一种由儿茶酚类化合物和胺类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法

文档序号:26309151发布日期:2021-08-17 13:48阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种由儿茶酚类化合物和胺类化合物制备苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述苯并噁唑类化合物的制备原料包括:儿茶酚类化合物、胺类化合物、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(ddq);

所述苯并噁唑类化合物具有以下结构式(i):

所述结构式中,r为在苯环上的任意一个或多个位置的取代基,且各r独立的选自h、甲基、叔丁基、甲氧基、苯基;r1选自苯基,对甲苯基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对碘苯基、对氰基苯基、对三氟甲基苯基、对硝基苯基、苯甲基、叔丁基、甲氧基、1-萘基、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、丙基、戊基、异丙基、叔丁基、3-苯基丙基、15烷基、乙烯基、乙炔基、酯基、4-四氢吡喃基、2-氯甲基、2-三氟甲基中的一种。

2.如权利要求1所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述儿茶酚类化合物选自3,5-二叔丁基儿茶酚、对叔丁基儿茶酚、对甲基儿茶酚、对苯基儿茶酚、3-叔丁基-6-甲氧基儿茶酚、儿茶酚中的至少一种。

3.如权利要求1所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述胺类化合物自苄胺、对甲苄胺、对甲氧基苄胺、对叔丁基苄胺、对氟苄胺、对氯苄胺、对溴苄胺、对碘苄胺、对氰基苄胺、对三氟甲基苄胺、对硝基苄胺、苯乙基胺、1-萘甲胺、2-噻吩甲胺、2-吡啶基甲胺、3-吡啶基甲胺、4-吡啶基甲胺、2-呋喃甲胺、正丁胺、正己胺、异丁胺、叔戊胺、3-苯基丁胺、16烷基胺、烯丙胺、炔丙胺、甘氨酸、4-氨甲基四氢吡喃、2-氯乙胺、2,2,2-三氟乙胺中的一种。

4.如权利要求1所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,包含以下步骤:

取儿茶酚类化合物、胺类化合物、ddq,混合;在惰性气体氛围下,加入溶剂,加热搅拌反应,反应结束后冷却至室温,用饱和nacl洗涤,萃取,减压蒸馏浓缩除去溶剂,干燥,粗产品经柱色谱分离,即得苯并噁唑类化合物。

5.如权利要求4所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述儿茶酚类化合物、胺类化合物、ddq之间的摩尔比为1:(1.1~1.5):(2~2.3)。

6.如权利要求4所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述溶剂为乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷的至少一种。

7.如权利要求4所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应的温度为25-50℃;所述反应的时间为5-10h。

8.如权利要求4所述苯并噁唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述惰性气体为氮气、氩气与氦气中的任意一种或多种的组合。


技术总结
本发明提供了一种由儿茶酚类化合物和胺类化合物制备苯并噁唑类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、底物范围广、反应体系简单、所得目标产物易分离、反应操作简便、安全可靠等特点。与过渡金属催化的合成方法相比,该体系无需昂贵的金属催化剂和配体,降低了经济成本,避免了重金属对环境造成的污染以及金属在产物中的残留问题。该反应官能团耐受性较高,可用于合成一系列2‑芳基、三氟甲基、酯基、卤素、2‑烯基、2‑炔基、2‑烷基取代的苯并噁唑类衍生物,可用于含多种特殊官能团结构的苯并噁唑化合物,具有较大的应用价值。

技术研发人员:董建玉;刘锋;汪弯
受保护的技术使用者:湖南第一师范学院
技术研发日:2021.06.06
技术公布日:2021.08.17
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