作为新的抗真菌剂的1，3，4-噁二唑及其衍生物的制作方法

作为新的抗真菌剂的1，3，4
‑
噁二唑及其衍生物
技术领域
1.本发明涉及1，3，4
‑
噁二唑及其衍生物作为杀真菌剂的用途。其还涉及新的1，3，4
‑
噁二唑衍生物、其作为杀真菌剂的用途和包含其的组合物。


背景技术：

2.众所周知，1，2，4
‑
噁二唑衍生物可用作作物保护剂，以对抗或预防微生物侵染。例如，wo
‑
2018/118781和wo
‑
2018/080859公开了可用于防治植物上的微生物有害物、特别是真菌有害物的1，2，4
‑
噁二唑
‑3‑
基嘧啶和1，2，4
‑
噁二唑
‑3‑
基吡啶衍生物。杀真菌活性的1，2，4
‑
噁二唑还已知于us2018/317490中。
3.另一方面，1，3，4
‑
噁二唑衍生物非常少见且很少用于防治微生物有害物。例如，wo
‑
2018/165520、wo
‑
2017/065473和wo
‑
2017/023133公开了1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基嘧啶和1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基吡啶衍生物，其可用作金属酶(组蛋白去乙酰化酶)抑制剂用于治疗许多人类疾病。
4.us 2016/0157489公开了包含嘧啶或吡啶环的四唑啉酮化合物及其用于有害物防治的用途。
5.迄今为止，已经开发出许多杀真菌剂。然而，仍然需要开发这样的新的杀真菌化合物，以便提供对广谱真菌有效、具有较低毒性、较高选择性、以较低剂量率使用的化合物，以减少或避免不利的环境或毒理学影响，同时仍然可以有效防治有害物。还可期望有新的化合物来防止杀真菌剂抗性的出现。
6.本发明提供了至少在这些方面中的某些方面优于已知化合物和组合物的新的杀真菌化合物。


技术实现要素：

7.本发明还涉及如本文所定义的式(i)的化合物用于防治植物病原性真菌的用途：
[0008][0009]
本发明涉及式(i)的化合物及其盐、n
‑
氧化物和溶剂化物：
[0010]
[0011]
其中r1、r2、r3、m、a、w1、w2、q1、x、p和u如本文中所述。
[0012]
本发明涉及一种组合物，其包含至少一种如本文所定义的式(i)的化合物和至少一种农业上合适的助剂。
[0013]
定义
[0014]
如本文中所用，术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
[0015]
如本文中所用，术语“氧代”是指通过双键与碳原子或硫原子键合的氧原子。
[0016]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷基”是指具有1、2、3、4、5、6、7或8个碳原子的饱和的支链或直链烃链。c1‑
c8‑
烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(正丙基)、1
‑
甲基乙基(异丙基)、丁基(正丁基)、1
‑
甲基丙基(仲丁基)、2
‑
甲基丙基(异丁基)、1，1
‑
二甲基乙基(叔丁基)、戊基、1
‑
甲基丁基、2
‑
甲基丁基、3
‑
甲基丁基、2，2
‑
二甲基丙基、1
‑
乙基丙基、1，1
‑
二甲基丙基、1，2
‑
二甲基丙基、己基、1
‑
甲基戊基、2
‑
甲基戊基、3
‑
甲基戊基、4
‑
甲基戊基、1，1
‑
二甲基丁基、1，2
‑
二甲基丁基、1，3
‑
二甲基丁基、2，2
‑
二甲基丁基、2，3
‑
二甲基丁基、3，3
‑
二甲基丁基、1
‑
乙基丁基、2
‑
乙基丁基、1，1，2
‑
三甲基丙基、1，2，2
‑
三甲基丙基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙基和1
‑
乙基
‑2‑
甲基丙基。特别地，所述烃链具有1、2、3或4个碳原子(“c1‑
c4‑
烷基”)，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
[0017]
如本文中所用，术语“c2‑
c8‑
烯基”是指具有2、3、4、5、6、7或8个碳原子并且包含至少一个双键的不饱和的支链或直链烃链。c2‑
c8‑
烯基的实例包括但不限于乙烯基(ethenyl)(或“乙烯基(vinyl)”)、丙
‑2‑
烯
‑1‑
基(或“烯丙基”)、丙
‑1‑
烯
‑1‑
基、丁
‑3‑
烯基、丁
‑2‑
烯基、丁
‑1‑
烯基、戊
‑4‑
烯基、戊
‑3‑
烯基、戊
‑2‑
烯基、戊
‑1‑
烯基、己
‑5‑
烯基、己
‑4‑
烯基、己
‑3‑
烯基、己
‑2‑
烯基、己
‑1‑
烯基、丙
‑1‑
烯
‑2‑
基(或“异丙烯基”)、2
‑
甲基丙
‑2‑
烯基、1
‑
甲基丙
‑2‑
烯基、2
‑
甲基丙
‑1‑
烯基、1
‑
甲基丙
‑1‑
烯基、3
‑
甲基丁
‑3‑
烯基、2
‑
甲基丁
‑3‑
烯基、1
‑
甲基丁
‑3‑
烯基、3
‑
甲基丁
‑2‑
烯基、2
‑
甲基丁
‑2‑
烯基、1
‑
甲基丁
‑2‑
烯基、3
‑
甲基丁
‑1‑
烯基、2
‑
甲基丁
‑1‑
烯基、1
‑
甲基丁
‑1‑
烯基、1，1
‑
二甲基丙
‑2‑
烯基、1
‑
乙基丙
‑1‑
烯基、1
‑
丙基乙烯基、1
‑
异丙基乙烯基、4
‑
甲基戊
‑4‑
烯基、3
‑
甲基戊
‑4‑
烯基、2
‑
甲基戊
‑4‑
烯基、1
‑
甲基戊
‑4‑
烯基、4
‑
甲基戊
‑3‑
烯基、3
‑
甲基戊
‑3‑
烯基、2
‑
甲基戊
‑3‑
烯基、1
‑
甲基戊
‑3‑
烯基、4
‑
甲基戊
‑2‑
烯基、3
‑
甲基戊
‑2‑
烯基、2
‑
甲基戊
‑2‑
烯基、1
‑
甲基戊
‑2‑
烯基、4
‑
甲基戊
‑1‑
烯基、3
‑
甲基戊
‑1‑
烯基、2
‑
甲基戊
‑1‑
烯基、1
‑
甲基戊
‑1‑
烯基、3
‑
乙基丁
‑3‑
烯基、2
‑
乙基丁
‑3‑
烯基、1
‑
乙基丁
‑3‑
烯基、3
‑
乙基丁
‑2‑
烯基、2
‑
乙基丁
‑2‑
烯基、1
‑
乙基丁
‑2‑
烯基、3
‑
乙基丁
‑1‑
烯基、2
‑
乙基丁
‑1‑
烯基、1
‑
乙基丁
‑1‑
烯基、2
‑
丙基丙
‑2‑
烯基、1
‑
丙基丙
‑2‑
烯基、2
‑
异丙基丙
‑2‑
烯基、1
‑
异丙基丙
‑2‑
烯基、2
‑
丙基丙
‑1‑
烯基、1
‑
丙基丙
‑1‑
烯基、2
‑
异丙基丙
‑1‑
烯基、1
‑
异丙基丙
‑1‑
烯基、3，3
‑
二甲基丙
‑1‑
烯基、1
‑
(1，1
‑
二甲基乙基)乙烯基、丁
‑
1，3
‑
二烯基、戊
‑
1，4
‑
二烯基、己
‑
1，5
‑
二烯基或甲基己二烯基基团。
[0018]
如本文中所用，术语“c2‑
c8‑
炔基”是指具有2、3、4、5、6、7或8个碳原子并且包含至少一个三键的支链或直链烃链。c2‑
c8‑
炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙
‑1‑
炔基、丙
‑2‑
炔基(或“炔丙基”)、丁
‑1‑
炔基、丁
‑2‑
炔基、丁
‑3‑
炔基、戊
‑1‑
炔基、戊
‑2‑
炔基、戊
‑3‑
炔基、戊
‑4‑
炔基、已
‑1‑
炔基、己
‑2‑
炔基、己
‑3‑
炔基、已
‑4‑
炔基、己
‑5‑
炔基、1
‑
甲基丙
‑2‑
炔基、2
‑
甲基丁
‑3‑
炔基、1
‑
甲基丁
‑3‑
炔基、1
‑
甲基丁
‑2‑
炔基、3
‑
甲基丁
‑1‑
炔基、1
‑
乙基丙
‑2‑
炔基、3
‑
甲基戊
‑4‑
炔基、2
‑
甲基戊
‑4‑
炔基、1
‑
甲基
‑
戊
‑4‑
炔基、2
‑
甲基戊
‑3‑
炔基、1
‑
甲基戊
‑3‑
炔基、4
‑
甲基戊
‑2‑
炔基、1
‑
甲基
‑
戊
‑2‑
炔基、4
‑
甲基戊
‑1‑
炔基、3
‑
甲基戊
‑1‑
炔基、2
‑
乙
基丁
‑3‑
炔基、1
‑
乙基丁
‑3‑
炔基、1
‑
乙基丁
‑2‑
炔基、1
‑
丙基丙
‑2‑
炔基、1
‑
异丙基丙
‑2‑
炔基、2，2
‑
二甲基丁
‑3‑
炔基、1，1
‑
二甲基丁
‑3‑
炔基、1，1
‑
二甲基丁
‑2‑
炔基或3，3
‑
二甲基丁
‑1‑
炔基基团。
[0019]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷基(c1‑
c8‑
halogenoalkyl或c1‑
c8‑
haloalkyl)”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷基基团，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。通常，c1‑
c8‑
卤代烷基包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子。
[0020]
如本文中所用，术语“c2‑
c8‑
卤代烯基”是指如上所定义的c2‑
c8‑
烯基基团，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。通常，c1‑
c8‑
卤代烯基包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子。
[0021]
如本文中所用，术语“c2‑
c8‑
卤代炔基”是指如上所定义的c2‑
c8‑
炔基基团，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。通常，c1‑
c8‑
卤代炔基包含最高达9个可以相同或不同的卤素原子。
[0022]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷氧基”是指式(c1‑
c8‑
烷基)
‑
o
‑
的基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷基”如本文中所定义。c1‑
c8‑
烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1
‑
甲基乙氧基、正丁氧基、1
‑
甲基丙氧基、2
‑
甲基丙氧基、1，1
‑
二甲基乙氧基、正戊氧基、1
‑
甲基丁氧基、2
‑
甲基丁氧基、3
‑
甲基丁氧基、2，2
‑
二甲基丙氧基、1
‑
乙基丙氧基、1，1
‑
二甲基丙氧基、1，2
‑
二甲基丙氧基、正己氧基、1
‑
甲基戊氧基、2
‑
甲基戊氧基、3
‑
甲基戊氧基、4
‑
甲基戊氧基、1，1
‑
二甲基丁氧基、1，2
‑
二甲基丁氧基、1，3
‑
二甲基丁氧基、2，2
‑
二甲基丁氧基、2，3
‑
二甲基丁氧基、3，3
‑
二甲基丁氧基、1
‑
乙基丁氧基、2
‑
乙基丁氧基、1，1，2
‑
三甲基丙氧基、1，2，2
‑
三甲基丙氧基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙氧基和1
‑
乙基
‑2‑
甲基丙氧基。
[0023]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷氧基(c1‑
c8‑
halogenalkoxy或c1‑
c8‑
haloalkoxy)”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷氧基基团，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。c1‑
c8‑
卤代烷氧基的实例包括但不限于氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1
‑
氯乙氧基、1
‑
溴乙氧基、1
‑
氟乙氧基、2
‑
氟乙氧基、2，2
‑
二氟乙氧基、2，2，2
‑
三氟乙氧基、2
‑
氯
‑2‑
氟乙氧基、2
‑
氯
‑
2，2
‑
二氟乙氧基、2，2
‑
二氯
‑2‑
氟乙氧基、2，2，2
‑
三氯乙氧基、五氟乙氧基和1，1，1
‑
三氟丙
‑2‑
氧基。
[0024]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷基硫烷基(sulfanyl)”是指式(c1‑
c8‑
烷基)
‑
s
‑
的饱和的直链或支链基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷基”如本文中所定义。c1‑
c8‑
烷基硫烷基的实例包括但不限于甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、异丙基硫烷基、丁基硫烷基、仲丁基硫烷基、异丁基硫烷基、叔丁基硫烷基、戊基硫烷基、异戊基硫烷基、己基硫烷基基团。
[0025]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷基硫烷基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。
[0026]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基”是指式(c1‑
c8‑
烷基)
‑
s(＝o)
‑
的饱和的直链或支链基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷基”如本文中所定义。c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基的实例包括但不限于具有1至8、优选1至6且更优选1至4个碳原子的饱和的直链或支链烷基亚磺酰基基团，例如(但不限于)甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1
‑
甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1
‑
甲基丙基亚磺酰基、2
‑
甲基丙基亚磺酰基、1，1
‑
二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1
‑
甲基丁基亚磺酰基、2
‑
甲基丁基亚磺酰基、3
‑
甲基丁基亚磺酰基、2，2
‑
二甲
基丙基亚磺酰基、1
‑
乙基丙基亚磺酰基、1，1
‑
二甲基丙基亚磺酰基、1，2
‑
二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1
‑
甲基戊基亚磺酰基、2
‑
甲基戊基亚磺酰基、3
‑
甲基戊基亚磺酰基、4
‑
甲基戊基亚磺酰基、1，1
‑
二甲基丁基亚磺酰基、1，2
‑
二甲基丁基亚磺酰基、1，3
‑
二甲基丁基亚磺酰基、2，2
‑
二甲基丁基亚磺酰基、2，3
‑
二甲基丁基亚磺酰基、3，3
‑
二甲基丁基亚磺酰基、1
‑
乙基丁基亚磺酰基、2
‑
乙基丁基亚磺酰基、1，1，2
‑
三甲基丙基亚磺酰基、1，2，2
‑
三甲基丙基亚磺酰基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙基亚磺酰基和1
‑
乙基
‑2‑
甲基丙基亚磺酰基。
[0027]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。
[0028]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷基磺酰基”是指式(c1‑
c8‑
烷基)
‑
s(＝o)2‑
的饱和的直链或支链基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷基”如本文中所定义。c1‑
c8‑
烷基磺酰基的实例包括但不限于甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1
‑
甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1
‑
甲基丙基磺酰基、2
‑
甲基丙基磺酰基、1，1
‑
二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1
‑
甲基丁基磺酰基、2
‑
甲基丁基磺酰基、3
‑
甲基丁基磺酰基、2，2
‑
二甲基丙基磺酰基、1
‑
乙基丙基磺酰基、1，1
‑
二甲基丙基磺酰基、1，2
‑
二甲基丙基磺酰基、己基磺酰基、1
‑
甲基戊基磺酰基、2
‑
甲基戊基磺酰基、3
‑
甲基戊基磺酰基、4
‑
甲基戊基磺酰基、1，1
‑
二甲基丁基磺酰基、1，2
‑
二甲基丁基磺酰基、1，3
‑
二甲基丁基磺酰基、2，2
‑
二甲基丁基磺酰基、2，3
‑
二甲基丁基磺酰基、3，3
‑
二甲基丁基磺酰基、1
‑
乙基丁基磺酰基、2
‑
乙基丁基磺酰基、1，1，2
‑
三甲基丙基磺酰基、1，2，2
‑
三甲基丙基磺酰基、1
‑
乙基
‑1‑
甲基丙基磺酰基和1
‑
乙基
‑2‑
甲基丙基磺酰基。
[0029]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷基磺酰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。
[0030]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷基羰基”是指式(c1‑
c8‑
烷基)
‑
c(＝o)
‑
的饱和的直链或支链基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷基”如本文中所定义。
[0031]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷基羰基”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷基羰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。
[0032]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
烷氧基羰基”是指式(c1‑
c8‑
烷氧基)
‑
c(＝o)
‑
的饱和的直链或支链基团，其中术语“c1‑
c8‑
烷氧基”如本文中所定义。
[0033]
如本文中所用，术语“c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基”是指如上所定义的c1‑
c8‑
烷氧基羰基，其中一个或多个氢原子被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代。
[0034]
如本文中所用，术语“非芳族c3‑
c
12
‑
碳环”是指非芳族饱和或不饱和的烃环体系，其中所有环成员(3至12个不等)均为碳原子。环体系可为单环或多环(稠合、螺环或桥接)。非芳族c3‑
c
12
‑
碳环包括但不限于c3‑
c
12
‑
环烷基(单环或双环)、c3‑
c
12
‑
环烯基(单环或双环)、包含稠合至单环c3‑
c7‑
环烷基的芳基(例如苯基)的双环体系(例如四氢萘基、茚满基)、包含稠合至单环c3‑
c8‑
环烯基的芳基(例如苯基)的双环体系(例如茚基、二氢萘基)和包含环丙基的三环体系，所述环丙基通过一个碳原子与包含稠合至单环c3‑
c7‑
环烷基或单环c3‑
c8‑
环烯基的芳基(例如苯基)的双环体系连接。非芳族c3‑
c
12
‑
碳环可以通过任何碳原子与母体分子部分连接。
[0035]
如本文中所用，术语“c3‑
c
12
‑
环烷基”是指含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的饱和的单价单环或双环烃环。如本文中所用，“c3‑
c7‑
环烷基”表示单环c3‑
c7‑
环烷基，其包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基或环己基、环庚基。双环c6‑
c
12
‑
环烷基的实例包括
但不限于双环[3.1.1]庚烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷、双环[3.2.2]壬烷、双环[3.3.1]壬烷、双环[4.2.0]辛基、八氢并环戊二烯基(octahydropentalenyl)和双环[4.2.1]壬烷。
[0036]
如本文中所用，术语“c3‑
c
12
‑
环烯基”是指含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子的不饱和的单价单环或双环烃环。单环c3‑
c8‑
环烯基基团的实例包括但不限于环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基基团。双环c6‑
c
12
‑
环烯基基团的实例包括但不限于双环[2.2.1]庚
‑2‑
烯基或双环[2.2.2]辛
‑2‑
烯基。
[0037]
如本文中所用，术语“芳族c6‑
c
14
‑
碳环”或“芳基”是指芳族烃环体系，其中所有环成员(6至14、优选6至10个不等)均为碳原子。环体系可为单环或稠合的多环(例如双环或三环)。芳基的实例包括但不限于苯基、薁基(azulenyl)、萘基和芴基。芳基可以通过任何碳原子与母体分子部分连接。还应当理解，当所述芳基基团被一个或多个取代基取代时，所述一个或多个取代基可位于所述一个或多个芳基环上的任何位置。特别地，在芳基为苯基基团的情况下，所述一个或多个取代基可占据一个或两个邻位，一个或两个间位，或对位，或这些位置的任意组合。
[0038]
如本文中所用，术语“非芳族3元至10元杂环”或“杂环基”是指包含1至4个或1至3个杂原子的饱和的或部分不饱和的非芳族环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫。如果环体系含有大于一个氧原子，则它们不直接相邻。非芳族杂环包括但不限于3元至7元单环非芳族杂环和6元至10元多环(例如双环或三环)非芳族杂环。非芳族3元至10元杂环可通过杂环内所包含的任何碳原子或氮原子与母体分子部分连接。
[0039]
如本文中所用，术语“非芳族3元至7元单环杂环”是指含有1、2或3个杂原子的3元、4元、5元、6元或7元单环环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫，其中所述环体系为饱和或不饱和的，但非芳族的。例如，杂环可包含一至三个氮原子，或一或两个氧原子，或一或两个硫原子，或一至三个氮原子和一个氧原子，或一至三个氮原子和一个硫原子，或一个硫原子和一个氧原子。饱和的非芳族杂环的实例包括但不限于3元环，例如氧杂环丙烷基(oxiranyl)、氮杂环丙烷基(aziridinyl)；4元环，例如氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、硫杂环丁烷基(thietanyl)；5元环，例如四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基(dioxolanyl)、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基；6元环，例如哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基(triazinanyl)、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基(dioxanyl)、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基(dithianyl)、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基(oxazinanyl)、氧硫杂环己烷基(oxathianyl)、硫代吗啉基；或7元环，例如氧杂环庚烷基(oxepanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、1，4
‑
二氮杂环庚烷基和1，4
‑
氧氮杂环庚烷基(oxazepanyl)。不饱和的非芳族杂环的实例包括但不限于5元环，例如二氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、二氢噻吩基、吡咯啉基、二氢咪唑基、二氢吡唑基、异噁唑啉基、二氢噁唑基、二氢噻唑基；或6元环，例如吡喃基、噻喃基、噻嗪基和噻二嗪基。
[0040]
如本文中所用，术语“非芳族6元至10元多环杂环”是指含有1、2或3个杂原子的6元、7元、8元、9元、10元多环(例如双环或三环)环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫，其中所述环体系为饱和或不饱和的，但非芳族的。非芳族双环杂环可由稠合至单环c3‑
c7‑
环烷基、单环c3‑
c8‑
环烯基或单环非芳族杂环的如本文所定义的单环杂芳基组成，或可由稠合
至芳基(例如苯基)、单环c3‑
c7‑
环烷基、单环c3‑
c8‑
环烯基或单环非芳族杂环中的单环非芳族杂环组成。当两个包含氮原子的单环杂环(芳族或非芳族)稠合时，氮原子可位于桥头(例如4，5，6，7
‑
四氢吡唑并[1，5
‑
a]吡啶基、5，6，7，8
‑
四氢
‑
[1，2，4]三唑并[1，5
‑
a]吡啶基、5，6，7，8
‑
四氢咪唑并[1，2
‑
a]吡啶基)。非芳族三环杂环可由通过一个共有原子与非芳族双环杂环连接的单环环烷基组成。
[0041]
如本文中所用，术语“芳族5元至14元杂环”或“杂芳基”是指包含1至4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的芳族环体系。如果环体系含有大于一个氧原子，则它们不直接相邻。芳族杂环包括芳族5元或6元单环杂环和6元至14元多环(例如双环或三环)芳族杂环。5元至14元芳族杂环可通过杂环内所包含的任何碳原子或氮原子与母体分子部分连接。
[0042]
如本文中所用，术语“芳族5元或6元单环杂环”或“单环杂芳基”是指含有1、2、3或4个杂原子的5元或6元单环环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫。5元单环杂芳基的实例包括但不限于呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噁三唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基和噻三唑基。6元单环杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基。
[0043]
如本文中所用，术语“6元至14元多环芳族杂环”或“多环杂芳基”是指含有1、2或3个杂原子的6元、7元、8元、9元、10元、11元、12元、13元或14元多环(例如双环或三环)环体系，所述杂原子独立地选自氧、氮和硫。芳族双环杂环可由稠合至芳基(例如苯基)或单环杂芳基的如本文所定义的单环杂芳基组成。双环芳族杂环的实例包括但不限于9元环，例如吲哚基、中氮茚基(indolizinyl)、异吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并异噁唑基；或10元环，例如喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、蝶啶基(pteridinal)和苯并二氧杂环已烯基(benzodioxinyl)。在包含两个稠合的5元或6元单环芳族杂环的9元或10元芳族双环杂环中，氮原子可位于桥头(例如咪唑并[1，2
‑
a]吡啶基、[1，2，4]三唑并[4，3
‑
a]吡啶基、咪唑并[1，2
‑
a]吡啶基、咪唑并[2，1
‑
b]噁唑基、呋喃并[2，3
‑
d]异噁唑基)。三环芳族杂环的实例包括但不限于咔唑基、吖啶基和吩嗪基。
[0044]
如本文中所用，术语“非芳族c3‑
c
12
‑
碳环氧基”、“c3‑
c7‑
环烷氧基”、“芳族c6‑
c
14
‑
碳环氧基”、“芳族5元至10元杂环氧基”、“非芳族5元至10元杂环氧基”表示式
‑
o
‑
r的基团，其中r分别为如本文所定义的非芳族c3‑
c
12
‑
碳环基、c3‑
c7‑
环烷基、芳族c6‑
c
14
‑
碳环基、芳族5元至14元杂环基或非芳族5元至14元杂环基基团。
[0045]
如本文中所用，当基团被称为“取代的”时，该基团可以被一个或多个取代基取代。表述“一个或多个取代基”是指在从一至基于可用键合位点数量的可能的最大取代基数目的范围内的一定数目的取代基，条件是满足稳定性和化学可行性的条件。
[0046]
如本文中所用，术语“离去基团”应理解为意指在取代或消去反应中从化合物中移除的基团，例如卤素原子、三氟甲磺酸酯(“三氟甲磺酸盐(triflate)”)基团、烷氧基、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯等。
[0047]
当提及变量xxxx时，术语“如本文所述”通过引用的方式纳入变量的宽泛定义以及优选、更优选和甚至更优选的定义，如果有的话。
具体实施方式
[0048]
本发明涉及式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体用于防治植物病原性真菌的用途：
[0049][0050]
其中
[0051]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；
[0052]
q1为o或s；
[0053]
w1和w2独立地为n、ch或cf；
[0054]
a选自直连键、o、s、s＝o、s(＝o)2、nr4、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0055]
m＝0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0056]
p＝0、1或2；
[0057]
x为氟；
[0058]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0059]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；或
[0060]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环，其中所述c3‑
c7‑
环烷基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0061]
r3为氢、卤素、二羟硼基(borono)、(三氟)硼烷基(boryl)钾、二
‑
(c1‑
c8‑
烷氧基)硼烷基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基(1，3，2
‑
dioxaborolan
‑2‑
yl)、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基(1，3，2
‑
dioxaborinan
‑2‑
yl)、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述1，
3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，并且其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r3a取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0062]
r4和r5独立地选自氢原子、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、芳基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基羰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0063]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基(sulfamoyl)、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0064]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0065]
条件是式(i)的化合物不为：
[0066]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0067]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]，
[0068]
‑2‑
异丙基
‑
5，6
‑
二
‑
甲基
‑3‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}吡啶
‑4‑
醇[2133324
‑
02
‑
2]。
[0069]
本文中不包括由违背自然规律并因此被本领域技术人员基于他/她的专业知识而排除的组合产生的化合物。例如，排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
[0070]
根据本发明，式(i)的化合物可用于防治植物、植物部位、种子、果实或植物生长于其中的土壤中的植物病原性真菌。优选地，植物病原性真菌选自柄锈菌属种(puccinia species)，例如隐匿柄锈菌(puccinia recondita)、禾柄锈菌(puccinia graminis)或小麦条锈菌(puccinia striiformis)；单孢锈菌属种(uromyces species)，例如疣顶单孢锈菌(uromyces appendiculatus)；和锈病病原体，特别是选自胶锈菌属种(gymnosporangium species)，例如褐色胶锈菌(gymnosporangium sabinae)；驼孢锈菌属种(hemileia species)，例如咖啡驼孢锈菌(hemileia vastatrix)，和层锈菌属种(phakopsora species)，例如豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi)或山水蛭层锈菌(phakopsora meibomiae)。尤其优选的是锈病病原体，特别是豆薯层锈菌和山水蛭层锈菌。
[0071]
式(i)的化合物可以适当地为其游离形式、盐形式、n
‑
氧化物形式或溶剂化物形式(例如水合物)。
[0072]
根据取代基的性质，式(i)的化合物可以不同的立体异构体的形式存在。这些立体异构体为例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯立体异构体和这些异构体的任意混合物。当化合物可以处于平衡中的两种或更多种互变异构体形式存在时，通过一种互变异构描述提及该化合物应被认为包括所有互变异构体形式。
[0073]
根据化合物中双键的数目，本发明的任何化合物还可以一种或多种几何异构体形式存在。基于双键或环的取代基性质的几何异构体可以顺式(＝z
‑
)或反式(＝e
‑
)形式存在。因此，本发明同样涉及所有几何异构体和所有可能的以所有比例存在的混合物。
[0074]
取决于取代基的性质，式(i)的化合物可以游离化合物和/或其盐(例如农业化学活性盐)的形式存在。
[0075]
农业化学活性盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢)、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸性盐，例如硫酸氢钠和硫酸氢钾。有用的有机酸包括例如甲酸、碳酸和链烷酸(例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中所述烷基和芳基基团还可带有取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2
‑
苯氧基苯甲酸、2
‑
乙酰氧基苯甲酸等。
[0076]
本发明的化合物或其盐的溶剂化物为化合物与溶剂的化学计量组合物。
[0077]
本发明的化合物可以多种结晶和/或无定形形式存在。结晶形式包括未溶剂化的结晶形式、溶剂化物和水合物。
[0078]
式(i)的化合物在本文中称为“一种或多种活性成分”。
[0079]
在上式(i)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯。更优选地，u选自chf2、cclf2和cf3，还更优选地，u为chf2或cf3，甚至更优选地，u为chf2。
[0080]
在一些实施方案中，在上式(i)中，q1优选为o。
[0081]
在上式(i)中，w1优选为n或ch。
[0082]
在上式(i)中，w2优选为n或ch。
[0083]
在上式(i)的一些实施方案中，w1和w2为n，或w1为n且w2为ch，更优选地，w1和w2为n。
[0084]
上式(i)中，a优选为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
。
[0085]
在一些实施方案中，a为直连键、o、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选o、nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
，甚至更优选o或nh。
[0086]
在一些实施方案中，在上式(i)中，a为nr4，优选nh。
[0087]
在一些实施方案中，在上式(i)中，a为o。
[0088]
在一些实施方案中，在上式(i)中，m优选为0或1，更优选m为1。
[0089]
在上式(i)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[0090]
在上式(i)中，每个r1和每个r2优选独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0091]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0092]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环。
[0093]
在上式(i)中，更优选r1选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，和
[0094]
r2选自氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，
[0095]
或
[0096]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，或
[0097]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或环戊基环。
[0098]
在上式(i)中，甚至更优选
[0099]
m为1，
[0100]
r1选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、乙炔基和环丙基，并且
[0101]
r2为氢，
[0102]
或
[0103]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基或环丁基环，且最优选环丙基环。
[0104]
在一些实施方案中，在上式(i)中，至少存在[cr1r2]基团，其中r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，
[0105]
其中，如果m为2，则另一个[cr1r2]基团的r1和r2独立地选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，或连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环。
[0106]
在一些实施方案中，在上式(i)中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环。
[0107]
在一些优选的实施方案中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环，优选环丙基环。
[0108]
在一些其他优选的实施方案中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成氧杂环丁烷基环。
[0109]
还在一些其他优选的实施方案中，
[0110]
m为1，
[0111]
r1选自氢、甲基、乙基、三氟甲基和环丙基，并且
[0112]
r2为氢。
[0113]
在上式(i)中，r3优选选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基。
[0114]
在上式(i)中，r3更优选选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和萘基；杂环基，所述杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0115]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
[0116]
在一些优选的实施方案中，r3选自芳基和杂芳基。在这些实施方案中，优选芳基选自苯基和萘基；杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；并且芳基和杂芳基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
[0117]
在一些实施方案中，r3选自苯基和吡啶，其中苯基和吡啶可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在这些实施方案中，r3更优选为苯基，其为未取代的或被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基，优选为未取代的或被一个或两个独立地选自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
[0118]
在上式(i)中，r4和r5优选独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0119]
在上式(i)中，r4和r5更优选独立地选自氢、羟基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c3‑
c4‑
炔基、c1‑
c4‑
烷基羰基、c1‑
c4‑
卤代烷基羰基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0120]
在上式(i)中，r4和r5最优选独立地选自氢、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2，2
‑
二氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙
‑2‑
炔基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0121]
在一些特别优选的实施方案中，r4和r5为氢。
[0122]
关于本发明化合物的取代基的上述优选可以以各种方式组合。因此，这些优选特征的组合提供了本发明化合物的亚类。本发明的优选化合物的所述亚类的实例为：
[0123]
‑
u的优选特征与q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0124]
‑
q1的优选特征与u、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0125]
‑
w1的优选特征与u、q1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0126]
‑
w2的优选特征与u、q1、w1、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0127]
‑
a的优选特征与u、q1、w1、w2、p、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0128]
‑
p的优选特征与u、q1、w1、w2、a、m、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0129]
‑
m的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0130]
‑
r1的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、m、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0131]
‑
r2的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0132]
‑
r3的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0133]
‑
r4的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3和r5的一个或多个优选特征；
[0134]
‑
r5的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3和r4的一个或多个优选特征；
[0135]
在本发明化合物的取代基的优选特征的这些组合中，所述优选特征还可以选自u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5各自的更优选特征，以形成本发明化合物的最优选亚类。
[0136]
优选式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体的用途：
[0137][0138]
其中
[0139]
u选自chf2、cclf2和cf3；
[0140]
q1为o或s；
[0141]
w1和w2独立地为n或ch；
[0142]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0143]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0144]
p为0或1；
[0145]
x为氟；
[0146]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，优选氢、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基和c3‑
c7‑
环烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0147]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0148]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环；
[0149]
r3选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，
[0150]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，
[0151]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且
[0152]
其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基；
[0153]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤
代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代；
[0154]
条件是式(i)的化合物不为：
[0155]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0156]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]。
[0157]
特别优选式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体的用途，其中
[0158]
u选自chf2、cclf2和cf3，特别是chf2或cf3；
[0159]
q1为o或s，优选o；
[0160]
w1和w2独立地为n或ch；
[0161]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0162]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0163]
p为0；
[0164]
r1选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，
[0165]
或当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或环戊基环，并且
[0166]
r2选自氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，
[0167]
或
[0168]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环；
[0169]
r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和萘基；杂环基，所述杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0170]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0171]
优选地，r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环已基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和2
‑
萘基；杂环基，所述杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、ih
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0172]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0173]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c3‑
c4‑
炔基、c1‑
c4‑
烷基羰基、c1‑
c4‑
卤代烷基羰基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代，优选r4和r5独立地选自氢、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2，2
‑
二氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙
‑2‑
炔基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代；
[0174]
条件是式(i)的化合物不为：
[0175]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0176]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]。
[0177]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，u为chf2。
[0178]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，w1和w2为n，或w1为n且w2为ch，优选w1和w2为n。
[0179]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选o、s或nr4，甚至更优选o或nr4，最优选nh。
[0180]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，
[0181]
r1选自氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基和环丙基，
[0182]
r2为氢，
[0183]
或
