本发明涉及一种用于生产卤乙内酰脲化合物的方法。
背景技术：
卤乙内酰脲化合物被当作感光剂已经广泛应用于摄影等等或被当作卤化剂或氧化剂用于生产药用产品、农业化学、化合物等等的过程中。特别地，1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲被当作一种有前途的化合物，因为1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲碘含量高并可以由一个已知的更经济的生产1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的方法生产。作为生产1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的一种方法，例如，一种方法包括步骤:使5,5-二甲基乙内酰脲和一氯化碘在水溶液和有机溶剂的混合溶剂中相互反应及已经被揭示的提炼方法(请参考专利文献1和非专利文献1)。
非专利文献1描述了如下方法：首先，5、5二甲基乙内酰脲和一氯化碘使用氢氧化钠溶液和四氯化碳相互反应。其次，所得的晶体被水清洗，并进一步被无水乙酸乙酯清洗。之后，在减压的情况下所述晶体在60度时被烘干，从而提炼出1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。非专利文献1进一步描述了所得的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲是一种可以保存在一个黑暗地方不需要再结晶的化学试剂。
进一步，专利文献1有如下描述：首先，5、5二甲基乙内酰脲和一氯化碘使用N，N-二甲基甲酰胺或乙酸正丁酯溶剂在氢氧化钠水溶液中相互反应。其次，在反应中沉淀的晶体被过滤收集，然后在减压情况下被烘干，从而被提炼。
引用列表
专利文献
【专利文献1】日本专利公开号，特许公开号：2002-30072A(公开日期：2002年1月29日。
【非专利文献1】奥菲欧欧.奥拉西等，具有1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的N-碘代乙内酰脲.II.，化学组织，卷30，p.1101-1104，1965(ORFEO O.ORAZI.,et al.,N-Iodohydantoins.II.Iodinations with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin,J.Org.Chem.,1965,Vol.30,p.1101-1104)。
技术实现要素：
发明所要解决的技术问题
使用非专利文献1中描述的提炼方法，1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲包括65％的有效碘且,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的产量为75％。非专利文献1没有提及1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的纯度。
进一步，专利文献1没有提及通过这里描述的提炼方法获取的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的纯度。
本发明的发明人勤奋学习这些文献描述的提炼卤乙内酰脲化合物的方法。因此，本发明的发明人最终发现了如下问题。
卤乙内酰脲化合物在常温下是不稳定的，因此卤乙内酰脲化合物需要冷藏保存。进一步，当悬浮在水中时，卤乙内酰脲化合物逐渐分解释放单质卤素。而且，当一种包括一个或多个混合溶剂成分的湿料处于加热状态下时，例如，水和有机溶剂的混合物，卤乙内酰脲化合物变得更加不稳定。另外，当卤乙内酰脲化合物在减压条件下烘干时，热解产生的单质卤素被升华，从而被升华的单质卤素在减压线下变成固体且凝固的单质卤素阻塞减压线。结果压力没有减少，干燥机中的压力升高，且干燥机中的温度升高。相应地，卤乙内酰脲化合物变得更加不稳定。因此，卤乙内酰脲化合物分解释放乙内酰脲化合物和单质卤素。这反而导致降低了卤乙内酰脲化合物的纯度。进一步，不良释放的单质卤素导致卤乙内酰脲化合物的着色和提炼设备的腐蚀。
