新型双烷氧基硅烷化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及可用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂、粘合剂、纤 维处理剂等的双烷氧基硅烷化合物。本发明还涉及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 氨基硅烷化合物可用于硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂和粘合 剂，并且由于由在氣基与甲娃烷基之间的间隔基团的存在能够实现的尚度自由，具有羟基 乙基的氨基硅烷化合物特别适合用于这样的用途。这样的具有羟基乙基的氨基硅烷化合物 的实例包括二甲基氨基乙基氧丙基三甲氧基硅烷和二甲基氨基乙基氧丙基甲基二甲氧基 硅烷，并且已记载这些化合物可用于用作硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加 剂和粘合剂（专利文献1 :韩国专利No. 10-1249352)。这样的具有羟基乙基的氨基硅烷化 合物也包括在显示氨基硅烷化合物的高度多样性的氮上具有羰基、磺酰基、氨基甲酰基、或 氧羰基的化合物（专利文献2 :USSN 2003/0196958)。
[0003] 所有这些化合物每分子只具有一个烷氧基甲硅烷基部分，并且将该化合物用作硅 烧偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂或粘合剂时在烷氧基甲娃烷基部分上可能 无法实现充分的偶联效果。
[0004] 引用列表
[0005] 专利文献1 :韩国专利No. 10-1249352
[0006] 专利文献 2 :USSN 2003/0196958
【发明内容】
[0007] 鉴于上述的情形已完成了本发明，并且本发明的目的是提供用作硅烷偶联剂、涂 料添加剂、粘合剂等时能够显示比上述的化合物高的效果的化合物。本发明的另一目的是 提供制备这样的化合物的方法。
[0008] 本发明的发明人进行了深入研究并且发现通过由下述的通式（2)表示的特定的 二烯烃化合物的二氢化硅烷化能够得到分子中具有两个烷氧基甲硅烷基部分的通式（1) 的新型双烷氧基硅烷化合物，并且由于该双烷氧基硅烷化合物在分子中具有两个烷氧基甲 娃烷基部分，因此将该化合物用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂等时将完全实现烷氧基 甲硅烷基部分的优势。基于这样的发现，已完成了本发明。
[0009] 因此，本发明提供下述的双烷氧基硅烷化合物及其制备方法。
[0010] [1]、由下述通式（1)表示的双烷氧基硅烷化合物：
[0011]
[0012] 其中R1和R2各自为氢原子或者未取代或取代的含有1-10个碳原子的一价烃基， R3为直链或支化的含有3-10个碳原子的二价烃基，R 4为任选含有杂原子的直链或支化的 含有3-10个碳原子的二价烃基，R5和R 6各自为含有1-10个碳原子的一价烃基，和η为0、 1或2。
[0013] [2]、[1]的双烷氧基硅烷化合物的制备方法，包括在铂催化剂的存在下使由下述 通式（2)表示的二烯烃化合物与由下述通式（3)表示的有机硅烷化合物反应的步骤：
[0014] (2)
[0015] 其中R1和R 2如上定义，R 3'为直链或支化的含有1-8个碳原子的二价烃基，和R4' 为任选含有杂原子的直链或支化的含有1-8个碳原子的二价烃基：
[0016]
(3)
[0017] 其中R5和R6如上所述，和η为0、1或2。
[0018] 发明的有利效果
[0019] 由本发明提供的双烷氧基硅烷化合物在分子中具有两个烷氧基甲娃烷基部分，因 此，将该化合物用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、纤维处理剂、表面处理剂、树脂添加 剂等时，将完全实现烷氧基甲硅烷基部分的优势。因此，通过该化合物的添加，将改善得到 的产物的性能，并且这样的化合物的使用对于这样的用途是有用的。
【附图说明】
[0020] 图1是实施例1中得到的3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基_3'_三甲氧基甲硅烷 基丙基-甲基胺的 1H-NMR波谱。
[0021] 图2是实施例1中得到的3-氧-6-三甲氧基甲硅烷基己基_3'_三甲氧基甲硅烷 基丙基-甲基胺的IR光谱。
[0022] 图3是实施例2中得到的双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺的1H-NMR波 谱。
[0023] 图4是实施例2中得到的双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺的IR光谱。
【具体实施方式】
[0024] 本发明的双烷氧基硅烷化合物是由下述通式（1)表示的化合物：
[0025]
(l)
[0026] 其中R1和R2各自为氢原子或者未取代或取代的含有1-10个碳原子的一价烃基， R3为直链或支化的含有3-10个碳原子的二价烃基，R 4为任选含有杂原子的直链或支化的 含有3-10个碳原子的二价烃基，R5和R 6各自为含有1-10个碳原子的一价烃基，和η为0、 1或2。
[0027] 更具体地，R1为氢原子或者未取代或取代的含有1-10个、更优选地1-6个碳原子 的一价烃基例如直链、支化或环状的烷基、烯基、芳基、或芳烷基。实例包括直链烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基；支化的烷基例如异丙基、异丁基和叔丁 基；环状烷基例如环戊基和环己基；烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基；芳基例如苯基和甲 苯基；和芳烷基例如苄基和苯乙基。考虑得到的产物的高实用性和得到的产物的较低沸点， 优选为甲基和乙基。