[0184]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基或环丁基环，且最优选环丙基环。
[0185]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，r3选自c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基，优选c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基和杂芳基；更优选芳基或杂芳基，且最优选芳基；
[0186]
其中c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
[0187]
其中c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；
[0188]
其中芳基选自苯基和萘基；
[0189]
其中杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基，优选选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；
[0190]
其中杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基，优选选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、1h
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；
[0191]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在一些所述实施方案中，r3选自苯基和吡啶基，其中所述苯基和吡啶基可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在这些实施方案中，r3更优选为苯基，其为未取代的或被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基，特别是未取代的苯基或被一个或两个独立地选自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代的苯基。
[0192]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，r4和r5为氢。
[0193]
在如上所定义的式(i)的化合物的特别优选用途的一些实施方案中，
[0194]
u为chf2或cf3；
[0195]
p为0；
[0196]
w1和w2为n；并且
[0197]
a为o或nr4。
[0198]
在本发明的用途的一些实施方案中，在式(i)中，取代基定义如下：
[0199]
u为chf2或cf3；
[0200]
q1为o；
[0201]
p为0；
[0202]
w1和w2为n；
[0203]
a为o或nh；
[0204]
m为1；
[0205]
r1选自氢、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c7‑
环烷基和苯基，
[0206]
r2为氢，
[0207]
或
[0208]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环；并且
[0209]
r3选自c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基，
[0210]
其中c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
[0211]
其中c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；
[0212]
其中芳基选自苯基和萘基；
[0213]
其中杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；
[0214]
其中杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、1h
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；
[0215]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在所述实施方案中，更优选r1选自氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基和环丙基，并且
[0216]
r2为氢，
[0217]
或
[0218]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基或环丁基环，且最优选环丙基环。
[0219]
在这些实施方案的一些中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环。
[0220]
在这些实施方案的一些中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环，优选环丙基环。
[0221]
在这些实施方案的一些中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成氧杂环丁烷基环。
[0222]
在这些实施方案的一些中，
[0223]
m为1，
[0224]
r1选自氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基和环丙基，并且
[0225]
r2为氢。
[0226]
在本发明的用途的一些实施方案中，取代基定义如下：
[0227]
u为chf2或cf3；
[0228]
q1为o；
[0229]
p为0；
[0230]
w1和w2为n；
[0231]
a为o或nh；
[0232]
m为1；
[0233]
r1选自氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基和环丙基，并且
[0234]
r2为氢，
[0235]
或
[0236]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环；并且
[0237]
r3选自苯基和吡啶，其中所述苯基和吡啶可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
[0238]
最优选选自以下的式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体的用途：
[0239]
i.001 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0240]
i.002 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(甲基硫烷基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0241]
i.003 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0242]
i.004 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0243]
i.005 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0244]
i.006 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0245]
i.007 2
‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0246]
i.008 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0247]
i.009 2
‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0248]
i.010 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(1h
‑
咪唑
‑1‑
基甲基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0249]
i.011 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0250]
i.012 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
2，2
‑
二氟乙酰胺
[0251]
i.013 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}嘧啶
‑2‑
胺
[0252]
i.014 2
‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0253]
i.015 5
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑3‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
[0254]
i.016 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)苯甲酰胺
[0255]
i.017 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑2‑
氟苯胺
[0256]
i.018 3
‑
乙基
‑5‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
1，2，4
‑
噁二唑
[0257]
i.019 2，2
′‑
(1，4
‑
亚苯基)双[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑]
[0258]
i.020 n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0259]
i.021 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(4，4，5，5
‑
四甲基
‑
1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯基]
‑
1，3，4
‑‑
噁二唑
[0260]
i.022 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基苯甲酰胺
[0261]
i.023 n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0262]
i.024 2
‑
{4
‑
[(4
‑
氯苯氧基)甲基]苯基}
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0263]
i.025 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]苯胺
[0264]
i.026 n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0265]
i.027 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)苯甲酰胺
[0266]
i.028 n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0267]
i.029 n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0268]
i.030 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
胺
[0269]
i.031 2
‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
[0270]
i.032 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
甲酸
[0271]
i.033 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0272]
i.034 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}乙酰胺
[0273]
i.035 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
呋喃基)吡啶
[0274]
i.036 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(1h
‑
吡唑
‑1‑
基)吡啶
[0275]
i.037 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(三氟甲基)吡啶
[0276]
i.038 {5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}氨基甲酸甲酯
[0277]
i.039 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0278]
i.040 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(哌啶
‑1‑
基)吡啶
[0279]
i.041 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}吗啉
[0280]
i.042 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
′
，n
′‑
二甲基吡啶
‑2‑
碳酰肼
[0281]
i.043 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
苯氧基吡啶
[0282]
i.044 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
甲基环丙基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0283]
i.045 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑1‑
甲基环丙烷甲酰胺
[0284]
i.046 n
‑
(环丙基甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0285]
i.047 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0286]
i.048 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(4
‑
甲基苯基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0287]
i.049 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0288]
i.050 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑2‑
苯基乙酰胺
[0289]
i.051 1
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑3‑
苯基脲
[0290]
i.052 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]吡啶
‑2‑
胺
[0291]
i.053 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)吡啶
‑2‑
胺
[0292]
i.054 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]吡啶
‑2‑
胺
[0293]
i.055 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑
2，4
‑
二氟苯甲酰胺
[0294]
i.056 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1
‑
苯基环丙基)甲基]吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0295]
i.057 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]吡啶
‑2‑
胺
[0296]
i.058 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}哌嗪
‑1‑
甲酸叔丁酯
[0297]
i.059 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0298]
i.060 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基嘧啶
‑2‑
胺
[0299]
i.061 2
‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0300]
i.062 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n，n
‑
二甲基嘧啶
‑2‑
胺
[0301]
i.063 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0302]
i.064 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2，2
‑
二甲基肼基)嘧啶
[0303]
i.065 2
‑
(环戊
‑1‑
烯
‑1‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0304]
i.066 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
甲基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0305]
i.067 n
‑
(环丙基甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0306]
i.068 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0307]
i.069 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
苯基嘧啶
[0308]
i.070 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(吡啶
‑3‑
基)嘧啶
[0309]
i.071 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
噻吩基)嘧啶
[0310]
i.072 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(3
‑
噻吩基)嘧啶
[0311]
i.073 n
‑
[(1rs)
‑1‑
环丙基乙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0312]
i.074 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}吗啉
[0313]
i.075 2
‑
苄基
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0314]
i.076 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
苯基嘧啶
‑2‑
胺
[0315]
i.077 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苯基)嘧啶
[0316]
i.078 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(1
‑
乙基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
基)嘧啶
[0317]
i.079 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
氟吡啶
‑4‑
基)嘧啶
[0318]
i.080 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(6
‑
氟吡啶
‑3‑
基)嘧啶
[0319]
i.081 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(3，5
‑
二甲基
‑
1，2
‑
噁唑
‑4‑
基)嘧啶
[0320]
i.082 n
‑
[[1，1
′‑
双(环丙基)]
‑1‑
基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0321]
i.083 2
‑
(环己基甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0322]
i.084 n
‑
(2
‑
环丙基丙
‑2‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0323]
i.085 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}苄腈
[0324]
i.086 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲基苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0325]
i.087 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基嘧啶
‑2‑
胺
[0326]
i.088 n
‑
苄基
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0327]
i.089 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
甲氧基苯基)嘧啶
[0328]
i.090 2
‑
(苄氧基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0329]
i.091 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苄基)嘧啶
[0330]
i.092 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(苯基硫烷基)嘧啶
[0331]
i.093 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0332]
i.094 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(3
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0333]
i.095 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(4
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0334]
i.096 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
乙基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0335]
i.097 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
′‑
甲基[1，1
′‑
双(环丙基)]
‑1‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0336]
i.098 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苯氧基)嘧啶
[0337]
i.099 2
‑
(2
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0338]
i.100 2
‑
(3
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0339]
i.101 2
‑
(4
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0340]
i.102 2
‑
(2
‑
氯吡啶
‑4‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0341]
i.103 2
‑
(5
‑
氯吡啶
‑3‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0342]
i.104 1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙烷甲酸甲酯
[0343]
i.105 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基甲基)嘧啶
‑2‑
胺
[0344]
i.106 2
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}异吲哚啉(isoindoline)
[0345]
i.107 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
甲氧基苄基)嘧啶
[0346]
i.108 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
甲基
‑2‑
苯基肼基)嘧啶
[0347]
i.109 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0348]
i.110 n
‑
苄基
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
羟基嘧啶
‑2‑
胺
[0349]
i.111 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
氟苄基)嘧啶
‑2‑
胺
[0350]
i.112 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(4
‑
氟苄基)嘧啶
‑2‑
胺
[0351]
i.113 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0352]
i.114 n
‑
(2
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0353]
i.115 2
‑
(2，4
‑
二氟苄基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0354]
i.116 n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0355]
i.117 1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙烷甲酸乙酯
[0356]
i.118 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
苯基丙
‑2‑
炔
‑1‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0357]
i.119 n
‑
(2
‑
环丙基苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0358]
i.120 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(1
‑
苯基环丙基)氧基]嘧啶
[0359]
i.121 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(吡啶
‑2‑
基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0360]
i.122 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
苯基丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0361]
i.123 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[(1rs)
‑1‑
苯基乙基]硫烷基}嘧啶
[0362]
i.124 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0363]
i.125 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0364]
i.125a 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1r)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0365]
i.125b 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1s)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0366]
i.126 n
‑
(1
‑
环已基环丙基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0367]
i.127 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]氧基}嘧啶
[0368]
i.128 n
‑
(2
‑
氯苄基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0369]
i.129 n
‑
(2，6
‑
二氟苄基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0370]
i.130 n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0371]
i.131 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0372]
i.132 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
甲基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0373]
i.133 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
甲基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0374]
i.134 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丁基)嘧啶
‑2‑
胺
[0375]
i.135 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1
‑
苯基环丙基)甲基]嘧啶
‑2‑
胺
[0376]
i.136 n
‑
[(rs)
‑
环丙基(苯基)甲基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0377]
i.137 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(吡啶
‑2‑
基)环丁基]嘧啶
‑2‑
胺
[0378]
i.138 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
苯基丁
‑2‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0379]
i.139 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑2‑
甲基
‑1‑
苯基丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0380]
i.140 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
苯基丁基]嘧啶
‑2‑
胺
[0381]
i.141 (2rs)
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)(4
‑
氟苯基)乙腈
[0382]
i.142 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(3
‑
苯基氧杂环丁烷
‑3‑
基)氧基]嘧啶
[0383]
i.143 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[3
‑
(吡啶
‑2‑
基)氧杂环丁烷
‑3‑
基]氧基}嘧啶
[0384]
i.144 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0385]
i.145 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0386]
i.146 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0387]
i.147 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
o
‑
甲基
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
苯基乙基]羟胺
[0388]
i.148 n
‑
苄基
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
o
‑
乙基羟胺
[0389]
i.149 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]氧基}嘧啶
[0390]
i.150 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0391]
i.151 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2，6
‑
二氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0392]
i.152 4
‑
[1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙基]苄腈
[0393]
i.153 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环戊基)嘧啶
‑2‑
胺
[0394]
i.155 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
甲氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0395]
i.156 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3
‑
甲氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0396]
i.157 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
甲氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0397]
i.158 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[3
‑
(4
‑
甲基苯基)氧杂环丁烷
‑3‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0398]
i.159 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丁基)嘧啶
‑2‑
胺
[0399]
i.160 n
‑
(1
‑
苯基环丁基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0400]
i.161 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基苄基)
‑
o
‑
甲基羟胺
[0401]
i.162 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0402]
i.163 n
‑
[1
‑
(2
‑
氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0403]
i.164 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2，6
‑
二氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0404]
i.165 n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0405]
i.166 n
‑
([联苯基]
‑2‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0406]
i.167 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[1
‑
(2，6
‑
二氟苯基)环丙基]氧基}嘧啶
[0407]
i.168 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(2，6
‑
二氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0408]
i.169 n
‑
(4
‑
氯苄基)
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
o
‑
甲基羟胺
[0409]
i.170 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
′‑
苯基[1，1
′‑
双(环丙基)]
‑1‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0410]
i.171 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0411]
i.172 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3
‑
氟苯基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0412]
i.173 n
‑
(1
‑
苯基环丁基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0413]
i.174 n
‑
[1
‑
(2
‑
氯苯基)环丁基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0414]
i.175 n
‑
[1
‑
(3
‑
氯苯基)环丁基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0415]
i.176 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丁基)嘧啶
‑2‑
胺
[0416]
i.177 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2，6
‑
二氟苯基)环丁基]嘧啶
‑2‑
胺
[0417]
i.178 n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0418]
i.179 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0419]
i.180 4
‑
[1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙基]苯甲酸甲酯
[0420]
i.181 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑
2，2，2
‑
三氟
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0421]
i.182 n
‑
[1
‑
(4
‑
氯苯基)环已基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0422]
i.183 n
‑
[1
‑
(2
‑
溴苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0423]
i.184 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
o
‑
甲基
‑
n
‑
{(1rs)
‑1‑
[3
‑
(三氟甲基)苯基]乙基}羟胺
[0424]
i.185 n
‑
(2，4
‑
二氟苯甲酰基)
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑
2
‑
基}
‑
2，4
‑
二氟苯甲酰胺
[0425]
i.186 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(1
‑
甲基环丙基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0426]
i.187 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
异丙基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0427]
i.188 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(吡啶
‑3‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0428]
i.189 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(吡啶
‑2‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0429]
i.190 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(吡啶
‑4‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0430]
i.191 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(嘧啶
‑2‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0431]
i.192 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2
‑
噻吩基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0432]
i.193 n
‑
[(1rs)
‑1‑
环己基乙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0433]
i.194 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(1，3
‑
噻唑
‑4‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0434]
i.195 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0435]
i.196 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[外消旋
‑
(1r，2s)
‑2‑
苯基环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0436]
i.197 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
苯基丙
‑2‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0437]
i.198 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(吡啶
‑2‑
基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0438]
i.199 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(吡啶
‑3‑
基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0439]
i.200 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0440]
i.201 n
‑
(1
‑
苄基环丙基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0441]
i.202 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3
‑
甲基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0442]
i.203 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
甲基吡啶
‑2‑
基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0443]
i.204 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
甲基苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0444]
i.205 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(2
‑
甲基苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0445]
i.206 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[外消旋
‑
(1r，2r)
‑2‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0446]
i.207 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0447]
i.208 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
呋喃基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0448]
i.209 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2
‑
甲氧基苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0449]
i.210 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(2rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0450]
i.211 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(2rs)
‑2‑
(4
‑
氟苯基)丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0451]
i.212 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(2
‑
氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0452]
i.213 n
‑
[(1rs)
‑1‑
(3
‑
氯苯基)乙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0453]
i.214 n
‑
[(1rs)
‑1‑
(6
‑
氯吡啶
‑3‑
基)乙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0454]
i.215 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2，4
‑
二氟苯基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0455]
i.216 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2，6
‑
二甲基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0456]
i.217 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑2‑
苯基环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0457]
i.218 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(吡啶
‑3‑
基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0458]
i.219 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(吡啶
‑2‑
基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0459]
i.220 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丁基]嘧啶
‑2‑
胺
[0460]
i.221 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]
‑
n
‑
甲基嘧啶
‑2‑
胺
[0461]
i.222 ({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)(吡啶