本发明已经解决了上述问题，本发明的一个目的是提供一种生产卤乙内酰脲化合物的方法，所述方法通过从一种包含卤乙内酰脲化合物的组合物中去除一种杂质，与此同时阻止卤乙内酰脲化合物分解以避免卤乙内酰脲化合物的着色和设备的腐蚀。
解决技术问题的方法
为了解决上述技术问题，本发明的生产方法是通过处理一种包括卤乙内酰脲化合物和杂质的组合物生产卤乙内酰脲化合物，所述方法包括：通过将组合物加到一种包括水和有机溶剂的混合溶剂中洗涤组合物及用混合溶剂洗涤组合物。
本发明的有益效果
本发明的有益效果是通过从一种组合物中去除一种杂质来生产卤乙内酰脲化合物，同时阻止卤乙内酰脲化合物分解以避免卤乙内酰脲化合物的着色和设备的腐蚀，其中组合物包含卤乙内酰脲化合物。
具体实施方式
本发明的生产方法是一种生产卤乙内酰脲化合物的方法，其中方法中的组合物包括卤乙内酰脲化合物和被处理的杂质。所述方法包括：通过将组合物加到一种包括水和有机溶剂的混合溶剂的洗涤步骤及用混合溶剂洗涤组合物。
如上所述，在湿料处于包含一定含量的液体成分的状态下时，卤乙内酰脲化合物是不稳定的。这是一种已知的烘干这样一种湿料的方法。然而，在这样的情况下，湿料被加热并在减压下烘干以提炼使得卤乙内酰脲化合物变得更加不稳定。因此，卤乙内酰脲化合物被分解从而释放卤乙内酰脲化合物和单质卤素。结果是降低了卤乙内酰脲化合物的纯度并被释放的单质卤素着色。
本发明的发明人认真检查上述问题并找到一个解决降低纯度和明显着色的办法，因此发现通过用水和有机溶剂的混合溶剂洗涤卤乙内酰脲化合物可以增加卤乙内酰脲化合物的纯度和减少着色。换句话说，本发明提供了一种生产具有高纯度和少着色的卤乙内酰脲化合物的方法。
(组合物)
本发明的生产方法处理一种组合物，其中组合物包括卤乙内酰脲化合物和杂质。相对全部组合物，组合物中杂质含量的下限值优选为4％，更优选为5％，或者甚至更优选为6％。相对全部组合物，组合物中杂质含量的上限值优选为30％，更优选为25％，或者甚至更优选为20％。一种包含上述范围内的杂质的组合物通过本发明的生产方法被处理，从而可以生产一种具有减少杂质和高纯度的卤乙内酰脲化合物。
优选地，在L*a*b*颜色系统中(CIE 1976L*a*b*颜色空间)，所述组合具有一个不高于70的L*值、不少于5的a*值和一个不高于14的b*值的色调。通过本发明的生产方法，一种具有明显着色的组合物被处理，从而可以生产出一种少着色的卤乙内酰脲化合物。
值得注意的是，本发明的术语“组合物”是指一种包括上述范围内的杂质的组合物，并可以简单使用术语“卤乙内酰脲化合物”来表示一种杂质的含量少于4％的组合物，当做通过本发明的生产方法处理后的结果。
本发明用于生产卤乙内酰脲化合物的方法的目的是生产一种被化学式1表示的卤乙内酰脲化合物。下面的化学式1可以是下述范围内的R1、R2、X1和X2的任意组合。
化学式1
其中
R1和R2是相同的或者不同的，并且(i)各自独立为H，一个可被替代或不被替代的C1到C10脂肪族烃组，一个可被替代或不被替代的C3到C10脂环族烃组，或者一个可被替代或不被替代的C6到C10烯丙基或芳烷基，更优选地为H或C1到C8脂肪族烃基，或者甚至更优选为H或甲基组，或者(ii)最优选均为甲基组；及
X1和X2是相同的或者不同的，并且(i)各自独立为H或者一个卤素原子，更优选为H、Br、或者I或者甚至更优选为H或者I，或者(ii)最优选均为I，不包括其中X1和X2均为H的卤乙内酰脲化合物。
更具体地说，卤乙内酰脲化合物包括1-溴乙内酰脲、1-碘乙内酰脲、3-溴乙内酰脲、3-碘乙内酰脲、1，3-二溴乙内酰脲、1,3-二碘乙内酰脲、1-溴-5-甲基乙内酰脲、1-碘-5-甲基乙内酰脲、3-溴-5-甲基乙内酰脲、3-碘-5-甲基乙内酰脲、1,3-二-5-甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5-甲基乙内酰脲、1-二溴-5,5-甲基乙内酰脲、1-溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1-碘-5,5-二甲基乙内酰脲、3-溴-5,5-二甲基乙内酰脲、3-碘-5,5-二甲基乙内酰脲、1-3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、及1-3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。
