杂环化合物和包括其的有机发光装置的制作方法
相关申请的交叉引用
2016年5月19日在韩国知识产权局提交的、标题为“杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2016-0061439号通过引用其全部内容并入本文。
实施方式涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术：
相比于现有技术中的装置，有机发光装置为自发光装置，并具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特征，并生成全色图像。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极，以及按下述顺序依次设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而产生光。
技术实现要素：
实施方式涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
实施方式可通过提供由式1表示的杂环化合物而实现：
<式1>
a1-(a2)a21，
其中，在式1中，a1为由式2表示的基团，a2为由式3表示的基团，且a21为1至11的整数，其中，当a21为2至11时，两个或更多个a2彼此相同或不同：
<式2>
<式3>
＊-(l)n-(ar)m，
其中式2中的f1为二苯并呋喃部分或二苯并噻吩部分，式2中的r1至r5和r12各自独立地选自与a2的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)和-s(＝o)2(q1)，式2中的b6为0至6的整数，其中，当b6为2至6时，两个或更多个r12彼此相同或不同，式2中的x1为o或s，r1至r5和r12中的至少一个为与a2的结合位点，作为与a2的结合位点的r1至r5和r12的数量与a21相同，式3中的l选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，式3中的n为0至7的整数，其中，当n为2至7时，两个或更多个l彼此相同或不同，式3中的ar选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q4)(q5)(q6)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)和-p(＝o)(q4)(q5)，式3中的m为1至7的整数，其中，当m为2至7时，两个或更多个ar彼此相同或不同，且所述取代的c3-c10亚环烷基、所述取代的c1-c10亚杂环烷基、所述取代的c3-c10亚环烯基、所述取代的c1-c10亚杂环烯基、所述取代的c6-c60亚芳基、所述取代的c1-c60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10环烷基、所述取代的c1-c10杂环烷基、所述取代的c3-c10环烯基、所述取代的c1-c10杂环烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自：
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)；c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；各自被选自以下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)；以及-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，其中q1至q6、q11至q13、q21至q23和q31至q33各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和萘基。
实施方式可通过提供有机发光装置而实现，所述有机发光装置包括第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，且所述有机层包括发光层，其中所述有机层包括根据实施方式的所述杂环化合物。
附图说明
通过参照附图详细地描述示例性实施方式，各特征将对本领域技术人员来说是显而易见的，其中：
图1为说明根据实施方式的有机发光装置的示意性截面图；
图2为说明根据实施方式的有机发光装置的示意性截面图；
图3为说明根据实施方式的有机发光装置的示意性截面图；且
图4为说明根据实施方式的有机发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
以下参照附图将更充分地描述示例性实施方式；然而，它们可以不同的形式体现而不应被解释为限于本文中提出的实施方式。相反，提供这些实施方式以便本公开将是彻底的和完整的，且将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方式。
在附图中，为了清楚说明可夸大层和区域的尺寸。也可以理解的是，当一个层或元件被称为在另一个层或元件“之上”时，它可直接在另一个层或元件之上，或者也可存在中间层。另外，也可以理解的是，当一个层被称为在两个层“之间”时，它可为在两个层之间的唯一的层，或者也可存在一个或多个中间层。通篇相同的附图标记指的是相同的元件。
根据实施方式的杂环化合物可由式1表示。
<式1>
a1-(a2)a21，
在式1中，a1可为由式2表示的基团；a2可为由式3表示的基团；且a21可为1至11的整数。在实施方式中，当a21为2至11时，两个或更多个a2可彼此相同或不同：
<式2>
<式3>
＊-(l)n-(ar)m。
式2和3中的f1、b6、r1至r5、r12、x1、l、ar、n和m的说明如下。
在实施方式中，式2中的f1可为例如二苯并呋喃部分或二苯并噻吩部分。例如，f1可为二苯并呋喃。
式2中的r1至r5和r12可各自独立地选自或包括，例如与a2的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)和-s(＝o)2(q1)。
式2中的b6可为0至6的整数。在实施方式中，当b6为2至6时，两个或更多个r12可彼此相同或不同。
式2中的x1可为例如o或s。在实施方式中，x1可为o。在实施方式中，x1可为s。
在实施方式中，式2中的x1可为o，且式2中的f1可为二苯并呋喃部分。在实施方式中，式2中的x1可为o，且式2中的f1可为二苯并噻吩部分。在实施方式中，式2中的x1可为s，且式2中的f1可为二苯并呋喃部分。在实施方式中，式2中的x1可为s，且式2中的f1可为二苯并噻吩部分。
在实施方式中，选自r1至r5和r12中的至少一个可为与式1中的a2的结合位点。例如，作为与a2的结合位点的r1至r5和r12的数量可为与a21的数值相同的数。例如，当a21为2时，r1至r5和r12中的两个为与a2的结合位点。
式1中的a21可为1至6的整数。在实施方式中，a21可为1至3的整数。在实施方式中，a21可为1。
式3中的l可选自或包括，例如取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在实施方式中，式3中的l可选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基和-si(q31)(q32)(q33)。
在实施方式中，式3中的l可为由以下式5-1至5-34中的一个表示的基团：
在式5-1至5-34中，
y1可为o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7)，
z1至z7可各自独立地选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和-si(q31)(q32)(q33)，
d2可为选自0至2的整数，
d3可为选自0至3的整数，
