使用羧酰胺衍生物促进植物生长的方法
【专利说明】使用錢醜胺衍生物促进植物生长的方法
[0001] 本发明设及一种能诱导积极生长调节响应的植物处理的新方法。
[0002] 本说明书中使用的术语"调节植物生长的方法"或术语"生长调节方法"或使用 的短语"生长调节"或其它使用词"调节"的术语指试图提高植物的一些特征的各种植物 响应。该效应不同于农药作用,农药作用的目的是破坏或阻碍植物或生物的生长。因此,本 发明实践中使用的化合物的用量应该是相对于被处理的植物而言是非植物毒性的。 W03] 更具体地,本发明设及使用某些N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氣甲 基)-5-氣-1-甲基-IH-化挫-4-簇酷胺或硫代簇酷胺衍生物W诱导生长调节响应。
[0004]W02007/087906、W02009/016220、W02010/130767 和EP2251331 公开了N-环丙 基-N-[取代的苄基]-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化挫-4-簇酷胺或硫代簇酷胺, 由市售材料制备它们的方法,W及它们作为杀真菌剂的用途。还已知运些化合物可用作杀 真菌剂,并且可与其它杀真菌剂或杀虫剂混合(参见专利申请PCT/EP2012/001676和PCT/ EP2012/001674)〇
[0005] 本发明的一个目的是提供一种调节植物生长W得到更佳的植物、更高的作物产 率、更佳的作物质量和更佳的农业实践条件的方法。
[0006] 我们已经发现,该目的可通过一种对需要生长促进的植物进行处理的方法来实 现,该方法包括向植物、生长为植物的种子或植物生长的场所施用非植物毒性的有效植物 生长促进量的具有式I的化合物或其农业化学上可接受的盐:
[0007]
[000引其中,T表示氧或硫原子,X选自下组:2-异丙基,2-环丙基,2-叔下 基,5-氯-2-乙基,5-氯-2-异丙基,2-乙基-5-氣,5-氣-2-异丙基,2-环丙 基-5-氣,2-环戊基-5-氣,2-氣-6-异丙基,2-乙基-5-甲基,2-异丙基-5-甲 基,2-环丙基-5-甲基,2-叔下基-5-甲基,5-氯-2-(=氣甲基),5-甲基-2-(=氣甲 基),2-氯-6- (S氣甲基),3-氯-2-氣-6- (S氣甲基)和2-乙基-4, 5-二甲基。
[0009] 优选的是选自下组的式(I)的化合物:
[0010] N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-N- (2-异丙基苄基)-1-甲基-IH-化挫-4-簇 酷胺(化合物Al), 阳0川 N-环丙基-N- (2-环丙基苄基)-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化挫-4-簇 酷胺(化合物A2), 阳01引 N-(2-叔下基苄基)-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化挫-4-簇 酷胺(化合物A3), 阳01引 N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A4),
[0014] N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A5),
[0015] N-环丙基-3-(二氣甲基)-N-(2-乙基-5-氣苄基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A6),
[0016] N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-N-(5-氣-2-异丙基苄基)-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A7),
[0017] N-环丙基-N- (2-环丙基-5-氣苄基)-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A8),
[0018] N-(2-环戊基-5-氣苄基)-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A9),
[0019] N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-N-(2-氣-6-异丙基苄基)-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A10),
