杂环化合物及包含所述化合物的有机发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本申请要求于2013年7月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2013-0089869号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
[0002] 本说明书涉及杂环化合物及包含所述化合物的有机发光器件。
【背景技术】
[0003] 通常，有机发光现象意指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机 发光现象的有机发光器件具有这样的结构，其通常包括阳极、阴极和介于其间的有机材料 层。本文中，在很多情况下，有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器 件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和 电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳 极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成 激子，并且当激子再次返回基态时发光。
[0004] 一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
【发明内容】
[0005] 技术问题
[0006] 本说明书描述了新杂环化合物以及包含所述化合物的有机发光器件。技术方案
[0007] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[0008] [化学式1]
[0010] 在化学式1中，
[0011] Li为直连键；被取代或未被取代的亚苯基；或者被取代或未被取代的包含N、0和 S原子中一者或更多者的二价单环杂环基，
[0012] L2为直连键；被取代或未被取代的亚芳基；或者被取代或未被取代的包含N、0和 S原子中一者或更多者的二价杂环基，
[0013] N 或 CR n，父2为 N 或 CR 12, X3为 N 或 CR 13，
[0014] A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；被取代 或未被取代的烷基；被取代或未被取代的环烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或 未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫氧基；被取代或未被取代的芳基硫氧基； 被取代或未被取代的烷基亚砜基；被取代或未被取代的芳基亚砜基；被取代或未被取代的 烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳 基膦基；被取代或未被取代的氧化膦基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的 联苯基；或者被取代或未被取代的包含N、0和S原子中一者或更多者的芳香族或脂肪族单 环六元杂环基，
[0015] 此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟 基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的环烷 基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基 硫氧基；被取代或未被取代的芳基硫氧基；被取代或未被取代的烷基亚讽基；被取代或未 被取代的芳基亚砜基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代 或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基膦基；被取代或未被取代的氧化膦基；被取 代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的芴基；或者被取代或未被取代的包含N、0和S 原子中一者或更多者的芳香族杂环基或脂肪族杂环基，但不包括咔唑基，
[0016] ^至心和!^至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝 基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的 环烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的 烷基硫氧基；被取代或未被取代的芳基硫氧基；被取代或未被取代的烷基亚讽基；被取代 或未被取代的芳基亚砜基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被 取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基膦基；被取代或未被取代的氧化膦基； 被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的芴基；或者被取代或未被取代的包含N、0 和S原子中一者或更多者芳香族或脂肪族杂环基，
[0017] a和c各自为0至4的整数，b和d各自为0至3的整数，在a为2或更大的情况 下，札彼此相同或不同；在b为2或更大的情况下，R2彼此相同或不同；在c为2或更大的 情况下，私彼此相同或不同，在d为2或更大的情况下，R4彼此相同或不同。
[0018] 本说明书的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，包括：第一电极，设置成 朝向所述第一电极的第二电极，以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更 多个有机材料层，其中一个或更多个所述有机材料层包含化学式1的化合物。
[0019] 有益效果
[0020] 本说明书描述的化合物可用作有机发光器件之有机材料层的材料。根据至少一些 示例性实施方案的化合物可以改善有机发光器件的效率和低驱动电压和/或寿命特性。特 别地，在使用本说明书描述的化合物作为磷光发光层的基质或者邻近发光层的电子传输材 料的情况下，可提供具有高效率和/或长寿命的有机发光器件。
【附图说明】
[0021 ] 图1示出了有机发光器件的一个实例，所述有机发光器件包括基板1、阳极2、有机 发光层3和阴极4。
[0022] 图2示出了有机发光器件的一个实例，所述有机发光器件包括基板1、阳极2、空穴 注入层5、空穴传输层6、有机发光层7、电子传输层8和阴极4。
[0023] 图3至16示出了确定主要化合物合成的数据。
【具体实施方式】
[0024] 下文中，将更详细地描述本说明书。
[0025] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
[0026] 在本说明书中，^意指与另一个取代基连接的键。
[0027] 取代基的实例如下所述但并不限于此。
[0028] 在本说明书中，术语"被取代或未被取代的"意指通过选自以下的一个或更多个取 代基进彳丁取代：気；卤素基团；臆基；硝基；醜亚胺基；醜胺基；羟基；硫醇基；烷基；烯基； 烷氧基；环烷基；甲娃烷基；芳烯基；芳基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基亚讽基； 芳基亚砜基；甲硅烷基；硼基；咔唑基；芳基；芴基；芳烷基；芳烯基；以及包含N、0和S中一 者或更多者作为杂原子的杂环基，或者不具有取代基，或者通过示例性取代基中的两个或 更多个取代基连接的取代基进行取代，或者不具有取代基。例如，术语"两个或更多个取代 基连接的取代基"可为联苯基，即，联苯基可为芳基或者可解释为两个苯基连接的取代基。
[0029] 在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0030] 在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，羰基可 为具有以下结构的化合物，但并不限于此。
[0032] 在本说明书中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环链烷基或者 具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但并不限 制于此。
[0034] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰 亚胺基可为具有以下结构的化合物，但并不限于此。
[0036] 在本说明书中，酰胺基的一个或两个氮原子可被氢，具有1至25个碳原子的直链、 支链或环链烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可为具有以下结 构式的化合物，但并不限于此。
[0038] 在本说明书中，烷基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1 至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲 丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3_二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、 1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、 丙基戊基、正壬基、2, 2_二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1_二甲基-丙基、异己基、2_甲基 戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
[0039] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60,并且其具体实 例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3_二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己 基、4-甲基环己基、2, 3-二甲基环己基、3,4, 5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环 辛基等，但并不限于此。
[0040] 在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限制， 但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基（isopropoxy)、 异丙氧基（i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、 异戊氧基、正己氧基、3,3_二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、 苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。
[0041] 在本说明书中，烯基可为直链或支链，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至 40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1- 丁烯基、2- 丁烯基、3- 丁烯基、1-戊稀 基、2_戊烯基、3_戊烯基、3_甲基-1-丁烯基、1，3_丁二烯基、稀丙基、1_苯基乙烯基-1-基、 2-苯基乙烯基-1-基、2, 2-二苯基乙烯基基、2-苯基(蔡基基）乙烯基基、 2, 2-双（二苯基-1-基）乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等，但并不限于此。
[0042] 在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，并且包括具有1至25个碳原子的 烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基被取代的情况。另外，在本说明书中，芳基可意指芳 香环。
[0043] 在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基 的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、芪基等，但不限于此。
[0044] 在芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳 基的具体实例可包括奈基、恩基、非基、花基、花基、基、勿基等，但并不限制于此。