‑2‑
基)乙酸甲酯
[0462]
i.223 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)
‑2‑
甲基丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0463]
i.224 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
氟苯基)
‑2‑
甲基丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0464]
i.225 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
噻吩基)环戊基]嘧啶
‑2‑
胺
[0465]
i.226 n
‑
[1
‑
(4
‑
氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑
2
‑
胺
[0466]
i.227 n
‑
[1
‑
(3
‑
氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0467]
i.228 n
‑
[1
‑
(4
‑
氯吡啶
‑2‑
基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0468]
i.229 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3，4
‑
二氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0469]
i.230 n
‑
[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氯苯基)丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0470]
i.231 n
‑
[2
‑
(4
‑
氯苯基)丙
‑2‑
基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0471]
i.232 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2
‑
萘基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0472]
i.233 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(喹啉
‑2‑
基)乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0473]
i.234 n
‑
[2，2
‑
二氟
‑2‑
(4
‑
氟苯基)乙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0474]
i.235 (2rs)
‑2‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)
‑2‑
(3，4
‑
二甲基苯基)丙
‑1‑
醇
[0475]
i.236 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟
‑3‑
甲氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0476]
i.237 n
‑
[1
‑
(4
‑
氯苯基)环丁基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0477]
i.238 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(二苯基甲基)嘧啶
‑2‑
胺
[0478]
i.239 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{(1rs)
‑1‑
[3
‑
(三氟甲基)苯基]乙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0479]
i.240 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{(1rs)
‑1‑
[2
‑
(三氟甲基)苯基]乙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0480]
i.241 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]
‑
n
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0481]
i.242 n
‑
[1
‑
(4
‑
叔丁基苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0482]
i.243 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3，4
‑
二甲氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0483]
i.244 n
‑
[(r)
‑
环戊基(4
‑
氟苯基)甲基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0484]
i.245 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑
1，2
‑
二苯基乙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0485]
i.246 n
‑
{1
‑
[3
‑
(二氟甲氧基)苯基]环丙基}
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑
2
‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0486]
i.247 n
‑
{1
‑
[4
‑
(二氟甲氧基)苯基]环丙基}
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0487]
i.248 n
‑
{1
‑
[2
‑
(二氟甲氧基)苯基]环丙基}
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0488]
i.249 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{1
‑
[3
‑
(三氟甲基)苯基]环丙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0489]
i.250 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{1
‑
[4
‑
(三氟甲基)苯基]环丙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0490]
i.251 n
‑
[1
‑
(2，5
‑
二氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0491]
i.252 n
‑
[1
‑
(3，4
‑
二氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0492]
i.253 n
‑
[1
‑
(2，3
‑
二氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0493]
i.254 n
‑
[1
‑
(3，5
‑
二氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0494]
i.255 n
‑
[1
‑
(2，4
‑
二氯苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0495]
i.256 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{2
‑
[3
‑
(三氟甲基)苯基]丙
‑2‑
基}嘧啶
‑2‑
胺
[0496]
i.257 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{(1rs)
‑1‑
[3
‑
(三氟甲氧基)苯基]乙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0497]
i.258 n
‑
[1
‑
(3
‑
氯苯基)环己基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0498]
i.259 n
‑
[1
‑
(4
‑
氯
‑3‑
硝基苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0499]
i.260 n
‑
[(1rs)
‑1‑
(2
‑
溴苯基)丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0500]
i.261 n
‑
(2，2
‑
二氟乙基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0501]
i.262 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{1
‑
[3
‑
(三氟甲氧基)苯基]环丙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0502]
i.263 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{1
‑
[2
‑
氟
‑4‑
(三氟甲基)苯基]环丙基}嘧啶
‑2‑
胺
[0503]
i.264 n
‑
[1
‑
(4，5
‑
二氯
‑2‑
氟苯基)环丙基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0504]
i.265 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(3
‑
苯氧基苯基)环丙基]嘧啶
‑2‑
胺
[0505]
i.266 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{1
‑
[4
‑
(三氟甲基)苯基]环戊基}嘧啶
‑2‑
胺
[0506]
i.267 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
2，2，2
‑
三氟
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]乙酰胺
[0507]
i.268 n
‑
[1
‑
(2
‑
溴苯基)环己基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0508]
在一些实施方案中，本发明涉及式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体用于防治植物病原性真菌的用途：
[0509][0510]
其中
[0511]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；
[0512]
q1为o或s；
[0513]
w1和w2独立地为n、ch或cf；
[0514]
a选自直连键、o、nr4、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0515]
m＝0或1；
[0516]
p＝0、1或2；
[0517]
x为氟；
[0518]
r1和r2独立地选自氢、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0519]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0520]
r3为氢、卤素、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其
中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0521]
r4和r5独立地选自氢原子、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0522]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0523]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0524]
条件是式(i)的化合物不为：
[0525]
‑2‑
异丙基
‑
5，6
‑
二甲基
‑3‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}吡啶
‑4‑
醇[2133324
‑
02
‑
2]；
[0526]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0527]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]。
[0528]
在上式(i)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯，更优选u为chf2或cf3。
[0529]
在上式(i)中，q1优选为o。
[0530]
在上式(i)中，w1优选为n或ch。
[0531]
在上式(i)中，w2优选为n或ch。
[0532]
在上式(i)的一些实施方案中，w1和w2为n，或w1为n且w2为ch。
[0533]
上式(i)中，a优选为o、nr4、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选a为nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
。
[0534]
在一些实施方案中，在上式(i)中，a为nr4，优选nh。
[0535]
在上式(i)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[0536]
在上式(i)中，r1和r2优选独立地选自氢、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基和杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基和杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以如本文所述被取代，或r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基。
[0537]
在上式(i)中，r1更优选选自氢、c1‑
c8‑
烷基。
[0538]
在上式(i)中，r2更优选选自氢、c1‑
c8‑
烷基。
[0539]
在上式(i)中，更优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c6‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至6元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，甚至更优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环。
[0540]
在上式(i)中，r3优选选自氢、c1‑
c8‑
烷基、芳基和杂环基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、芳基和杂环基可以如本文所述被取代。
[0541]
在上式(i)中，r3更优选选自氢、可被c1‑
c8‑
烷氧基取代的c1‑
c8‑
烷基(例如2
‑
甲氧基乙基)、未取代或取代的芳基和未取代或取代的杂环基。
[0542]
在上式(i)中，r4和r5优选选自氢原子、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以如本文所述被取代。
[0543]
在上式(i)中，r4更优选为氢或c1‑
c8‑
烷基，特别是氢。
[0544]
在上式(i)中，r5更优选为氢或c1‑
c8‑
烷基，特别是氢。
[0545]
关于本发明化合物的取代基的上述优选可以以各种方式组合。因此，这些优选特征的组合提供了本发明化合物的亚类。本发明的优选化合物的所述亚类的实例为：
[0546]
‑
u的优选特征与q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0547]
‑
q1的优选特征与u、w1、w2、a、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0548]
‑
w1的优选特征与u、q1、w2、a、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0549]
‑
w2的优选特征与u、q1、w1、a、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0550]
‑
a的优选特征与u、q1、w1、w2、p、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0551]
‑
p的优选特征与u、q1、w1、w2、a、r1、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0552]
‑
r1的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r2、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0553]
‑
r2的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r1、r3、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0554]
‑
r3的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r4和r5的一个或多个优选特征；
[0555]
‑
r4的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r3和r5的一个或多个优选特征；
[0556]
‑
r5的优选特征与u、q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r3和r4的一个或多个优选特征；
[0557]
在本发明化合物的取代基的优选特征的这些组合中，所述优选特征还可以选自u、q1、w1、w2、a、p、r1、r2、r3、r4和r5各自的更优选特征，以形成本发明化合物的最优选亚类。
[0558]
本发明涉及式(i)的化合物：
[0559][0560]
其中
[0561]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；
[0562]
q1为o或s；
[0563]
a选自直连键、o、nr4、s、s＝o、s(＝o)2、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0564]
w1和w2独立地为n、ch或cf；
[0565]
m＝0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0566]
p＝0、1或2；
[0567]
x为氟；
[0568]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0569]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；或
[0570]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环，其中所述c3‑
c7‑
环烷基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0571]
r3为氢、卤素、二羟硼基、(三氟)硼烷基钾、二
‑
(c1‑
c8‑
烷氧基)硼烷基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，并且其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0572]
r4和r5独立地选自氢原子、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、芳基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基羰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0573]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0574]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0575]
条件是当m为1或2且w1和w2为n时，a不为nr4；
[0576]
条件是当w1和w2为ch时，u不为ccl3或chcl2；
[0577]
条件是式(i)的化合物不为：
[0578]
‑
2，5
‑
双[5
‑
(三氯甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[222190
‑
08
‑
1]，
[0579]
‑2‑
(溴甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[2071232
‑
31
‑
8]，
[0580]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
甲基吡啶[2071232
‑
29
‑
4]，
[0581]
‑2‑
氯
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[2011795
‑
38
‑
1]，
[0582]
‑2‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氯甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[160152
‑
11
‑
4]，
[0583]
‑2‑
{5
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑
1h
‑
苯并咪唑
‑7‑
甲酰胺[1103394
‑
47
‑
3]，
[0584]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
{(4
‑
氟苯基)[1
‑
(甲基磺酰基)氮杂环丁烷
‑3‑
基]甲基}嘧啶
‑2‑
胺[2243579
‑
66
‑
8]，
[0585]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(甲基磺酰基)嘧啶[2095318
‑
34
‑
4]，
[0586]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(甲基硫烷基)嘧啶[2095318
‑
33
‑
3]。
[0587]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0588]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]，
[0589]
‑
n
‑
[2
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)
‑2‑
(四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基)乙基]甲磺酰胺[2243579
‑
65
‑
7]，
[0590]
‑1‑
[4
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)
‑4‑
异丙基哌啶
‑1‑
基]乙酮[2243579
‑
38
‑
4]，
[0591]
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
2，2
‑
二氟
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)
‑2‑
{3
‑
[(甲基磺酰基)氨基]苯基}乙基]乙酰胺[2243577
‑
58
‑
2]，
[0592]
‑
n
‑
[2
‑
环丙基
‑2‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)乙基]甲磺酰胺[2243577
‑
21
‑
9]，
[0593]
‑
n
‑
[2
‑
环丙基
‑2‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)乙基]甲磺酰胺[2243577
‑
20
‑
8]，
[0594]
‑
n
‑
[2
‑
环丙基
‑2‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)乙基]甲磺酰胺[2243577
‑
19
‑
5]，
[0595]
‑
n
‑
[环丙基(4
‑
氟苯基)甲基]
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
2，2
‑
二氟乙酰胺[2243576
‑
38
‑
5]，
[0596]
‑
n
‑
[环丙基(4
‑
氟苯基)甲基]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺[2243576
‑
35
‑
2]，
[0597]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
异丙基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺[2243576
‑
06
‑
7]，
[0598]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(1
‑
苯基环丙基)氧基]嘧啶[2243575
‑
46
‑
2]，和
[0599]
‑
n
‑
[(6
‑
甲基吡啶
‑2‑
基)甲基]
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺[2243575
‑
26
‑
8]，
[0600]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(4
‑
碘苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2244172
‑
62
‑
9]，
[0601]
‑2‑
异丙基
‑
5，6
‑
二甲基
‑3‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}吡啶
‑4‑
醇[2133324
‑
02
‑
2]，
[0602]
‑2‑
[4
‑
(溴甲基)
‑3‑
氟苯基]
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2098919
‑
34
‑
5]，
[0603]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}丁
‑1‑
胺[2080363
‑
69
‑
3]，
[0604]
‑2‑
[4
‑
(氯甲基)苯基]
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071231
‑
55
‑
3]，
[0605]
‑2‑
[4
‑
(溴甲基)
‑3‑
氟苯基]
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071227
‑
85
‑
3]，
[0606]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲基苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071227
‑
84
‑
2]，
[0607]
‑1‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}甲胺盐酸盐(1：1)[2071226
‑
91
‑
8]，
[0608]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}甲磺酰胺[2071223
‑
51
‑
1]，
[0609]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯[1352872
‑
14
‑
0]，
[0610]
‑2‑
(三氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(三氟甲基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
13
‑
9]，
[0611]
‑2‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
12
‑
8]，
[0612]
‑2‑
(4
‑
甲基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
11
‑
7]，
[0613]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯氧基}乙酸甲酯[1227372
‑
86
‑
2]，
[0614]
‑2‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯氧基}丙酸乙酯[1227372
‑
85
‑
1]，
[0615]
‑2‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[918476
‑
23
‑
0]，
[0616]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯胺[904643
‑
35
‑
2]，
[0617]
‑2‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[887267
‑
97
‑
2]，
[0618]
‑2‑
[4
‑
(4，4，5，5
‑
四甲基
‑
1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯基]
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1056456
‑
25
‑
7]，
[0619]
‑2‑
(4
‑
氯苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[627073
‑
36
‑
3]，
[0620]
‑2‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[371950
‑
64
‑
0]，
[0621]
‑2‑
(二氯甲基)
‑5‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[214195
‑
06
‑
9]，
[0622]
‑2‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑5‑
(二氯甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[160152
‑
26
‑
1]，
[0623]
‑2‑
(二氯甲基)
‑5‑
(4
‑
乙氧基苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[160152
‑
21
‑
6]，
[0624]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
氟吡啶[2137870
‑
57
‑
4]，和
[0625]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯胺[2275439
‑
93
‑
3]，
[0626]
‑2‑
({4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰基}氧基)
‑
1h
‑
异吲哚
‑
1，3(2h)
‑
二酮[2248417
‑
20
‑
9]，
[0627]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸叔丁酯[2241139
‑
66
‑
0]，
[0628]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯[2230804
‑
32
‑
5]，
[0629]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯胺[2160335
‑
34
‑
0]，
[0630]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲醛[2138236
‑
86
‑
7]，
[0631]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(4
‑
氟苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2137866
‑
38
‑
5]，
[0632]
‑2‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2137697
‑
81
‑
3]，
[0633]
‑4‑
[5
‑
(五氟乙基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1920768
‑
68
‑
8]，
[0634]
‑4‑
[5
‑
(1，1，2，2
‑
四氟乙基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1917442
‑
65
‑
9]，
[0635]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1282022
‑
66
‑
5]，和
[0636]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1197226
‑
72
‑
4]。
[0637]
在上式(i)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯。更优选地，u选自chf2、cclf2和cf3，还更优选地，u为chf2或cf3，甚至更优选地，u为chf2。
[0638]
在一些实施方案中，在上式(i)中，q1优选为o。
[0639]
在上式(i)的一些实施方案中，w1和w2为n，或w1为n且w2为ch，更优选地，w1和w2为n。
[0640]
上式(i)中，a优选为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
。
[0641]
在一些实施方案中，a为直连键、o、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选o、nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
，甚至更优选o或nh。
[0642]
在一些实施方案中，在上式(i)中，a为nr4，优选nh。
[0643]
在一些实施方案中，在上式(i)中，a为o。
[0644]
在一些实施方案中，在上式(i)中，m优选为0或1，更优选m为1。
[0645]
在上式(i)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[0646]
在上式(i)中，每个r1和每个r2优选独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0647]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0648]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环。
[0649]
在上式(i)中，更优选r1选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，和
[0650]
r2选自氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，
[0651]
或
[0652]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，或
[0653]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基
或环戊基环。
[0654]
在上式(i)中，甚至更优选
[0655]
m为1，
[0656]
r1选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、乙炔基和环丙基，并且
[0657]
r2为氢，
[0658]
或
[0659]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基或环丁基环，且最优选环丙基环。
[0660]
在一些实施方案中，在上式(i)中，至少存在[cr1r2]基团，其中r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，
[0661]
其中，如果m为2，则另一个[cr1r2]基团的r1和r2独立地选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，或连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环。
[0662]
在一些实施方案中，在上式(i)中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环。
[0663]
在一些优选的实施方案中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环，优选环丙基环。
[0664]
在一些其他优选的实施方案中，m为1，并且r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成氧杂环丁烷基环。
[0665]
还在一些其他优选的实施方案中，
[0666]
m为1，
[0667]
r1选自氢、甲基、乙基、三氟甲基和环丙基，并且
[0668]
r2为氢。
[0669]
在上式(i)中，r3优选选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基。
[0670]
在上式(i)中，r3更优选选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和萘基；杂环基，所述杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢
嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0671]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
[0672]
在一些优选的实施方案中，r3选自芳基和杂芳基。在这些实施方案中，优选芳基选自苯基和萘基；杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；并且芳基和杂芳基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。
[0673]
在一些实施方案中，上式(i)中的r3选自苯基和吡啶，其中所述苯基和吡啶可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在这些实施方案中，r3更优选为苯基，其为未取代的或被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基，优选为未取代的或被一个或两个独立地选自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
[0674]
在上式(i)中，r4和r5优选独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0675]
在上式(i)中，r4和r5更优选独立地选自氢、羟基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c3‑
c4‑
炔基、c1‑
c4‑
烷基羰基、c1‑
c4‑
卤代烷基羰基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0676]
在上式(i)中，r4和r5最优选独立地选自氢、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2，2
‑
二氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙
‑2‑
炔基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0677]
在一些特别优选的实施方案中，r4和r5为氢。
[0678]
优选式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体：
[0679][0680]
其中
[0681]
u选自chf2、cclf2和cf3；
[0682]
q1为o或s；
[0683]
w1和w2独立地为n或ch；
[0684]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0685]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0686]
p为0或1；
[0687]
x为氟；
[0688]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，优选氢、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基和c3‑
c7‑
环烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0689]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0690]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环；
[0691]
r3选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，
[0692]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，
[0693]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且
[0694]
其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基；
[0695]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代；
[0696]
条件是当m为1或2且w1和w2为n时，a不为nr4。
[0697]
特别优选式(i)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[0698]
u选自chf2、cclf2和cf3，特别是chf2或cf3；
[0699]
q1为o或s，优选o；
[0700]
w1和w2独立地为n或ch；
[0701]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0702]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0703]
p为0；
[0704]
r1选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，
[0705]
或当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或环戊基环，并且
[0706]
r2选自氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，或
[0707]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环；
[0708]
r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和萘基；杂环基，所述杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0709]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0710]
优选地，r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和2
‑
萘基；杂环基，所述杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、ih
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0711]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0712]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c3‑
c4‑
炔基、c1‑
c4‑
烷基羰基、c1‑
c4‑
卤代烷基羰基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代，优选r4和r5独立地选自氢、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2，2
‑
二氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙
‑2‑
炔基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代；
[0713]
条件是当m为1或2且w1和w2为n时，a不为nr4。
[0714]
在一些实施方案中，u为chf2。
[0715]
在一些实施方案中，w1和w2为n，或w1为n且w2为ch。
[0716]
在一些实施方案中，a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选o、s或nr4，甚至更优选o或nr4，最优选nh。
[0717]
在一些实施方案中，
[0718]
r1选自氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基和环丙基，
[0719]
r2为氢，
[0720]
或
[0721]
r1和r2连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或氧杂环丁烷基环，更优选环丙基或环丁基环，且最优选环丙基。
[0722]
在一些实施方案中，r3选自c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基，优选c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基和杂芳基；更优选芳基或杂芳基，且最优选芳基；
[0723]
其中c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
[0724]
其中c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；
[0725]
其中芳基选自苯基和萘基；
[0726]
其中杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环已烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基，优选选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；
[0727]
其中杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基，优选选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、1h
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；
[0728]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基和杂芳基可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在一些所述实施方案中，r3选自苯基和吡啶基，其中所述苯基和吡啶基可以被一至三个独立地选自以下的取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二
氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基。在这些实施方案中，r3更优选为苯基，其为未取代的或被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基，特别是未取代的苯基或被一个或两个独立地选自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代的苯基。
[0729]
在一些实施方案中，r4和r5为氢。
[0730]
最优选选自以下的式(i)的化合物：
[0731]
i.001 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0732]
i.002 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(甲基硫烷基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0733]
i.003 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0734]
i.004 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0735]
i.005 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0736]
i.006 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0737]
i.007 2
‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0738]
i.008 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸
