式生产羟基镓酞菁。在氮气流下将5. 46份酞腈和45份α-氯萘供给至反应容器。将 混合物加热至30°C的温度并维持在此温度。然后，在此温度（30°C )下将3. 75份三氯化镓 供给至所得物。供给时混合溶液的水分值为150ppm。之后，将温度升至20(TC。接着，在氮 气流的气氛中将所得物在200°C的温度下反应4. 5小时，然后冷却。当温度达到150°C时， 过滤产物。将得到的过滤物使用N，N-二甲基甲酰胺在140°C的温度下进行分散洗涤2小 时，然后过滤。将得到的过滤物使用甲醇洗涤且干燥从而获得4. 65份氯镓酞菁颜料（产 率：71% )。然后，将4. 65份得到的氯镓酞菁颜料在KTC的温度下溶解在139. 5份浓硫酸 中。在搅拌下将所得物滴加至620份冰水中以再析出并通过使用压滤机而过滤。将得到 的湿滤饼（过滤物）使用2%的氨水进行分散洗涤并通过使用压滤机而过滤。然后，将得 到的湿滤饼（过滤物）使用离子交换水进行分散洗涤并使用压滤机重复进行3次过滤步 骤。由此，获得含有23%的固成分的羟基镓酞菁（含水羟基镓酞菁）。将6. 6kg得到的羟 基镓酞菁（含水羟基镓酞菁）通过使用超干干燥机（商品名：HD-06R，频率（振荡频率）： 2, 455MHz± 15MHz，由Biocon(Japan)Ltd.制造）用微波照射以使羟基镓酞菁干燥。
[0096] 将0. 5份由此获得的羟基镓酞菁和9. 5份由下式表示的N-乙烯基甲酰胺（产品 代码：V0106,由 Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.制造）
[0097]
[0098] 使用球磨机与15份各自具有0.8mm直径的玻璃珠在室温下（23 °C )进行研磨 处理200小时。在这种情况下，通过使用标准化的瓶（产品代码：PS-6,由Hakuyo Glass Co.，Ltd.制造）作为容器在容器以60次/分旋转的条件下进行研磨处理。将镓酞菁晶体通 过使用四氢呋喃从得到的分散液取出并过滤。将过滤器的上部用四氢呋喃充分地洗涤。将 过滤物在真空下干燥以获得〇. 45份羟基镓酞菁晶体。图2示出得到的晶体的粉末X射线衍 射光谱。从图2得知粉末X射线衍射光谱在CuK α特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0. 2° 为7. 4°和28. 3°处具有峰。将该晶体溶于氘代硫酸并进行1H-NMR测量。结果，除了源于 酞菁分子的峰以外，观察到源于N-乙烯基甲酰胺的峰。N-乙烯基甲酰胺是液体并且与四氢 呋喃相容，因此认为酞菁晶体中含有N-乙烯基甲酰胺。羟基镓酞菁晶体中的N-乙烯基甲 酰胺的含量为1. 8质量％，该值从质子比算出。
[0099] [实施例 1-2]
[0100] 除了实施例1-1中，将研磨处理时间设定为600小时以外，用与实施例1-1中相同 的方式获得羟基镓酞菁晶体。得到的晶体的粉末X射线衍射光谱以与图2中相同的方式在 CuKa特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0.2°为7. 4°和28. 3°处具有峰。用与实施例 1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果，确认晶体含有1.5质量％的^乙 烯基甲酰胺。
[0101] [实施例 1-3]
[0102] 除了实施例1-1中，将研磨处理时间设定为100小时以外，用与实施例1-1中相同 的方式获得羟基镓酞菁晶体。得到的晶体的粉末X射线衍射光谱以与图2中相同的方式在 CuKa特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0.2°为7. 4°和28. 3°处具有强峰。用与实施例 1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果，确认晶体含有2. 1质量％的N-乙 烯基甲酰胺。
[0103] [实施例 1-4]
[0104] 除了实施例1-1中，使用由下式表示的N-正丙基甲酰胺（由KonanChemical Industry Co. ,Ltd.制造）代替N-乙烯基甲酰胺以外，用与实施例1-1中相同的处理获得 羟基镓酞菁晶体。
[0105]
[0106] 图3示出得到的晶体的粉末X射线衍射光谱。从图3得知粉末X射线衍射光谱在 CuKa特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0.2°为7. 4°和28. 3°处具有峰。用与实施例 1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果，确认晶体含有2.4质量％的^正 丙基甲酰胺。
