代：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，

其中r、r'及r"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基，以及

p及q为0至5的整数。

本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，包括第一电极；第二电极，设置为与第一电极对置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据本申请案的一个实施例的杂环化合物。

有利功效

本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述化合物能够在有机发光装置中作为空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料以及类似物。特定而言，所述化合物可用作有机发光装置的电子转移层材料或空穴阻挡层材料。

当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，在装置中的驱动电压降低且光效率增强，且装置寿命特性可通过化合物的热稳定性增强。

附图说明

图1至图4是附图，每一附图示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构。

<符号说明>

100：基板

200：阳极

300：有机材料层

301：空穴注入层

302：空穴转移层

303：发光层

304：空穴阻挡层

305：电子转移层

306：电子注入层

400：阴极

具体实施方式

在下文中，将详细地描述本申请案。

术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。

在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenylgroup)、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。

在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、三级丁氧基、二级丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓以下基团，在所述基团中，环烷基直接地连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基之碳基团数目可为3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，杂环烷基包括o、s、se、n或si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓以下基团，在所述基团中，杂环烷基直接地连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40且更特定言之3至20。

在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓以下基团，在所述基团中，芳基直接地连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthylgroup)、蒽基(anthrylgroup)、1,2-苯并菲基(chrysenylgroup)、菲基(phenanthrenylgroup)、苝基(perylenylgroup)、丙二烯合茀基(fluoranthenylgroup)、亚联三苯基(triphenylenylgroup)、丙烯合萘基(phenalenylgroup)、芘基(pyrenylgroup)、稠四苯基、稠五苯基、茀基(fluorenylgroup)、茚基(indenylgroup)、苊基(acenaphthylenylgroup)、苯并茀基(benzofluorenylgroup)、螺联茀基(spirobifluorenylgroup)、2,3-二氢-1h-茚基、其稠合环以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，硅基为包括si、具有直接地连接作为基团的si原子的取代基，且由-sir104r105r106表示。r104至r106彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅基的特定实例可包括三甲基硅基、三乙基硅烷基、三级丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，茀基可经取代，且相邻取代基可彼此键结形成环。

当茀基经取代时，可包含以及类似基团。然而，所述结构不限于此。

在本说明书中，杂芳基包括o、s、se、n或si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓以下基团，在所述基团中，杂芳基直接地连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基(pyridylgroup)、吡咯基(pyrrolylgroup)、嘧啶基(pyrimidylgroup)、哒嗪基(pyridazinylgroup)、呋喃基(furanylgroup)、噻吩基(thiophenegroup)、咪唑基(imidazolylgroup)、吡唑基(pyrazolylgroup)、恶唑基(oxazolylgroup)、异恶唑基(isoxazolylgroup)、噻唑基(thiazolylgroup)、异噻唑基(isothiazolylgroup)、三唑基(triazolylgroup)、呋吖基(furazanylgroup)、恶二唑基(oxadiazolylgroup)、噻二唑基(thiadiazolylgroup)、二噻唑基(dithiazolylgroup)、四唑基(tetrazolylgroup)、哌喃基(pyranylgroup)、硫代哌喃基(thiopyranylgroup)、二嗪基(diazinylgroup)、恶嗪基(oxazinylgroup)、噻嗪基(thiazinylgroup)、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基(triazinylgroup)、四嗪基(tetrazinylgroup)、喹啉基(quinolylgroup)、异喹啉基(isoquinolylgroup)、喹唑啉基(quinazolinylgroup)、异喹唑啉基(isoquinazolinylgroup)、喹嗪啉基(qninozolinylgroup)、萘啶基(naphthyridylgroup)、吖啶基(acridinylgroup)、啡啶基(phenanthridinylgroup)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinylgroup)、二氮杂萘基(diazanaphthalenylgroup)、三吖茚基(triazaindenegroup)、吲哚基(indolylgroup)、吲哚嗪基(indolizinylgroup)、苯并噻唑基(benzothiazolylgroup)、苯并恶唑基(benzoxazolylgroup)、苯并咪唑基(benzimidazolylgroup)、苯并噻吩基(benzothiophenegroup)、苯并呋喃基(benzofurangroup)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenegroup)、二苯并呋喃基(dibenzofurangroup)、咔唑基(carbazolylgroup)、苯并咔唑基(benzocarbazolylgroup)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylgroup)、啡嗪基(phenazinylgroup)、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilolegroup)、螺双(二苯并硅杂环戊二烯)(spirobi(dibenzosilole))、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基(phenoxazinylgroup)、菲啶基(phenanthridylgroup)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinylgroup)、噻吩基(thienylgroup)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基(indolinylgroup)、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepinegroup)、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinylgroup)、酚噻嗪基(phenothiathiazinylgroup)、酞嗪基(phthalazinylgroup)、萘啶基(naphthylidinylgroup)、啡啉基(phenanthrolinylgroup)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolylgroup)以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，胺基可由下述者所构成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-nh2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基(naphthylaminegroup)、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylaminegroup)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylaminegroup)、二甲苯胺基(ditolylaminegroup)、苯基甲苯胺基(phenyltolylaminegroup)、三苯胺基、联苯萘胺基(biphenylnaphthylaminegroup)、苯基联苯胺基(phenylbiphenylaminegroup)、联苯茀胺基(biphenylfluorenylaminegroup)、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylaminegroup)、联苯亚三苯基胺基(biphenyltriphenylenylaminegroup)以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。

