吡啶基苯基氨基喹啉及类似物的制作方法

技术特征：

1.式(i)的化合物及其盐、n-氧化物、金属络合物、类金属络合物和光学活性异构体或几何异构体，

其中

·a为苯基或包含1、2或3个独立选自n、o和s的杂原子的5元或6元不饱和杂环，其中环a中分别与基团b和基团l连接的两个连接点为相邻的碳原子；

·b为包含1、2、3或4个独立选自n、o和s的杂原子的部分饱和或不饱和的6元杂环；

·q¹为cy¹或n，其中：

y¹选自氢原子、卤素原子、c1-c8-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、c2-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代炔基、c3-c7-环烷基、c4-c7-环烯基、羟基、c1-c8-烷氧基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、甲酰基、氨基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、硫烷基、c1-c8-烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基、c1-c6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，

其中所述c3-c7-环烷基和c4-c7-环烯基可以被一个或多个y^a取代基取代；

·y²、y³、y⁴和y⁵独立地选自氢原子、卤素原子、c1-c8-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、c2-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代炔基、c3-c7-环烷基、c4-c7-环烯基、羟基、c1-c8-烷氧基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、甲酰基、氨基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、硫烷基、c1-c8-烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基、c1-c6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，

其中所述c3-c7-环烷基和c4-c7-环烯基可以被一个或多个y^a取代基取代；

·z选自氢原子、卤素原子、羟基、c1-c8-烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代炔基、c1-c8-烷氧基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c3-c7-环烷基、c4-c7-环烯基、甲酰基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、硫烷基、c1-c8-烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基、c1-c6-三烷基甲硅烷基、氰基和硝基，

其中所述c3-c7-环烷基和c4-c7-环烯基可以被一个或多个z^a取代基取代；

·m为0、1、2、3或4；

·n为0、1、2、3或4；

·l为cr¹r²或nr³，其中

r¹和r²独立地选自氢原子、卤素原子、c1-c8-烷氧基和c1-c8烷基，

r³选自氢原子、c1-c8-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c2-c8-烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、c3-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c3-c8-卤代炔基、c3-c7-环烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c3-c7-卤代环烷基、c3-c7-环烷基-c1-c8-烷基、c1-c8-烷基羰基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、c1-c8-烷氧基羰基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基磺酰基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基磺酰基、芳基-c1-c8-烷基和苯基磺酰基，

其中所述c3-c7-环烷基、c3-c7-环烷基-c1-c8-烷基、芳基-c1-c8-烷基和苯基磺酰基可以被一个或多个r^3a取代基取代；

·w独立地选自卤素原子、羟基、c1-c8-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-羟烷基、c1-c8-烷氧基-c1-c8-烷基、c2-c8-烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、c2-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代炔基、c3-c7-环烷基、c4-c8-环烯基、芳基、芳基-c1-c8-烷基、杂环基、杂环基-c1-c8-烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基硫烷基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳氧基-c1-c8-烷基、杂芳氧基-c1-c8-烷基、芳基硫烷基-c1-c8-烷基、芳基亚磺酰基-c1-c8-烷基、芳基磺酰基-c1-c8-烷基、杂芳基硫烷基-c1-c8-烷基、杂芳基亚磺酰基-c1-c8-烷基、杂芳基磺酰基-c1-c8-烷基、芳基氨基-c1-c8-烷基、杂芳基氨基-c1-c8-烷基、芳基-c1-c8-烷氧基、杂芳基-c1-c8-烷氧基、芳基-c1-c8-烷基硫烷基、芳基-c1-c8-烷基亚磺酰基、芳基-c1-c8-烷基磺酰基、杂芳基-c1-c8-烷基硫烷基、杂芳基-c1-c8-烷基亚磺酰基、杂芳基-c1-c8-烷基磺酰基、芳基-c1-c8-烷基氨基、杂芳基-c1-c8-烷基氨基、甲酰基、c1-c8-烷基羰基、(羟基亚氨基)c1-c8-烷基、(c1-c8-烷氧基亚氨基)c1-c8-烷基、羧基、c1-c8-烷氧基羰基、氨基甲酰基、c1-c8-烷基氨基甲酰基、二-c1-c8-烷基氨基甲酰基、氨基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、硫烷基、c1-c8-烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基、c1-c6-三烷基甲硅烷基、三(c1-c8-烷基)甲硅氧基、三(c1-c8-烷基)甲硅氧基-c1-c8-烷基、氧代、氰基和硝基，

