含二苯并喹啉结构的铱配合物及其应用的制作方法

文档序号:14853783发布日期:2018-07-04 01:57阅读:164来源:国知局

本发明涉及掺杂材料技术领域,尤其是涉及一种结构中含有二苯并喹啉结构的铱配合物及其作为发光层掺杂材料在oled上的应用。



背景技术:

与液晶显示(lcd)相比,有机电致发光器件(oled)具有驱动电压低;发光亮度和发光效率高;发光视角宽,响应速度快;另外还有超薄,可制作在柔性面板上等优点,被誉为“二十一世纪平板显示技术”。有机电致发光材料分为两大类:有机电致荧光材料和有机电致磷光材料。其中有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果。在有机电致发光过程中,三重态激子和单重态激子是同时生成的,通常单重态激子和三重态激子生成的比例为1:3,而根据量子统计的禁阻效应,三重态激子重要发生非辐射衰减,对发光贡献很小,只有单线态激子辐射发光,

对oled器件来说,发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光,这样发光器件的最大内部量子效率仅为25%,最大发光外量子效率最大为5%左右。

如何同时利用单线态和三线态发光以提高发光效率成为oled领域的重要研究课题,用磷光材料代替荧光材料是实现磷光发射的基本方法,为了提高三线激发态的磷光量子产率,通常在磷光材料中引入重金属原子,借以提高激发态分子的自旋轨道偶合,缩短磷光寿命,使原来自旋禁阻的最近激发三线态到单线基态的跃迁变为允许,从而是材料的发光效率大大提高。forrest小组用八乙基卟啉铂(ptoep)掺杂在小分子主体材料8-羟基喹啉铝中制作了红色电致磷光器件,外量子效率达到4%,至此电致磷光的研究得到极大关注,其中铱配合物因其三线态寿命较短,具有良好的发光性能,是研究的最多也是最有应用前景的一类磷光材料。而以铱为内核的绿色磷光材料是研究最早的材料,ir(ppy)3是thompson与forrest团队提出的最早的一种绿色磷光材料。



技术实现要素:

针对现有技术存在的上述问题,本申请人提供了一种含二苯并喹啉结构的铱配合物及其作为发光层掺杂材料应用于有机电致发光器件。本发明化合物以金属铱为核心,二苯并喹啉衍生物作为主要配体,苯基吡啶衍生物作为辅助配体;作为发光层的磷光掺杂材料制成的oled器件可实现高效率、低电压、长寿命的效果。

本发明的技术方案如下:一种含二苯并喹啉的铱配合物,该配合物结构式通式如(1)所示:

通式(1)中,ir表示铱原子。

通式(1)中,r1-r10分别独立的选择氢、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基;

r1’-r8’分别独立的选择氢、氟基、三氟甲基、氰基、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基中的一种。

本发明如上所述的含二苯并喹啉的铱配合物,进一步,该化合物如通式(2)所示:

通式(2)中,ra、rb、rc分别独立的选择氢、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基;

r1’-r8’分别独立的选择氢、氟基、三氟甲基、氰基、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基。

本发明如上所述的含二苯并喹啉的铱配合物,进一步,该化合物如通式(3)所示:

通式(3)中,rd分别独立的表示氢、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基;

r1’-r8’分别独立的选择氢、氟基、三氟甲基、氰基、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基。

本发明如上所述的含二苯并喹啉的铱配合物,进一步,该配合物结构式通式如通式(4)所示:

通式(4)中,re、rf分别独立的表示c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基;

r1’-r8’分别独立的选择氢、氟基、三氟甲基、氰基、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基。

本发明如上所述的含二苯并喹啉的铱配合物,进一步,该化合物如通式(5)所示:

通式(5)中,ra、rb、rc分别独立的表示c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基;

ra’、rb’分别独立的选择氢、氟基、三氟甲基、氰基、c1-c10的直链或支链烷基、c1-c10的杂烷基或环烷基、c6-c30的取代或者未取代的芳基或杂芳基。

本发明如上所述的含二苯并喹啉的铱配合物,进一步,该铱配合物的具体结构为

中的一种。

本发明还提供一种有机发光器件,包括发光层,所述发光层的包含上述含二苯并喹啉的铱配合物。

本发明如上所述一种有机发光器件,进一步,还包括透明基板层、ito阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层,所述透明基板层、ito阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层从下至上依次层叠布置。