准备卤乙内酰脲化合物的方法不局限于任何特定的一种。卤乙内酰脲化合物可以通过传统的已知方法合成。下面将详细描述一个合成卤乙内酰脲化合物的方法。
首先，乙内酰脲化合物和卤素化合物，例如一氯化碘，在碱存在的水溶液中相互反应。结果，获得了包括卤乙内酰脲化合物的湿料。因湿料在这种状态下是不稳定的，然后加热湿料以烘干以便除去液体成分。加热湿料以烘干湿料的方法可以是一种工业常用的烘干方法。在一个实施例方法中，使用圆锥形真空干燥机在减压下加热湿料以烘干湿料。被合成的卤乙内酰脲化合物包括大量的杂质和明显着色。本发明的目的是处理这样的卤乙内酰脲化合物或组合物。
例如，杂质可以是单质卤素、乙内酰脲化合物和无机盐中的至少一种。在加热湿料以烘干湿料的过程中，在单质卤素和乙内酰脲化合物不相互反应的情况下，作为上述合成方法或分解结果，也可以生产单质卤素和乙内酰脲化合物。例如，单质卤素可以是碘、溴及氯。例如，乙内酰脲化合物可以是乙内酰脲、1-甲基乙内酰脲、5-甲基乙内酰脲或5,5-二甲基乙内酰脲。无机盐作为一种碱和使用在合成卤乙内酰脲化合物的卤素化合物的副产品被生产。例如，无机盐可以是氯化锂、氯化钠、氯化钾或氯化镁
值得注意的是，本发明的生产方法的目的是不仅仅处理一种通过加热合成方法获得的湿料以烘干湿料生产的组合物，而且处理一种通过合成反应生产的处于湿料状态的组合物。
组合物可以进一步包括除杂质外的组分。这样的组分包括水和有机溶剂。本发明的生产方法的目的是还处理这样的组合物。
(洗涤步骤)
洗涤步骤是一种将上述的组合物加入到水和有机溶剂的混合溶剂中并用混合溶剂洗涤组合物的步骤。如上所述，本发明用混合溶剂洗涤组合物，其中混合溶剂通过提前混合水和有机溶剂准备的。换句话说，本发明既没有单独使用水或有机溶剂，也没有分开使用水和有机溶剂。因本发明用混合溶剂洗涤组合物，本发明不仅可以提高了卤乙内酰脲化合的纯度而且可以生产了少着色的卤乙内酰脲化合物。本发明的生产方法是一种再生不符合生产标准的卤乙内酰脲化合物的方法。
洗涤方法不局限于任何特定的一种。组合物可以简单地用传统的已知方法洗涤。例如，可以通过(i)在带有搅拌器的反应容器中加入水和有机溶剂以准备混合溶剂；(ii)将组合物放入反应容器中；及(iii)搅拌混合溶剂洗涤组合物。然后，洗涤方法不局限于这种方法，可以用其它的方法替代，例如，首先将组合物放入过滤器或离心机中并用混合溶剂穿过过滤器或离心机来洗涤组合物。
在洗涤步骤的过程中，混合溶剂的温度具有(i)下限值优选为-10度，更优选为-5度，或者甚至更优选为0度；(ii)上限值优选为50度，更一优选为40，或者甚至更优选为30度。混合溶剂的温度不低于-10度，可以提高洗涤效率，增加纯度和减少着色。混合溶剂的温度不高于50度，可以防止卤乙内酰脲化合物的分解。通过在这样一个温度范围内洗涤组合物，可以阻止包含在组合物中的卤乙内酰脲化合物的分解，从而生产具有高纯度的卤乙内酰脲化合物。
洗涤步骤在一个时间范围内被执行，其中时间范围具有(i)下限优选为1分钟，更优选为10分钟，或者甚至更优选为20分钟及(ii)上限优选为24小时，更优选为12小时，或者甚至更优选为6小时。通过在上述时间范围内处理组合物，可以提高纯度和减少着色，并可以防止卤乙内酰脲化合物的分解。
混合溶剂中有机溶剂的含量具有(i)相对全部混合溶剂，下限值优选为10％，更优选为12％，或者更优选为15％及具有(ii)相对全部混合溶剂，上限值优选为90％，更优选为85，或者更优选为80％。通过使用包括上述范围内的有机溶剂的混合溶剂处理组合物，可以提高纯度并减少着色，防止卤乙内酰脲化合物的分解，提高了卤乙内酰脲化合物的产量，并进一步获得了高过滤性。例如，有机溶剂为酯类溶剂、酒精溶剂、芳烃溶剂、醚类溶剂和氯溶剂中的至少一种，每一种溶剂的沸点不低于30度和不高于200度。
酯类溶剂包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸叔丁酯、乙酸戊酯、乙酸己酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯和丁酸丁酯。