[0020] N-环丙基-3-(二氣甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物Al1), W21]N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A12), W22]N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A13), W23]N-(2-叔下基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A14),
[0024] N-[5-氯-2-(S氣甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲 基-IH-化挫-4-簇酷胺(化合物A15),
[0025] N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲基-N-[5-甲基-2-(S氣甲基)节 基]-IH-化挫-4-簇酷胺(化合物A16),
[0026] N-[2-氯-6-(S氣甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲 基-IH-化挫-4-簇酷胺(化合物A17),
[0027] N- [3-氯-2-氣-6- (S氣甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-1-甲 基-IH-化挫-4-簇酷胺(化合物A18), W28] N-环丙基-3-(二氣甲基)-N- (2-乙基-4, 5-二甲基苄基)-5-氣-1-甲基-IH-化 挫-4-簇酷胺(化合物A19), W29] 和N-环丙基-3-(二氣甲基)-5-氣-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-IH-化挫-4-硫 代簇酷胺(化合物A20)。
[0030] 植物生长调节剂可对植物起到各种效应。物质的效应基本取决于与植物发育阶段 相关的施用时间,W及施用于植物或其环境的活性成分的量,W及施用的类型。在各情况 中,生长调节剂应该对作物植物具有特定的所需效应。
[0031] 例如,植物生长调节化合物可用于抑制植物的营养生长。运种生长抑制作用具有 经济效应,例如在草地情况中,原因在于运样可W减少观赏植物园、公园和运动场所、路旁、 飞机场或果实作物中割草的频率。意义还在于可W抑制路旁W及管道或架空电缆附近,或 相当普遍的不希望旺盛的植物生长的区域中草本和木本植物的生长。
[0032] 还重要的是使用生长调节剂抑制谷物的纵向生长。运降低了或完全消除了收获之 前植物倒伏的风险。另外,在谷物情况中,生长调节剂还能加强賴杆,也能抵抗倒伏。使用 生长调节剂缩短和加强賴杆可W使用更高的肥料体积,从而增加产率,而没有任何谷类作 物倒伏的风险。
[0033] 在许多作物植物中,抑制营养生长可W实现更密的种植,因此可W实现基于±壤 表面更高的产率。W此方式得到的更小的植物的另一优点是作物容易栽培和收获。
[0034] 抑制植物营养生长还可W提高产率,因为养分和同化物更多地作用于花和果实形 成而不是植物的营养部分。
[0035] 通常,生长调节剂还可用于促进营养生长。当需收获营养植物部分时,运一点特别 有利。但是,促进营养生长还可W促进生殖生长,因为更多的同化物形成,产生更多或更大 的果实。
[0036] 在一些情况中,通过操控植物代谢可W增加产率,而不会明显地改变营养生长。另 夕F,可使用生长调节剂改变植物的组成,进而改善收获的产品的品质。例如,可W提高甜菜、 甘薦、渡萝和相橘类水果中的糖含量,或者提高大豆或谷物中的蛋白质含量。例如,还可W 在收获之前或之后使用生长调节剂来抑制所需成分(例如甜菜或甘薦中的糖)的降解。还 可W正面影响次要植物成分的产生或消除。一个例子是刺激橡胶树中胶乳的流动。
[0037] 在生长调节剂的影响下,可形成单性果实。另外,可W影响花的性别。还可W产生 不育花粉,运种花粉在杂种种子的培育和生产中非常重要。
[0038] 使用生长调节剂可控制植物的分枝。一方面,通过打破顶端优势,可W促进侧枝的 发育,运一点在观赏植物的栽培中特别需要,同时抑制生长。但是,另一方面,还可W抑制侧 枝的生长。例如,在烟草栽培或番茄栽培中该效应特别有利。
[0039] 在生长调节剂的影响下,植物上叶子的量可W得到控制,运样在所需的时间完成 植物的落叶。运种落叶在机械收获棉花时中起到重要作用,而且对促进其它作物的所获也 有利,例如在葡萄栽培中。还可W通过进行植物的落叶W在植物被移植之前降低植物的蒸 腾。
[0040] 生长调节剂还可W类似地用于调节果实开裂。另一方面,可W防止过早的果实开 裂。另一方面,还可W促进果实开裂甚至花败,从而实现所需的质量(r疏花(thinning)"), W消除变化。变化应理解为是指出于内部原因,一些果实物种的特征每年都提供截然不同 的产率。最后,可W在收获时使用生长调节剂来降低摘除果实所需的力,从而可W进行机械 收获或促进手工收获。