[0739]
i.009 2
‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0740]
i.010 2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(1h
‑
咪唑
‑1‑
基甲基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0741]
i.011 4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯
[0742]
i.012 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
2，2
‑
二氟乙酰胺
[0743]
i.013 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}嘧啶
‑2‑
胺
[0744]
i.014 2
‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0745]
i.015 5
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑3‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
[0746]
i.016 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)苯甲酰胺
[0747]
i.017 n
‑
{4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑2‑
氟苯胺
[0748]
i.018 3
‑
乙基
‑5‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
1，2，4
‑
噁二唑
[0749]
i.019 2，2
′‑
(1，4
‑
亚苯基)双[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑]
[0750]
i.020 n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺2
‑
(二氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(4，4，5，5
‑
四甲基
‑
1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁
[0751]
i.021 二唑
[0752]
i.022 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基苯甲酰胺
[0753]
i.023 n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0754]
i.024 2
‑
{4
‑
[(4
‑
氯苯氧基)甲基]苯基}
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
[0755]
i.025 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]苯胺
[0756]
i.026 n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0757]
i.027 4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)苯甲酰胺
[0758]
i.028 n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0759]
i.029 n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酰胺
[0760]
i.030 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
胺
[0761]
i.031 2
‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
[0762]
i.032 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
甲酸
[0763]
i.033 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0764]
i.034 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}乙酰胺
[0765]
i.035 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
呋喃基)吡啶
[0766]
i.036 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(1h
‑
吡唑
‑1‑
基)吡啶
[0767]
i.037 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(三氟甲基)吡啶
[0768]
i.038 {5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}氨基甲酸甲酯
[0769]
i.039 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0770]
i.040 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(哌啶
‑1‑
基)吡啶
[0771]
i.041 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}吗啉
[0772]
i.042 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
′
，n
′‑
二甲基吡啶
‑2‑
碳酰肼
[0773]
i.043 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
苯氧基吡啶
[0774]
i.044 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
甲基环丙基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0775]
i.045 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑1‑
甲基环丙烷甲酰胺
[0776]
i.046 n
‑
(环丙基甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0777]
i.047 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0778]
i.048 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(4
‑
甲基苯基)吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0779]
i.049 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0780]
i.050 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑2‑
苯基乙酰胺
[0781]
i.051 1
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑3‑
苯基脲
[0782]
i.052 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]吡啶
‑2‑
胺
[0783]
i.053 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)吡啶
‑2‑
胺
[0784]
i.054 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]吡啶
‑2‑
胺
[0785]
i.055 n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑
2，4
‑
二氟苯甲酰胺
[0786]
i.056 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[(1
‑
苯基环丙基)甲基]吡啶
‑2‑
甲酰胺
[0787]
i.057 5
‑
{5
‑
[氯(二氟)甲基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基}
‑
n
‑
[1
‑
(2
‑
氟苯基)环丙基]吡啶
‑2‑
胺
[0788]
i.058 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}哌嗪
‑1‑
甲酸叔丁酯
[0789]
i.059 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0790]
i.060 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基嘧啶
‑2‑
胺
[0791]
i.061 2
‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0792]
i.062 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n，n
‑
二甲基嘧啶
‑2‑
胺
[0793]
i.064 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2，2
‑
二甲基肼基)嘧啶
[0794]
i.065 2
‑
(环戊
‑1‑
烯
‑1‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0795]
i.066 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
甲基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0796]
i.068 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0797]
i.069 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
苯基嘧啶
[0798]
i.070 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(吡啶
‑3‑
基)嘧啶
[0799]
i.071 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
噻吩基)嘧啶
[0800]
i.072 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(3
‑
噻吩基)嘧啶
[0801]
i.074 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}吗啉
[0802]
i.075 2
‑
苄基
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0803]
i.076 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
苯基嘧啶
‑2‑
胺
[0804]
i.077 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苯基)嘧啶
[0805]
i.078 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(1
‑
乙基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
基)嘧啶
[0806]
i.079 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
氟吡啶
‑4‑
基)嘧啶
[0807]
i.080 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(6
‑
氟吡啶
‑3‑
基)嘧啶
[0808]
i.081 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(3，5
‑
二甲基
‑
1，2
‑
噁唑
‑4‑
基)嘧啶
[0809]
i.083 2
‑
(环己基甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0810]
i.085 4
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}苄腈
[0811]
i.086 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲基苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0812]
i.087 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基嘧啶
‑2‑
胺
[0813]
i.089 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
甲氧基苯基)嘧啶
[0814]
i.090 2
‑
(苄氧基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0815]
i.091 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苄基)嘧啶
[0816]
i.092 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(苯基硫烷基)嘧啶
[0817]
i.093 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0818]
i.094 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(3
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0819]
i.095 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(4
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0820]
i.096 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
乙基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
基)嘧啶
‑2‑
胺
[0821]
i.098 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(4
‑
氟苯氧基)嘧啶
[0822]
i.099 2
‑
(2
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0823]
i.100 2
‑
(3
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0824]
i.101 2
‑
(4
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0825]
i.102 2
‑
(2
‑
氯吡啶
‑4‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0826]
i.103 2
‑
(5
‑
氯吡啶
‑3‑
基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0827]
i.104 1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙烷甲酸甲酯
[0828]
i.106 2
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}异吲哚啉
[0829]
i.107 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
甲氧基苄基)嘧啶
[0830]
i.108 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(2
‑
甲基
‑2‑
苯基肼基)嘧啶
[0831]
i.109 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0832]
i.113 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)嘧啶
‑2‑
胺
[0833]
i.114 n
‑
(2
‑
氯苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0834]
i.115 2
‑
(2，4
‑
二氟苄基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
[0835]
i.116 n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0836]
i.117 1
‑
({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)环丙烷甲酸乙酯
[0837]
i.119 n
‑
(2
‑
环丙基苯基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0838]
i.120 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(1
‑
苯基环丙基)氧基]嘧啶
[0839]
i.123 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[(1rs)
‑1‑
苯基乙基]硫烷基}嘧啶
[0840]
i.127 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[(1rs)
‑1‑
(4
‑
氟苯基)乙基]氧基}嘧啶
[0841]
i.130 n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺
[0842]
i.142 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(3
‑
苯基氧杂环丁烷
‑3‑
基)氧基]嘧啶5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[3
‑
(吡啶
‑2‑
基)氧杂环丁烷
‑3‑
基]氧基}嘧
[0843]
i.143 啶
[0844]
i.149 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[1
‑
(4
‑
氟苯基)环丙基]氧基}嘧啶
[0845]
i.167 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
{[1
‑
(2，6
‑
二氟苯基)环丙基]氧基}嘧啶
[0846]
i.185 n
‑
(2，4
‑
二氟苯甲酰基)
‑
n
‑
{5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}
‑
2，4
‑
二氟苯甲酰胺
[0847]
i.187 5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
异丙基环丙基)嘧啶
‑2‑
胺
[0848]
i.222 ({5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
基}氨基)(吡啶
‑2‑
基)乙酸甲酯
[0849]
本发明涉及式(i
‑
a)的化合物(即其中w1为n的式(i)的化合物)以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体：
[0850][0851]
其中
[0852]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；
[0853]
q1为o或s；
[0854]
w2为ch或cf；
[0855]
a选自直连键、o、nr4、s、s＝o、s(＝o)2、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0856]
m＝0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0857]
p＝0、1、2或3；
[0858]
x为氟；
[0859]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0860]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；或
[0861]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环，其中所述c3‑
c7‑
环烷基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0862]
r3为氢、卤素、二羟硼基、(三氟)硼烷基钾、二
‑
(c1‑
c8‑
烷氧基)硼烷基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，并且其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0863]
r4和r5独立地选自氢原子、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、芳基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基羰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0864]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0865]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0866]
条件是式(i
‑
a)的化合物不为：
[0867]
‑
2，5
‑
双[5
‑
(三氯甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[222190
‑
08
‑
1]，
[0868]
‑2‑
(溴甲基)
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[2071232
‑
31
‑
8]，
[0869]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
甲基吡啶[2071232
‑
29
‑
4]，
[0870]
‑2‑
氯
‑5‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[2011795
‑
38
‑
1]，
‑2‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氯甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶[160152
‑
11
‑
4]，和
[0871]
‑2‑
{5
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]吡啶
‑2‑
基}
‑
1h
‑
苯并咪唑
‑7‑
甲酰胺[1103394
‑
47
‑
3]；
[0872]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
氟吡啶[2137870
‑
57
‑
4]。
[0873]
在上式(i
‑
a)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯，更优选u为chf2或cf3，甚至更优选u为chf2。
[0874]
在上式(i
‑
a)中，q1优选为o。
[0875]
在上式(i
‑
a)中，w2优选为ch。
[0876]
在上式(i
‑
a)中，a优选为o、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选a为o、nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
，甚至更优选o或nh。
[0877]
在上式(i
‑
a)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[0878]
在上式(i
‑
a)中，m优选为0或1，更优选m为1。
[0879]
在上式(i
‑
a)中，r1优选选自氢、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基。
[0880]
在上式(i
‑
a)中，r2优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0881]
在上式(i
‑
a)中，优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c6‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至6元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，更优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基环或氧杂环丁烷基环。
[0882]
在上式(i
‑
a)中，r3优选选自氢、可被c1‑
c8‑
烷氧基取代的c1‑
c8‑
烷基(例如2
‑
甲氧基乙基)、未取代或取代的芳基、未取代或取代的杂环基和未取代或取代的杂芳基。
[0883]
在上式(i
‑
a)中，r4优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0884]
在上式(i
‑
a)中，r5优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0885]
优选式(i
‑
a)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[0886]
u选自chf2、cclf2和cf3；
[0887]
q1为o或s；
[0888]
w2为ch；a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0889]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0890]
p为0或1；
[0891]
x为氟；
[0892]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，优选选自氢、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基以及c3‑
c7‑
环烷基和芳基，
[0893]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0894]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0895]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环；
[0896]
r3选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，
[0897]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，
[0898]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且
[0899]
其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基；
[0900]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0901]
特别优选式(i
‑
a)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[0902]
u选自chf2、cclf2和cf3，特别是chf2或cf3；
[0903]
q1为o；
[0904]
w2为ch；
[0905]
a为直连键、o、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0906]
m为0或1；
[0907]
p为0；
[0908]
r1和r2选自氢、甲基、乙炔基，
[0909]
或
[0910]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基环；
[0911]
r3选自氢、氟、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；环丙基、苯基；杂环基，所述杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；和杂芳基，所述杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、ih
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；并且其中所述环丙基、苯基、杂环基和杂芳基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0912]
r4和r5独立地选自氢和甲基。
[0913]
本发明涉及式(i
‑
b)的化合物(即其中w1和w2为n的式(i))以及它们的盐、n
‑
氧化物、水合物和旋光异构体或几何异构体：
[0914][0915][0916]
其中
[0917]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；
[0918]
q1为o或s；
[0919]
a选自直连键、o、nr4、s、s＝o、s(＝o)2、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0920]
条件是当m为1或2时，a不为nr4；
[0921]
m＝0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0922]
p＝0、1或2；
[0923]
x为氟；
[0924]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0925]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；或
[0926]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环，其中所述c3‑
c7‑
环烷基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0927]
r3为氢、卤素、二羟硼基、(三氟)硼烷基钾、二
‑
(c1‑
c8‑
烷氧基)硼烷基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，并且其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0928]
r4和r5独立地选自氢原子、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、芳基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基羰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0929]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0930]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0931]
条件是式(i
‑
b)的化合物不为：
[0932]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
[(1
‑
苯基环丙基)氧基]嘧啶[2243575
‑
46
‑
2]，
[0933]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(甲基磺酰基)嘧啶[2095318
‑
34
‑
4]，和
[0934]
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑2‑
(甲基硫烷基)嘧啶[2095318
‑
33
‑
3]。
[0935]
在上式(i
‑
b)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯，更优选u为chf2或cf3，甚至更优选u为chf2。
[0936]
在上式(i
‑
b)中，q1优选为o。
[0937]
在上式(i
‑
b)中，a优选为o、s、nr4、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选a为o、s、nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
，甚至更优选o或nh。
[0938]
在上式(i
‑
a)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[0939]
在上式(i
‑
b)中，m优选为0或1，更优选m为1。
[0940]
在上式(i
‑
b)中，r1优选选自氢、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基。
[0941]
在上式(i
‑
b)中，r2优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0942]
在上式(i
‑
b)中，优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c6‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至6元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，更优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基环或氧杂环丁烷基环。
[0943]
在上式(i
‑
b)中，r3优选选自氢、可被c1‑
c8‑
烷氧基取代的c1‑
c8‑
烷基(例如2
‑
甲氧基乙基)、未取代或取代的芳基、未取代或取代的杂环基和未取代或取代的杂芳基。
[0944]
在上式(i
‑
b)中，r4优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0945]
在上式(i
‑
b)中，r5优选选自氢或c1‑
c8‑
烷基。
[0946]
优选式(i
‑
b)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[0947]
u选自chf2、cclf2和cf3；
[0948]
q1为o或s；
[0949]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0950]
条件是当m为1或2时，a不为nr4；
[0951]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0952]
p为0或1；
[0953]
x为氟；
[0954]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[0955]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[0956]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环；
[0957]
r3选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，
[0958]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，
[0959]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并
且
[0960]
其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基；
[0961]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0962]
特别优选式(i
‑
b)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[0963]
u选自chf2、cclf2和cf3，特别是chf2或cf3；
[0964]
q1为o或s，优选o；
[0965]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[0966]
条件是当m为1或2时，a不为nr4；
[0967]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0968]
p为0；
[0969]
r1选自氢、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、羟甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、环戊基、环丁基和环丙基，
[0970]
或当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基或环戊基环，并且
[0971]
r2选自氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，
[0972]
或
[0973]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基或氧杂环丁烷基环；
[0974]
r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和萘基；杂环基，所述杂环基选自四氢呋喃基、1，3
‑
二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二硫杂环己烷基、吗啉基、1，2
‑
氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基和异喹啉基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0975]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲
基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0976]
优选地，r3选自氢、氟、溴、氯、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基；c3‑
c7‑
环烷基，所述c3‑
c7‑
环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基和环己基；c3‑
c8‑
环烯基，所述c3‑
c8‑
环烯基选自环戊烯基和环己烯基；芳基，所述芳基选自苯基和2
‑
萘基；杂环基，所述杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、1h
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；联苯基、苯氧基苯基和苯氧基；
[0977]
并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[0978]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c4‑
烷基、c1‑
c4‑
卤代烷基、c1‑
c4‑
烷氧基、c1‑
c4‑
卤代烷氧基、c3‑
c4‑
炔基、c1‑
c4‑
烷基羰基、c1‑
c4‑
卤代烷基羰基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代，优选r4和r5独立地选自氢、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2，2
‑
二氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙
‑2‑
炔基和苯基羰基，其中所述苯基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[0979]
本发明涉及式(i
‑
c)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体：
[0980][0981]
其中
[0982]
u为包含2至7个卤素原子的c1‑
c3‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯；条件是u不为ccl3或chcl2；
[0983]
q1为o或s；
[0984]
w1和w2独立地选自cf和ch；
[0985]
a选自直连键、o、nr4、s、s＝o、s(＝o)2、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝s)
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
o
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝s)
‑
n(r5)
‑
、
‑
o
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
o
‑
(c＝s)
‑
o
‑
；
[0986]
m＝0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[0987]
p＝0、1、2、3或4；
[0988]
x为氟；
[0989]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c2‑
c8‑
炔基、c2‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c2‑
c8‑
烯基和c2‑
c8‑
炔基可以分别被一个或多个r
1a
和r
2a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以分别被一个或多个r
1b
和r
2b
取代基取代；或
[0990]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，其中所述c3‑
c7‑
环烷基和3元至10元饱和的或部分不饱和的杂环基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；或
[0991]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环，其中所述c3‑
c7‑
环烷基环可以被一个或多个r
1b
取代基取代；
[0992]
r3为氢、卤素、二羟硼基、(三氟)硼烷基钾、二
‑
(c1‑
c8‑
烷氧基)硼烷基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基，其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环己烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，并且其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基、芳氧基、杂环氧基、杂芳氧基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂环基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个r
3b
取代基取代；
[0993]
r4和r5独立地选自氢原子、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
卤代烯基、c3‑
c8‑
炔基、c3‑
c8‑
卤代炔基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、甲酰基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、芳基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基，其中所述c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c2‑
c8‑
烯基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基和c1‑
c8‑
烷基磺酰基可以分别被一个或多个r
4a
和r
5a
取代基取代，并且其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c7‑
环烷基
‑
c1‑
c8‑
烷基、芳基羰基、芳基、杂芳基、芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基、杂芳基
‑
c1‑
c8‑
烷基和苯基磺酰基可以分别被一个或多个r
4b
和r
5b
取代基取代；
[0994]
r
1a
、r
2a
、r
3a
、r
4a
和r
5a
独立地选自卤素、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子
的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0995]
r
1b
、r
2b
、r
3b
、r
4b
和r
5b
独立地选自卤素原子、硝基、羟基、氰基、羧基、氨基、硫烷基、五氟
‑
λ6‑
硫烷基、甲酰基、氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、具有1至5个卤素原子的c3‑
c7‑
卤代环烷基、c2‑
c8‑
烯基、c2‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基氨基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基、c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨基甲酰基、c1‑
c8‑
烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基羰基、c1‑
c8‑
烷基羰氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰氧基、c1‑
c8‑
烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基羰基氨基、c1‑
c8‑
烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基硫烷基、c1‑
c8‑
烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基亚磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基、c1‑
c8‑
烷基磺酰基氨基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基磺酰基氨基、氨磺酰基、c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基和二
‑
c1‑
c8‑
烷基氨磺酰基；
[0996]
条件是式(i
‑
c)的化合物不为：
[0997]
‑
n
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}环丙烷甲酰胺[2376135
‑
82
‑
7]，
[0998]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}氨基甲酸叔丁酯[2376135
‑
81
‑
6]，
[0999]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(4
‑
碘苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2244172
‑
62
‑
9]，
[1000]
‑2‑
异丙基
‑
5，6
‑
二甲基
‑3‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苄基}吡啶
‑4‑
醇[2133324
‑
02
‑
2]，
[1001]
‑2‑
[4
‑
(溴甲基)
‑3‑
氟苯基]
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2098919
‑
34
‑
5]，
[1002]
‑2‑
[4
‑
(氯甲基)苯基]
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071231
‑
55
‑
3]，
[1003]
‑2‑
[4
‑
(溴甲基)
‑3‑
氟苯基]
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071227
‑
85
‑
3]，
[1004]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲基苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2071227
‑
84
‑
2]，
[1005]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯[1352872
‑
14
‑
0]，
[1006]
‑2‑
(三氟甲基)
‑5‑
[4
‑
(三氟甲基)苯基]
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
13
‑
9]，
[1007]
‑2‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
12
‑
8]，
[1008]
‑2‑
(4
‑
甲基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1352872
‑
11
‑
7]，
[1009]
‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯氧基}乙酸甲酯[1227372