酒精溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。
芳烃熔剂包括苯、甲苯、乙基苯、丙基苯、异丙基苯、丁(基)苯酯、异丁基苯、另丁基苯、叔丁基苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯，1,2,3-三甲基、1,2,4-三甲基苯、邻伞花烃、间伞花烃和对伞花烃。
醚类溶剂包括二乙基醚、二异丙基醚、乙醚、甲基叔丁基醚、二丁醚、二甲基醚、乙基苯基醚、苯甲醚、四氢呋喃、四氢吡喃和1,4-二氧六环。
氯溶剂包括氯丙烷、氯丁烷、氯戊烷、氯己烷、氯庚烷、氯辛烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、三氯甲烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,1,2-四氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,2,3-三氯丙烷和四氯化碳。
准备混合溶剂的方法包括(i)提前混合水和有机溶剂以准备混合溶剂并将混合溶剂加入用于洗涤组合物的反应容器中及(ii)将水和有机溶剂分别加入反应容器中以准备混合溶剂。
本发明的生产方法可以从一种用杂质含量高和贫穷色调的组合物生产卤乙内酰脲化合物，其中卤乙内酰脲化合物的杂质的含量低于4％且L*值高于70，a*值低于5，b*值高于14。因此，生产的卤乙内酰脲化合物包含单质卤素、乙内酰脲化合物和无机盐，每一种组分的含量不超过1％。用本发明的生产方法，可以生产具有高纯度和少着色的卤乙内酰脲化合物。
下面将详细描述本发明的实施例。当然，本发明不局限于下面的实施例，且在细节方面可以采用各种实施方案。进一步，本发明不局限于上面描述的实施例，不排除本领域技术人员在权利要求的范围内所作的变更。任何基于被揭示的技术方案的组合均在本发明的技术方案的范围内。
如上所述，本发明的生产方法可以优选地包括洗涤组合物的步骤，其中组合物中杂质的含量在不少于4％和不高于30％的范围内。
本发明的生产方法中的杂质可以为单质卤素、乙内酰脲化合物和无机盐中的至少一种。
本发明的生产方法可以优选地包括洗涤组合物的洗涤步骤，其中在被国际照明委员会建立的L*a*b*颜色系统中(CIE 1976L*a*b*颜色空间)，组合物中的L*值不高于70，a*值不低于5和b*值不高于14。
本发明的生产方法中的有机溶剂为酯类溶剂、酒精溶剂、芳烃溶剂、醚类溶剂和氯溶剂中的至少一种，每一种溶剂的沸点不低于30度和不高于200度。
本发明的生产方法在洗涤步骤的过程中，混合溶剂的温度不低于-10度和不高于50度。
本发明的生产方法的卤乙内酰脲化合物优选用上述化学式1表示。
[实施例]
1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、碘-5,5二甲基乙内酰脲和5,5-二甲基乙内酰脲的各自含量是由核磁共振(NMR)的积分率决定的。元素碘是从用氯仿萃取的，而且碘元素的含量由硝酸银滴定法决定的。色调用分光比色计SE6000(从日本电色实业有限公司获得)测量。
[生产实施例1：合成1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲]
首先，一种包括1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲(卤乙内酰脲化合物)的组合物通过下面的程序生产。
74.4千克的离子交换水和含12％氢氧化钠的水溶液(17.36千克，52摩尔)被放入到容量为200升的玻璃反应容器中，然后当作乙内酰脲化合物的5,5-二甲基乙内酰脲(6.7千克，52摩尔)被放入到反应容器中。之后，反应容器冷却到5度。在反应容器中的含量的温度维持在0度和5度之间的同时，含43％乙酸丁酯溶液(19.1千克，50.7摩尔)的一氯化碘被投入到反应容器中，历时60分钟。其次，在温度持续维持的同时，含乙酸丁酯溶液(19.1千克，50.7摩尔)的一氯化碘和含12％氢氧化钠的水溶液(17.4千克，52摩尔)被交替投入。投入结束后，得到的产品在5度被老化30分钟。老化后，反应产品使用离心过滤器过滤和水洗涤。