在本说明书中，氧化膦基团的特定实例可包含氧化二苯膦基(diphenylphosphineoxidegroup)、氧化二萘基膦基(dinaphthylphosphineoxidegroup)以及类似基团，但不限于此。

在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基，或取代相应取代基所取代的原子的另一个取代基。举例而言，取代苯环中的邻位(ortho)的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且取代的位置不受限制，只要所述位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且在两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。

在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代：c1至c60直链或支链烷基；c2至c60直链或支链烯基；c2至c60直链或支链炔基；c3至c60单环或多环环烷基；c2至c60单环或多环杂环烷基；c6至c60单环或多环芳基；c2至c60单环或多环杂芳基；-sirr'r"；-p(＝o)rr'；c1至c20烷胺；c6至c60单环或多环芳胺；以及c2至c60单环或多环杂芳基胺，或未经取代，或经连接由以上说明的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。

在本申请案的一个实施例中，当p为2或大于2时，两个或大于两个ra可彼此相同或不同，且当q为2或大于2时，两个或大于两个rb可彼此相同或不同。

本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。

在本申请案的一个实施例中，化学式1的r1可为氢；c1至c60烷基；c6至c60芳基；c2至c60杂芳基；p(＝o)rr'；或sirr'r"。

在另一实施例中，化学式1的r1可为氢；c1至c40烷基；c6至c40芳基；c2至c40杂芳基；p(＝o)rr'；或sirr'r"。

在另一实施例中，化学式1的r1可为氢；或c6至c40芳基。

在另一实施例中，化学式1的r1可为氢；苯基；联苯基；萘基；菲基；或亚联三苯基。

在本申请案的一个实施例中，化学式1的r2至r5、ra及rb彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所构成的族群中选出：氢；氘；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的炔基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的杂环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；sirr'r"；-p(＝o)rr'；以及胺基，所述胺基未经取代或经以下取代：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环。

在另一实施例中，化学式1的r2至r5、ra及rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，化学式1的r2至r5、ra及rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。

在另一实施例中，化学式1的r2至r5、ra及rb彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；c6至c60芳基；或c2至c60杂芳基。

在另一实施例中，化学式1的r2至r5、ra及rb可为氢。

在本申请案的一个实施例中，化学式1的ar可由下述者所构成的族群中选出：氘；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"；-p(＝o)rr'；以及胺基，所述胺基未经取代或经以下取代：经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基。