‑
86
‑
2]，
[1010]
‑2‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯氧基}丙酸乙酯[1227372
‑
85
‑
1]，
[1011]
‑2‑
[4
‑
(4，4，5，5
‑
四甲基
‑
1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯基]
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[1056456
‑
25
‑
7]，
[1012]
‑2‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[918476
‑
23
‑
0]，
[1013]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯胺[904643
‑
35
‑
2]，
[1014]
‑2‑
([联苯基]
‑4‑
基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[887267
‑
97
‑
2]，
[1015]
‑2‑
(4
‑
氯苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[627073
‑
36
‑
3]，
[1016]
‑2‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑5‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[371950
‑
64
‑
0]，
[1017]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯胺[2275439
‑
93
‑
3]，
[1018]
‑2‑
({4
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酰基}氧基)
‑
1h
‑
异吲哚
‑
1，3(2h)
‑
二酮[2248417
‑
20
‑
9]，
[1019]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸叔丁酯[2241139
‑
66
‑
0]，
[1020]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯[2230804
‑
32
‑
5]，
[1021]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯胺[2160335
‑
34
‑
0]，
[1022]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲醛[2138236
‑
86
‑
7]，
[1023]
‑2‑
(二氟甲基)
‑5‑
(4
‑
氟苯基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2137866
‑
38
‑
5]，
[1024]
‑2‑
(4
‑
溴苯基)
‑5‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑[2137697
‑
81
‑
3]，
[1025]
‑4‑
[5
‑
(五氟乙基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1920768
‑
68
‑
8]，
[1026]
‑4‑
[5
‑
(1，1，2，2
‑
四氟乙基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1917442
‑
65
‑
9]，
[1027]
‑4‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1282022
‑
66
‑
5]，和
[1028]
‑4‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯甲酸[1197226
‑
72
‑
4]。
[1029]
在上式(i
‑
c)中，u优选为包含2至3个卤素原子的c1‑
卤代烷基，所述卤素原子可以相同或不同并且选自氟和氯，条件是u不为ccl3或chcl2，更优选u为chf2或cf3，甚至更优选u为chf2。
[1030]
在上式(i
‑
c)中，q1优选为o。
[1031]
在上式(i
‑
c)中，a优选为o、nr4、
‑
(c＝o)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
，更优选a为o、nh、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
nh
‑
或
‑
(c＝o)
‑
nme
‑
，甚至更优选o或nh。
[1032]
在上式(i
‑
c)中，p优选为0或1，更优选p为0。
[1033]
在上式(i
‑
c)中，m优选为0或1，更优选m为1。
[1034]
在上式(i
‑
c)中，r1优选选自氢、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c
s
‑
炔基。
[1035]
在上式(i
‑
c)中，r2优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[1036]
在上式(i
‑
c)中，优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c6‑
环烷基或包含1至3个杂原子的3元至6元饱和的或部分不饱和的杂环基环，所述杂原子可以相同或不同并且选自o、s和nh，更优选r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基、环丁基环或氧杂环丁烷基环。
[1037]
在上式(i
‑
c)中，r3优选选自氢、可被c1‑
c8‑
烷氧基取代的c1‑
c8‑
烷基(例如2
‑
甲氧基乙基)、未取代或取代的芳基、未取代或取代的杂环基和未取代或取代的杂芳基。
[1038]
在上式(i
‑
c)中，r4优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[1039]
在上式(i
‑
c)中，r5优选为氢或c1‑
c8‑
烷基。
[1040]
优选式(i
‑
c)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[1041]
u选自chf2、cclf2和cf3；
[1042]
q1为o或s；
[1043]
w1和w2为ch；
[1044]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n
(r4)
‑
n(r5)、
‑
n(r4)
‑
n(r5)
‑
、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
o
‑
或
‑
n(r4)
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
；
[1045]
m为0、1或2；其中，如果m为2，则两个[cr1r2]基团可以相同或不同；
[1046]
p为0或1；
[1047]
x为氟；
[1048]
每个r1和每个r2独立地选自氢、卤素、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c2‑
c8‑
炔基、c3‑
c7‑
环烷基和芳基，其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个或多个选自羟基和c1‑
c8‑
烷氧基的取代基取代，或
[1049]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基或氧杂环丁烷基环，或
[1050]
当m为2时，两个连续的r1可以连同它们所连接的碳原子一起形成c3‑
c7‑
环烷基环；
[1051]
r3选自氢、卤素、1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基，
[1052]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个c1‑
c3‑
烷基取代基取代，
[1053]
其中所述c1‑
c8‑
烷基可以被一个c1‑
c8‑
烷氧基或c1‑
c8‑
卤代烷氧基取代基取代，并且
[1054]
其中所述c3‑
c7‑
环烷基、c3‑
c8‑
环烯基、芳基、杂环基、杂芳基、联苯基、苯氧基苯基和芳氧基可以被一至三个r3b取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、c1‑
c8‑
烷基、c3‑
c7‑
环烷基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、具有1至5个卤素原子的c1‑
c8‑
卤代烷氧基和c1‑
c8‑
烷氧基羰基；
[1055]
r4和r5独立地选自氢、羟基、c1‑
c8‑
烷基、c1‑
c8‑
卤代烷基、c1‑
c8‑
烷氧基、c1‑
c8‑
卤代烷氧基、c3‑
c8‑
炔基、c1‑
c8‑
烷基羰基、c1‑
c8‑
卤代烷基羰基和芳基羰基，其中所述芳基羰基可以被一个或两个氟原子取代。
[1056]
特别优选式(i
‑
c)的化合物以及它们的盐、n
‑
氧化物、溶剂化物和旋光异构体或几何异构体，其中
[1057]
u为chf2或cf3；
[1058]
q1为o或s，优选o；
[1059]
w1和w2为ch；
[1060]
a为直连键、o、s、nr4、
‑
n(r4)
‑
(c＝o)、
‑
(c＝o)
‑
o
‑
、
‑
(c＝o)
‑
n(r5)
‑
或
‑
(c＝o)
‑
n(r4)
‑
n(r5)；
[1061]
m为0或1；
[1062]
p为0；
[1063]
r1和r2选自氢和甲基，
[1064]
或
[1065]
r1和r2可以连同它们所连接的碳原子一起形成环丙基环；
[1066]
r3选自氢、氟、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、2
‑
甲氧基乙基、1
‑
甲氧基乙基、甲氧基甲基和1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基；苯基；杂环基，所述杂环基选自哌啶
‑1‑
基、哌嗪
‑1‑
基、四氢
‑
2h
‑
吡喃
‑4‑
基、四氢噻喃
‑4‑
基、吗啉
‑4‑
基和1，3
‑
二氢
‑
2h
‑
异吲哚
‑2‑
基；杂芳基，所述杂芳基选自2
‑
呋喃基(furyl)(2
‑
呋喃基(furanyl))、2
‑
噻吩基、3
‑
噻吩基、1h
‑
吡唑
‑5‑
基、1h
‑
吡唑
‑1‑
基、1h
‑
咪唑
‑1‑
基、1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基、1，2
‑
噁唑
‑4‑
基、1，3，
4
‑
噁二唑
‑2‑
基、1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基、1，3
‑
噻唑
‑4‑
基、吡啶
‑2‑
基、吡啶
‑3‑
基、吡啶
‑4‑
基、嘧啶
‑2‑
基和喹啉
‑2‑
基；和苯氧基；
[1067]
其中所述1，3，2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基可以被一至四个甲基取代基取代，
[1068]
并且其中所述苯基、杂环基、杂芳基和苯氧基可以被一至三个r
3b
取代基取代，所述r
3b
取代基独立地选自氟、氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和叔丁氧基羰基；
[1069]
r4和r5独立地选自氢和甲基。
[1070]
式(i)的化合物(包括(i
‑
a)、(i
‑
b)和(i
‑
c))可用于防治植物病原性真菌(用作杀真菌剂)。因此，本发明涉及式(i)、(i
‑
a)、(i
‑
b)和(i
‑
c)的化合物用于防治植物病原性真菌的用途。
[1071]
本发明还涉及表1中公开的任何式(i)的化合物。
[1072]
用于制备活性成分的中间体
[1073]
本发明还涉及用于制备式(i)的化合物的中间体。
[1074]
除非另有说明，基团和下标u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5具有上文针对式(i)的化合物给出的含义。
[1075]
因此，本发明涉及式(iia)的化合物及其可接受的盐：
[1076][1077]
其中
[1078]
u为chf2或cf3，
[1079]
条件是当m＝1且w1和w2均为n时，那么a不为nh；
[1080]
条件是式(iia)的化合物不代表：
[1081]
‑2‑
[(1
‑
苄基环丁基)氨基]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)嘧啶
‑5‑
碳酰肼[2095319
‑
66
‑
5]，
[1082]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
(甲基硫烷基)嘧啶
‑5‑
碳酰肼[2095318
‑
32
‑
2]，
[1083]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑3‑
氟
‑4‑
甲基苯甲酰肼[2071227
‑
83
‑
1]，
[1084]
‑6‑
氯
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)烟酰肼[2011795
‑
44
‑
9]，
[1085]
‑4‑
甲氧基
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼[314283
‑
32
‑
4]，和
[1086]
‑4‑
甲基
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼[304668
‑
19
‑
7]。
[1087]
化学数据库和/或供应商的数据库中还提及以下式(iia)的化合物，但没有任何能够制备和分离它们的参考文献或信息：
[1088]
‑4‑
(1h
‑
四唑
‑1‑
基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼[1209426
‑
58
‑
3]，
[1089]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)苯甲酰胺[651709
‑
76
‑
1]，
[1090]
‑4‑
叔丁基
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)苯甲酰胺[642935
‑
44
‑
2]，
[1091]
‑4‑
(二甲基氨基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼[494200
‑
26
‑
9]，
[1092]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)环己烷甲酰胺[443666
‑
63
‑
5]，
[1093]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)环丙烷甲酰胺[443636
‑
89
‑
3]，
[1094]
‑
2，2，2
‑
三氟
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)乙酰胺[357163
‑
15
‑
6]，
[1095]
‑2‑
甲基
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)苯甲酰胺[356767
‑
83
‑
4]，
[1096]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)丁酰胺[356766
‑
87
‑
5]，
[1097]
‑3‑
甲基
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)苯甲酰胺[356525
‑
80
‑
9]，
[1098]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)丙酰胺[349641
‑
09
‑
4]，
[1099]
‑4‑
氯
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼[349639
‑
35
‑
6]，
[1100]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)乙酰胺[314767
‑
09
‑
4]，和
[1101]
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)[联苯基]
‑4‑
碳酰肼[307339
‑
48
‑
6]。
[1102]
本发明优选的式(iia)的化合物为：
[1103]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(甲基硫烷基)苯甲酰肼，
[1104]
‑
n
‑
(4
‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}苯基)乙酰胺，
[1105]
‑4‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酸甲酯，
[1106]
‑4‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酸，
[1107]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(1h
‑
1，2，3
‑
三唑
‑1‑
基)苯甲酰肼，
[1108]
‑4‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酸甲酯，
[1109]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)[联苯基]
‑4‑
碳酰肼，
[1110]
‑4‑
溴
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)苯甲酰肼，
[1111]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(1h
‑
咪唑
‑1‑
基甲基)苯甲酰肼，
[1112]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(嘧啶
‑2‑
基氨基)苯甲酰肼，
[1113]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)苯甲酰肼，
[1114]
‑4‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)苯甲酰胺，
[1115]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑4‑
(2
‑
氟苯胺基)苯甲酰肼，
[1116]
‑4‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼，
[1117]
‑
n
‑
(2
‑
甲氧基乙基)
‑4‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酰胺，
[1118]
‑4‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基苯甲酰胺，
[1119]
‑
n
′
1，n
′4‑
双(二氟乙酰基)对苯二酰肼(terephthalohydrazide)，
[1120]
‑4‑
[(4
‑
氯苯氧基)甲基]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)苯甲酰肼，
[1121]
‑
n
‑
甲基
‑
n
‑
苯基
‑4‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酰胺，
[1122]
‑4‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}
‑
n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)苯甲酰胺，
[1123]
‑
n
‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑4‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酰胺，
[1124]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑6‑
(2
‑
呋喃基)烟酰肼，
[1125]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑6‑
(三氟甲基)烟酰肼，
[1126]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑6‑
(哌啶
‑1‑
基)烟酰肼，
[1127]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑6‑
苯氧基烟酰肼，
[1128]
‑4‑
(5
‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}吡啶
‑2‑
基)哌嗪
‑1‑
甲酸叔丁酯，
[1129]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
(吗啉
‑4‑
基)嘧啶
‑5‑
碳酰肼，
[1130]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
(2
‑
氟苯胺基)嘧啶
‑5‑
碳酰肼，
[1131]
‑2‑
(2
‑
氟苯胺基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)嘧啶
‑5‑
碳酰肼，
[1132]
‑1‑
[(5
‑
{[2
‑
(二氟乙酰基)肼基]羰基}嘧啶
‑2‑
基)氨基]环丙烷甲酸乙酯，和
[1133]
‑
n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
{[(1rs)
‑1‑
苯基乙基]硫烷基}嘧啶
‑5‑
碳酰肼。
[1134]
制备式(i)的化合物和中间体的方法
[1135]
本发明涉及制备式(i)的化合物及其中间体的方法。除非另有说明，基团和下标u、q1、w1、w2、a、p、m、r1、r2、r3、r4和r5具有上文针对式(i)的化合物给出的含义。这些定义不仅适用于式(i)的终产物，而且适用于所有中间体。
[1136]
其中q1＝o的式(ia)的化合物，可以根据方法p1通过使式(ii)的中间体与脱水剂例如n
‑
(三乙基磺酰基铵)氨基甲酸甲酯(伯吉斯试剂(burgess reagent))在合适的溶剂(例如四氢呋喃)中反应而制备，如先前wo2017065473中所记载。
[1137][1138]
其中q1＝s的式(ib)的化合物，可以根据方法p2通过使式(ii)的中间体与硫化剂例如劳森试剂(lawesson’s reagent)(2，4
‑
双(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1，3，2，4
‑
二硫代二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)
‑
2，4
‑
二硫酮)在合适的溶剂(例如甲苯或四氢呋喃)中反应而制备，如先前org.lett.，2006，8，1625
‑
1628中所记载。
[1139][1140]
式(ii)的中间体可以商购获得，或可以根据方法p3通过使式(iii)的碳酰肼与c1‑
c3‑
卤代烷基乙酸酐或c1‑
c3‑
卤代烷基乙酰氯(其可以商购获得，或可以根据已知步骤从容易获得的化合物开始进行制备)在合适的溶剂(例如四氢呋喃)中任选地在碱(例如三乙胺)的存在下，优选在室温下反应而制备，如先前wo2017065473中所记载。
[1141][1142]
式(iii)的碳酰肼可以商购获得，或可以根据方法p4通过使式(iv)的化合物(其中lg1为离去基团，例如乙氧基)与水合肼在合适的溶剂(例如乙醇)中反应而制备，如先前wo2017065473中所记载。
[1143][1144]
式(iv)化合物可以商购获得，或可以根据已知步骤从容易获得的化合物开始进行制备。
[1145]
或者，其中a为o或nr4的式(iv
′
)的化合物，可以根据方法p5通过使式(v)的化合物(其中lg1为烷氧基例如乙氧基，并且其中lg2为离去基团例如氯)与式(vi)的化合物任选地在碱(例如n，n
‑
二异丙基乙胺)或酸(例如对甲苯磺酸)的存在下在溶剂(例如二氯甲烷或1，4
‑
二氧杂环己烷)中通过亲核取代进行反应而制备(如例如european journal of medicinal chemistry，135，531
‑
543；2017或bioorganic&medicinal chemistry，25(17)，4553
‑
4559；2017中所记载)。当lg2为sme时，可能需要例如通过用3
‑
氯过苯甲酸氧化而使离去基团活化。
[1146][1147]
式(v)的化合物可以商购获得，或可以根据已知步骤从容易获得的化合物开始进行制备。
[1148]
式(vi)的化合物可以商购获得，或可以根据已知步骤从容易获得的化合物开始进行制备。
[1149]
或者，式(iii)的碳酰肼可以根据方法p6通过使式(vii)的化合物与酸(例如三氟乙酸)在合适的溶剂(例如二氯甲烷)中，优选在室温下反应而制备，如先前bioorganic&medicinal chemistry，20(1)，487
‑
497；2012中所记载。
[1150][1151]
式(vii)的化合物可以收购获得，或可以根据方法p7通过使式(viii)的酸与肼基甲酸叔丁酯(tert
‑
butyl carbazate)在偶联剂(例如1
‑
[双(二甲基氨基)亚甲基]
‑
1h
‑
1，2，3
‑
三唑并[4，5
‑
b]吡啶鎓3
‑
氧化六氟磷酸酯(hatu)或1，3
‑
丙二胺、n3
‑
(乙基碳亚氨基)
‑
n1，
n1
‑
二甲基
‑
盐酸盐(edci))的存在下在合适的溶剂(例如二氯甲烷)中，任选地在碱(例如n，n
‑
二异丙基乙胺)的存在下反应而制备，如先前tetrahedron，58(27)，5513
‑
5523；2002中所记载。
[1152][1153]
式(viii)化合物可以商购获得，或可以根据已知步骤从容易获得的化合物开始进行制备。
[1154]
或者，其中a为o或nr4的式(ic)的化合物，可以根据方法p8由式(ix)的化合物(其中lg3为离去基团)任选地在碱(例如三乙胺)或酸(例如对甲苯磺酸)的存在下在溶剂(例如二氯甲烷或1，4
‑
二氧杂环己烷)中通过用式(vi)的化合物进行亲核取代而制备(如例如european journal of medicinal chemistry，135，531
‑
543；2017或wo2017065473中所记载)。当lg2为sme时，可能需要例如通过用3
‑
氯过苯甲酸进行氧化而使离去基团活化。
[1155][1156]
式(ix)的化合物可以商购获得，或可以类似于方法p1或p2和p3或p4和p5从容易获得的化合物开始进行制备。
[1157]
根据本发明，方法p1至p8可以在合适的情况下在溶剂的存在下并且在合适的情况下在碱的存在下进行。
[1158]
用于进行本发明的方法p1至p8的合适的溶剂为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤化的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘(decalin)；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2
‑
二甲氧基乙烷、1，2
‑
二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如n，n
‑
二甲基甲酰胺、n，n
‑
二甲基乙酰胺、n
‑
甲基甲酰苯胺(n
‑
methylformanilide)、n
‑
甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺(hexamethylphosphoric triamide)；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲基亚砜；或砜类，例如环丁砜。
[1159]
用于进行本发明的方法p1至p8的合适的碱为常规用于所述反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾；或其他氢氧化铵；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、n，n
‑
二甲基苯胺、吡啶、n
‑
甲基哌啶、n，n
‑
二甲基氨基吡啶、1，4
‑
二氮杂双环[2.2.2]辛烷(dabco)、1，5
‑
二氮杂双环[4.3.0]壬
‑5‑
烯(dbn)或1，8
‑
二氮杂双环[5.4.0]十一碳
‑7‑
烯(dbu)。
[1160]
根据本发明，当进行方法p1至p8时，反应温度可以在较宽范围内独立地变化。通常，本发明的方法在
‑
20℃至160℃的温度下进行。控制方法温度的方式是使用微波技术。
[1161]
本发明的方法p1至p8通常在大气压下独立地进行。然而，还可以在加压或减压下进行。
[1162]
后处理通过常规的方法进行。通常，将反应混合物用水处理，并将有机相分离出，并在干燥后在减压下浓缩。如果合适，剩余的残留物可以通过常规方法(例如色谱法或重结晶)与任何可仍然存在的杂质分离。
[1163]
本发明的化合物可以根据上述方法制备。然而，应当理解，基于技术人员的常识和可获得的出版物，其能够根据希望合成的本发明的化合物各自的具体情况调节这些方法。
[1164]
根据以下实施例可以进一步理解本教导的各个方面，这些实施例不应被解释为以任何方式限制本教导的范围。
[1165]
组合物和制剂
[1166]
本发明还涉及一种组合物，特别是一种用于防治不想要的植物病原性微生物的组合物。可将组合物施用于微生物和/或其生境。
[1167]
组合物通常包含至少一种式(i)的化合物和至少一种农业上合适的助剂，例如一种或多种载体和/或一种或多种表面活性剂。
[1168]
载体为通常呈惰性的固体或液体，天然或合成的有机或无机物质。载体通常改善化合物在例如植物、植物部位或种子上的施用。合适的固体载体的实例包括但不限于铵盐、天然岩粉(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土)和合成岩粉(例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐)。通常用于制备颗粒剂的有用的固体载体的实例包括但不限于粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)、无机和有机粉的合成颗粒以及有机材料(例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于水、有机溶剂及其组合。合适的溶剂的实例包括极性和非极性有机化学液体，例如来自以下类别：芳族和非芳族烃(例如环己烷、石蜡、烷基苯、二甲苯、甲苯烷基萘、氯化芳族烃或氯化脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、醇和多元醇(其还可以任选地被取代、醚化和/或酯化，例如丁醇或乙二醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、酯(包括脂肪和油类)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺(例如二甲基甲酰胺)、内酰胺(例如n
‑
烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)o载体还可为液化气态增量剂，即在标准温度和标准压力下呈气态的液体，例如气溶胶推进剂，例如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。载体的量通常为组合物的1至99.99重量％，优选5至99.9重量％，更优选10至99.5重量％，且最优选20至99重量％。
[1169]
表面活性剂可为离子型(阳离子型或阴离子型)或非离子型表面活性剂，例如离子
型或非离子型乳化剂、泡沫形成剂、分散剂、润湿剂及其任意混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于，聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺的缩聚物(聚氧亚乙基脂肪酸酯、聚氧亚乙基脂肪醇醚、例如烷基芳基聚乙二醇醚)、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯和含有硫酸根、磺酸根、磷酸根的化合物(例如，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐)的衍生物，以及蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当式(i)的化合物和/或载体不溶于水并且用水进行施用时，通常使用表面活性剂。然后，表面活性剂的量通常为组合物的5至40重量％。
[1170]
合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(binder)(胶粘剂(adhesive)、增粘剂、固定剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)，天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂，聚乙烯吡咯烷酮和甲基纤维素)、增稠剂、稳定剂(例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；有机染料，例如茜素、偶氮和金属酞菁染料)、消泡剂(例如硅酮消泡剂和硬脂酸镁)、防腐剂(例如二氯苯和苄醇半缩甲醛)、二次增稠剂(纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅)、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物油和植物油、香料、蜡、营养物(包括微量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)、保护胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合剂。
[1171]
助剂的选择与式(i)的化合物的预期施用方式和/或物理特性有关。此外，可以选择助剂以赋予组合物或由其制备的使用形式特定特性(技术、物理和/或生物学特性)。助剂的选择可以允许根据具体需求定制组合物。
[1172]
组合物可为任何常规形式，例如溶液剂(例如水溶液剂)、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、用于撒播的颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸渍有式(i)的化合物的天然或合成产品、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。式(i)的化合物可以悬浮、乳化或溶解的形式存在。
[1173]
组合物可以作为即用型制剂提供给最终用户，即可以将组合物通过合适的装置(例如喷雾或撒粉装置)直接施用于植物或种子。或者，组合物可以浓缩物的形式提供给最终用户，所述浓缩物在使用前必须稀释，优选用水稀释。
[1174]
组合物可以常规方式制备，例如通过将式(i)的化合物与一种或多种例如上文所公开的合适的助剂混合。
[1175]
组合物通常含有0.01至99重量％、0.05至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选1至80重量％的式(i)的化合物。组合物可包含两种或更多种式(i)的化合物。在这种情况下，所述范围是指本发明的化合物的总量。
[1176]
混合物/结合物
[1177]
式(i)的化合物和包含其的组合物可与其他活性成分如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂或化学信息素混合。这可以拓宽活性谱或防止产生耐药性。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的实例公开于《农药手册(pesticide manual)》，第17版中。
[1178]
可与式(i)的化合物和组合物混合的特别优选的杀真菌剂的实例为：
[1179]
1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)氯啶菌酯(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1r，2s，5s)
‑5‑
(4
‑
氯苄基)
‑2‑
(氯甲基)
‑2‑
甲基
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基甲基)环戊醇、(1.027)(1s，2r，5r)
‑5‑
(4
‑
氯苄基)
‑2‑
(氯甲基)
‑2‑
甲基
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基甲基)环戊醇、(1.028)(2r)
‑2‑
(1
‑
氯环丙基)
‑4‑
[(1r)
‑
2，2
‑
二氯环丙基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.029)(2r)
‑2‑
(1
‑
氯环丙基)
‑4‑
[(1s)
‑
2，2
‑
二氯环丙基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.030)(2r)
‑2‑
[4
‑
(4
‑
氯苯氧基)
‑2‑
(三氟甲基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丙
‑2‑
醇、(1.031)(2s)
‑2‑
(1
‑
氯环丙基)
‑4‑
[(1r)
‑
2，2
‑
二氯环丙基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.032)(2s)
‑2‑
(1
‑
氯环丙基)
‑4‑
[(1s)
‑
2，2
‑
二氯环丙基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.033)(2s)
‑2‑
[4
‑
(4
‑
氯苯氧基)
‑2‑
(三氟甲基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丙
‑2‑
醇、(1.034)(r)
‑
[3
‑
(4
‑
氯
‑2‑
氟苯基)
‑5‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑
1，2
‑
噁唑
‑4‑
基](吡啶
‑3‑
基)甲醇、(1.035)(s)
‑
[3
‑
(4
‑
氯
‑2‑
氟苯基)
‑5‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑
1，2
‑
噁唑
‑4‑
基](吡啶
‑3‑
基)甲醇、(1.036)[3
‑
(4
‑
氯
‑2‑
氟苯基)
‑5‑
(2，4
‑
二氟苯基)
‑
1，2
‑
噁唑
‑4‑
基](吡啶
‑3‑
基)甲醇、(1.037)1
‑
({(2r，4s)
‑2‑
[2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基]
‑4‑
甲基
‑
1，3
‑
二氧杂环戊烷
‑2‑
基}甲基)
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑、(1.038)1
‑
({(2s，4s)
‑2‑
[2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基]
‑4‑
甲基
‑
1，3
‑
二氧杂环戊烷
‑2‑
基}甲基)
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑、(1.039)1
‑
{[3
‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑5‑
基硫氰酸酯、(1.040)1
‑
{[rel(2r，3r)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑5‑
基硫氰酸酯、(1.041)1
‑
{[rel(2r，3s)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑5‑
基硫氰酸酯、(1.042)2
‑
[(2r，4r，5r)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.043)2
‑
[(2r，4r，5s)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.044)2
‑
[(2r，4s，5r)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.045)2
‑
[(2r，4s，5s)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.046)2
‑
[(2s，4r，5r)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.047)2
‑
[(2s，4r，5s)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.048)2
‑
[(2s，4s，5r)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.049)2
‑
[(2s，4s，5s)
‑1‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲
基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.050)2
‑
[1
‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑5‑
羟基
‑
2，6，6
‑
三甲基庚
‑4‑
基]
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.051)2
‑
[2
‑
氯
‑4‑
(2，4
‑
二氯苯氧基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丙
‑2‑
醇、(1.052)2
‑
[2
‑
氯
‑4‑
(4
‑
氯苯氧基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.053)2
‑
[4
‑
(4
‑
氯苯氧基)
‑2‑
(三氟甲基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)丁
‑2‑
醇、(1.054)2
‑
[4
‑
(4
‑
氯苯氧基)
‑2‑
(三氟甲基)苯基]
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基)戊
‑2‑
醇、(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2
‑
{[3
‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.057)2
‑
{[rel(2r，3r)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.058)2
‑
{[rel(2r，3s)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
2，4
‑
二氢
‑
3h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
硫酮、(1.059)5
‑
(4
‑
氯苄基)
‑2‑
(氯甲基)
‑2‑
甲基
‑1‑
(1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑1‑
基甲基)环戊醇、(1.060)5
‑
(烯丙基硫烷基)
‑1‑
{[3
‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑、(1.061)5
‑
(烯丙基硫烷基)
‑1‑
{[rel(2r，3r)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑、(1.062)5
‑
(烯丙基硫烷基)
‑1‑
{[rel(2r，3s)
‑3‑
(2
‑
氯苯基)
‑2‑
(2，4
‑
二氟苯基)氧杂环丙烷
‑2‑
基]甲基}
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑、(1.063)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{[3
‑
(1，1，2，2
‑
四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{[3
‑
(2，2，2
‑
三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{[3
‑
(2，2，3，3
‑
四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{[3
‑
(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{3
‑
[(1，1，2，2
‑
四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{3
‑
[(2，2，2
‑
三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{3
‑
[(2，2，3，3
‑
四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
{3
‑
[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)n
′‑
(2，5
‑
二甲基
‑4‑
苯氧基苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)n
′‑
(4
‑
{[3
‑
(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}
‑
2，5
‑
二甲基苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)n
′‑
(4
‑
{3
‑
[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}
‑
2，5
‑
二甲基苯基)
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)n
′‑
[5
‑
溴
‑6‑
(2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑2‑
基氧基)
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基]
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)n
′‑
{4
‑
[(4，5
‑
二氯
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基)氧基]
‑
2，5
‑
二甲基苯基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)n
′‑
{5
‑
溴
‑6‑
[(1r)
‑1‑
(3，5
‑
二氟苯基)乙氧基]
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)n
′‑
{5
‑
溴
‑6‑
[(1s)
‑1‑
(3，5
‑
二氟苯基)乙氧基]
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)n
′‑
{5
‑
溴
‑6‑
[(顺式
‑4‑
异丙基环已基)氧基]
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)n
′‑
{5
‑
溴
‑6‑
[(反式
‑4‑
异丙基环己基)氧基]
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)n
′‑
{5
‑
溴
‑6‑
[1
‑
(3，5
‑
二氟苯基)乙氧基]
‑2‑
甲基吡啶
‑3‑
基}
‑
n
‑
乙基
‑
n
‑
甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)ipfentrifluconazole。
[1180]
2)呼吸链复合物i或ii的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺
(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1r，4s，9s)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1s，4r，9r)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1rs，4sr，9sr)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1rs，4sr，9rs和反式差向异构外消旋体1rs，4sr，9sr的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1r，4s，9r)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1s，4r，9s)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1rs，4sr，9rs)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1，3
‑
二甲基
‑
n
‑
(1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.023)1，3
‑
二甲基
‑
n
‑
[(3r)
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.024)1，3
‑
二甲基
‑
n
‑
[(3s)
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.025)1
‑
甲基
‑3‑
(三氟甲基)
‑
n
‑
[2
′‑
(三氟甲基)联苯基
‑2‑
基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.026)2
‑
氟
‑6‑
(三氟甲基)
‑
n
‑