[0041] 生长调节剂还可W用于在收获之前或之后实现所收获产品更快或延迟的成熟。运 一点特别有利,因为运样可W根据市场需求做最佳的调整。而且,在一些情况中,生长调节 剂可改善果实颜色。另外,生长调节剂可用于在一段时间内集中成熟。运建立了在单次操 作中完全机械或手工收获的先决条件,例如在烟草、番茄或咖啡的情况中。
[0042] 通过使用生长调节剂,还可W影响植物种子或芽的休眠,使得渡萝或在苗圃中的 观赏植物之类的植物在通常不认为会萌芽、发芽或开花的时侯萌芽、发芽或开花。在有风险 会霜冻的区域中,最好在生长调节剂的帮助下延迟种子的出芽或萌芽,从而避免晚霜造成 的破坏。
[0043] 最后,生长调节剂可诱导植物对霜冻、干旱或±壤的高盐度有抵抗性。运样可W在 通常不适于栽种该植物的区域中栽种该植物。
[0044] 已经发现,本发明方法中使用的化合物表现出宽泛的植物生长调节性质,具体取 决于所用的浓度,所用的制剂W及处理的植物物种的类型。所述植物生长响应包括W下:a) 更绿的叶子颜色,b)更大的植物尺寸,C)更高的果实糖分浓度,d)更发达的根系统,e)更 高的作物坚固度,更长的储存稳定性,f)改善的外观,h)更佳的果实光洁度,i)更早的果实 成熟,j)植物高度增大,k)更大的叶片,i)更少的死基生叶,m)更大的果实尺寸,n)更早 的开花,0)增加的新梢生长,P)改进的植物活力,q)早期萌芽,r)产率提高。
[0045] 在优选的本发明实施方式中,植物生长促进量的上述化合物(Al), (A2), (A3 ),(A4), (A5), (A6), (A7), (A8), (A9), (AlO), (All), (A12), (A13), (A14), (A15), (A16) (A17),(A18),(A19)或(A20)足W提供至少一种选自下组的植物生长促进效应:a)更绿的 叶子颜色,b)更大的植物尺寸,C)更高的果实糖分浓度,d)更发达的根系统,e)更高的 作物坚固度,更长的储存稳定性,g)改善的外观,h)更佳的果实光洁度,i)更早的果实成 熟,j)植物高度增大,k)更大的叶片,i)更少的死基生叶,m)更大的果实尺寸,n)更早的 开花,0)增加的新梢生长,P)改进的植物活力,q)早期萌芽,r)产率提高。
[0046] 在本说明书中使用的术语"用于调节植物生长的方法"是指实现上述17种响应 W及任何其它植物、种子、果实、蔬菜的改进中的任一种,无论果实或植物是未收获或已经 被收获的,只要最终结果是提高生长和质量或有利于植物、种子、果实或蔬菜的任何性质, 与任何农药作用不同。本说明书中使用的术语"果实"应理解为指通过植物产生的任何具 有经济价值的物品。
[0047] 与上述17种相关的某些初步细节应用于更好地理解本发明。
[0048] 本发明方法中使用的式(I)的化合物的施用率通常为0.005-0.化g/ha,优选为 0. 01-0. 2kg/ha,更优选为 0. 2-0. ]_kg/ha。
[0049] 对于种子处理,施用率通常为0. 001-250g/kg种子,优选为0.Ol-lOOg/kg,更优选 为 0.01-50g/kg。
[0050] 例如,用于本发明方法的式(I)的化合物可配制为即用型喷雾溶液、粉末和悬浮 液形式,或者配制为高浓度水性、油性或其它悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊料、粉剂、 用于撒播的材料或颗粒形式,通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或按水来施用。使用形式取决于目 标用途;在任何情况中,应确保本发明的混合物尽可能细且均匀的分布。
[0051] 按照已知的方式制备制剂,例如通过用溶剂和/或载体配制活性成分,如果需要, 使用乳化剂和分散剂,如果使用水作为稀释剂,还可W使用其它有机溶剂作为助溶剂。用于 该目的的合适助剂主要包括:溶剂,例如芳族(例如二甲苯),氯化芳族(例如氯苯),石蜡 (例如矿物油馈分),醇(例如甲醇,下醇),酬(例如环己酬),胺(例如乙醇胺,二甲基甲 酷胺)和水;载体,例如研磨天然矿物(例如高岭±,粘±,滑石,白聖)和研磨合成矿物 (例如细分二氧化娃,娃酸盐);乳化剂,例如非离子型和阴离子型乳化剂(例如,聚氧乙締 脂肪醇酸,烷基横酸醋和芳基横酸醋)和分散剂,诸如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