结果，得到17.6千克含1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的湿。分析湿料并发现湿料中1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的含量为88.7％。部分湿料在减压下用蒸汽烘干(在4千帕和80度持续30分钟)。结果，获得了1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的烘干产品。烘干产品包含含量为98的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。烘干产品有一个L*值为88.33，a*值为1.70和b*值为16.59的色调。
其次，获得的17.5千克的湿料被放入到圆锥形干燥机中，其中，干燥机的容量为200升。圆锥形干燥机旋转时，开始减压。进一步，温度控制在60度到64度之间的热介质穿过圆锥形干燥机的护套并烘干3.5小时。在烘干结束后，干燥机冷却到30度，且用氮气使减压后的压力回到正常压力。从干燥机中获得1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的烘干产品。烘干产品为棕色并有一个L*值为42.78，a*值为6.00和b*值为5.39的色调。烘干产品包含含量为83.8％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。调查了烘干产品为彩色的原因。调查结果发现高温分解1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲产生的碘元素被升华并在减压线下凝固，凝固的碘元素堵塞了减压线。结果，减压失败，且干燥机中的温度升高。干燥机中的升高的温度导致1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲升华，从而导致释放5,5-二甲基乙内酰脲和碘元素。
[生产实施例2]
用与生产实施例1相似的方式获得1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲湿料。部分湿料被采样，并在减压下被蒸汽烘干(在4千帕和80度的条件下烘干30分钟)。结果，获得了烘干产品。包含了含量为96.4％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的烘干产品为纯黄色，并有一个L*值为88.80，a*值为1.54和b*值为16.01的色调。
其次，获得的30克烘干产品被放入到100毫升的透明的玻璃比色瓶中。然后比色瓶密封，并存放在一个温度控制在25度的房间中14天。包含含量为94.2％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的存储产品为红色，且有一个L*值为65.44，a*值为6.69和b*值为13.02的色调。这就确认了存在于存储产品的碘元素的颗粒。
[实施例1]
实施例1通过用水和有机溶剂的混合溶剂处理上述生产实施例1获得的并包括卤乙内酰脲化合物的烘干产品生产卤乙内酰脲化合物。
首先，用氮气清除在反应容器中的空气，其中反应容器具有搅拌器、温度计、滴液漏斗、固体输入口，且容量为300升。其次，离子交换水(167.2克)通过滴液漏斗被放入反应容器中，然后乙酸丁酯(32.8克)通过滴液漏斗被放入反应容器中，使得离子交换水和乙酸丁酯当作混合溶剂被放入反应容器中。然后，反应容器冷却到4度。之后，通过与上述生产实施例1相同的方法获得了30.0克的棕色(有一个L*值为42.78，a*值为6.00和b*值为5.39的色调)烘干产品(包括含量为83.8％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲)被投放到反应容器中。在反应容器中的温度维持在0度到5度之间的同时，反应容器中的内容被搅拌30分钟。在这个阶段，反应容器中的内容的pH值为2.3。