(1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基)苯甲酰胺、(2.027)3
‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
n
‑
(1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.028)3
‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
n
‑
[(3r)
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.029)3
‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
n
‑
[(3s)
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.030)fluindapyr、(2.031)3
‑
(二氟甲基)
‑
n
‑
[(3r)
‑7‑
氟
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.032)3
‑
(二氟甲基)
‑
n
‑
[(3s)
‑7‑
氟
‑
1，1，3
‑
三甲基
‑
2，3
‑
二氢
‑
1h
‑
茚
‑4‑
基]
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑4
‑
甲酰胺、(2.033)5，8
‑
二氟
‑
n
‑
[2
‑
(2
‑
氟
‑4‑
{[4
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉
‑4‑
胺、(2.034)n
‑
(2
‑
环戊基
‑5‑
氟苄基)
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.035)n
‑
(2
‑
叔丁基
‑5‑
甲基苄基)
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.036)n
‑
(2
‑
叔丁基苄基)
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.037)n
‑
(5
‑
氯
‑2‑
乙基苄基)
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)n
‑
[(1r，4s)
‑9‑
(二氯亚甲基)
‑
1，2，3，4
‑
四氢
‑
1，4
‑
桥亚甲基萘(methanonaphthalen)
‑5‑
基]
‑3‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.040)n
‑
[(1s，4r)
‑9‑
(二氯亚甲基)
‑
1，2，3，4
‑
四氢
‑
1，4
‑
桥亚甲基萘
‑5‑
基]
‑3‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.041)n
‑
[1
‑
(2，4
‑
二氯苯基)
‑1‑
甲氧基丙
‑2‑
基]
‑3‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.042)n
‑
[2
‑
氯
‑6‑
(三氟甲基)苄基]
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.043)n
‑
[3
‑
氯
‑2‑
氟
‑6‑
(三氟甲基)苄基]
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑4
‑
甲酰胺、(2.044)n
‑
[5
‑
氯
‑2‑
(三氟甲基)苄基]
‑
n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.045)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
n
‑
[5
‑
甲基
‑2‑
(三氟甲基)苄基]
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.046)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑
n
‑
(2
‑
氟
‑6‑
异丙基苄基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.047)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑
n
‑
(2
‑
异丙基
‑5‑
甲基苄基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.048)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑
n
‑
(2
‑
异丙基苄基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
硫代甲酰胺、(2.049)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑
n
‑
(2
‑
异丙基苄基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.050)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑
n
‑
(5
‑
氟
‑2‑
异丙基苄基)
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰
胺、(2.051)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑
n
‑
(2
‑
乙基
‑
4，5
‑
二甲基苄基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.052)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑
n
‑
(2
‑
乙基
‑5‑
氟苄基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.053)n
‑
环丙基
‑3‑
(二氟甲基)
‑
n
‑
(2
‑
乙基
‑5‑
甲基苄基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.054)n
‑
环丙基
‑
n
‑
(2
‑
环丙基
‑5‑
氟苄基)
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.055)n
‑
环丙基
‑
n
‑
(2
‑
环丙基
‑5‑
甲基苄基)
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.056)n
‑
环丙基
‑
n
‑
(2
‑
环丙基苄基)
‑3‑
(二氟甲基)
‑5‑
氟
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。
[1181]
3)呼吸链复合物iii的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim
‑
methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2e)
‑2‑
{2
‑
[({[(1e)
‑1‑
(3
‑
{[(e)
‑1‑
氟
‑2‑
苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}
‑2‑
(甲氧基亚氨基)
‑
n
‑
甲基乙酰胺、(3.022)(2e，3z)
‑5‑
{[1
‑
(4
‑
氯苯基)
‑
1h
‑
吡唑
‑3‑
基]氧基}
‑2‑
(甲氧基亚氨基)
‑
n，3
‑
二甲基戊
‑3‑
烯酰胺、(3.023)(2r)
‑2‑
{2
‑
[(2，5
‑
二甲基苯氧基)甲基]苯基}
‑2‑
甲氧基
‑
n
‑
甲基乙酰胺、(3.024)(2s)
‑2‑
{2
‑
[(2，5
‑
二甲基苯氧基)甲基]苯基}
‑2‑
甲氧基
‑
n
‑
甲基乙酰胺、(3.025)(3s，6s，7r，8r)
‑8‑
苄基
‑3‑
[({3
‑
[(异丁酰氧基)甲氧基]
‑4‑
甲氧基吡啶
‑2‑
基}羰基)氨基]
‑6‑
甲基
‑
4，9
‑
二氧代
‑
1，5
‑
二氧杂环壬烷(dioxonan)
‑7‑
基2
‑
甲基丙酸酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)n
‑
(3
‑
乙基
‑
3，5，5
‑
三甲基环己基)
‑3‑
甲酰胺基
‑2‑
羟基苯甲酰胺、(3.028)(2e，3z)
‑5‑
{[1
‑
(4
‑
氯
‑2‑
氟苯基)
‑
1h
‑
吡唑
‑3‑
基]氧基}
‑2‑
(甲氧基亚氨基)
‑
n，3
‑
二甲基戊
‑3‑
烯酰胺、(3.029){5
‑
[3
‑
(2，4
‑
二甲基苯基)
‑
ih
‑
吡唑
‑1‑
基]
‑2‑
甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。
[1182]
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate
‑
methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3
‑
氯
‑4‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑6‑
甲基
‑5‑
苯基哒嗪、(4.010)3
‑
氯
‑5‑
(4
‑
氯苯基)
‑4‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑6‑
甲基哒嗪、(4.011)3
‑
氯
‑5‑
(6
‑
氯吡啶
‑3‑
基)
‑6‑
甲基
‑4‑
(2，4，6
‑
三氟苯基)哒嗪、(4.012)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.013)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
溴
‑6‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.014)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
溴苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.015)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
氯
‑6‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.016)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
氯苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
ih
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.017)4
‑
(2
‑
溴
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.018)4
‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.019)4
‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯
基)
‑
n
‑
(2
‑
氯
‑6‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.020)4
‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
氯苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.021)4
‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
n
‑
(2
‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.022)4
‑
(4
‑
氯苯基)
‑5‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑
3，6
‑
二甲基哒嗪、(4.023)n
‑
(2
‑
溴
‑6‑
氟苯基)
‑4‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.024)n
‑
(2
‑
溴苯基)
‑4‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺、(4.025)n
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二氟苯基)
‑4‑
(2
‑
氯
‑4‑
氟苯基)
‑
1，3
‑
二甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
胺。
[1183]
5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合剂(bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)喹啉铜(oxine
‑
copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6
‑
乙基
‑
5，7
‑
二氧代
‑
6，7
‑
二氢
‑
5h
‑
吡咯并[3
′
，4
′
：5，6][1，4]二噻英并[2，3
‑
c][1，2]噻唑
‑3‑
甲腈。
[1184]
6)能够诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯
‑
s
‑
甲基(acibenzolar
‑
s
‑
methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
[1185]
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3
‑
(5
‑
氟
‑
3，3，4，4
‑
四甲基
‑
3，4
‑
二氢异喹啉
‑1‑
基)喹啉。
[1186]
8)atp产生抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
[1187]
9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺(valifenalate)、(9.008)(2e)
‑3‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑3‑
(2
‑
氯吡啶
‑4‑
基)
‑1‑
(吗啉
‑4‑
基)丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮、(9.009)(2z)
‑3‑
(4
‑
叔丁基苯基)
‑3‑
(2
‑
氯吡啶
‑4‑
基)
‑1‑
(吗啉
‑4‑
基)丙
‑2‑
烯
‑1‑
酮。
[1188]
10)脂质和膜合成抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos
‑
methyl)。
[1189]
11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2，2，2
‑
三氟乙基{3
‑
甲基
‑1‑
[(4
‑
甲基苯甲酰基)氨基]丁
‑2‑
基}氨基甲酸酯。
[1190]
12)核酸合成抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl
‑
m)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl
‑
m)(精甲霜灵(mefenoxam))。
[1191]
13)信号转导抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、
(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
[1192]
14)能够用作解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
[1193]
15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl
‑
aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl
‑
calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl
‑
sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal
‑
isopropyl)、(15.021)噁莫克(oxamocarb)、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及其盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威
‑
乙膦酸盐(propamocarb
‑
fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1
‑
(4
‑
{4
‑
[(5r)
‑5‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑3‑
基]
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基}哌啶
‑1‑
基)
‑2‑
[5
‑
甲基
‑3‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酮、(15.032)1
‑
(4
‑
{4
‑
[(5s)
‑5‑
(2，6
‑
二氟苯基)
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑3‑
基]
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基}哌啶
‑1‑
基)
‑2‑
[5
‑
甲基
‑3‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酮、(15.033)2
‑
(6
‑
苄基吡啶
‑2‑
基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2
‑
[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]
‑1‑
[4
‑
(4
‑
{5
‑
[2
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑3‑
基}
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基)哌啶
‑1‑
基]乙酮、(15.036)2
‑
[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]
‑1‑
[4
‑
(4
‑
{5
‑
[2
‑
氯
‑6‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑3‑
基}
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基)哌啶
‑1‑
基]乙酮、(15.037)2
‑
[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]
‑1‑
[4
‑
(4
‑
{5
‑
[2
‑
氟
‑6‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)苯基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑3‑
基}
‑
1，3
‑
噻唑
‑2‑
基)哌啶
‑1‑
基]乙酮、(15.038)2
‑
[6
‑
(3
‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基)
‑5‑
甲基吡啶
‑2‑
基]喹唑啉、(15.039)2
‑
{(5r)
‑3‑
[2
‑
(1
‑
{[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酰基}哌啶
‑4‑
基)
‑
1，3
‑
噻唑
‑4‑
基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑5‑
基}
‑3‑
氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2
‑
{(5s)
‑3‑
[2
‑
(1
‑
{[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酰基}哌啶
‑4‑
基)
‑
1，3
‑
噻唑
‑4‑
基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑5‑
基}
‑3‑
氯苯基甲磺酸酯、(15.041)ipflufenoquin、(15.042)2
‑
{2
‑
氟
‑6‑
[(8
‑
氟
‑2‑
甲基喹啉
‑3‑
基)氧基]苯基}丙
‑2‑
醇、(15.043)2
‑
{3
‑
[2
‑
(1
‑
{[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酰基}哌啶
‑4‑
基)
‑
1，3
‑
噻唑
‑4‑
基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑5‑
基}
‑3‑
氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2
‑
{3
‑
[2
‑
(1
‑
{[3，5
‑
双(二氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑1‑
基]乙酰基}哌啶
‑4‑
基)
‑
1，3
‑
噻唑
‑4‑
基]
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑
‑5‑
基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2
‑
苯基苯酚及其盐、(15.046)3
‑
(4，4，5
‑
三氟
‑
3，3
‑
二甲基
‑
3，4
‑
二氢异喹啉
‑1‑
基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4
‑
氨基
‑5‑
氟嘧啶
‑2‑
醇(互变异构形式：4
‑
氨基
‑5‑
氟嘧啶
‑
2(1h)
‑
酮)、(15.049)4
‑
氧代
‑4‑
[(2
‑
苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5
‑
氨基
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
硫醇、(15.051)5
‑
氯
‑
n
′‑
苯基
‑
n
′‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
磺酰肼、(15.052)5
‑
氟
‑2‑
[(4
‑
氟苄基)氧基]嘧啶
‑4‑
胺、(15.053)5
‑
氟
‑2‑
[(4
‑
甲
harmatum；(b2.47)哈茨木霉(trichoderma harzianum)；(b2.48)哈茨木霉t39(例如购自makhteshim，us的)；(b2.49)哈茨木霉，特别是菌株kd(例如购自biological control products，sa的trichoplus(由becker underwood获得))；(b2.50)哈茨木霉，菌株item 908(例如购自koppert的trianum
‑
p)；(b2.51)哈茨木霉，菌株th35(例如由mycontrol提供的root
‑
pro)；(b2.52)绿木霉(trichoderma virens)(也称为绿粘帚霉(gliocladium virens))，特别是菌株gl
‑
21(例如由certis，us提供的soilgard 12g)；(b2.53)绿色木霉(trichoderma viride)，菌株tv1(例如由koppert提供的trianum
‑
p)；(b2.54)白粉寄生孢(ampelomyces quisqualis)，特别是菌株aq 10(例如由intrachembio italia提供的aq)；(b2.56)出芽短梗霉菌，特别是菌株dsm14940的芽生孢子；(b2.57)出芽短梗霉菌，特别是菌株dsm 14941的芽生孢子；(b2.58)出芽短梗霉菌，特别是菌株dsm14940和dsm 14941的芽生孢子的混合物(例如由bio
‑
ferm，ch提供的)；(b2.64)芽枝状枝孢霉(cladosporium cladosporioides)，菌株h39(由stichting dienst landbouwkundig onderzoek提供)；(b2.69)链孢粘帚霉(gliocladium catenulatum)(同物异名：clonostachys rosea f.catenulate)菌株j1446(例如由agbio inc.提供的以及例如由kemira agro oy提供的)；(b2.70)蜡蚧轮枝孢(lecanicillium lecanii)(以前称为蜡蚧轮枝菌(verticillium lecanii))菌株kv01的分生孢子(例如由koppert/arysta提供的)；(b2.71)蠕形青霉(penicillium vermiculatum)；(b2.72)异常毕赤酵母(pichia anomala)，菌株wrl
‑
076(nrrl y
‑
30842)；(b2.75)深绿木霉，菌株skt
‑
1(ferm p
‑
16510)；(b2.76)深绿木霉，菌株skt
‑
2(ferm p
‑
16511)；(b2.77)深绿木霉，菌株skt
‑
3(ferm p
‑
17021)；(b2.78)盖姆斯木霉(trichoderma gamsii)(以前为绿色木霉)，菌株icc080(imi cc 392151 cabi，例如由agrobiosol de mexico，s.a.de c.v.提供的bioderma)；(b2.79)哈茨木霉，菌株db 103(例如由dagutat biolab提供的t
‑
gro 7456)；(b2.80)多孢木霉(trichoderma polysporum)，菌株imi 206039(例如由binab bio
‑
innovation ab，sweden提供的binab tf wp)；(b2.81)trichoderma stromaticum(例如由ceplac，brazil提供的tricovab)；(b2.83)奥德曼细基格孢(ulocladium oudemansii)，特别是菌株hru3(例如由botry
‑
zen ltd，nz提供的)；(b2.84)黑白轮枝菌(verticillium albo
‑
atrum)(以前为大丽轮枝菌(v.dahliae))，菌株wcs850(cbs 276.92；例如由tree care innovations提供的dutch trig)；(b2.86)厚垣轮枝菌(verticillium chlamydosporium)；(b2.87)棘孢木霉菌株icc 012和盖姆斯木霉菌株icc 080的混合物(例如购自bayer cropscience lp，us称为bio
‑
tam
tm
的产品)。
[1204]
可与式(i)的化合物及包含其的组合物结合的生物防治剂的其他实例为：
[1205]
选自以下的细菌：蜡状芽孢杆菌(bacillus cereus)，特别是蜡状芽孢杆菌菌株cncm i
‑
1562和坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)，菌株i
‑
1582(登记号cncm i
‑
1582)，枯草芽孢杆菌菌株ost 30002(登记号nrrl b
‑
50421)，苏云金芽孢杆菌(bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(b.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型h
‑
14)，菌株am65
‑
52(登记号atcc 1276)，苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(b.thuringiensis subsp.aizawai)，特别是菌株abts
‑
1857(sd
‑
1372)，苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(b.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株hd
‑
1，苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(b.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株nb 176(sd
‑
5428)，侵入巴斯德氏芽菌
(pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌属种(pasteuria spp.)(肾形小盘旋线虫(rotylenchulus reniformis nematode))
‑
pr3(登记号atcc sd
‑
5834)，细黄链霉菌(streptomyces microflavus)菌株aq6121(＝qrd 31.013，nrrl b
‑
50550)，和鲜黄链霉菌(streptomyces galbus)菌株aq 6047(登记号nrrl 30232)；
[1206]
选自以下的真菌和酵母：球孢白僵菌(beauveria bassiana)，特别是菌株atcc 74040；蜡蚧菌属种(lecanicillium spp.)，特别是菌株hro lec 12；金龟子绿僵菌(metarhizium anisopliae)，特别是菌株f52(dsm3884或atcc 90448)；玫烟色拟青霉(paecilomyces fumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(isaria fumosorosea))，特别是菌株ifpc 200613或菌株apopka 97(登记号atcc 20874)；和淡紫色拟青霉(paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫色拟青霉菌株251(agal 89/030550)；
[1207]
选自以下的病毒：棉褐带卷蛾(adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(gv)、苹果皮小卷蛾(cydia pomonella)(codling moth)颗粒体病毒(gv)、棉铃虫(helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病毒(npv)、甜菜夜蛾(spodoptera exigua)(beet armyworm)mnpv、草地贪夜蛾(spodoptera frugiperda)(fall armyworm)mnpv和海灰翅夜蛾(spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(african cotton leafworm))npv。
[1208]
可作为“接种剂(inoculant)”添加到植物或植物部位或植物器官并凭借其特定特性促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例为：土壤杆菌属种(agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(azorhizobium caulinodans)、固氮螺菌属种(azospirillum spp.)、固氮菌属种(azotobacter spp.)、慢生根瘤菌属种(bradyrhizobium spp.)、伯克霍尔德氏菌属种(burkholderia spp.)、特别是洋葱伯克霍尔德氏菌(burkholderia cepacia)(以前称为洋葱假单胞菌(pseudomonas cepacia))、巨孢囊霉属种(gigaspora spp.)或gigaspora monosporum、球囊霉属种(glomus spp.)、蜡蘑属种(laccaria spp.)、布氏乳杆菌(lactobacillus buchneri)、类球囊霉属种(paraglomus spp.)、pisolithus tinctorus、假单胞菌属种(pseudomonas spp.)、根瘤菌属种(rhizobium spp.)、特别是三叶草根瘤菌(rhizobium trifolii)、须腹菌属种(rhizopogon spp.)、硬皮马勃属种(scleroderma spp.)、乳牛肝菌属种(suillus spp.)和链霉菌属种(streptomyces spp.)。
[1209]
可用作生物防治剂的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次生代谢物)，例如大蒜(allium sativum)、苦艾(artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、biokeeper wp、cassia nigricans、苦皮藤(celastrus angulatus)、chenopodium anthelminticum、几丁质、armour
‑
zen、欧洲鳞毛蕨(dryopteris filix
‑
mas)、问荆(equisetum arvense)、fortune aza、fungastop、heads up(藜麦皂苷提取物(chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊(pyrethrum)/除虫菊酯(pyrethrins)、苏里南苦木(quassia amara)、栎属(quercus)、皂树(quillaja)、regalia、
″
requiem
tm
杀昆虫剂
″
、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine)、聚合草(symphytum officinale)、菊蒿(tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、triact 70、tricon、tropaeulum majus、大荨麻(urtica dioica)、藜芦碱(veratrin)、白果槲寄生(viscum album)、十字花科(brassicaceae)提取物(特别是油菜粉末或芥菜粉末)。
[1210]
可分别与式(i)的化合物及包含其的组合物混合的杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂
的实例为：
[1211]
(1)乙酰胆碱酯酶(ache)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(xmc)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos
‑
ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos
‑
methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos
‑
methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton
‑
s
‑
methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/ddvp、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(epn)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、o
‑
(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton
‑
methyl)、甲基对硫磷(parathion
‑
methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos
‑
methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭多(vamidothion)。
[1212]
(2)gaba门控氯化物通道阻断剂，例如环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)，或苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
[1213]
(3)钠通道调节剂，例如拟除虫菊酯类(pyrethroids)，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d
‑
顺式
‑
反式丙烯菊酯、d
‑
反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯s
‑
环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β
‑
氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ
‑
三氟氯氰菊酯、γ
‑
三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α
‑
氯氰菊酯、β
‑
氯氰菊酯、θ
‑
氯氰菊酯、ζ
‑
氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1r)
‑
反式
‑
异构体](cyphenothrin[(1r)
‑
trans
‑
isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(ez)
‑
(1r)
‑
异构体](empenthrin[(ez)
‑
(1r)
‑
isomer])、顺式氰戊菊酯
(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ
‑
氟胺氰菊酯(tau
‑
fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻噁菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1r)
‑
反式
‑
异构体](phenothrin[(1r)
‑
trans
‑
isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1r)
‑
异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)，或滴滴涕(ddt)，或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
[1214]
(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)竞争调节剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)，或烟碱(nicotine)，或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
[1215]
(5)烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)变构调节剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
[1216]
(6)谷氨酸门控氯化物通道(glucl)变构调节剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
[1217]
(7)保幼激素模拟物，例如保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)，或苯氧威(fenoxycarb)，或吡丙醚(pyriproxyfen)。
[1218]
(8)各种非特异性(多位点)抑制剂，例如烷基卤化物，例如甲基溴和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulfuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)，或异氰酸甲酯生成剂，例如diazomet和威百亩(metam)。
[1219]
(9)弦音器官(chordotonal organ)调节剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
[1220]
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
[1221]
(11)昆虫肠道膜微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种和b.t.植物蛋白：cry1ab、cry1ac、cry1fa、cry1a.105、cry2ab、vip3a、mcry3a、cry3ab、cry3bb、cry34ab1/35ab1。
[1222]
(12)线粒体atp合酶抑制剂，例如atp干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)，或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)，或克螨特(propargite)，或四氯杀螨砜(tetradifon)。
[1223]
(13)通过中断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(dnoc)和氟虫胺(sulfluramid)。
[1224]
(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐
(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap
‑
sodium)。
[1225]
(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
[1226]
(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。
[1227]
(17)蜕皮干扰剂(特别是用于双翅目(diptera)，即双翅类昆虫)，例如灭蝇胺(cyromazine)。
[1228]
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
[1229]
(19)章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
[1230]
(20)线粒体复合物iii电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
[1231]
(21)线粒体复合物i电子传递抑制剂，例如选自meti杀螨剂类，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(鱼藤属(derris))。
[1232]
(22)电压依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
[1233]
(23)乙酰基辅酶a羧化酶抑制剂，例如特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
[1234]
(24)线粒体复合物iv电子传递抑制剂，例如膦类，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌，或氰化物类，例如氰化钙、氰化钾和氰化钠。
[1235]
(25)线粒体复合物ii电子传递抑制剂，例如β
‑
酮腈衍生物类，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyfiumetofen)，和甲酰苯胺类(carboxanilides)，例如pyflubumide。
[1236]
(28)兰尼碱受体调节剂，例如二酰胺类，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)，
[1237]
其他活性化合物，例如啶喃环丙虫酯(afldopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、冰晶石(cryolite)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、ε
‑
甲氧苄氟菊酯(epsilon
‑
metofluthrin)、ε
‑
momfluthrin、flometoquin、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟雷拉纳(fluralaner)、fluxametamide、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、κ
‑
联苯菊酯(kappa
‑
bifenthrin)、κ
‑
七氟菊酯(kappa
‑
tefluthrin)、洛替拉纳(lotilaner)、氯氟醚菊
酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、螺螨双酯(spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tigolaner、tioxazafen、硫氟肟醚(thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)和碘甲烷；还有基于坚强芽孢杆菌的制剂(i
‑
1582，bioneem，votivo)，以及以下化合物：1
‑
{2
‑
氟
‑4‑
甲基
‑5‑
[(2，2，2
‑
三氟乙基)亚磺酰基]苯基}
‑3‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑5‑
胺(由wo2006/043635获知)(cas 885026
‑
50
‑
6)、{1
′‑
[(2e)
‑3‑
(4
‑
氯苯基)丙
‑2‑
烯
‑1‑
基]
‑5‑
氟代螺[吲哚
‑
3，4
′‑
哌啶]
‑
1(2h)
‑
基}(2
‑
氯吡啶
‑4‑
基)甲酮(由wo2003/106457获知)(cas 637360
‑
23
‑
7)、2
‑
氯
‑
n
‑
[2
‑
{1
‑
[(2e)
‑3‑
(4
‑
氯苯基)丙
‑2‑
烯
‑1‑
基]哌啶
‑4‑
基}
‑4‑
(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由wo2006/003494获知)(cas 872999
‑
66
‑
1)、3
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二甲基苯基)
‑4‑
羟基
‑8‑
甲氧基
‑
1，8
‑
二氮杂螺[4.5]癸
‑3‑
烯
‑2‑
酮(由wo 2010052161获知)(cas 1225292
‑
17
‑
0)、3
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二甲基苯基)
‑8‑
甲氧基
‑2‑
氧代
‑
1，8
‑
二氮杂螺[4.5]癸
‑3‑
烯
‑4‑
基碳酸乙酯(由ep2647626获知)(cas 1440516
‑
42
‑
6)、4
‑
(丁
‑2‑
炔
‑1‑
基氧基)
‑6‑
(3，5
‑
二甲基哌啶
‑1‑
基)
‑5‑
氟嘧啶(由wo2004/099160获知)(cas 792914
‑
58
‑
0)、pf1364(由jp2010/018586获知)(cas 1204776
‑
60
‑
2)、n
‑
[(2e)
‑1‑
[(6
‑
氯吡啶
‑3‑
基)甲基]吡啶
‑
2(1h)
‑
亚基]
‑
2，2，2
‑
三氟乙酰胺(由wo2012/029672获知)(cas 1363400
‑
41
‑
2)、(3e)
‑3‑
[1
‑
[(6
‑
氯
‑3‑
吡啶基)甲基]
‑2‑
吡啶亚基]
‑
1，1，1
‑
三氟
‑
丙
‑2‑
酮(由wo2013/144213获知)(cas 1461743
‑
15
‑
6)、n
‑
[3
‑
(苄基氨基甲酰基)
‑4‑
氯苯基]
‑1‑
甲基
‑3‑
(五氟乙基)
‑4‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
甲酰胺(由wo2010/051926获知)(cas 1226889
‑
14
‑
0)、5
‑
溴
‑4‑
氯
‑
n
‑
[4
‑
氯
‑2‑
甲基
‑6‑
(甲基氨基甲酰基)苯基]
‑2‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基)吡唑
‑3‑
甲酰胺(由cn103232431获知)(cas 1449220
‑
44
‑
3)、4
‑
[5
‑
(3，5
‑
二氯苯基)
‑
4，5
‑
二氢
‑5‑
(三氟甲基)
‑3‑
异噁唑基]
‑2‑
甲基
‑
n
‑
(顺式
‑1‑
氧代
‑3‑
硫杂环丁烷基)
‑
苯甲酰胺、4
‑
[5
‑
(3，5
‑
二氯苯基)
‑
4，5
‑
二氢
‑5‑
(三氟甲基)
‑3‑
异噁唑基]
‑2‑
甲基
‑
n
‑
(反式
‑1‑
氧代
‑3‑
硫杂环丁烷基)
‑
苯甲酰胺和4
‑
[(5s)
‑5‑
(3，5
‑
二氯苯基)
‑
4，5
‑
二氢
‑5‑
(三氟甲基)
‑3‑
异噁唑基]
‑2‑
甲基
‑
n
‑
(顺式
‑1‑
氧代
‑3‑
硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(由wo 2013/050317 a1获知)(cas 1332628
‑
83
‑
7)、n
‑
[3
‑
氯
‑1‑
(3
‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基]
‑
n
‑
乙基
‑3‑
[(3，3，3
‑
三氟丙基)亚磺酰基]
‑
丙酰胺、(+)
‑
n
‑
[3
‑
氯
‑1‑
(3
‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基]
‑
n
‑
乙基
‑3‑
[(3，3，3
‑
三氟丙基)亚磺酰基]
‑
丙酰胺和(
‑
)
‑
n
‑
[3
‑
氯
‑1‑
(3
‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基]
‑
n
‑
乙基
‑3‑
[(3，3，3
‑
三氟丙基)亚磺酰基]
‑
丙酰胺(由wo 2013/162715 a2、wo 2013/162716 a2、us 2014/0213448 a1获知)(cas 1477923
‑
37
‑
7)、5
‑
[[(2e)
‑3‑
氯
‑2‑
丙烯
‑1‑
基]氨基]
‑1‑
[2，6
‑
二氯
‑4‑