在本申请案的一个实施例中，化学式1的ar可由-(l)m-(z)n表示，

l为直接键；经取代或未经取代的亚芳基或经取代；或未经取代的亚杂芳基，

z为氘；经取代或未经取代的烷基；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"；或-p(＝o)rr'，

m为0至4的整数，以及

n为1至5的整数。

在本申请案的一个实施例中，当m为2或大于2时，两个或大于2个l可彼此相同或不同，且当n为2或大于2时，两个或大于2个z可彼此相同或不同。

在本申请案的一个实施例中，l可为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。

在另一实施例中，l可为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基。

在另一实施例中，l可为直接键；经取代或未经取代的c6至c40亚芳基；或经取代或未经取代的c2至c40亚杂芳基。

在另一实施例中，l可为直接键；c6至c40亚芳基；或c2至c40亚杂芳基。

在另一实施例中，l可为直接键；c6至c40单环或多环亚芳基；或c2至c40含n亚杂芳基。

在另一实施例中，l可为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚蒽基(anthracenylenegroup)；二价啡啉基；二价三嗪基；二价嘧啶基；二价吡啶基；或二价喹唑啉基。

在本申请案的一个实施例中，z可为氘；经取代或未经取代的烷基；卤素基团；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"；或or-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-sirr'r"；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为经取代或未经取代的c6至c40芳基；经取代或未经取代的c2至c40杂芳基；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为未经取代或经c6至c40芳基及c2至c40杂芳基取代的c6至c40芳基；未经取代或经c6至c40芳基及c2至c40杂芳基取代的c2至c40杂芳基；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为未经取代或经c6至c40单环或多环芳基及c2至c40单环或多环杂芳基取代的c6至c40芳基；未经取代或经c6至c40单环或多环芳基及c2至c40单环或多环杂芳基取代的c2至c40杂芳基；或-p(＝o)rr'。

在另一实施例中，z可为未经取代或经由下述者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的苯基：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的联苯基；菲基；螺二茀基；亚联三苯基；未经取代或经苯基取代的茀基、二苯并哌喃基(xanthenegroup)或吖啶基；或未经取代或经苯基取代的蒽基。

在另一实施例中，z可为未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经由下述者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的嘧啶基：苯基、联三苯基、联苯基、螺联茀基、二甲基茀基、亚联三苯基、二苯并呋喃基以及咔唑基；未经取代或经由下述者所构成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基：苯基、联三苯基、联苯基、螺联茀基、二甲基茀基、亚联三苯基、二苯并呋喃基以及咔唑基；未经取代或经苯基、联苯基或联三苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；或苯并噻唑基。

在另一实施例中，z可为p(＝o)rr'。

在本申请案的一个实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的c6至c60芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为c6至c60芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为c6至c40芳基。

在另一实施例中，r、r'以及r”彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基。

在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。

根据本申请案的一个实施例的化合物可经由稍晚描述的制备实例合成。

此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例来说，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。

此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，有机材料之间的界面处的特性经增强，且材料应用可变得多样化。

同时，所述化合物具有高玻璃转化温度(tg)，且具有极佳热稳定性。热稳定性的此类提高成为提供驱动稳定性至装置的重要因素。

根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可经由多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更特定言之，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍晚描述的制备实例来制备。

本申请案的另一实施例提供包括由化学式1表示的杂环化合物的有机发光装置。

另外，在本申请案的一个实施例中，提供一种有机发光装置，包括：第一电极；第二电极，设置为与第一电极对置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。

根据本说明书的一个实施例，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。

在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。

在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝光有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝光有机发光装置的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿光有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿光有机发光装置的材料。

在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红光有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红光有机发光装置的材料。

关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与以上提供的描述相同。

除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本公开的有机发光装置可使用惯常有机发光装置制造方法及材料来制造。

当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布方法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。

本公开的有机发光装置的有机材料层可形成为单层结构中，或亦可形成为两个或大于两个有机材料层经层压的多层结构。举例而言，根据本公开的一个实施例的有机发光装置可具有包括以下的结构作为有机材料层：空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似物。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。