本发明如上所述一种有机发光器件,进一步,所述发光层材料的主体材料为三线态能级大于2.5ev,以含二苯并喹啉的铱配合物为掺杂剂。优选地,主体材料为cbp材料。

本发明如上所述一种有机发光器件,进一步,所述主体与所述掺杂剂按照100:5~15的重量比混掺,优选地,所述主体与所述掺杂剂按照100:7的重量比混掺。

上述的空穴注入层可以采用npb材料,厚度可以选择为60nm;空穴传输层的材料可以选择为tapc,其厚度10nm;空穴阻挡/电子传输层材料可以选择tpbi,其厚度可以选择30nm、电子注入层材料可以选择lif,其厚度可以选择为1nm,阴极电极层为al。

本发明有益的技术效果在于:

本发明化合物以金属铱为核心,二苯并喹啉衍生物作为主要配体,苯基吡啶衍生物作为辅助配体,所形成的化合物具有较高的分解温度,高的荧光量子效率,材料热稳定性好,不易结晶。同时,材料三线态寿命小,作为发光层的磷光掺杂材料制成的oled器件可实现高效率、低电压、长寿命的效果。

附图说明

图1为本发明配合物应用的器件结构示意图;

其中,1为透明基板层,2为透明电极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为发光层,6为电子传输层,7为电子注入层,8为阴极反射电极层。

具体实施方式

下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。

实施例1:化合物2的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol2,2,-二溴联苯,100mlthf(四氢呋喃),通入氮气保护,将四口瓶放置于低温反应槽中,降温到-78℃,缓慢滴入12ml的环己烷(叔丁基锂0.02mol)混合溶液,搅拌反应2小时。缓慢滴入15ml含有me3sncl(0.02mol)的thf溶液,反应过夜,自然升温至室温。反应液旋蒸,出去溶剂。用二氯甲烷/环己烷重结晶,得到无色晶体1a,,纯度99.20%,收率76.5%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为302.01,实测值302.03

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1a,0.011molm1,5*10-5molpd(ptbu3)2【二(三叔丁基膦)钯】,100mlthf,通氮气保护,升温至60℃,搅拌反应12小时,点板确认反应反应完全。反应液抽滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到白色粉末1b,纯度99.40%,收率82.0%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为243.10,实测值243.07;

250ml的四口瓶中,加入0.03mol1b,0.01mol三氯化铱,90ml乙二醇二甲醚(2-ethoxyethanol),30ml蒸馏水,通入氮气保护,加热反应回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,得到1c,收率90.5%。

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1c,0.06mol2-苯基吡啶,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.0%,收率51.6%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为831.22,实测值831.25

实施例2:化合物6的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1a,0.011molm2,5*10-5molpd(ptbu3)2【二(三叔丁基膦)钯】,100mlthf,通氮气保护,升温至60℃,搅拌反应12小时,点板确认反应反应完全。反应液抽滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到白色粉末2b,纯度99.10%,收率78.4%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为333.15,实测值333.18

250ml的四口瓶中,加入0.03mol2b,0.01mol三氯化铱,90ml乙二醇二甲醚(2-ethoxyethanol),30ml蒸馏水,通入氮气保护,加热反应回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,得到2c,收率88.8%。

250ml的四口瓶中,加入0.01mol2c,0.06mol2-苯基吡啶,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.5%,收率49.2%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为1011.32,实测值1011.29

实施例3:化合物18的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01moll1,100mlthf(四氢呋喃),通入氮气保护,将四口瓶放置于低温反应槽中,降温到-78℃,缓慢滴入12ml的环己烷/叔丁基锂(0.02mol)混合溶液,搅拌反应2小时。缓慢滴入15ml含有me3sncl(0.02mol)的thf溶液,反应过夜,自然升温至室温。反应液旋蒸,出去溶剂。用二氯甲烷/环己烷重结晶,得到无色晶体2a,,纯度99.40%,收率73.7%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为414.14,实测值414.17