[0028] R2为氢原子或者未取代或取代的含有1-10个、优选地1-6个碳原子的一价烃基例 如直链、支化或环状烷基、烯基、芳基、或芳烷基。实例包括直链烷基例如甲基、乙基、丙基、 丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基；支化的烷基例如异丙基、异丁基和叔丁基；环状烷基 例如环戊基和环己基；烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基；芳基例如苯基和甲苯基；和芳烧 基例如苄基和苯乙基。考虑起始材料的可获得性，优选为氢原子和甲基。
[0029] -价烃基R1和R 2可使它们的氢原子的一些或全部分别被取代基取代。例示的取 代基包括烷氧基例如甲氧基、乙氧基和（异）丙氧基，包含卤素原子例如氟原子、氯原子、溴 原子或碘原子的基团，氰基，氨基，芳族烃基，酯基，具有介于其间的氧原子的烷基，酰基，硫 醚基，烷基甲硅烷基，和烷氧基甲硅烷基，其可单独使用或者以两种以上的组合使用。
[0030] R3和R 4各自为直链或支化的含有3-10个、优选地3-6个碳原子的二价烃基。例 示的这样的基团包括亚烷基例如三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基和亚异丁基，考虑起始材料 的可利用性，优选为三亚甲基。R 4可含有杂原子例如氧原子、氮原子或硫原子。
[0031] R5和R6各自为含有1-10个、优选地1-6个、更优选地1-3个碳原子的一价烃基例 如直链、支化或环状烷基、烯基、芳基、或芳烷基。例示的这样的基团包括直链烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和癸基，支化的烷基例如异丙基、异丁基和叔丁 基，环状烷基例如环戊基和环己基，烯基例如乙烯基、稀丙基和丙烯基，芳基例如苯基和甲 苯基，和芳烷基例如苄基和苯乙基。考虑想要得到的化合物的较低沸点，优选为甲基和乙 基。
[0032] 如上所述，具有取代基的由通式（1)表示的双烷氧基硅烷化合物中，氮原子与两 个烷氧基甲硅烷基部分的每个之间的距离优选不同，并且该距离长于常规的化合物。因 此，将该化合物用作涂料添加剂、纤维处理剂、硅烷偶联剂、表面处理剂等时，将形成由本发 明提供的由通式（1)表示的双烷氧基硅烷化合物的单层，并且将该化合物用于这样的用途 时，尚度可能地完全实现烷氧基甲娃烷基部分的优势。
[0033] 由通式（1)表示的双烷氧基硅烷化合物的实例包括：
[0034] 双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0035] 双（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0036] 双（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0037] 双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0038] 双（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0039] 双（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0040] 双（三甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0041] 双（甲基二甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0042] 双（二甲基甲氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0043] 双（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0044] 双（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0045] 双（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）胺，
[0046] 双（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0047] 双（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0048] 双（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）甲基胺，
[0049] 双（三乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0050] 双（甲基二乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0051] 双（二甲基乙氧基甲硅烷基丙氧基乙基）乙基胺，
[0052] 双（三甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0053] 双（甲基二甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0054] 双（二甲基甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）胺，
[0055] 双（三甲氧基甲硅烷基丁氧基乙基）甲基胺，
[0056] 双（甲基二甲氧基甲硅烷