在本公开的有机发光装置中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括所述杂环化合物。

在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子转移层，且电子注入层或电子转移层可包括所述杂环化合物。

在本公开的有机发光装置中，有机材料层包括电子转移层，且电子转移层可包括所述杂环化合物。

在另一种有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括所述杂环化合物。

在另一种有机发光装置中，有机材料层包括电子转移层、发光层或空穴阻挡层，且电子转移层、发光层或空穴阻挡层可包括所述杂环化合物。

本公开的有机发光装置可还包括由下述者所构成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。

图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于此等附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。

图1说明有机发光装置，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基板(100)上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，在所述有机发光装置中，阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基板上。

图3说明有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括：空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的其他层，且可还包含其他必要功能层。

另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个堆叠，其中两个或大于两个堆叠各自独立地包括发光层，电荷产生层包括于两个或大于两个堆叠之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。

另外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可包括第一电极；第一堆叠，设置于第一电极上且包括第一发光层；电荷产生层，设置于第一堆叠上；第二堆叠，设置于电荷产生层上且包括第二发光层；以及第二电极，设置于第二堆叠上。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。另外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。

电荷产生层可为n型电荷产生层，且电荷产生层可还包括除由化学式1表示的杂环化合物以外的所属技术领域中已知的掺杂物。

作为根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。

在本文中，在一些情况中，可不包含图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者。

除有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以外，根据本说明书的有机发光装置可使用所属技术领域中已知的材料及方法来制造。

视需要，包括化学式1的有机材料层可还包括其他材料。

由化学式1表示的杂环化合物可在有机发光装置中用作电荷产生层的材料。

在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。

作为阳极材料，可使用具有相对较大功函数的材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)以及氧化铟锌(izo)；金属与氧化物之组合，诸如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯以及聚苯胺及类似物，但不限于此。

作为阴极材料，可使用具有相对较小功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如lif/al或lio2/al及类似物，但不限于此。

作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-typeaminederivatives)，诸如描述于文献[先进材料(advancedmaterial),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(tcta)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-mtdata)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-mtdapb)；具有可溶性的导电聚合物：聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonicacid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(polyaniline/camphorsulfonicacid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。

作为空穴转移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料，且亦可使用低分子或高分子材料。

作为电子转移材料，可使用以下的金属错合物：恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物、以及类似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作为电子注入材料的实例，lif通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。

作为发光材料，可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合以及使用。在本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为供应源的个别来源或通过预混合及沉积为供应源的一个来源而使用。此外，亦可使用萤光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子及空穴键结来发光的材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂物材料(同时参与发光)的材料。

当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料可经选择，且用作发光层的主体材料。

视所使用的材料而定，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在用于有机发光装置中的类似原理下用于包括以下的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似物。

实施本发明的方式

在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。

<制备实例>

<制备实例1>制备化合物3

(1)制备化合物3-1

在将三乙胺(triethylamine)(1500毫升)引入至2-溴苯甲醛(2-bromobenzaldehyde)(150克，0.81摩尔，1当量)、乙炔苯(ethynylbenzene)(99克，0.97摩尔，1.2当量)、pd(pph3)2cl2(11.8克，0.016摩尔，0.02当量)以及cui(1.54克，0.008摩尔，0.01当量)之后，在60℃下搅拌产物4小时。向其中添加水以终止反应，且使用二氯甲烷(methylenechloride，mc)及水提取产物。此后，使用无水na2co3移除水。产物使用硅胶(silicagel)管柱分离以获得呈90％产率的化合物3-1(150克)。

(2)制备化合物3-2

将化合物3-1(155克，0.75摩尔，1当量)及tsnhnh2(168克，0.90摩尔，1.2当量)引入至etoh(3100毫升)，且在室温(r.t)下搅拌产物1小时。所产生固体经过滤且经干燥以获得呈53％产率的化合物3-2(150克)。