[0052] 合适的表面活性剂是芳族横酸(例如木质素横酸,苯酪横酸,糞横酸和二下基糞 横酸)的碱金属盐,碱±金属盐和锭盐,脂肪酸的碱金属盐,碱±金属盐和锭盐,烷基和烧 基芳基横酸盐/醋,烷基、月桂基酸和脂肪醇硫酸盐/醋,W及硫酸十六烧醇、十屯烧醇和 十八烧醇的盐,或脂肪醇二醇酸的盐,横酸糞及其衍生物与甲醒的缩合物,糞或糞横酸与苯 酪和甲醒的缩合物,聚氧乙締辛基苯酪酸,乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯酪,烷基苯酪 聚乙二醇酸,=下基苯基聚乙二醇酸,烷基芳基聚酸醇,异十=烷基醇,脂肪醇/环氧乙烧 缩合物,乙氧基化的藍麻油,聚氧乙締烷基酸或聚氧丙締烷基酸,月桂醇聚乙二醇酸乙酸 醋,山梨糖醇醋,木质素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
[0053] 可通过混合或联合研磨式(I)的化合物与固体载体制得粉末,用于撒播的材料和 粉剂。
[0054] 通常,通过将一种或多种活性成分与固体载体结合来制备粒剂(例如,涂布的颗 粒,浸溃的颗粒或均匀的颗粒)。 阳化5] 填料或固体载体是例如矿±,诸如二氧化娃,硅胶,娃酸盐,滑石,高岭±,石灰石, 石灰,白聖,红玄武±化〇16),黄±,粘±,白云石,娃藻±,硫酸巧,硫酸儀,氧化儀,研磨合 成材料和肥料,例如硫酸锭,憐酸锭,硝酸锭,脈,和植物来源的产品,例如谷粉,树皮粉,木 粉和坚果壳粉,纤维素粉末或其它固体载体。
[0056] 所述制剂通常包含0. 1-95重量%、优选0. 5-90重量%的化合物。所使用的活性 成分的纯度为90 % -100 %,优选95 % -100% (依据NMR光谱或HPLC)。
[0057] 本发明的化合物还可与其它活性化合物复配,例如,与除草剂、杀虫剂、生长调节 剂、杀真菌剂、或其它肥料复配。在许多情况中,作为生长促进剂形式使用的式(I)的化合 物或包含式(I)的化合物的组合物与其它活性化合物的混合物提供更广谱的活性。
[0058] W下可与本发明化合物复配的杀真菌剂的例子旨在说明可能的复配,不施加任何 限制。
[0059] 本说明书中W其"俗名"列出的活性成分是已知的,例如,见述于"农药手册(The PesticideManual)",或在互联网(例如,
[0060] http: //www.alanwood.net/pesticides)上检索。
[0061] 当化合物(A)或化合物度)可WW互变异构体形式存在时,在上文和下文中该化 合物应理解为包括合适的相应互变异构体形式,甚至在各情况下没有具体提及时也是如 此。
[00创 1)麦角固醇生物合成的抑制剂,例如(1. 1)阿尔迪莫、(1.。氮康挫、(1.如联苯 S挫醇、(1. 4)慷菌挫、(1. 5)环丙挫醇、(1. 6)节氯S挫醇、(1. 7)苯酸甲环挫、(1. 8)締挫 醇、(1. 9)締挫醇-M、(1. 10)十二环吗嘟、(1. 11)乙酸十二环吗嘟、(1. 12)氣环挫、(1. 13) 乙环挫、(1. 14)氯苯喀晚醇、(1.巧)腊苯挫、(1. 16)环酷菌胺、(1. 17)苯诱晚、(1. 18)下 苯吗嘟、(1. 19)氣哇挫、(1. 20)巧喀醇、(1. 21)氣娃挫、(1. 2。粉挫醇、(1. 2如巧菌挫、 (1. 24)巧酸挫-顺式、(1. 25)己挫醇、(1. 26)抑霉挫、(1. 27)抑霉挫硫酸盐、(1. 28)亚胺 挫、(1. 29)种菌挫、(1. 30)叶菌挫、(1. 31)腊菌挫、(1. 3。糞替芬、(1. 3如氣苯喀晚醇、 (1. 34)恶咪挫、(1. 35)多效挫、(1. 36)稻攝醋、(1. 37)戊菌挫、(1. 38)病花灵、(1. 39)咪 鲜胺、(1.40)丙环挫、(1.41)丙硫菌挫、(1.42)碑草丹、(1.43)晚斑目亏、(1.44)哇嘟康 挫(quinconazole)、(1.45)娃氣挫、(1.46)螺环菌胺、(1.47)戊挫醇、(1.48)特比糞芬、 (1. 49)四氣酸挫、(1. 50)S挫酬、(1. 51)S挫醇、(1. 52)十S吗嘟、(1. 53)氣菌挫、(1. 54) 嗦胺灵、(1. 55)灭菌挫、(1. 56)締效挫、(1. 57)单克素、(1. 58)締霜节、(1. 59)伏立康挫、 (1. 60) 1-(4-氯苯基)-2-(1H-1, 2, 4-二挫-1-基)环庚醇、(1. 61) 1-(2, 2-二甲基-2, 3-二 氨-IH-巧-I-基)-IH-咪挫-5-甲酸甲醋、(I. 62)N' - {5-(二氣甲基)-2-甲基-4-[3- (S甲基甲娃烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酯胺、(1.63)N-乙基-N-甲 基-N'-{2-甲基-5-(S氣甲基)-4-巧-(S甲基甲娃烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酯 胺,(1.64)0-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基下-2-基]IH-咪挫-1-硫代簇酸醋(〇-[1-(4-methoxyphenoxy)-3, 3-dimethylbutan-2-yl]IH-imidazole-l-carbothioate)和 (I. 65)晚菌嗯挫(Pyrisoxazole)。 