其中所述c3-c7-环烷基、c4-c8-环烯基、杂环基、芳基，以及芳基-c1-c8-烷基、杂环基-c1-c8-烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基硫烷基、杂芳基亚磺酰基、杂芳基磺酰基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳氧基-c1-c8-烷基、杂芳氧基-c1-c8-烷基、芳基硫烷基-c1-c8-烷基、芳基亚磺酰基-c1-c8-烷基、芳基磺酰基-c1-c8-烷基、杂芳基硫烷基-c1-c8-烷基、杂芳基亚磺酰基-c1-c8-烷基、杂芳基磺酰基-c1-c8-烷基、芳基氨基-c1-c8-烷基、杂芳基氨基-c1-c8-烷基、芳基-c1-c8-烷氧基、杂芳基-c1-c8-烷氧基、芳基-c1-c8-烷基硫烷基、芳基-c1-c8-烷基亚磺酰基、芳基-c1-c8-烷基磺酰基、杂芳基-c1-c8-烷基硫烷基、杂芳基-c1-c8-烷基亚磺酰基、杂芳基-c1-c8-烷基磺酰基、芳基-c1-c8-烷基氨基、杂芳基-c1-c8-烷基氨基中的芳基、杂环基和杂芳基部分可以被一个或多个w^a取代基取代；

·x独立地选自卤素原子、羟基、c1-c8-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷基、c1-c8-烷氧基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c2-c8-烯基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代烯基、c2-c8-炔基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c2-c8-卤代炔基、c3-c7-环烷基、c4-c7-环烯基、甲酰基、氨基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、硫烷基、c1-c8-烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基、c1-c6-三烷基甲硅烷基、氰基、硝基和c1-c8-羟烷基，

其中所述c3-c7-环烷基和c4-c7-环烯基可被一个或多个x^a取代基取代；

z^a、r^3a、w^a,x^a和y^a独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟-λ⁶-硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1-c8-烷基、c3-c7-环烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3-c8-卤代环烷基、c2-c8-烯基、c2-c8-炔基、c1-c8-烷基氨基、二-c1-c8-烷基氨基、c1-c8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基、c1-c8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基硫烷基、c1-c8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基、c1-c8-烷基氨基甲酰基、二-c1-c8-烷基氨基甲酰基、c1-c8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷氧基羰基、c1-c8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氧基、c1-c8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基羰基氨基、c1-c8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基硫烷基、c1-c8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基亚磺酰基、c1-c8-烷基磺酰基和具有1至5个卤素原子的c1-c8-卤代烷基磺酰基；

条件是，式(i)的化合物不为以下化合物：

2-{2-[(6,7-二甲基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-2-基)甲基]苯基}-3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-甲腈[713527-70-9]，和

3,5-二氧代-2-{2-[(3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-2-基)甲基]苯基}-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-甲腈[426815-75-0]。

2.根据权利要求1的式(i)的化合物，其中a选自苯基、噻吩基、吡啶基和嘧啶基。

3.根据权利要求1的式(i)的化合物，其中a选自a-g1、a-g2、a-g3、a-g4、a-g5、a-g6和a-g7：

其中“*”表示与l连接且“#”表示与b连接。

4.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中b选自二氢吡喃基、二氢吡啶基、吡啶基和嘧啶基。

5.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中l为cr¹r²，其中r¹和r²为氢原子，或者l为nr³，其中r³为氢原子。

6.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中x独立地为卤素原子。

7.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中n为0或1。

8.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中w独立地选自卤素原子、c1-c6-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-羟烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c2-c6-烯基、c1-c6-烷氧基羰基、c3-c7-环烷基、芳基、芳基-c1-c6-烷基、杂环基、羧基、三(c1-c6-烷基)甲硅氧基-c1-c6-烷基、杂芳基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、氧代和氰基。

9.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中w独立地选自卤素原子、c1-c6-烷基、含有至多9个可以相同或不同的卤素原子的c1-c6-卤代烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基硫烷基、c3-c7-环烷基、氧代和氰基。

10.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中m为0、1或2。

11.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中z为氢原子或c1-c6-烷基。

12.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中y²、y³、y⁴和y⁵独立地为氢原子或卤素原子。

13.根据前述权利要求中任一项的式(i)的化合物，其中q¹为n或cy¹，其中y¹为氢原子。

14.一种组合物，其包含至少一种如权利要求1至13中任一项所述的式(i)的化合物和至少一种农业上合适的助剂。

15.一种防治不想要的植物病原性微生物的方法，其包括将一种或多种如权利要求1至13中任一项所述的式(i)的化合物或者如权利要求14所述的组合物施用于植物、植物部位、种子、果实或施用至植物生长于其中的土壤的步骤。

技术总结
本公开内容涉及杀菌活性化合物，更具体地涉及吡啶基苯基氨基喹啉及其类似物、其制备方法和用于其制备的中间体，以及其作为杀菌活性化合物、特别是杀菌剂组合物的形式的用途。本公开内容还涉及使用这些化合物或包含其的组合物防治植物的植物病原性菌的方法。

技术研发人员：P·克里斯托;P·德斯博德斯;J·杜弗尔;M·古尔格斯;S·兰普雷希特;D·洛克;R·梅斯纳;S·诺德;V·托马斯
受保护的技术使用者：拜耳公司
技术研发日：2019.10.17
技术公布日：2021.06.18