(3)制备化合物3-3

将化合物3-2(30克，0.08摩尔，1当量)及agotf(3克，0.012摩尔，0.15当量)引入至etoh(450毫升)，且在70℃下搅拌产物2小时。向其中引入2-苯乙醛(2-phenylacetaldehyde)(11.55克，0.09摩尔，1.2当量)及k3po4(68克，0.32摩尔)，且在70℃下搅拌产物6小时。向其中添加水以终止反应，且使用mc及水提取产物。此后，使用无水na2co3移除水。产物使用硅胶管柱分离以获得呈74％产率的化合物3-3(19克)。

(4)制备化合物3-4

将化合物3-3(19克，0.059摩尔，1当量)及nbs(11克，0.062摩尔，1.05当量)引入至二甲基甲酰胺(dimethylformamide，dmf)(190毫升)，且在r.t下搅拌产物24小时。向其中添加水以终止反应，且使用mc及水提取产物。此后，使用无水na2co3移除水。产物使用硅胶管柱分离以获得呈67％产率的化合物3-4(16克)。

(5)制备化合物3

将化合物3-4(8克，0.020摩尔，1当量)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)(8克，0.021摩尔，1.05当量)、k3po4(8.5克，0.040摩尔，2当量)以及pd(pph3)4(1.1克，0.001摩尔，0.05当量)引入至1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(160毫升)及h2o(40毫升)，且在70℃下搅拌产物6小时。所产生固体经过滤且经干燥以获得呈70％产率的化合物3(8克)。

除使用下表1的中间物a代替2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉以外，以与制备实例1中相同的方式合成目标化合物a。

[表1]

<制备实例2>制备化合物115

(1)制备化合物115-1

将制备实例1的化合物3-2(30克，0.08摩尔，1当量)以及agotf(3克，0.012摩尔，0.15当量)引入至etoh(450毫升)，且在70℃下搅拌产物2小时。向其中引入1,2-苯二苯基乙酮(1,2-diphenylethanone)(18.8克，0.09摩尔，1.2当量)及k3po4(68克，0.32摩尔)，且在70℃下搅拌产物6小时。向其中添加水以终止反应，且使用mc及水提取产物。此后，使用无水na2co3移除水。产物使用硅胶管柱分离以获得呈56％产率的化合物115-1(18克)。

(2)制备化合物115-2

将化合物115-1(18克，0.045摩尔，1当量)及nbs(8.5克，0.047摩尔，1.05当量)引入至dmf(180毫升)，且在r.t下搅拌产物24小时。向其中添加水以终止反应，且使用mc及水提取产物。此后，使用无水na2co3移除水。产物使用硅胶管柱分离以获得呈83％产率的化合物115-2(18克)。

(3)制备化合物115

将化合物115-2(8克，0.016摩尔，1当量)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉(6.7克，0.017摩尔，1.05当量)、k3po4(7.1克，0.033摩尔，2当量)以及pd(pph3)4(1.0克，0.0008摩尔，0.05当量)引入至1,4-二恶烷(160毫升)及h2o(40毫升)，且在70℃下搅拌产物6小时。所产生固体经过滤且经干燥以获得呈64％产率的化合物115(7克)。

除使用下表2的中间物b代替2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,10-啡啉以外，以与制备实例2中相同的方式合成目标化合物b。

[表2]

以与制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表3及表4中。表3展示¹hnmr(cdcl3，200mhz)测量值，且表4展示场解吸附质谱(fd-ms：fielddesorptionmassspectrometry)测量值。

[表3]

[表4]

[实验实例]

<实验实例1>

(1)制造有机发光装置

自用于oled的玻璃(由三星康宁有限公司(samsung-corningco.,ltd.)制造)获得的透明ito电极薄膜各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地进行超音波清洁5分钟，将所述透明ito电极薄膜存储于异丙醇中，且使用。接着，将ito基板安装在真空沉积器的基板夹中，且将以下4,4',4"-三(n,n-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(4,4’,4”-tris(n,n-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine：2-tnata)引入至抽真空沉积器的区室(cell)中。