250ml的四口瓶中,加入0.01mol2a,0.011molm3,5*10-5molpd(ptbu3)2【二(三叔丁基膦)钯】,100mlthf,通氮气保护,升温至60℃,搅拌反应12小时,点板确认反应反应完全。反应液抽滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到白色粉末3b,纯度98.90%,收率84.2%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为369.25,实测值369.26

250ml的四口瓶中,加入0.03mol3b,0.01mol三氯化铱,90ml乙二醇二甲醚(2-ethoxyethanol),30ml蒸馏水,通入氮气保护,加热反应回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,得到3c,收率85.2%。

250ml的四口瓶中,加入0.01mol3c,0.06mol2-苯基吡啶,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.4%,收率48.4%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为1083.50,实测值1083.51

实施例4:化合物23的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1c,0.06mol3-甲基-2-苯基吡啶,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.2%,收率50.5%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为845.24,实测值845.27

实施例5:化合物28的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01moll2,100mlthf(四氢呋喃),通入氮气保护,将四口瓶放置于低温反应槽中,降温到-78℃,缓慢滴入12ml的环己烷/叔丁基锂(0.02mol)混合溶液,搅拌反应2小时。缓慢滴入15ml含有me3sncl(0.02mol)的thf溶液,反应过夜,自然升温至室温。反应液旋蒸,出去溶剂。用二氯甲烷/环己烷重结晶,得到无色晶体3a,,纯度99.10%,收率68.5%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为362.03,实测值362.04

250ml的四口瓶中,加入0.01mol3a,0.011mol2,3-二溴吡啶,5*10-5molpd(ptbu3)2【二(三叔丁基膦)钯】,100mlthf,通氮气保护,升温至60℃,搅拌反应12小时,点板确认反应反应完全。反应液抽滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到白色粉末4b,纯度98.70%,收率81.8%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为289.11,实测值289.14

250ml的四口瓶中,加入0.03mol4b,0.01mol三氯化铱,90ml乙二醇二甲醚(2-ethoxyethanol),30ml蒸馏水,通入氮气保护,加热反应回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,得到4c,收率81.6%。

250ml的四口瓶中,加入0.01mol4c,0.06mol3-甲基-2-苯基吡啶,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度98.2%,收率49.8%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为937.25,实测值937.28

实施例6:化合物53的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1c,0.06molk1,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度98.1%,收率47.6%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为957.36,实测值957.38

实施例7:化合物78的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol3c,0.06molk2,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.2%,收率48.1%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为1137.48,实测值1137.50

实施例8:化合物81的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1c,0.06molk3,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.7%,收率47.2%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为935.29,实测值935.31

实施例9:化合物91的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol3c,0.06molk3,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.7%,收率47.1%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为1187.57,实测值1187.56

实施例10:化合物103的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol3c,0.06molk4,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.0%,收率46.6%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为1223.57,实测值1223.55

实施例11:化合物105的合成

现提供该化合物的具体合成路线:

250ml的四口瓶中,加入0.01mol1c,0.06molk5,0.12mol碳酸钠,100ml2-ethoxyethanol,通氮气保护,加热回流24小时,冷却至室温,反应液抽滤,滤饼用乙醇和蒸馏水淋洗2次,用二氯甲烷:石油醚=4:1的混合液过硅胶柱,滤液旋蒸,得到黄绿色粉末,纯度97.7%,收率45.2%。

hrms(m/z):[m+h]+,理论值为963.32,实测值963.33

本发明化合物可以作为发光层掺杂材料使用,对本发明化合物2、化合物23、化合物81和现有材料ir(ppy)3分别进行热性能、荧光量子效率、磷光寿命的测定,检测结果如表1所示。