在低压下反应容器中的内容被放在过滤器上历时10秒，其中过滤器包括一个抽吸瓶和附在抽吸瓶的定性滤纸(2号，可从木村三浦公司(ADVANTEC)获得)，且过滤器的内径为55毫米。然后，继续抽吸5分钟。抽吸产品具有良好的过滤性。用水洗涤在过滤纸上的晶体(30克)，然后继续抽吸20分钟。其次，减少的压力回到正常压力，在过滤纸上30克的湿料被取出。因此，在低压下用蒸汽烘干获得的湿料(在4千帕和80度，历时30分钟)。结果，获得了22.8克的再生产品。获得的再生产品为纯黄色，且有一个L*值为86.26，a*值为0.44和b*值为19.53的色调。再生产品包括含量为98％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲，且产量为88.9％。在再生产品中没有发现5,5-二甲基乙内酰和碘元素。
[实施例2]
通过与实施例1相同的方法，实施例2获得的22.0克的再生产品放入反应容器中以当作混合溶剂，其中再生产品不包括27.2克的离子交换水和142.8克的乙酸丁酯。因此，获得的再生产品为纯黄色，且有一个L*值为86.46，a*值为1.19和b*值为16.50的色调。再生产品包括含量为98％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲，且产量为85.8％。在再生产品中没有发现5,5-二甲基乙内酰和碘元素。
[实施例3]
在实施例3中，反应容器和实施例中的反应容器相似。用氮气清除在反应容器中的空气。离子交换水(153.0克)通过滴液漏斗被放入反应容器中，然后甲醇(17.0克)通过滴液漏斗被放入反应容器中。然后，反应容器冷却到2度。之后，通过与上述生产实施例1相同的方法获得了30.0克的烘干产品(包括含量为91.0％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲)被投放到反应容器中，且烘干产品为棕色(有一个L*值为55.14，a*值为5.47和b*值为8.73的色调)。在反应容器中的温度维持在1度到2度之间的同时，反应容器中的内容被搅拌45分钟。在这个阶段，反应容器中的内容的pH值为2.3。在低压下反应容器中的内容被放在过滤器上历时10秒，其中过滤器包括一个抽吸瓶和附在抽吸瓶的定性滤纸(2号，可从木村三浦公司(ADVANTEC)获得)，且过滤器的内径为55毫米。然后，继续抽吸5分钟。抽吸产品具有良好的过滤性。用30克的水洗涤在过滤纸上的晶体，然后继续抽吸45分钟。其次，减少的压力回到正常压力，在过滤纸上27.5克的湿料被取出。因此，在低压下用蒸汽烘干获得的湿料(在4千帕和80度，历时30分钟)。结果，获得了24.6克的再生产品。获得的再生产品为纯黄色，且有一个L*值为86.75，a*值为1.36和b*值为15.82的色调。再生产品包括含量为98.4％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲，且产量为88.6％。在再生产品中没有发现5,5-二甲基乙内酰和碘元素。
[实施例4]
通过与实施例3相同的反应容器，实施例4获得的23.9克的再生产品放入反应容器中以当作混合溶剂，其中再生产品不包括136.0克的离子交换水和34.0克的甲醇。获得的再生产品为纯黄色，且有一个L*值为87.22，a*值为1.15和b*值为16.24的色调。再生产品包括含量为98.5％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲，且产量为86.2％。在再生产品中没有发现5,5-二甲基乙内酰和碘元素。
[实施例5]
实施例5通过用水和有机溶剂的混合溶剂处理上述生产实施例2获得的并包括卤乙内酰脲化合物的烘干产品生产卤乙内酰脲化合物。
首先，用氮气清除在反应容器中的空气，其中反应容器具有搅拌器、温度计、滴液漏斗、固体输入口，且容量为300升。其次，离子交换水(27.2克)通过滴液漏斗被放入反应容器中，然后乙酸丁酯(142.8克)通过滴液漏斗被放入反应容器中，使得离子交换水和乙酸丁酯被放入反应容器中以当作混合溶剂。然后，反应容器冷却到2度。之后，通过与上述生产实施例2相同的方法获得了30.0克的棕色(有一个L*值为65.44，a*值为6.69和b*值为13.02的色调)烘干产品(包括含量为94.2％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲)被投放到反应容器中。在这个阶段，反应容器中的内容的pH值为2.3。