[0107] [实施例 1-5]
[0108] 除了实施例1-4中，将研磨处理时间设定为600小时以外，用与实施例1-4中相同 的方式获得羟基镓酞菁晶体。得到的晶体的粉末X射线衍射光谱以与图3中相同的方式在 CuKa特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0.2°为7. 4°和28. 3°处具有峰。用与实施例 1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果，确认晶体含有1.6质量％的^正 丙基甲酰胺。
[0109] [实施例 1-6]
[0110] 除了实施例1-4中，将研磨处理时间设定为1，000小时以外，用与实施例1-4中相 同的方式获得羟基镓酞菁晶体。得到的晶体的粉末X射线衍射光谱以与图3中相同的方式 在CuK a特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0.2°为7. 4°和28. 3°处具有峰。用与实施例 1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果，确认晶体含有1.4质量％的^正 丙基甲酰胺。
[0111] [实施例 1-7]
[0112] 除了实施例1-6中，使用3.2份N，N-二甲基甲酰胺（产品代码：D0722,由Tokyo Chemical Industry Co. ,Ltd.制造）和6. 3份N-正丙基甲酰胺代替9. 5份N-正丙基甲酰 胺以外，用与实施例1-6中相同的处理方式获得羟基镓酞菁晶体。得到的晶体的粉末X射线 衍射光谱以与图3中相同的方式在CuK α特性X射线衍射中布拉格角2 Θ ±0. 2°为7. 4° 和28. 3°处具有峰。用与实施例1-1中相同的方式将得到的晶体进行1H-NMR测量。结果， 确认晶体含有〇. 8质量％的N-正丙基甲酰胺。
[0113] [比较例 1-1]
[0114] 除了实施例1-3中，使用Ν，N-二甲基甲酰胺（产品代码：D0722,由Tokyo Chemical Industry Co. ,Ltd.制造）代替N-乙烯基甲酰胺以外，用与实施例1-3中相同 的处理获得羟基镓酞菁晶体。在比较例1-1中获得的羟基镓酞菁晶体的生产过程中，没有 使用由式（1)表示的化合物。因此，比较例1-1中获得的羟基镓酞菁晶体不含有任何由式 (1)表示的化合物。用与实施例1-1中相同的方式将得到的晶体进行 1H-NMR测量。结果， 确认晶体含有2. 1质量％的N，N-二甲基甲酰胺。
[0115] [比较例 1_2]
[0116] 除了实施例1-3中，使用二甲基亚砜（产品代码：D0798,由Tokyo Chemical Industry Co. ,Ltd.制造）代替N-乙烯基甲酰胺以外，用与实施例1-3中相同的处理获得 羟基镓酞菁晶体。在比较例1-2中获得的羟基镓酞菁晶体的生产过程中，没有使用由式（1) 表示的化合物。因此，比较例1-2中获得的羟基镓酞菁晶体不含有任何由式（1)表示的化 合物。用与实施例1-1中相同的方式将得到的晶体进行 1H-NMR测量。结果，确认晶体含有 2. 4质量％的二甲基亚砜。
[0117] [比较例 1_3]
[0118] 除了实施例1-3中，使用1-甲基-2-吡咯烷酮（产品代码：M0418,由Tokyo Chemical Industry Co. ,Ltd.制造）代替N-乙烯基甲酰胺以外，用与实施例1-3中相同 的处理获得羟基镓酞菁晶体。在比较例1-3中获得的羟基镓酞菁晶体的生产过程中，没有 使用由式⑴表示的化合物。因此，比较例1-3中获得的羟基镓酞菁晶体不含有任何由式 (1)表示的化合物。用与实施例1-1中相同的方式将得到的晶体进行 1H-NMR测量。结果， 确认晶体含有2. 9质量％的1-甲基-2-吡咯烷酮。
[0119] [实施例 2-1]
[0120] 将由60份涂布有氧化锡的硫酸钡颗粒（商品名：Passtran PCl，由MITSUI MINING&SMELTING CO.，LTD.制造）、15 份氧化钛颗粒（商品名：TITANIX JR，由 TAYCA CORPORATION制造）、43份甲阶型酚醛树脂（商品名：Phenolite J-325,由DIC Corporation 制造，固成分：70质量％ )、0· 015份硅油（商品名：SH28PA，由Toray Silicone Co.，Ltd. 制造）、3. 6 份娃酮树脂（商品名：Tospearl 120,由 Toshiba Silicone Co. ,Ltd.制造）、 50份2-甲氧基-1-丙醇和50份甲醇形成的溶液在球磨机中进行分散处理20小时。由此， 制备导电层用涂布液。
[0121] 将导