随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10^-6托，且接着2-tnata通过施加电流至区室而蒸发，以在ito基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。将以下n,n'-双(α-萘基)-n,n'-二苯基-4,4'-二胺(n,n’-bis(α-naphthyl)-n,n’-diphenyl-4,4’-diamine：npb)引入至真空沉积器的另一区室，且通过施加电流至区室而蒸发，以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴转移层。

在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，将具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积器中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的h1(发蓝光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料之5％d1(发蓝光掺杂物材料)于其上。

随后，沉积300埃厚度的以下结构式e1的化合物作为电子转移层。

作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(lithiumfluoride：lif)，且采用具有1,000埃厚度的al阴极来制造oled。同时，在10^-6托至10^-8托下通过用于oled制造的每种材料真空升华纯化制造oled装置所需的所有有机化合物。

当形成电子转移层时，除使用呈现在以下表5中的化合物代替化合物e1以外，以与实验实例1中相同的方式制造电致发光装置。测量根据本公开制造的蓝光有机发光装置的驱动电压、光发射效率、色彩坐标(cie)以及寿命的结果如下表5中所展示。

(2)有机发光装置的驱动电压及发光效率

对于如上制造的有机发光装置，使用由mcscience公司制造的m7000来测量电致发光发光(lightemission；el)特性，且通过所述测量结果，当标准光度为3,500坎德拉/平方米(cd/m²)时，使用由mcscience公司制造之寿命测量系统(m6000)来测量t95。测量根据本公开制造的蓝光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(cie)的结果如下表5中所展示。

[表5]

从表5的结果可见，使用本公开的蓝光有机发光装置的电子转移层材料的有机发光装置与比较实例1、比较实例3-1、比较实例3-2以及比较实例3-3相比较具有更低的驱动电压及明显经改良的发光效率以及寿命。特定而言，鉴定出化合物9、化合物13、化合物17、化合物37、化合物41、化合物45、化合物121、化合物125、化合物129、化合物149、化合物153以及化合物157在驱动、效率以及寿命的所有实施方式中是较优良的。此类结果被认为是由于以下事实：当使用具有恰当长度、强度以及平面特性的本公开化合物作为电子转移层时，通过在特定条件下接收电子产生处于激发态的化合物，且尤其当化合物的杂骨架位点是在激发态中形成时，激发能量在受激发的杂骨架位点经历其他反应之前转移至稳定态，且相对稳定的化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效转移电子。

为了参考，在经激发时呈现稳定的该些化合物被认为是芳基化合物或并苯(acene)化合物或多环杂化合物。因此，认为在驱动、效率以及寿命的所有实施方式中的极佳结果是通过增强经增强电子转移特性或经改良稳定性的本公开化合物获得。

<实验实例2>

(1)制造有机发光装置

自用于oled的玻璃(由三星康宁有限公司(samsung-corningco.,ltd.)制造)获得的透明ito电极薄膜各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地进行超音波清洁5分钟，将所述透明ito电极薄膜存储于异丙醇中，且使用。接着，将ito基板安装在真空沉积器的基板夹中，且将以下4,4',4"-三(n,n-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-tnata)引入至抽真空沉积器的区室中。

随后，抽空腔室直至其中的真空度达至10^-6托，且接着2-tnata通过施加电流至区室而蒸发，以在ito基板上沉积具有600埃厚度的空穴注入层。将以下n,n'-双(α-萘基)-n,n'-二苯基-4,4'-二胺(npb)引入至真空沉积器的另一区室，且通过施加电流至区室而蒸发，以在空穴注入层上沉积具有300埃厚度的空穴转移层。

在如上形成空穴注入层及空穴转移层之后，将具有如下结构的发蓝光材料沉积于其上作为发光层。特定言之，在真空沉积器中的一侧区室中，真空沉积200埃厚度的h1(发蓝光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％d1(发蓝光掺杂物材料)于其上。