在低压下反应容器中的内容被放在过滤器上历时10秒，其中过滤器包括一个抽吸瓶和附在抽吸瓶的定性滤纸(2号，可从木村三浦公司(ADVANTEC)获得)，且过滤器的内径为55毫米。然后，继续抽吸5分钟。抽吸产品具有良好的过滤性。用水(30克)洗涤在过滤纸上的晶体，然后继续抽吸20分钟。其次，减少的压力回到正常压力，在过滤纸上30.3克的湿料被取出。因此，在低压下用蒸汽烘干获得的湿料(在4千帕和80度，历时30分钟)。结果，获得了25.5克的再生产品。获得的再生产品为纯黄色，且有一个L*值为87.19，a*值为1.14和b*值为16.64的色调。再生产品包括含量为98％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲，且产量为88.4％。在再生产品中没有发现5,5-二甲基乙内酰和碘元素。
[比较实施例1]
比较实施例1采用一个与实施例1类似的反应容器。乙酸丁酯(150.1克)通过滴液漏斗被放入反应容器中。然后，反应容器冷却到2度。之后，通过与上述生产实施例1相同的方法获得了30.2克的棕色(有一个L*值为55.14，a*值为5.47和b*值为8.73的色调)烘干产品(包括含量为91.0％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲)被投放到反应容器中。在反应容器中的温度维持在2度到5的同时，反应容器中的内容被搅拌30分钟。在低压下反应容器中的内容被放在过滤器上历时5分钟，其中过滤器包括一个抽吸瓶和附在抽吸瓶的定性滤纸(2号，可从木村三浦公司(ADVANTEC)获得)，且过滤器的内径为55毫米。然后，继续抽吸5分钟。抽吸产品具有良好的过滤性。用31.2克的水洗涤在过滤纸上的晶体，然后继续抽吸30分钟。其次，减少的压力回到正常压力，在过滤纸上25.7克的湿料被取出。因此，在低压下用蒸汽烘干获得的湿料(在4千帕和80度，历时30分钟)。结果，获得了22.8克的再生产品。获得的再生产品包括含量为98％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。然而，再生产品为棕色，且有一个L*值为57.82，a*值为9.03和b*值为13.30的色调。再生产品根本不脱色。
如上所述，比较实施例1仅用有机溶剂洗涤组合物，其中组合物包括卤乙内酰脲化合物。结果，尽管获得的再生产品的纯度提高了，但也有不理想的着色。
[比较实施例2]
比较实施例2采用一个与实施例1类似的反应容器。离子交换水(150.0克)通过滴液漏斗被放入反应容器中。然后，反应容器冷却到2度。之后，通过与上述生产实施例1相同的方法获得了30.2克的棕色(有一个L*值为55.14，a*值为5.47和b*值为8.73的色调)烘干产品(包括含量为91.0％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲)被投放到反应容器中。在反应容器中的温度维持在2度到5的同时，反应容器中的内容被搅拌30分钟。在低压下反应容器中的内容被放在过滤器上历时5分钟，其中过滤器包括一个抽吸瓶和附在抽吸瓶的定性滤纸(2号，可从木村三浦公司(ADVANTEC)获得)，且过滤器的内径为55毫米。然后，继续抽吸5分钟。抽吸产品具有良好的过滤性。用31.2克的水洗涤在过滤纸上的晶体，然后继续抽吸30分钟。其次，减少的压力回到正常压力，在过滤纸上25.7克的湿料被取出。因此，在低压下用蒸汽烘干获得的湿料(在4千帕和80度，历时30分钟)。结果，获得了22.8克的再生产品。获得的再生产品包括含量为98％的1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲。然而，再生产品为棕色，且有一个L*值为57.82，a*值为9.03和b*值为13.30的色调。再生产品根本不脱色。
如上所述，比较实施例2仅用离子交换水当做液体清洗组合物，其中组合物包括卤乙内酰脲化合物。结果，尽管获得的再生产品的纯度提高了，但也有不理想的着色。
工业应用
本发明适用于一种用于生产卤乙内酰脲化合物的方法，所述卤乙内酰脲化合物被当作(i)感光剂应用于摄影等等，(ii)被当作卤化剂或氧化剂用于生产药用产品、农业化学、组合物等等的过程中，或(iii)加碘试剂。