吡嗪化合物和含有其的有害节肢动物防治剂的制作方法

技术特征：

1.一种由式(I)表示的化合物或其N氧化物：

[其中

A¹表示氮原子或CR⁴；

R⁴表示氢原子、OR²⁷、NR²⁷R²⁸、氰基、硝基或卤素原子；

R¹表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；

R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基；

q表示0、1、2或3；

R³彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR^11aR^12a、NR²⁹NR¹¹R¹²、NR²⁹OR¹¹、NR¹¹C(O)R¹³、NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³、NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、N＝CHNR¹⁵R¹⁶、N＝S(O)xR¹⁵R¹⁶、S(O)yR¹⁵、C(O)OR¹⁷、C(O)NR¹¹R¹²、氰基、硝基、或卤素原子，并且当q是2或3时，多个R³可以是相同或不同的；

p表示0、1或2，

R⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基、硝基、或卤素原子，并且当p是2时，多个R⁶可以是相同或不同的；

R¹¹、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁴和R²⁹彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；

R¹²表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有选自F组的一个取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R²³；

R²³表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基；

R^11a和R^12a与它们连接的氮原子结合在一起以形成任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3至7元非芳族杂环基{所述3至7元非芳族杂环基表示氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、咪唑啉、咪唑烷、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、唑烷、异唑烷、1，3-嗪烷、吗啉、1，4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1，3-噻嗪烷、硫代吗啉、或1，4-硫杂氮杂环庚烷}；

R¹³表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基；

R¹⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基}；

R¹⁵和R¹⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R²⁷和R²⁸彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

n和y彼此独立地表示0、1或2；

x表示0或1；

B组：由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基、和卤素原子；

C组：由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子；

D组：由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR²¹、NR²¹R²²、C(O)R²¹、OC(O)R²¹、C(O)OR²¹、氰基、硝基、和卤素原子{R²¹和R²²彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；

E组：由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基、和硝基；

F组：由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR²¹、NR²¹R²²、氰基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基；

G组：由以下各项组成的组：卤素原子和C1-C6卤代烷基]。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中R⁴表示氢原子或卤素原子，并且R³表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、含有一至两个氮原子的6元芳族杂环基{所述6元芳族杂环基任选地具有一个或多个选自D组的取代基}、含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基{所述5元芳族杂环基任选地具有一个或多个选自D组的取代基}、OR¹²、NR¹¹R¹²、或卤素原子。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中R³表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹²、NR¹¹R¹²、或卤素原子，并且R¹¹和R¹²彼此独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中q是0。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中p是0或1，并且R⁶表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。

6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中p是0。

7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中R¹表示C2-C10卤代烷基。

8.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R¹表示C2-C10氟烷基。

9.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基。

10.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R¹表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。

11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。

12.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中R²表示乙基。

13.根据权利要求1所述的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R²表示乙基；

q是0或1，并且R³表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子；

p是0或1，并且R⁶表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。

14.根据权利要求1所述的化合物，其中

R¹表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基；

R²表示乙基；

q是0；并且

p是0。

15.一种组合物，其包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物，以及一种或多种选自由(a)、(b)、(c)和(d)组组成的组的成分：

(a)组：由杀虫成分、杀螨成分和杀线虫成分组成的组；

(b)组：杀真菌成分；

(c)组：植物生长调节成分；和

(d)组：降低植物毒性的成分。

16.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括将有效量的根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或根据权利要求15所述的组合物施用至有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地。

17.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括将有效量的根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或根据权利要求15所述的组合物施用至植物或用于生长植物的土壤。

18.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括将有效量的根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或根据权利要求15所述的组合物施用种子或球茎。

19.一种种子或球茎，其携带有效量的根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或根据权利要求15所述的组合物。

20.一种用于防治有害节肢动物的试剂，所述试剂包括根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或根据权利要求15所述的组合物，以及惰性载体。

21.一种由式(M-3)表示的化合物：

[其中

A¹表示氮原子或CR⁴；

R⁴表示氢原子、OR²⁷、NR²⁷R²⁸、氰基、硝基或卤素原子；

R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基；

q表示0、1、2或3；

R³彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR^11aR^12a、NR²⁹NR¹¹R¹²、NR²⁹OR¹¹、NR¹¹C(O)R¹³、NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³、NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、N＝CHNR¹⁵R¹⁶、N＝S(O)xR¹⁵R¹⁶、S(O)yR¹⁵、C(O)OR¹⁷、C(O)NR¹¹R¹²、氰基、硝基、或卤素原子，并且当q是2或3时，多个R³可以是相同或不同的；

p表示0、1或2；并且

R⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基、硝基、或卤素原子，并且当p是2时，多个R⁶可以是相同或不同的]。

22.一种由式(M-4)表示的化合物：

[其中

V表示卤素原子；

A¹表示氮原子或CR⁴；

R⁴表示氢原子、OR²⁷、NR²⁷R²⁸、氰基、硝基或卤素原子；

R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基；

q表示0、1、2或3；

R³彼此独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5元或6元芳族杂环基、OR¹²、NR¹¹R¹²、NR^11aR^12a、NR²⁹NR¹¹R¹²、NR²⁹OR¹¹、NR¹¹C(O)R¹³、NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³、NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴、NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶、N＝CHNR¹⁵R¹⁶、N＝S(O)xR¹⁵R¹⁶、S(O)yR¹⁵、C(O)OR¹⁷、C(O)NR¹¹R¹²、氰基、硝基、或卤素原子，并且当q是2或3时，多个R³可以是相同或不同的；

p表示0、1或2；并且

R⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基、硝基、或卤素原子，并且当p是2时，多个R⁶可以是相同或不同的]。

23.一种由式(M-30)表示的化合物：

[其中

R⁴⁰表示卤素原子、C1-C4烷氧基、或OR¹；

R¹表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；

R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基；

p表示0、1或2；并且

R⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基、硝基、或卤素原子，并且当p是2时，多个R⁶可以是相同或不同的]。

24.一种由式(M-31)表示的化合物：

[其中

R⁴⁰表示卤素原子、C1-C4烷氧基、或OR¹；

R¹表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；

R²表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基、或环丙基；

p表示0、1或2；并且

R⁶彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁸、NR¹⁸R¹⁹、氰基、硝基、或卤素原子，并且当p是2时，多个R⁶可以是相同或不同的]。