随后，沉积300埃厚度的以下结构式e1的化合物作为电子转移层。

作为电子注入层，沉积10埃厚度的氟化锂(lif)，且采用具有1,000埃厚度的al阴极来制造oled。同时，在10^-6托至10^-8托下通过用于oled制造的每种材料真空升华纯化制造oled装置所需的所有有机化合物。

除在形成250埃厚度的电子转移层e1之后，使用以下表6中呈现的化合物在电子转移层上形成50埃厚度的空穴阻挡层以外，以与实验实例2中相同的方式制造电致发光装置。测量根据本公开制造的蓝光有机发光装置的驱动电压、光发射效率、色彩坐标(cie)以及寿命的结果如下表6中所展示。

[表6]

从表6的结果可见，使用本公开的蓝光有机发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置与比较实例3-4、比较实例3-5以及比较实例3-6相比较具有更低的驱动电压及明显经改良的发光效率以及寿命。此原因是由于具有p型及n型两者的双极类型阻挡了空穴泄漏且有效地截获发光层中的激子的事实。

<实验实例3>

(1)制造有机发光装置

用蒸馏水超音波清洁玻璃基板，将如同薄膜的ito以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基板上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁基板，接着干燥，且在使用uv的uv清洁器中进行uvo处理5分钟。此后，将基板转移至等离子体清洁器(pt)，且在真空下进行等离子体处理以用于ito功函数以及移除剩余薄膜，且将基板转移至热沉积设备以用于有机沉积。

在透明ito电极(阳极)上，有机材料形成于2个堆叠白光有机发光装置(whiteorganiclightemittingdevice；woled)结构中。对于第一堆叠，将tapc热真空沉积至300埃的厚度首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，如下文般将发光层热真空沉积于其上。通过将firpic作为蓝色磷光掺杂物掺杂8％至主体tcz1而将发光层沉积至300埃。在使用tmpypb形成400埃的电子转移层之后，通过将cs2co3掺杂20％至下表7中描述的化合物来形成100埃的电荷产生层。

对于第二堆叠，首先将moo3热真空沉积至50埃的厚度形成空穴注入层。通过将moo3掺杂20％至tapc至100埃且沉积tapc至300埃来形成空穴转移层(常用层)。通过将ir(ppy)3(绿色磷光掺杂物)掺杂8％至tcz1(主体)于其上沉积300埃的发光层，且使用tmpypb形成600埃的电子转移层。最后，通过沉积10埃厚度氟化锂(lif)，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过沉积1,200埃厚度铝(al)阴极，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机电致发光装置。

同时，在10^-6托至10^-8托下通过用于oled制造的每种材料真空升华纯化制造oled装置所需的所有有机化合物。

2)有机发光装置的驱动电压及发光效率

对于如上制造的有机发光装置，使用由mcscience公司制造的m7000来测量电致发光发光(lightemission；el)特性，且通过所述测量结果，当标准光度为3,500坎德拉/平方米(cd/m²)时，使用由mcscience公司制造的寿命测量系统(m6000)来测量t95。测量根据本公开制造的白光有机发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(cie)的结果如下表7中所展示。

[表7]

从表7的结果可见，使用本公开的2-堆叠白光有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置与比较实例1相比较具有更低的驱动电压及经改良的发光效率。特定而言，鉴定出化合物2、化合物3、化合物4、化合物114、化合物115以及化合物116在驱动、效率以及寿命的所有实施方式中是明显较优良的。

此类结果被认为是由于以下事实：用作以具有恰当长度、强度与平面特性的本公开骨架以及能够与金属结合的恰当杂化合物形成的n型电荷产生层的本公开化合物通过掺杂碱金属或碱土金属在n型电荷产生层中形成间隙态，且由p型电荷产生层产生的电子易于经由n型电荷产生层中产生的所述间隙态注入至电子转移层。因此，认为p型电荷产生层有利地将电子注入及转移至n型电荷产生层，且因此在有机发光装置中，降低了驱动电压，并且改良了效率及寿命。