(三氟甲基)苯基]
‑4‑
[(三氟甲基)亚磺酰基]
‑
1h
‑
吡唑
‑3‑
甲腈(由cn 101337937 a获知)(cas 1105672
‑
77
‑
2)、3
‑
溴
‑
n
‑
[4
‑
氯
‑2‑
甲基
‑6‑
[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
甲酰胺、(liudaibenjiaxuanan，由cn 103109816 a获知)(cas 1232543
‑
85
‑
9)；n
‑
[4
‑
氯
‑2‑
[[(1，1
‑
二甲基乙基)氨基]羰基]
‑6‑
甲基苯基]
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基)
‑3‑
(氟甲氧基)
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
甲酰胺(由wo 2012/034403 a1获知)(cas 1268277
‑
22
‑
0)、n
‑
[2
‑
(5
‑
氨基
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基)
‑4‑
氯
‑6‑
甲基苯基]
‑3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
甲酰胺(由wo 2011/085575 a1获知)(cas 1233882
‑
22
‑
8)、4
‑
[3
‑
[2，6
‑
二氯
‑4‑
[(3，3
‑
二氯
‑2‑
丙烯
‑1‑
基)氧基]苯氧基]丙氧基]
‑2‑
甲氧基
‑6‑
(三氟甲基)
‑
嘧啶(由cn 101337940 a获知)(cas 1108184
‑
52
‑
6)；(2e)
‑2‑
[2
‑
(4
‑
氰基苯基)
‑1‑
[3
‑
(三
氟甲基)苯基]亚乙基]
‑
n
‑
[4
‑
(二氟甲氧基)苯基]
‑
肼甲酰胺和2(z)
‑2‑
[2
‑
(4
‑
氰基苯基)
‑1‑
[3
‑
(三氟甲基)苯基]亚乙基]
‑
n
‑
[4
‑
(二氟甲氧基)苯基]
‑
肼甲酰胺(由cn 101715774 a获知)(cas 1232543
‑
85
‑
9)；3
‑
(2，2
‑
二氯乙烯基)
‑
2，2
‑
二甲基
‑4‑
(1h
‑
苯并咪唑
‑2‑
基)苯基环丙烷甲酸酯(由cn 103524422 a获知)(cas 1542271
‑
46
‑
4)；(4as)
‑7‑
氯
‑
2，5
‑
二氢
‑2‑
[[(甲氧基羰基)[4
‑
[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]
‑
茚并[1，2
‑
e][1，3，4]噁二嗪
‑
4a(3h)
‑
甲酸甲酯(由cn 102391261 a获知)(cas 1370358
‑
69
‑
2)；6
‑
脱氧
‑3‑
o
‑
乙基
‑
2，4
‑
二
‑
o
‑
甲基
‑1‑
[n
‑
[4
‑
[1
‑
[4
‑
(1，1，2，2，2
‑
五氟乙氧基)苯基]
‑
1h
‑
1，2，4
‑
三唑
‑3‑
基]苯基]氨基甲酸酯]
‑
α
‑
l
‑
吡喃甘露糖(由us 2014/0275503 a1获知)(cas 1181213
‑
14
‑
8)；8
‑
(2
‑
环丙基甲氧基
‑4‑
三氟甲基苯氧基)
‑3‑
(6
‑
三氟甲基哒嗪
‑3‑
基)
‑3‑
氮杂双环[3.2.1]辛烷(cas 1253850
‑
56
‑
4)、(8
‑
反式)
‑8‑
(2
‑
环丙基甲氧基
‑4‑
三氟甲基苯氧基)
‑3‑
(6
‑
三氟甲基哒嗪
‑3‑
基)
‑3‑
氮杂双环[3.2.1]辛烷(cas 933798
‑
27
‑
7)、(8
‑
顺式)
‑8‑
(2
‑
环丙基甲氧基
‑4‑
三氟甲基苯氧基)
‑3‑
(6
‑
三氟甲基哒嗪
‑3‑
基)
‑3‑
氮杂双环[3.2.1]辛烷(由wo 2007040280 a1、wo 2007040282 a1获知)(cas 934001
‑
66
‑
8)、n
‑
[3
‑
氯
‑1‑
(3
‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基]
‑
n
‑
乙基
‑3‑
[(3，3，3
‑
三氟丙基)硫基]丙酰胺(由wo 2015/058021 a1、wo 2015/058028 a1获知)(cas 1477919
‑
27
‑
9)和n
‑
[4
‑
(氨基硫代甲基)
‑2‑
甲基
‑6‑
[(甲基氨基)羰基]苯基]
‑3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基)
‑
1h
‑
吡唑
‑5‑
甲酰胺(由cn 103265527 a获知)(cas 1452877
‑
50
‑
7)、5
‑
(1，3
‑
二氧杂环己烷
‑2‑
基)
‑4‑
[[4
‑
(三氟甲基)苯基]甲氧基]
‑
嘧啶(由wo 2013/115391 a1获知)(cas 1449021
‑
97
‑
9)、3
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二甲基苯基)
‑4‑
羟基
‑8‑
甲氧基
‑1‑
甲基
‑
1，8
‑
二氮杂螺[4.5]癸
‑3‑
烯
‑2‑
酮(由wo 2010/066780 a1、wo 2011/151146 a1获知)(cas 1229023
‑
34
‑
0)、3
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二甲基苯基)
‑8‑
甲氧基
‑1‑
甲基
‑
1，8
‑
二氮杂螺[4.5]癸烷
‑
2，4
‑
二酮(由wo 2014/187846 a1获知)(cas 1638765
‑
58
‑
8)、3
‑
(4
‑
氯
‑
2，6
‑
二甲基苯基)
‑8‑
甲氧基
‑1‑
甲基
‑2‑
氧代
‑
1，8
‑
二氮杂螺[4.5]癸
‑3‑
烯
‑4‑
基碳酸乙酯(由wo 2010/066780 a1、wo 2011151146 a1获知)(cas 1229023
‑
00
‑
0)、n
‑
[1
‑
[(6
‑
氯
‑3‑
吡啶基)甲基]
‑
2(1h)
‑
吡啶亚基]
‑
2，2，2
‑
三氟乙酰胺(由de 3639877 a1、wo 2012029672 a1获知)(cas 1363400
‑
41
‑
2)、[n(e)]
‑
n
‑
[1
‑
[(6
‑
氯
‑3‑
吡啶基)甲基]
‑
2(1h)
‑
吡啶亚基]
‑
2，2，2
‑
三氟乙酰胺(由wo 2016005276 a1获知)(cas 1689566
‑
03
‑
7)、[n(z)]
‑
n
‑
[1
‑
[(6
‑
氯
‑3‑
吡啶基)甲基]
‑
2(1h)
‑
吡啶亚基]
‑
2，2，2
‑
三氟乙酰胺(cas 1702305
‑
40
‑
5)、3
‑
内
‑3‑
[2
‑
丙氧基
‑4‑
(三氟甲基)苯氧基]
‑9‑
[[5
‑
(三氟甲基)
‑2‑
吡啶基]氧基]
‑9‑
氮杂双环[3.3.1]壬烷(由wo 2011/105506 a1、wo 2016/133011 a1获知)(cas 1332838
‑
17
‑
1)。
[1238]
可与式(i)的化合物及包含其的组合物混合的安全剂的实例为例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(
‑
mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(
‑
ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(
‑
ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(
‑
diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2
‑
甲氧基
‑
n
‑
({4
‑
[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(cas 129531
‑
12
‑
0)、4
‑
(二氯乙酰基)
‑1‑
氧杂
‑4‑
氮杂螺[4.5]癸烷(cas 71526
‑
07
‑
3)、2，2，5
‑
三甲基
‑3‑
(二氯乙酰基)
‑
1，3
‑
噁唑烷(cas 52836
‑
31
‑
4)。
[1239]
可与式(i)的化合物及包含其的组合物混合的除草剂的实例为：
[1240]
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐
(acifluorfen
‑
sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim
‑
sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4
‑
氨基
‑3‑
氯
‑6‑
(4
‑
氯
‑2‑
氟
‑3‑
甲基苯基)
‑5‑
氟吡啶
‑2‑
羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor
‑
potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor
‑
methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin
‑
ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron
‑
methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos
‑
sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac
‑
sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil
‑
butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil
‑
potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil
‑
heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil
‑
octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone)、氟唑草酮乙酯(carfentrazone
‑
ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac
‑
sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol
‑
methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron
‑
ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、敌草索(chlorthal
‑
dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon
‑
ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop
‑
propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam
‑
methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop
‑
butyl)、环草津(cyprazine)、2，4
‑
d、2，4
‑
d
‑
丁氧基乙酯(2，4
‑
d
‑
butotyl)、2，4
‑
d
‑
丁酯(2，4
‑
d
‑
butyl)、2，4
‑
d
‑
二甲基铵盐(2，4
‑
d
‑
dimethylammonium)、2，4
‑
d
‑
二醇胺(2，4
‑
d
‑
diolamin)、2，4
‑
d
‑
乙酯(2，4
‑
d
‑
ethyl)、2，4
‑
d
‑2‑
乙基己酯(2，4
‑
d
‑2‑
ethylhexyl)、2，4
‑
d
‑
异丁酯、2，4
‑
d
‑
异辛酯、2，4
‑
d
‑
异丙基铵盐、2，4
‑
d
‑
钾盐、2，4
‑
d
‑
三异丙醇铵盐和2，4
‑
d
‑
三乙醇胺(2，4
‑
d
‑
trolamine)、2，4
‑
db、2，4
‑
db
‑
丁酯、2，4
‑
db
‑
二甲基铵盐、2，4
‑
db
‑
异辛酯、2，4
‑
db
‑
钾盐和2，4
‑
db
‑
钠盐、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl
‑
pyrazolate(dtp)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2
‑
(2，4
‑
二氯苄基)
‑
4，4
‑
二甲基
‑
1，2
‑
噁唑烷
‑3‑
酮、2
‑
(2，5
‑
二氯苄基)
‑
4，4
‑
二甲基
‑
1，2
‑
噁唑烷
‑3‑
酮、2，4
‑
滴丙酸
(dichlorprop)、精2，4
‑
滴丙酸(dichlorprop
‑
p)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop
‑
methyl)、精禾草灵(diclofop
‑
p
‑
methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠盐(diflufenzopyr
‑
sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid
‑
p)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat
‑
dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、dnoc、茵多酸(endothal)、eptc、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron
‑
methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen
‑
ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、f
‑
9600、f
‑
5231(即n
‑
{2
‑
氯
‑4‑
氟
‑5‑
[4
‑
(3
‑
氟丙基)
‑5‑
氧代
‑
4，5
‑
二氢
‑
1h
‑
四唑
‑1‑
基]苯基}乙磺酰胺)、f
‑
7967(即3
‑
[7
‑
氯
‑5‑
氟
‑2‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
苯并咪唑
‑4‑
基]
‑1‑
甲基
‑6‑
(三氟甲基)嘧啶
‑
2，4(1h，3h)
‑
二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop
‑
p)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop
‑
ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop
‑
p
‑
ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(fiamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop
‑
m
‑
isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop
‑
m
‑
methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop
‑
p)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop
‑
butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop
‑
p
‑
butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone
‑
sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr
‑
ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac
‑
pentyl)、丙炔氟草胺(fiumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol
‑
butyl)、芴醇二甲基铵盐(flurenol
‑
dimethylammonium)和芴醇甲酯(flurenol
‑
methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(fiuoroglycofen
‑
ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron
‑
methyl
‑
sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr
‑
meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet
‑
methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen
‑
sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate
‑
ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate
‑
p
‑
sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate
‑
p
‑
ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate
‑
p
‑
sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐(glyphosate
‑
ammonium)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate
‑
isopropylammonium)、草甘膦二铵盐(glyphosate
‑
diammonium)、草甘膦二甲基铵盐(glyphosate
‑
dimethylammonium)、草甘膦钾盐(glyphosate
‑
potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate
‑
sodium)和草甘膦三甲基硫盐(glyphosate
‑
trimesium)、h
‑
9201(即o
‑
(2，4
‑
二甲基
‑6‑
硝基苯基)o
‑
乙基异丙基硫代磷酰胺酯(o
‑
(2，4
‑
dimethyl
‑6‑
nitrophenyl)o
‑
ethyl isopropylphosphoramidothioate))、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯
(halauxifen
‑
methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron
‑
methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop
‑
p)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop
‑
ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop
‑
p
‑
ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop
‑
methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop
‑
p
‑
methyl)、环嗪酮(hexazinone)、hw
‑
02(即1
‑
(二甲氧基磷酰基)乙基
‑
(2，4
‑
二氯苯氧基)乙酸酯)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz
‑
methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox
‑
ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapic
‑
ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵盐(imazapyr
‑
isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵盐(imazaquin
‑
ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr
‑
immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron
‑
methyl
‑
sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil
‑
octanoate)、碘苯腈钾盐(ioxynil
‑
potassium)和碘苯腈钠盐(ioxynil
‑
sodium)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、kuh
‑
043(即3
‑
({[5
‑
(二氟甲基)
‑1‑
甲基
‑3‑
(三氟甲基)
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基]甲基}磺酰基)
‑
5，5
‑
二甲基
‑
4，5
‑
二氢
‑
1，2
‑
噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、mcpa、mcpa
‑
丁氧基乙酯(mcpa
‑
butotyl)、mcpa
‑
二甲基铵盐、mcpa
‑2‑
乙基己酯、mcpa
‑
异丙基铵盐、mcpa
‑
钾盐和mcpa
‑
钠盐、mcpb、mcpb
‑
甲酯、mcpb
‑
乙酯和mcpb
‑
钠盐、2
‑
甲
‑4‑
氯丙酸(mecoprop)、2
‑
甲
‑4‑
氯丙酸钠(mecoprop
‑
sodium)和2
‑
甲
‑4‑
氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop
‑
butotyl)、精2
‑
甲
‑4‑
氯丙酸(mecoprop
‑
p)、精2
‑
甲
‑4‑
氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop
‑
p
‑
butotyl)、精
‑2‑
甲
‑4‑
氯丙酸二甲基铵盐(mecoprop
‑
p
‑
dimethylammonium)、精
‑2‑
甲
‑4‑
氯丙酸
‑2‑
乙基己酯(mecoprop
‑
p
‑2‑
ethylhexyl)和精
‑2‑
甲
‑4‑
氯丙酸钾盐(mecoprop
‑
p
‑
potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron
‑
methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(s
‑
metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron
‑
methyl)、禾草敌(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron
‑
ester)、mt
‑
5950(即n
‑
[3
‑
氯
‑4‑
异丙基苯基]
‑2‑
甲基戊酰胺)、nggc
‑
011、敌草胺(napropamide)、nc
‑
310(即[5
‑
苄氧基
‑1‑
甲基
‑
1h
‑
吡唑
‑4‑
基](2，4
‑
二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(nonanoic acid(pelargonic acid))、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚
(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron
‑
methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone
‑
sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen
‑
ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron
‑
ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz
‑
isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz
‑
propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac
‑
methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac
‑
sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop
‑
ethyl)、精喹禾灵(quizalofop
‑
p)、精喹禾灵乙酯(quizalofop
‑
p
‑
ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop
‑
p
‑
tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、sl
‑
261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron
‑
methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、syn
‑
523、syp
‑
249(即1
‑
乙氧基
‑3‑
甲基
‑1‑
氧代丁
‑3‑
烯
‑2‑
基5
‑
[2
‑
氯
‑4‑
(三氟甲基)苯氧基]
‑2‑
硝基苯甲酸酯)、syp
‑
300(即1
‑
[7
‑
氟
‑3‑
氧代
‑4‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)
‑
3，4
‑
二氢
‑
2h
‑
1，4
‑
苯并噁嗪
‑6‑
基]
‑3‑
丙基
‑2‑
硫代咪唑烷
‑
4，5
‑
二酮)、2，3，6
‑
tba、tca(三氯乙酸)、tca
‑
钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone
‑
methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron
‑
methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri
‑
allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron
‑
methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron
‑
sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron
‑
methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、xde
‑
848、zj
‑
0862(即3，4
‑
二氯
‑
n
‑
{2
‑
[(4，6
‑
二甲氧基嘧啶
‑2‑
基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：
[1241][1242]
植物生长调节剂的实例为：
[1243]
活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯
‑
s
‑
甲基、5
‑
氨基乙酰丙酸、嘧啶醇(ancymidol)、6
‑
苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(brassinolid)、邻苯二酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3
‑
(环丙
‑1‑
烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac
‑
sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal
‑
dipotassium)、茵多酸二钠(endothal
‑
disodium)和茵多酸单(n，n
‑
二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁、芴醇丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚
‑3‑
乙酸(iaa)、4
‑
吲哚
‑3‑
基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酰肼、助壮素(mepiquat chloride)、1
‑
甲基环丙烯、茉莉酸甲酯、2
‑
(1
‑
萘基)乙酰胺、1
‑
萘基乙酸、2
‑
萘氧基乙酸、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate
‑
mixture)、多效唑(paclobutrazol)、n
‑
(2
‑
苯基乙基)
‑
β
‑
氨基丙酸、n
‑
苯基邻氨甲酰苯甲酸(n
‑
phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione
‑
calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac
‑
ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole
‑
p)。
[1244]
方法和用途
[1245]
式(i)的化合物及包含其的组合物具有有效的杀微生物活性和/或植物防御调节潜力。它们可用于防治不想要的微生物，例如不想要的真菌和细菌。它们可特别用于作物保护(它们防治引起植物病害的微生物)或用于保护在下文更详细描述的材料(例如工业材料、木材、储存物品)。更具体而言，式(i)的化合物及包含其的组合物可用于保护种子、正在发芽的种子、新出幼苗、植物、植物部位、果实、采收物和/或植物生长于其中的土壤免受不想要的微生物。
[1246]
如本文中所用，防治(“control”或“controlling”)包括对不想要的微生物的保护性处理、治疗性处理和根除性处理。不想要的微生物可为病原性细菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更特别为植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文所详述的，这些植物病原性微生物是广谱植物病害的致病病原(causal agent)。
[1247]
更具体而言，式(i)的化合物及包含其的组合物可用作杀真菌剂。针对本发明的目的，术语“杀真菌剂”是指可以在作物保护中使用以防治不想要的真菌和/或防治卵菌的化合物或组合物，所述真菌为例如根肿菌纲(plasmodiophoromycetes)、壶菌纲(chytridiomycetes)、接合菌纲(zygomycetes)、子囊菌纲(ascomycetes)、担子菌纲(basidiomycetes)和半知菌纲(deuteromycetes)。
[1248]
式(i)的化合物及包含其的组合物还可用作抗细菌剂。特别地，它们可用于作物保护中，例如以防治不想要的细菌，例如假单胞菌科(pseudomonadaceae)、根瘤菌科(rhizobiaceae)、黄色单胞菌科(xanthomonadaceae)、肠杆菌科(enterobacteriaceae)、棒状杆菌科(corynebacteriaceae)和链霉菌科(streptomycetaceae)。
[1249]
式(i)的化合物及包含其的组合物还可在作物保护中用作抗病毒剂。例如式(i)的化合物及包含其的组合物可以对由植物病毒带来的病害产生效果，所述植物病毒为例如烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus)(tmv)、烟草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、烟草矮化病毒(tobacco stunt virus)(tstuv)、烟草曲叶病毒(tobacco leaf curl virus)(vlcv)、烟草青天葵花叶病毒(tobacco nervilia mosaic virus)(tvbmv)、烟草坏死矮缩病毒(tobacco necrotic dwarf virus)(tndv)、烟草条纹病毒(tobacco streak virus)(tsv)、马铃薯病毒x(pvx)、马铃薯病毒y、s、m和a、马铃薯奥古巴花叶病毒(potato acuba mosaic virus)(pamv)、马铃薯帚顶病毒(potato mop
‑
top virus)(pmtv)、马铃薯卷叶病毒(potato leaf
‑
roll virus)(plrv)、苜蓿花叶病毒(alfalfa mosaic virus)(amv)、黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus)(cmv)、黄瓜绿斑驳花叶病毒(cucumber green mottlemosaic virus)(cgmmv)、黄瓜黄化病毒(cucumber yellows virus)(cuyv)、西瓜花叶病毒(watermelon mosaic virus)(wmv)、番茄斑萎病毒(tomato spotted wilt virus)(tswv)、番茄环斑病毒(tomato ringspot virus)(tomrsv)、甘蔗花叶病毒(sugarcane mosaic virus)(scmv)、水稻矮缩病毒(rice drawf virus)、水稻条纹病毒(rice stripe virus)、水稻黑条矮缩病毒(rice black
‑
streaked drawf virus)、草莓斑点病毒(strawberry mottle virus)(smov)、草莓脉带病毒(strawberry vein banding virus)(svbv)、草莓轻型黄边病毒(strawberry mild yellow edge virus)(smyev)、草莓皱缩病毒(strawberry crinkle virus)(scrv)、蚕豆萎蔫病毒(broad beanwilt virus)(bbwv)和甜瓜坏死斑点病毒(melon necrotic spot virus)(mnsv)。
[1250]
本发明还涉及一种防治植物病原性真菌的方法，所述真菌优选选自柄锈菌属种，例如隐匿柄锈菌、禾柄锈菌或小麦条锈病菌；单孢锈菌属种，例如疣顶单孢锈菌；和锈病病原体，特别是选自胶锈菌属种，例如如褐色胶锈菌；驼孢锈菌属种，例如咖啡驼孢锈菌，和层锈菌属种，例如豆薯层锈菌或山水蛭层锈菌，所述方法包括将至少一种式(i)的化合物或至少一种本发明的组合物施用于微生物和/或其生境(施用于植物、植物部位、种子、果实或植物生长于其中的土壤)的步骤。
[1251]
通常，当将式(i)的化合物及包含其的组合物用于防治植物病原性真菌的治疗性或保护性方法中时，将其以有效且与植物相容的量施用于植物、植物部位、果实、种子或施用至植物生长于其中的土壤或基质。可用于栽培植物的合适的基质包括基于无机的基质，例如矿物棉(特别是石棉)、珍珠岩，砂土或砾石；有机基质，例如泥炭、松树皮或锯屑；以及基于石油的基质，例如聚合物泡沫或塑料珠。有效且与植物相容的量意指这样的量.其足以
防治或破坏农田上存在或易于出现的真菌，并且不会引起所述作物产生任何明显的植物毒性症状。所述量可以在宽范围内变化，这取决于待防治的真菌、作物类型、作物生长阶段、气候条件和所使用的各种式(i)的化合物或组合物。该量可以通过在本领域技术人员能力范围内的系统性田间试验来确定。
[1252]
植物和植物部位
[1253]
式(i)的化合物及包含其的组合物可施用于任何植物或植物部位。
[1254]
植物意指所有的植物和植物种群，例如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为这样的植物，其可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得，包括遗传修饰植物(gmo或转基因植物)以及受到或未受到植物育种者权(plant breeders’right)保护的植物栽培种。
[1255]
遗传修饰植物(gmo)
[1256]
遗传修饰植物(gmo或转基因植物)为异源基因已被稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”本质上意指在植物体外提供或组装的基因，并且当将其引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时，该基因通过表达目的蛋白或多肽或通过使存在于植物中的一种或多种其他基因下调或沉默(使用例如反义技术、共抑制技术、rna干扰
‑
rnai
‑
技术或microrna
‑
mirma
‑
技术)而赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。根据其在植物基因组中的具体位置而定义的转基因称为转化或转基因株系(transgenic event)。
[1257]
植物栽培种应当理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、诱变或重组dna技术获得的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
[1258]
植物部位应当理解为意指植物地上和地下的所有部位及器官，例如芽、叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分株和种子。
[1259]
可根据本文所述的方法处理的植物包括以下：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，例如蔷薇科属种(rosaceae sp.)(例如仁果类，例如苹果和梨，以及核果类，例如杏、樱桃、扁桃和桃，以及无核小果类，例如草莓)、ribesioidae属种、胡桃科属种(juglandaceae sp.)、桦木科属种(betulaceae sp.)、漆树科属种(anacardiaceae sp.)、山毛榉科属种(fagaceae sp.)、桑科属种(moraceae sp.)、木犀科属种(oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(actinidaceae sp.)、樟科属种(lauraceae sp.)、芭蕉科属种(musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(theaceae sp.)、梧桐科属种(sterculiceae sp.)、芸香科属种(rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科属种(solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(liliaceae sp.)、菊科属种(asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(umbelliferae sp.)、十字花科属种(cruciferae sp.)、藜科属种(chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科属种(papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，例如禾本科属种(gramineae sp.)(例如玉米、草坪草(turf)、谷物(例如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦))、菊科属种(例如向日葵)、十字花科属种(例如白球甘蓝、红球甘蓝、西兰花、花椰菜、抱子甘蓝(brussels sprouts)、小白菜、球茎甘蓝、萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(fabacae sp.)(例如菜豆、花
生)、蝶形花科属种(例如大豆)、茄科属种(例如马铃薯)、藜科属种(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根)；园艺和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因修饰品种。
[1260]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括对一种或多种生物胁迫具有抗性的植物和植物栽培种，即所述植物对动物或微生物有害物，例如对线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御。
[1261]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。
[1262]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些特征在于提高的产量特性的植物。所述植物中提高的产量可归因为：例如，改善的植物生理机能、生长和发育，例如水利用效率、保水效率、改善的氮利用率、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽率和加速的成熟。产量还可受到改善的植物体系结构(plant architecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，所述改善的植物体系结构包括但不限于提早开花、杂交制种的开花控制、幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚开裂和抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量和组成，例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的加工性能和更好的储存稳定性。
[1263]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括为杂交植物的植物和植物栽培种，该杂种植物已表达出杂种优势或杂交活力的特征，这通常引起更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。
[1264]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物和植物栽培种，其为除草剂耐受性植物，即，对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
[1265]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物和植物栽培种，其为昆虫抗性转基因植物，即，对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
[1266]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物和植物栽培种，其为病害抗性转基因植物，即，对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
[1267]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括这样的植物和植物栽培种，其对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。
[1268]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基
因工程获得)包括这样的植物或植物栽培种，其显示出改变的采收产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变的采收产品的具体成分的特性。
[1269]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括具有改变的纤维特性的植物和植物栽培种，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得。
[1270]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括具有改变的油谱特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属(brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种改变的油谱特性的突变的植物而获得。
[1271]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括具有改变的种子落粒(shattering)特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种改变的种子落粒特性的突变的植物而获得，并且这类植物包括具有延迟或减少的种子落粒的植物，例如油菜植物。
[1272]
可通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括具有改变的翻译后蛋白质修饰型的植物和植物栽培种，例如烟草植物。
[1273]
病原体
[1274]
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：
[1275]
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体为例如布氏白粉菌属种(blumeria species)，例如禾本科布氏白粉菌(blumeria graminis)；叉丝单囊壳属种(podosphaera species)，例如白叉丝单囊壳(podosphaera leucotricha)；单囊壳属种(sphaerotheca species)，例如单囊壳白粉菌(sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属种(uncinula species)，例如葡萄钩丝壳(uncinula necator)；
[1276]
由锈病病原体引起的病害，所述病原体为例如胶锈菌属种，例如褐色胶锈菌；驼孢锈菌属种，例如咖啡驼孢锈菌；层锈菌属种，例如豆薯层锈菌和山水蛭层锈菌；柄锈菌属种，例如隐匿柄锈菌、禾柄锈菌或小麦条锈菌；单孢锈菌属种，例如疣顶单孢锈菌；
[1277]
由选自卵菌的病原体引起的病害，所述病原体为例如白锈菌属种(albugo species)，例如白锈菌(algubo candida)；盘梗霉属种(bremia species)，例如莴苣盘梗霉(bremia lactucae)；霜霉属种(peronospora species)，例如豌豆霜霉(peronospora pisi)或芸苔霜霉(p.brassicae)；疫霉属种(phytophthora species)，例如致病疫霉(phytophthora infestans)；单轴霉属种(plasmopara species)，例如葡萄单轴霉(plasmopara viticola)；假霜霉属种(pseudoperonospora species)，例如葎草假霜霉(pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(pseudoperonospora cubensis)；腐霉属种(pythium species)，例如终极腐霉(pythium ultimum)；
[1278]
由以下病原体引起的叶斑枯病(leaf blotch disease)和叶萎蔫病(leaf wilt disease)：例如链格孢属种(alternaria species)，例如茄链格孢(alternaria solani)；尾孢属种(cercospora species)，例如甜菜生尾孢(cercospora beticola)；枝孢属种(cladiosporum species)，例如黄瓜枝孢(cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌属种(cochliobolus species)，例如禾旋孢腔菌(cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐
蠕孢属(drechslera)，同物异名：长蠕孢属(helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属种(colletotrichum species)，例如菜豆炭疽菌(colletotrichum lindemuthanium)；棒孢霉属种(corynespora species)，例如多主棒孢霉(corynespora cassiicola)；锈斑病菌属种(cycloconium species)，例如油橄榄孔雀斑病菌(cycloconium oleaginum)；间座壳属种(diaporthe species)，例如柑桔间座壳(diaporthe citri)；痂囊腔菌属种(elsinoe species)，例如柑桔痂囊腔菌(elsinoe fawcettii)；盘长孢属种(gloeosporium species)，例如悦色盘长孢(gloeosporium laeticolor)；小丛壳属种(glomerella species)，例如围小丛壳(glomerella cingulata)；球座菌属种(guignardia species)，例如葡萄球座菌(guignardia bidwelli)；小球腔菌属种(leptosphaeria species)，例如斑污小球腔菌(leptosphaeria maculans)；巨座壳属种(magnaporthe species)，例如magnaporthe grisea；微座孢属种(microdochium species)，例如雪霉微座孢(microdochium nivale)；球腔菌属种(mycosphaerella species)，例如禾生球腔菌(mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌属种(phaeosphaeria species)，例如小麦颖枯病菌(phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属种(pyrenophora species)，例如圆核腔菌(pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢属种(ramularia species)，例如辛加柱隔孢(ramularia collo
‑