表1

注:热失重温度td是在氮气气氛中失重0.5%的温度,在日本岛津公司的tga-50h热重分析仪上进行测定,氮气流量为20ml/min;λpl是样品溶液荧光发射波长,利用日本拓普康sr-3分光辐射度计测定;φf是在2-甲基四氢呋喃溶液中的荧光量子效率(利用美国海洋光学的maya2000pro光纤光谱仪,美国蓝菲公司的c-701积分球和海洋光学lls-led光源组成的测试固体荧光量子效率测试系统,参照文献adv.mater.1997,9,230-232的方法进行测定);磷光寿命采用hamamatsu的c11367-11quantaurus-tau测试系统;homo能级和循环伏安稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定;测试条件:测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂,浓度1mg/ml,电解液是0.1m的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是ag/ag+电极,对电极为钛板,工作电极为ito电极,循环次数为20次。

由表1数据可知,本发明化合物具有高热稳定性、高荧光量子效率、低磷光寿命、合适的homo能级、良好的电化学稳定性,使得应用本发明化合物作为磷光掺杂材料的oled器件效率和寿命得到有效提升。

以下,通过实施例11-21和比较例1详细说明本发明所述化合物在器件上的应用效果。实施例11-21与实施例12相比,所述器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是器件中发光层材料发生了改变。实施例11-21与比较例1相比,比较例1所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料,而实施例11-21的器件发光层材料采用的是本发明化合物。

实施例12

对具有透明基板层1的透明电极层2(透明电极层2的膜厚为150nm)进行光刻和蚀刻,形成需要的规则的透明电极层2的图形,随即对上述玻璃透明基板层1进行洗涤,即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明电极层2表面的有机残留物。

在进行了上述洗涤之后的透明基板层1的阳极上,利用真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s、真空度约5.0x10-5pa),蒸镀下式(1)所示作为空穴传输材料的npb,制作膜厚为60nm的层,此层为空穴注入层3。

在空穴注入层3上,通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s,真空度约5.0x10-5pa),蒸镀下式(2)结构化合物材料(tcta),其膜厚为10nm,这层有机材料作为发光器件的空穴传输层4使用。

上述空穴传输材料之后,制作oled发光器件的发光层,其结构包括oled发光层所使用材料为结构式(3)所示cbp作为主体材料,磷光掺杂材料为本发明实施例1所制得的化合物2,磷光材料掺杂比例为7%重量比,发光层膜厚为30nm。

在上述发光层之后,继续真空蒸镀制作了oled发光器件电子传输层,该电子传输层材料为结构式(4)所示tpbi。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm,此层为电子传输层6。

在电子传输层6上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的氟化锂(lif)层,此层为电子注入层7。

在电子注入层7上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为150nm的铝(al)层,此层为反射电极层8使用。

实施例13

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物6按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例14

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物18按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例15

iito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物23按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例16

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物28按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例17

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物53按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例18

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物78按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例19

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物81按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例20

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物91按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例21

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物103按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

实施例22

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和化合物105按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

比较例1

ito阳极层2/空穴注入层3(npb,厚度60nm)/空穴传输层4(tapc,厚度10nm)/发光层5(cbp和ir(ppy)3按照100:7的重量比混掺,厚度30nm)/电子传输层6(tpbi,厚度30nm)/电子注入层7(lif,厚度1nm)/阴极电极层8(al)。

如上所述地完成oled发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的发光效率,发光光谱以及器件的电流-电压特性。

所制作的oled器件结构见表2。器件的测试结果见表3。

表2

表3

注:器件测试性能以比较例1作为参照,比较例1器件的性能指标设为1.0。比较例1的外部量子效率为8.0%(@3000cd/m2);驱动寿命(发光亮度为初始亮度的95%)为200小时。寿命测试系统为本发明的所有权人和上海大学共同开发的oled器件寿命测试仪。

由表1的结果可以看出,本发明所述化合物可应用于oled发光器件制作,并且可以获得良好的表现,实施例12到实施例22中所述化合物作为oled发光器件的发光层的磷光掺杂材料,无论是效率、驱动电压还是寿命均比已知oled材料获得较大改观,特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。

以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

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