24h福寿螺死亡率100%。
[0022]实施例4
5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是二氯亚砜用量为0.llmol。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与丙酮按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中，充分搅拌并加热至55°C，，添加KOH水溶液至pH为9反应7h，其它同上操作。产率91%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0023]实施例5
5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是相转移催化剂为四丁基氯化铵，用量为0.005mol。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与环己酮按重量比为1:20加入到10mL烧瓶中并加热至55°C，充分搅拌并添加NaOH水溶液至PH值为9反应5h，其它同上操作。产率75%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0024]实施例6
5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是酰氯化反应温度为80°C。将5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺盐与40%乙醇-水溶液按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中，充分搅拌并加热至70°C，添加NaOH水溶液至pH为9反应5h，其它同上操作。产率94%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0025]实施例7
5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是酰胺化反应温度为140°C。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与95%乙醇按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中，充分搅拌并加热至70°C，添加L1H水溶液至pH为10反应8h,其它同上操作。产率90%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0026]实施例8
5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是酰氯化反应时间为3h。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与95%乙醇按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中并加热至70°C，添加饱和MgO水溶液至pH为10反应8h，其它同上操作。产率70%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0027]实施例9
5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是酰胺化反应时间为4h。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与95%乙醇按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中并加热至70°C，添加饱和CaO水溶液至pH为10反应8h，其它同上操作。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
[0028]实施例10
5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同，不同的是相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵，用量为0.004mol。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与95%乙醇按重量比为1:30加入到10mL烧瓶中并加热至70°C，添加氨水溶液至pH为9反应8h，其它同上操作。产率84%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率
100% ο
[0029]实施例11
5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺的合成操作与实施例1相同。将5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺与水按重量比为1:70加入到10mL烧瓶中并加热至70°C，添加NaOH溶液至pH为9反应4h，其它同上操作。产率88%。灭福寿螺实验:2.0ppm时，24h福寿螺死亡率100%。
【主权项】
1.本发明涉及一种5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐及其制备方法。
2.根据权利要求1所述的5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐，其特征在于:以5-氯水杨酸和4-硝基苯胺为原料，在二氯亚砜和相转移催化剂条件下，“一锅煮”法合成得到5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺；进一步，将其溶于溶剂中，通过与碱性分子反应，形成5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐。
3.根据权利要求2所述的相转移催化剂，其特征在于:该相转移催化剂主要是指苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵等季铵盐类化合物。
4.根据权利要求2所述的溶剂，其特征在于:该溶剂主要是指水、醇、丙酮、二氧六环等具有水溶性的化合物。
5.根据权利要求2所述的碱性分子，其特征在于:该碱性分子主要是指无机碱和有机碱，其中无机碱包括但不局限于氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸氢钠、碳酸钠等；有机碱包括但不局限于伯胺、仲胺、叔胺、吡啶等。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于:将5-氯水杨酸与二氯亚砜在70-95°C下反应2-5h后，依次加入相转移催化剂和4-硝基苯胺，升温至130-140°C后继续反应3-6h，冷却，抽滤，滤饼经冷水-乙醇洗，干燥，得5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺；再将其与溶剂以重量/体积比为1:3至1:100的比例混合并搅拌，加热至30-100°C后，加入碱性溶液至PH 8-14，恒温反应2-5h后，冷却至室温至大量固体析出，分离得粗产物，将滤液中溶剂回收得残渣；合并所有固体，水洗至弱碱性，干燥，得5-氯-2-羟基-N- (4-硝基苯基)苯甲酰胺盐。
7.根据权利I所述的5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐，其应用范围包括:各种地理环境下福寿螺、钉螺、蜗牛等螺类及其他软体动物的防治。
【专利摘要】本发明提供了5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐及其制备方法，该化合物的分子式为[C13H8N2O4Cl]nM（n=1,2），熔点大于300℃，溶于水、醇等，其制备方法为采用5-氯水杨酸和4-硝基苯胺为原料，在二氯亚砜和相转移催化剂条件下，“一锅煮”法合成5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺；再将其溶于溶剂中，通过与碱性分子反应，形成具有水溶性的5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐。5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺盐具有良好的灭螺活性，可用于各种地理环境下农业种植、水产养殖和血吸虫病防治等的灭螺需要。
【IPC分类】C07C251-20, C07C231-02, C07C235-64, C07C251-28, A01P9-00, C07C249-02
【公开号】CN104829489
【申请号】CN201410048206
【发明人】范小林, 钱益平, 李勋, 陈祥钊, 郭同
【申请人】赣南师范学院
【公开日】2015年8月12日
【申请日】2014年2月12日...