cygni)或白斑柱隔孢(ramularia areola)；喙孢属种(rhynchosporium species)，例如黑麦喙孢(rhynchosporium secalis)；壳针孢属种(septoria species)，例如芹菜壳针孢(septoria apii)或茄壳针孢(septoria lycopersii)；壳多孢属种(stagonospora species)，例如颖枯壳多孢(stagonospora nodorum)；核瑚菌属种(typhula species)，例如肉孢核瑚菌(typhula incarnata)；黑星菌属种(venturia species)，例如苹果黑星菌(venturia inaequalis)；
[1279]
由以下病原体引起的根和茎病害：例如伏革菌属种(corticium species)，例如禾伏革菌(corticium graminearum)；镰刀菌属种(fusarium species)，例如尖孢镰刀菌(fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属种(gaeumannomyces species)，例如禾顶囊壳(gaeumannomyces graminis)；根肿菌属种(plasmodiophora species)，例如芸苔根肿菌(plasmodiophora brassicae)；丝核菌属种(rhizoctonia species)，例如立枯丝核菌(rhizoctonia solani)；帚枝霉属种(sarocladium species)，例如稻帚枝霉(sarocladium oryzae)；小核菌属种(sclerotium species)，例如稻小核菌(sclerotium oryzae)、tapesia属种，例如tapesia acuformis；根串珠霉属种(thielaviopsis species)，例如根串珠霉(thielaviopsis basicola)；
[1280]
由以下病原体引起的穗和圆锥花序病害(包括玉米穗轴)：例如链格孢属种，例如链格孢属种；曲霉属种(aspergillus species)，例如黄曲霉(aspergillus flavus)；枝孢属种(cladosporium species)，例如芽枝状枝孢霉；麦角菌属种(claviceps species)，例如紫色麦角菌(claviceps purpurea)；镰刀菌属种，例如黄色镰刀菌(fusarium culmorum)；赤霉属种(gibberella species)，例如玉蜀黍赤霉(gibberella zeae)；明梭孢属种(monographella species)，例如雪腐明梭孢(monographella nivalis)；stagnospora属种，例如stagnospora nodorum；
species)，例如狭长孢灵芝(ganoderma boninense)；
[1288]
由以下病原体引起的植物块茎病害：例如丝核菌属种，例如立枯丝核菌；长蠕孢属种，例如茄长蠕孢(helminthosporium solani)；
[1289]
由以下细菌性病原体引起的病害：例如黄单胞菌属种(xanthomonas species)，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(xanthomonas campestris pr.oryzae)；假单胞菌属种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属种(erwinia species)，例如解淀粉欧文氏菌(erwinia amylovora)；韧皮部杆菌属种(liberibacter species)，例如韧皮部杆菌亚洲种(liberibacter asiaticus)；木质部菌属种(xyella species)，例如木质部难养菌(xylella fastidiosa)；劳尔氏菌属种(ralstonia species)，例如茄科劳尔氏菌(ralstonia solanacearum)；dickeya属种，例如dickeya solani；棒形杆菌属种(clavibacter species)，例如密执安棒形杆菌(clavibacter michiganensis)；链霉菌属种，例如疮痂链霉菌(streptomyces scabies)。
[1290]
大豆病害：
[1291]
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如链格孢属叶斑病(alternaria leaf spot)(alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(anthracnose)(束状赤叶枯刺盘孢平头变种(colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(brown spot)(大豆褐纹壳针孢(septoria glycines))、尾孢属叶斑病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(choanephora leaf blight)(choanephora infundibulifera trispora (同物异名))、疏毛核菌霉属叶斑病(dactuliophora leaf spot)(dactuliophora glycines)、霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(peronospora manshurica))、内脐蠕孢属枯萎病(drechslera blight)(drechslera glycini)、大豆灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉)、白粉病(powdery mildew)(microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(pyrenochaeta leaf spot)(pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(web blight)(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌、山水蛭层锈菌)、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(葱叶枯匍柄霉(stemphylium botryosum))、猝死综合征(fusarium virguliforme)、靶斑病(target spot)(多主棒孢霉)。
[1292]
由以下病原体引起的根部和茎基部的真菌病害：例如黑根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(calonectria crotalariae))、炭腐病(charcoal rot)(菜豆壳球孢)、镰刀菌属枯萎病或萎蔫病、根腐病以及荚腐病和根颈腐病(尖孢镰刀菌、直喙镰刀菌(fusarium orthoceras)、半裸镰刀菌(fusarium semitectum)、木贼镰刀菌(fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属(neocosmospora)(侵营新赤壳(neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(stem canker)(大豆北方茎溃疡病菌(diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(phytophthora megasperma))、褐茎
腐病(brown stem rot)(大豆茎褐腐病菌(phialophora gregata))、腐霉病(pythium rot)(瓜果腐霉(pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(pythium irregulare)、德巴利腐霉(pythium debaryanum)、群结腐霉(pythium myriotylum)、终极腐霉)、丝核菌属根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌属茎腐病(核盘菌)、核盘菌属白绢病(southern blight)(sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉)。
[1293]
真菌毒素
[1294]
此外，式(i)的化合物及包含其的组合物可减少采收材料以及由其制得的食品和饲料中的真菌毒素含量。真菌毒素特别包括但不限于以下：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol)(don)、雪腐镰刀菌烯醇(nivalenol)、15
‑
ac
‑
don、3
‑
ac
‑
don、t2
‑
毒素和ht2
‑
毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(das)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxin)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin)，所述毒素可例如由以下真菌产生：镰刀菌属种，例如锐顶镰刀菌(f.acuminatum)、亚洲镰刀菌(f.asiaticum)、燕麦镰刀菌(f.avenaceum)、克地镰刀菌(f.crookwellense)、黄色镰孢菌、禾谷镰刀菌(f.graminearum)(玉蜀黍赤霉)、木贼镰刀菌、藤仓镰刀菌(f.fujikoroi)、香蕉镰刀菌(f.musarum)、尖孢镰刀菌、层出镰刀菌(f.proliferatum)、梨孢镰刀菌(f.poae)、假禾谷镰刀菌(f.pseudograminearum)、接骨木镰刀菌(f.sambucinum)、藨草镰刀菌(f.scirpi)、半裸镰刀菌、茄病镰刀菌(f.solani)、拟枝孢镰刀菌(f.sporotrichoides)、f.langsethiae、亚黏团镰刀菌(f.subglutinans)、三线镰刀菌(f.tricinctum)、串珠镰刀菌(f.verticillioides)等；以及曲霉属种，例如黄曲霉、寄生曲霉(a.parasiticus)、集蜂曲霉(a.nomius)、赭曲霉(a.ochraceus)、棒曲霉(a.clavatus)、土曲霉(a.terreus)、杂色曲霉(a.versicolor)；青霉属种，例如疣孢青霉(p.verrucosum)、纯绿青霉(p.viridicatum)、桔青霉(p.citrinum)、扩展青霉、棒形青霉(p.clayiforme)、罗克福尔青霉(p.roqueforti)；麦角菌属种，例如紫色麦角菌、梭形麦角菌(c.fusiformis)、雀稗麦角菌(c.paspali)、非洲麦角菌(c.africana)；葡萄穗霉属种(stachybotrys spec.)及其他。
[1295]
材料保护
[1296]
式(i)的化合物及包含其的组合物还可用于材料保护，特别是用于保护工业材料免受植物病原性真菌的侵袭和破坏。
[1297]
此外，式(i)的化合物及包含其的组合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
[1298]
在本文中，工业材料应理解为意指为了工业用途而制备的无生命材料。例如，可以被保护免受微生物蚀变或破坏的工业材料可为胶粘剂、胶水、纸张、壁纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。在待保护的材料的范围内还可以提及可通过微生物的增殖而损坏的生产设备和建筑物的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空气调节单元。在本发明的范围内，工业材料优选包括胶粘剂、胶料(size)、纸张和卡片、皮革、木材、涂料、冷却润滑
剂和传热流体，更优选木材。
[1299]
式(i)的化合物及包含其的组合物可预防不良作用，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
[1300]
在处理木材的情况下，式(i)的化合物及包含其的组合物还可用来抵抗易在木材表面或内部生长的真菌病害。
[1301]
木材意指所有类型的木材种类以及用于建造的该木材的所有类型的加工品，例如实体木材、高密度木材、层压板(laminated wood)和胶合板(plywood)。此外，式(i)的化合物及包含其的组合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统免受污染。
[1302]
式(i)的化合物及包含其的组合物还可用于保护储存物品。储存物品应当理解为意指植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品，其为天然来源的并且需要长期保护。植物来源的储存物品，例如植物或植物部位，例如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可在刚采收或通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压榨或烘焙加工后进行保护。储存物品还包括木材，包括未加工的木材(例如建筑木材、电线杆和栅栏)或成品形式的木材(例如家具)。动物来源的储存物品为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。式(i)的化合物及包含其的组合物可预防不良作用，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
[1303]
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类及粘液生物(slime organism)。式(i)的化合物及包含其的组合物优选作用于真菌，特别是霉菌、使木材变色和使木材破坏的真菌(子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲和接合菌纲)，以及作用于粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属，例如细链格孢(alternaria tenuis)；曲霉属，例如黑曲霉(aspergillus niger)；毛壳菌属(chaetomium)，例如球毛壳菌(chaetomium globosum)；粉孢革菌属(coniophora)，例如coniophora puetana；香菇属(lentinus)，例如虎皮香菇(lentinus tigrinus)；青霉属，例如灰绿青霉(penicillium glaucum)；多孔菌属(polyporus)，例如杂色多孔菌(polyporus versicolor)；短梗霉属(aureobasidium)，例如出芽短梗霉菌；核茎点属(sclerophoma)，例如sclerophoma pityophila；木霉属，例如绿色木霉；蛇口壳属种(ophiostoma spp.)、长喙壳属种(ceratocystis spp.)、腐质霉属种(humicola spp.)、彼得壳属种(petriella spp.)、毛束霉属种(trichurus spp.)、革盖菌属种(coriolus spp.)、粘褶菌属种(gloeophyllum spp.)、侧耳属种(pleurotus spp.)、卧孔菌属种(poria spp.)、干朽菌属种(serpula spp.)和干酪菌属种(tyromyces spp.)、枝孢属种(cladosporium spp.)、拟青霉属种(paecilomyces spp.)、毛霉属种(mucor spp.)、埃希氏菌属(escherichia)，例如大肠杆菌(escherichia coli)；假单胞菌属，例如铜绿假单胞菌(pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(staphylococcus aureus)，念珠菌属种(candida spp.)和酵母属种(saccharomyces spp.)，例如酿酒酵母(saccharomyces cerevisae)。
[1304]
种子处理
[1305]
式(i)的化合物及包含其的组合物还可用于保护种子免受不想要的微生物，例如植物病原性微生物(例如植物病原性真菌或植物病原性卵菌)。如本文中所用，术语“一个或多个种子”包括休眠的种子、被催芽的种子(primed seed)、预发芽的种子和已出现根和叶
的种子。
[1306]
因此，本发明还涉及一种保护种子免受不想要的微生物的方法，所述方法包括用式(i)的化合物或组合物处理种子的步骤。
[1307]
用式(i)的化合物或组合物处理种子不仅保护种子免受植物病原性微生物，而且保护发芽的种子、新出幼苗以及由经处理的种子出苗后的植物。因此，本发明还涉及一种保护种子、发芽种子和新出幼苗的方法。
[1308]
种子处理可以在播种之前、播种时或播种之后不久进行。
[1309]
当在播种之前进行种子处理时(例如所谓的拌种施用)，可以如下进行种子处理：可以将种子放入包含所需量的式(i)的化合物或组合物的混合器中，使种子和式(i)的化合物或组合物混合，直至实现在种子上的均匀分布。如果合适，然后可以干燥种子。
[1310]
本发明还涉及用式(i)的化合物或包含其的组合物包衣的种子。
[1311]
优选地，在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种后不久之间的任何时间处理种子。通常使用已与植物分离并且已去除穗轴、壳、茎、皮、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，还可使用在干燥后例如已用水处理然后再次干燥的种子，或刚催芽(priming)后的种子，或在催芽条件中储存的种子或预发芽的种子，或播种在育苗盘(tray)、带(tape)或纸上的种子。
[1312]
施用于种子的式(i)的化合物或包含其的组合物的量通常使得不会损害种子的发芽，或不会损害长成的植物。特别是在一定施用率下式(i)的化合物会表现出植物毒性作用的情况下，必须确保这点。在确定待施用于种子的式(i)的化合物的量时，还应当考虑转基因植物的固有表型，以便在使用最少量的化合物的情况下实现最佳的种子和发芽植物保护。
[1313]
式(i)的化合物可以其本身直接施用于种子，即无需使用任何其他的组分并且无需进行稀释。还可将包含其的组合物施用于种子。
[1314]
式(i)的化合物及包含其的组合物适用于保护任何植物品种的种子。优选的种子为以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黍、黑小麦和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物。更优选小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。
[1315]
式(i)的化合物及包含其的组合物可用于处理转基因种子，特别是能够表达对有害物、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物的种子，从而增强保护作用。能够表达对有害物、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物的种子可包含至少一种使所述多肽或蛋白质表达的异源基因。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下属种的微生物：芽孢杆菌属(bacillus)、根瘤菌属、假单胞菌属、沙雷氏菌属(serratia)、木霉属、棒形杆菌属、球囊霉属或粘帚霉属(gliocladium)。这些异源基因优选源自芽孢杆菌属种，在这种情况下，基因产物有效对抗欧洲玉米螟和/或西方玉米根虫。特别优选地，异源基因源自苏云金芽孢杆菌。
[1316]
施用
[1317]
式(i)的化合物可以其本身施用，或例如以以下形式施用：即用型溶液剂、乳剂、水基或油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂、可溶性颗粒剂、用于撒播的
颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸渍有式(i)的化合物的天然产品、浸渍有式(i)的化合物的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。
[1318]
以常规方式进行施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。还可通过超低容量法，借助滴灌系统或浸泡施用来使用式(i)的化合物，将其在犁沟内施用或将其注入土壤中的茎或躯干。还可以通过伤口密封、涂覆或其他伤口敷料来施用式(i)的化合物。
[1319]
施用于植物、植物部位、果实、种子或土壤的式(i)的化合物的有效且与植物相容的量将取决于多种因素，例如所使用的化合物/组合物、处理对象(植物、植物部位、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性和保护性)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、作物生长阶段和环境条件。
[1320]
当使用式(i)的化合物作为杀真菌剂时，根据施用的类型，施用率可在较宽范围内变化。对于植物部位(例如叶)的处理，施用率可为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴注施用的情况下，甚至可以降低施用率，特别是当使用惰性基质例如岩棉或珍珠岩时)。对于种子的处理，施用率可为每100kg种子0.1至200g，优选每100kg种子1至150g，更优选每100kg种子2.5至25g，甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g。对于土壤的处理，施用率可为0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
[1321]
这些施用率仅为实例，并无意限制本发明的范围。
[1322]
根据以下实施例可以进一步理解本教导的各个方面，这些实施例不应被解释为以任何方式限制本教导的范围。
[1323]
实施例
[1324]
概述(generality)
[1325]
logp值的测量
[1326]
本文所提供的logp值的测量根据eec指令79/831附件v.a8通过hplc(高效液相色谱)在反相柱上使用以下方法进行：
[1327]
[a]
logp值通过在酸性范围内使用0.1％甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行lc
‑
uv测量而确定。
[1328]
[b]
logp值通过在中性范围内使用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行lc
‑
uv测量而确定。
[1329]
[c]
logp值通过在酸性范围内使用0.1％磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)进行lc
‑
uv测量而确定。
[1330]
如果同一方法中可得到不止一个logp值，则给出所有的值并用“+”分隔。
[1331]
用具有已知logp值的直链烷
‑2‑
酮(具有3至16个碳原子)进行校准(利用连续烷酮之间的线性内插法使用保留时间测量logp值)。使用200nm至400nm的紫外光谱和色谱信号的峰值测定λ最大值。
[1332]1h
‑
nmr数据
[1333]
本文提供的所选实施例的1h
‑
nmr数据以1h
‑
nmr峰列表的形式书写。对于每个信号峰，列出了以ppm计的δ值，并在圆括号内列出了信号强度。δ值
‑
信号强度数对之间以分号作为分隔符。
[1334]
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
[1335]
δ1(强度1)；δ2(强度2)；......；δ
i
(强度
i
)；......；δ
n
(强度
n
)
[1336]
尖峰信号的强度与nmr谱的打印实例中以cm计的信号高度相关，并显示了信号强度的真实关系。由宽峰信号可以显示几个峰或信号的中间峰及其与谱图中的最强信号相比的相对强度。
[1337]
为了校准1h谱图的化学位移，使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，特别是在dmso中测量的谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定出现在nmr峰列表中。
[1338]1h
‑
nmr峰列表与常规1h
‑
nmr打印件相似，因此通常包含在常规nmr说明中列出的所有峰。
[1339]
此外，如同常规1h
‑
nmr打印件，其可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的主题)的信号和/或杂质峰的信号。
[1340]
为了显示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，在1h
‑
nmr峰列表中显示出溶剂的常规峰，例如在dmso
‑
d6中的dmso的峰和水的峰，并且通常具有平均较高的强度。
[1341]
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有＞90％的纯度)的峰平均更低的强度。
[1342]
这些立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可通过“副产物指纹(side
‑
products
‑
fingerprints)”帮助识别制备方法的再现性。
[1343]
专业人员通过已知方法(mestrec、acd模拟，以及利用凭经验评估的预期值)计算目标化合物的峰，并且可视需要任选地使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离类似于常规1h
‑
nmr说明中相关的峰拾取。
[1344]
有关峰列表的nmr数据说明的其他详细信息可见于研究公开数据库(research disclosure database)第564025号的出版物“citation of nmr peaklist data within patent applications”中。
[1345]
以下实施例以非限制性方式说明本发明的式(i)的化合物的制备和生物活性。
[1346]
式(i)的化合物和中间体的合成
[1347]
表1以非限制性方式说明本发明的式(i)的化合物的实施例：
[1348][1349]
下文表1中提及的式(i)的化合物根据下文结合具体实施例详述的步骤和本文所公开方法的一般说明进行制备。
[1350]
在表1中，logp值根据方法
[a]
测定。
[1351]
在表1中，“＊”表示二价基团a与芳族基团的连接点，“#”表示二价基团a与二价基团
‑
[cr1r2]
m
‑
的连接点，并且“～”表示二价基团
‑
[cr1r2]
m
‑
与r3基团的连接点。
[1352]
[1353]
[1354]
[1355]
[1356]
[1357]
[1358]
[1359]
[1360]
[1361]
[1362]
[1363]
[1364]
[1365]
[1366]
[1367]
[1368]
[1369]
[1370]
[1371]
[1372]
[1373]
[1374]
[1375]
[1376]
[1377]
[1378][1379]
表3提供了表1和表2中所选数目的化合物的nmr数据(1h)。
[1380]
表3：nmr峰列表
[1381]
[1382]
[1383]
[1384]
[1385]
[1386]
[1387]
[1388]
[1389]
[1390]
[1391]
[1392]
[1393]
[1394]
[1395]
[1396]
[1397]
[1398]
[1399]
[1400]
[1401]
[1402]
[1403]
[1404]
[1405]
[1406]
[1407]
[1408]
[1409]
[1410]
[1411]
[1412]
[1413]
[1414]
[1415]
[1416]
[1417]
[1418][1419]
制备实施例
[1420]
制备实施例1：5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丁基)嘧啶
‑2‑
胺(化合物i.134)
[1421]
步骤1：制备2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
甲酸乙酯
[1422]
在室温下，将5.27g(40.8mmol)n，n
‑
二异丙基乙胺加入到2.53g(13.6mmol)2
‑
氯嘧啶
‑5‑
甲酸乙酯和2.00g(13.6mmol)1
‑
苯基环丁胺于15ml 1，4
‑
二氧杂环己烷中的溶液中。将反应混合物在110℃下搅拌4小时并在减压下浓缩。将残留物通过硅胶柱色谱法(石油醚/
乙酸乙酯)纯化，得到3.60g(97％纯度，86％收率)白色固体形式的2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
甲酸乙酯。logp＝3.53[方法a]。质量(m+h)＝298。
[1423]
步骤2：制备2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼
[1424]
将2.29ml(98％纯度，46.3mmol)一水合肼加入到700mg(2.35mmol)2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
甲酸乙酯于5ml乙醇中的溶液中。将反应混合物在微波下在120℃下加热1小时并在减压下浓缩。将所得混合物用水(10ml)稀释，并用乙酸乙酯(3x20ml)萃取。将合并的有机层用盐水(10ml)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。将残留物通过制备型hplc(梯度乙腈/水+10mmol/l nh4hco3)纯化，得到650mg(97％纯度，95％收率)淡黄色固体形式的2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼的制备物。logp＝1.63[方法a]。质量(m+h)＝284。
[1425]
步骤3：制备n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼
[1426]
在室温下，将369mg(2.12mmol)二氟乙酸酐加入到500mg(1.76mmol)2
‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼和268mg(2.65mmol)三乙胺于5ml四氢呋喃中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时。将所得混合物用水(10ml)稀释，并用乙酸乙酯(3x15ml)萃取。将合并的有机萃取物用盐水(10ml)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。将残留物通过c18硅胶柱色谱法(梯度水/乙腈)纯化，得到600mg(99％纯度，93％收率)灰白色固体形式的n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼。logp＝1.99[方法a]。质量(m+h)＝362。
[1427]
步骤4：5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
(1
‑
苯基环丁基)嘧啶
‑2‑
胺(化合物i.134)
[1428]
在室温下，将659mg(2.77mmol)伯吉斯试剂(cas 29684
‑
56
‑
8)加入到500mg(1.38mmol)n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼于5ml四氢呋喃中的溶液中。将反应混合物在微波下在150℃下加热1小时。将所得混合物用水(10ml)稀释，并用乙酸乙酯(3x15ml)萃取。将残留物通过制备型hplc(梯度乙腈/水+0.1％cf3co2h)纯化，得到200mg(99％纯度，42％收率)n
′‑
(二氟乙酰基)
‑2‑
[(1
‑
苯基环丁基)氨基]嘧啶
‑5‑
碳酰肼。logp＝3.18[方法a]。质量(m+h)＝344。
[1429]
制备实施例2：3
‑
乙基
‑5‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
1，2，4
‑
噁二唑(化合物i.018)
[1430]
步骤1：制备2
‑
[4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)苯甲酰基]肼甲酸叔丁酯
[1431]
将62mg(0.47mmol)肼基甲酸叔丁酯和101mg(0.78mmol)n，n
‑
二异丙基乙胺加入到85mg(0.39mmol)4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)苯甲酸和149mg(0.39mmol)hatu(cas 148893
‑
10
‑
1)于3ml二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在40℃下搅拌7小时并在减压下浓缩。将残留物通过制备型hplc(梯度乙腈/水+0.1％hco2h)纯化，得到114mg(99％纯度，87％收率)淡黄色固体形式的2
‑
[4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)苯甲酰基]肼甲酸叔丁酯。logp＝1.23[方法a]。质量(m+h)＝333。
[1432]
步骤2：制备4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼(化合物iia.14)
[1433]
将0.5ml三氟乙酸(6.49mmol)加入到312mg(0.94mmol)2
‑
[4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)苯甲酰基]肼甲酸叔丁酯于1.5ml二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在室温下搅
拌1小时并在减压下浓缩以得到粗产物。在室温下，将0.14ml(0.99mmol)三氟乙酸酐加入到先前获得的粗产物的一半于4ml二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌45分钟并在减压下浓缩，得到138mg(96％纯度，86％收率)4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼。logp＝1.93[方法a]。质量(m+h)＝329。
[1434]
步骤3：制备3
‑
乙基
‑5‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
1，2，4
‑
噁二唑(化合物i.018)
[1435]
在室温下，将139mg(0.59mmol)伯吉斯试剂(cas 29684
‑
56
‑
8)加入到128mg(0.39mmol)4
‑
(3
‑
乙基
‑
1，2，4
‑
噁二唑
‑5‑
基)
‑
n
′‑
(三氟乙酰基)苯甲酰肼于1.5ml四氢呋喃中的溶液中。将反应混合物在60℃下搅拌2小时并在减压下浓缩。将残留物通过制备型hplc(梯度乙腈/水+0.1％hco2h)纯化，得到35mg(99％纯度，29％收率)灰白色固体形式的3
‑
乙基
‑5‑
{4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]苯基}
‑
1，2，4
‑
噁二唑。logp＝3.59[方法a]。质量(m+h)＝311。
[1436]
制备实施例3：4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸(化合物i.008)
[1437]
步骤1：制备4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯(化合物i.011)
[1438]
在室温下，将7.67g(18.9mmol)劳森试剂(cas 19172
‑
47
‑
5)在氮气气氛下加入到5.0g(17.2mmol)4
‑
{[2
‑
(三氟乙酰基)肼基]羰基}苯甲酸甲酯于50ml甲苯中的溶液中。将反应混合物在120℃下搅拌2小时，冷却至室温并通过加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭。将所得混合物用乙酸乙酯(2x100ml)萃取。将合并的有机层用盐水(30ml)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。将残留物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯)纯化，得到4.0g(99％纯度，80％收率)白色固体形式的4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯。logp＝3.23[方法a]。质量(m+h)＝289。
[1439]
步骤2：制备4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸(化合物i.008)
[1440]
将2.86ml氢氧化锂溶液(2.0m于四氢呋喃中，5.72mmol)加入到1.10g(3.82mmol)4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸甲酯于5ml四氢呋喃和甲醇的1∶1混合物的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌20分钟并在减压下浓缩。将所得混合物用水(10ml)稀释，并用1m盐酸水溶液酸化至ph 4。通过过滤收集沉淀的固体并用水(2x10ml)洗涤。将所得固体在烘箱中在减压下干燥，得到600mg(97％纯度，56％收率)白色固体形式的4
‑
[5
‑
(三氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噻二唑
‑2‑
基]苯甲酸。logp＝1.41[方法a]。质量(m+h)＝275。
[1441]
制备实施例4：5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺(化合物i.150)
[1442]
在2.5ml烘箱干燥的微波管中，将253mg(1.95mmol)n，n
‑
二异丙基乙胺加入到100mg(0.65mmol)2
‑
(4
‑
氟苯基)
‑
丙
‑2‑
胺和159mg(0.68mmol)2
‑
氯
‑5‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
嘧啶于1ml干燥的二氧杂环己烷中的溶液中。将反应混合物在微波下在90℃下加热16小时。将冷却的反应混合物在减压下浓缩，并将残留物通过制备型hplc(梯度乙腈/水+0.i％hco2h)纯化，得到145mg(98％纯度，62％收率)固体形式的5
‑
[5
‑
(二氟甲基)
‑
1，3，4
‑
噁二唑
‑2‑
基]
‑
n
‑
[2
‑
(4
‑
氟苯基)丙
‑2‑
基]嘧啶
‑2‑
胺。logp＝3.26[方法a]。质量(m+h)＝350。
[1443]
生物学实施例
[1444]
实施例a：针对phakosporra pachirrhizi的杀真菌活性
[1445]
将活体营养生物(biotroph)phakosporra pachirrhizi的低温保存的(cryo
‑
conserved)野生型孢子在黑暗中在18℃的专用室内加湿过夜。第二天，在水基生长培养基(h2o+0.2mm mops于ph 7+0.01％tween 20)中制备7x103sp/ml的孢子溶液，并借助分配器机器人，将孢子分布在96
‑
mtps中(每孔的最终体积为200μl)。每个分子以10个剂量(最终浓度从30至0.002ppm)进行测试，并因此将1.2μl每种稀释液转移至专用孔中，使其最终浓度中具有0.6％dmso。将野生型孢子和分子在21℃下培育4小时，然后使用透射光图像(image xpress micro显微镜，molecular devices，物镜10x，每孔6张图像)每孔获得6张图像。使用专用的内部开发算法(metaxpress软件，molecular devices)对每张图像的萌发孢子数量进行检测和定量。因此，通过将含有测试化合物的孔中的萌发孢子数与不含活性成分的孔中的萌发孢子数进行比较来测定对真菌萌发的抑制作用。
[1446]
在该测试中，本发明的下列化合物在30ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：i.04；i.018。
[1447]
在该测试中，本发明的下列化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：i.008；i.134；i.144；i.160。
[1448]
在该测试中，本发明的下列化合物在4ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：i.027。
[1449]
实施例b：菜豆炭疽菌(colletotrichum lindemuthianum)的体外细胞测试
[1450]
溶剂：二甲基亚砜
[1451]
培养基：14.6g无水d
‑
葡萄糖(vwr)，
[1452]
7.1g真菌蛋白胨(oxoid)，
[1453]
1.4g颗粒状酵母提取物(merck)，1升qsp
[1454]
接种物：孢子悬浮液
[1455]
将测试化合物溶解于二甲基亚砜中，并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的二甲基亚砜的最终浓度≤1％。
[1456]
制备菜豆炭疽菌的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。
[1457]
在液体培养试验中评估化合物抑制孢子萌发和菌丝生长的能力。将化合物以所需浓度加入到含有孢子的培养基中。培育6天后，通过光谱测量菌丝生长来测定化合物的真菌毒性。通过将含有测试化合物的孔中的吸光度值与不含测试化合物的对照孔中的吸光度值进行比较来测定对真菌生长的抑制作用。
[1458]
在该测试中，本发明的下列化合物在20ppm的测试化合物浓度下显示出70％至79％的功效：i.051；i.112；i.120；i.132；i.141；i.146；i.171；i.172；i.176；i.182；i.196。
[1459]
在该测试中，本发明的下列化合物在20ppm的测试化合物浓度下显示出80％至89％的功效：i.025；i.067；i.125；i.135；i.136；i.145；i.150；i.157；i.160；i.165；i.166；i.169；i.173；i.175；i.181；i.183。
[1460]
在该测试中，本发明的下列化合物在20ppm的测试化合物浓度下显示出90％至100％的功效：i.013；i.017；i.061；i.063；i.068；i.077；i.089；i.110；i.118；i.122；i.123；i.131；i.134；i.139；i.144；i.152；i.159；i.177。
[1461]
实施例c：灰葡萄孢(灰霉病)的体内预防性测试
[1462]
溶剂：5体积％二甲基亚砜
[1463]
10体积％丙酮
[1464]
乳化剂：1μl80每mg活性成分
[1465]
使测试化合物在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
[1466]
通过喷洒如上所述制备的测试化合物对小黄瓜或甘蓝的植物幼株进行处理。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理对照植物。
[1467]
24小时后，通过用灰葡萄孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将受感染的小黄瓜植物在17℃和90％相对湿度下培育4至5天。将受感染的甘蓝植物在20℃和100％相对湿度下培育4至5天。
[1468]
接种4至5天后，对测试进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％功效意指未观察到病害。
[1469]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：i.077；i.135；i.153；i.161；i.170；i.181。
[1470]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：i.030；i.034；i.050；i.053；i.116。
[1471]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：i.045；i.076；i.113；i.123；i.146；i.196。
[1472]
实施例d：隐匿柄锈菌(小麦褐锈病)的体内预防性测试
[1473]
溶剂：5体积％二甲基亚砜
[1474]
10体积％丙酮
[1475]
乳化剂：1μl80每mg活性成分
[1476]
使测试化合物在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
[1477]
通过喷洒如上所述制备的测试化合物对小麦的植物幼株进行处理。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理对照植物。
[1478]
24小时后，通过用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将受感染的小麦植物在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70
‑
80％相对湿度下培育10天。
[1479]
接种11天后，对测试进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％功效意指未观察到病害。
[1480]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出70％至79％的功效：i.108；i.120；i.121；i.127；i.134；i.180。
[1481]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出80％至89％的功效：i.026；i.118；i.132；i.136；i.155。
[1482]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出90％至100％的功效：i.093；i.122；i.125；i.133；i.137；i.144；i.145；i.146；i.150；i.156；i.157；i.165；i.166；i.175；i.177；i.181。
[1483]
实施例e：芸苔链格孢(alternaria brassicae)(甘蓝)的体内预防性测试
[1484]
溶剂：5体积％
ꢀꢀ
二甲基亚砜
[1485]
10体积％
ꢀꢀ
丙酮
[1486]
乳化剂：1μl80每mg活性成分
[1487]
使测试化合物在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
[1488]
通过喷洒如上所述制备的测试化合物对甘蓝的植物幼株进行处理。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理对照植物。
[1489]
24小时后，通过用芸苔链格孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将受感染的甘蓝植物在20℃和100％相对湿度下培育6天。
[1490]
接种6天后，对测试进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％功效意指未观察到病害。
[1491]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出70％至79％的功效：i.002；i.040；i.068；i.072；i.133；i.150；i.157；i.166；i.175。
[1492]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出80％至89％的功效：i.007；i.017；i.105；i.171；i.172；i.177。
[1493]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出90％至100％的功效：i.005；i.010；i.013；i.045；i.076；i.087；i.094；i.110；i.113；i.131；i.135；i.137；i.146；i.147；i.156；i.170；i.196。
[1494]
实施例f：豆薯层锈菌(大豆)的体内预防性测试
[1495]
溶剂：5体积％ 二甲基亚砜
[1496]
10体积％ 丙酮
[1497]
乳化剂：1μl80每mg活性成分
[1498]
使测试化合物在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
[1499]
通过喷洒如上所述制备的测试化合物对小麦的植物幼株进行处理。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理对照植物。
[1500]
24小时后，通过用豆薯层锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将受感染的大豆植物在24℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在24℃和70
‑
80％相对湿度下培育11天。
[1501]
接种12天后，对测试进行评估。0％意指相当于对照植物的功效，而100％功效意指未观察到病害。
[1502]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出70％至79％的功效：i.009；i.115；i.171。
[1503]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出80％至89％的功效：i.147。
[1504]
在该测试中，本发明的下列化合物在500ppm的测试化合物浓度下显示出90％至100％的功效：i.019；i.024；i.059；i.083；i.088；i.093；i.110；i.118；i.120；i.121；i.122；i.125；i.127；i.132；i.133；i.134；i.136；i.137；i.144；i.145；i.146；i.150；i.155；i.156；i.157；i.160；i.165；i.166；i.177；i.181；i.196。
[1505]
实施例g：豆薯层锈菌(大豆)的体内预防性测试
[1506]
溶剂：24.5重量份的丙酮
[1507]
24.5重量份的二甲基乙酰胺
[1508]
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
[1509]
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
[1510]
为了测试预防性活性，使用活性化合物的制剂以规定的施用率喷洒植物幼株。在喷洒涂层干燥后，将植物用大豆锈病的致病病原(豆薯层锈菌)的孢子水性悬浮液接种，并在无光照下在约24℃和95％的相对大气湿度的温育室中静置24小时。
[1511]
将植物保持在约24℃和约80％的相对大气湿度的温育室中，并且昼/夜间隔12小时。
[1512]
接种7天后，对测试进行评估。0％意指相当于未处理对照的功效，而100％功效意指未观察到病害。
[1513]
在该测试中，本发明的下列化合物在250ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：i.134；i.165。