阳06引。呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如化1)联苯化菌胺化ixafen)、化。 晚酷菌胺、(2.3)萎诱灵、(2.4)二氣林、(2.5)甲巧酷胺、(2.6)氣化菌酷胺、(2.7)氣酷 胺、化8)氣挫菌酷胺,(2.9)巧化菌胺、(2. 10)拌种胺、(2. 11)化挫糞菌胺(顺-差向 外消旋体1RS、4SR、9RS和反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2. 12)化挫糞菌 胺(反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2. 13)化挫糞菌胺(反-差向对映异构体1R、4S、 9巧、(2. 14)化挫糞菌胺(反-差向对映异构体1S、4R、9R)、(2. 15)化挫糞菌胺(顺-差 向外消旋体1RS、4SR、9R巧、(2. 16)化挫糞菌胺(顺I-差向对映异构体IR, 4S,9时,(2. 17) 化挫糞菌胺(顺-差向对映异构体1S、4R、9S)、(2. 18)灭诱胺、(2. 19)氧化萎诱灵、 (2. 20)戊苯化菌胺、(2. 21)化嚷菌胺、(2. 22)环丙化菌胺(sedaxane)、(2. 23)嚷巧酷胺、 (2. 24)1-甲基-N-巧-(1,1,2, 2-四氣乙氧基)苯基]-3-(S氣甲基)-IH-化挫-4-簇酷 胺、(2. 25) 3-(二氣甲基)-1-甲基-N-[2- (1, 1, 2, 2-四氣乙氧基)苯基]-IH- [I比挫-4-簇 酷胺、化26)3-(二氣甲基)-N-[4-氣-2-(1, 1, 2, 3, 3, 3-六氣丙氧基)苯基]-1-甲 基-IH- [I比挫-4-簇酷胺、(2. 27)N-[l-(2, 4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氣甲 基)-1-甲基-IH-化挫-4-簇酷胺、(2. 28) 5, 8-二氣-N-巧-(2-氣-4- {[4- (S氣甲基) 化晚-2-基]氧}苯基)乙基]哇挫嘟-4-胺、(2. 29)苯威化氣(benzovindiflupyr)、 (2. 30)N-[ (IS, 4R) -9-(二氯亚甲基)-1,2, 3, 4-四氨-1,4-亚甲基糞-5-基]-3-(二氣 甲基)-1-甲基-IH-化挫-4-簇酷胺、(2. 31)N-[(1R,4巧-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四 氨-1,4-亚甲基糞-5-基]-3-(二氣甲基)-1-甲基-IH-化挫-4-簇酷胺、化32)3-(二 氣甲基)-1-甲基-N- (1,1,3-S甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基)-IH-化挫-4-簇酷胺、 (2. 33) 1,3, 5-S甲基-N- (1,1,3-S甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基)-IH-化挫-4-簇酷 胺、(2. 34) 1-甲基-3-(二氣甲基)-N-(1, 1, 3-二甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基)-IH- [I比 挫-4-簇酷胺、(2. 35) 1-甲基-3-(S氣甲基)-N-[(3R-l,1,3-S甲基-2, 3-二 氨-IH-巧-4-基]-IH-化挫-4-簇酷胺、(2. 36) 1-甲基-3- (S氣甲基)-N-[ (3S) -1,1,3-S 甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基]-IH-化挫-4-簇酷胺、化37) 3-(二氣甲基)-1-甲 基-N-[ (3S) -1, 1, 3-二甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基]-IH- [I比挫-4-簇酷胺、(2. 38) 3-(二 氣甲基)-1-甲基-N- [ (3R) -1,1,3-S甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基]-IH-化挫-4-簇酷胺、 (2. 39) 1,3, 5-S甲基-N-[ (3R) -1,1,3-S甲基-2, 3-二氨-IH-巧-4-基]-