d4可为选自0至4的整数，
d5可为选自0至5的整数，
d6可为选自0至6的整数，
d8可为选自0至8的整数，且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，l可为由式5-1、5-2或5-13中的一个表示的基团，且式5-1、5-2或5-13中的z1可选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基。
式3中的n可为选自0至7的整数。在实施方式中，式3中的n可为0、1或2。
在实施方式中，n可为1。当n为2或更大时，两个或更多个l可彼此相同或不同，且当n为0时，“-(l)n-”表示单键。
式3中的ar可选自或包括，例如取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q4)(q5)(q6)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)和-p(＝o)(q4)(q5)。
在实施方式中，式3中的ar可选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、苯并吖啶基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并菲啶基、二苯并菲啶基、茚并菲基、吲哚并菲基、苯并呋喃并菲基、苯并噻吩并菲基、苯并噻咯并菲基、茚并菲啶基、吲哚并菲啶基、苯并呋喃并菲啶基、苯并噻吩并菲啶基、苯并噻咯并菲啶基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、二萘并吡咯基、苯并蒽基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、苯并吖啶基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并菲啶基、二苯并菲啶基、茚并菲基、吲哚并菲基、苯并呋喃并菲基、苯并噻吩并菲基、苯并噻咯并菲基、茚并菲啶基、吲哚并菲啶基、苯并呋喃并菲啶基、苯并噻吩并菲啶基、苯并噻咯并菲啶基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、二萘并吡咯基、苯并蒽基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、苯并吖啶基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并菲啶基、二苯并菲啶基、茚并菲基、吲哚并菲基、苯并呋喃并菲基、苯并噻吩并菲基、苯并噻咯并菲基、茚并菲啶基、吲哚并菲啶基、苯并呋喃并菲啶基、苯并噻吩并菲啶基、苯并噻咯并菲啶基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、二萘并吡咯基、苯并蒽基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-si(q4)(q5)(q6)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)和-p(＝o)(q4)(q5)。
在实施方式中，式3中的ar可为由以下式6-1至6-37中的一个表示的基团：
在式6-1至6-37中，
y31、y33和y37可各自独立地为o、s、c(z35)(z36)、n(z37)或si(z38)(z39)，
y32、y34、y36和y38可各自独立地为c(z35)或n，
z31至z39可各自独立地选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吖啶基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并菲啶基、二苯并菲啶基、茚并菲基、吲哚并菲基、苯并呋喃并菲基、苯并噻吩并菲基、苯并噻咯并菲基、茚并菲啶基、吲哚并菲啶基、苯并呋喃并菲啶基、苯并噻吩并菲啶基、苯并噻咯并菲啶基、二萘并吡咯基、苯并蒽基和-si(q31)(q32)(q33)。
e2可为选自0至2的整数，
e3可为选自0至3的整数，
e4可为选自0至4的整数，
e5可为选自0至5的整数，
e6可为选自0至6的整数，
e7可为选自0至7的整数，
e9可为选自0至9的整数，且
*表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，式3中的ar可为由式6-1至6-6、6-13至6-29、6-31、6-32和6-37中的一个表示的基团。
在实施方式中，式3中的ar可为由以下式7-1至7-25中的一个表示的基团：
式7-1至7-25中的*表示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中，式3中的m可为选自1至7的整数。在实施方式中，式3中的m可为1、2或3。当m为2至7时，两个或更多个ar可彼此相同或不同。
在实施方式中，式3中的m可为1或2。
在实施方式中，式1中的a1可为由以下式2a至2f中的一个表示的基团：
在式2a至2f中，x1和x2可各自独立地为例如o或s。r1至r11可各自独立地选自或包括，例如与式1中的a2的结合位点、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)和-s(＝o)2(q1)。
在实施方式中，在式2a至2f中，x1和x2可为o，且r5可为与a2的结合位点。
在实施方式中，式2a至2f中的x1和x2可都为o。在实施方式中，式2a至2f中的x1和x2可彼此不同。
在实施方式中，由式1表示的所述杂环化合物可为以下化合物1至72和74至138中的一个。
由式1表示的所述杂环化合物可包括由以下式1a表示的核结构或部分，且其玻璃化转变温度(tg)或熔点会高。因此，由式1表示的所述杂环化合物可具有优异的耐热性、对电荷的稳定性和电荷传输能力。包括由式1表示的所述杂环化合物的电子装置例如有机发光装置可具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
<式1a>
而且，所述核结构可在结构中包括二苯并呋喃部分或二苯并噻吩部分(作为f1)，其中所述二苯并呋喃部分或所述二苯并噻吩部分包括氧原子或硫原子作为具有高电负性的原子，且分子间的吸引力变强，从而改善耐热性。分子间的距离可缩短，且分子堆积可增加。因此，由于改善的转移积分(transferintegral)，可以预期会改善电荷跳跃率(chargehoppingrate)。因此，可进一步改善由式1表示的所述杂环化合物的耐热性、对电荷的稳定性和电荷传输能力。
由式1表示的所述杂环化合物的合成方法可包括合适的合成方法。
至少一种由式1表示的所述杂环化合物可用在或包括在有机发光装置的一对电极之间。例如，所述杂环化合物可包括在空穴传输区和/或发光层中的至少一个中。
因此，另一个方面提供有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极；面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，且所述有机层包括发光层。所述有机层可包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可包括其中“(有机层)包括完全相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
例如，有机层可只包括化合物1作为杂环化合物。就这点而言，化合物1可只在有机发光装置的电子传输层中。在实施方式中，有机层可包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就这点而言，化合物1和化合物2可在同一层中(例如，化合物1和化合物2可都在电子传输层中)，或者可在不同的层中(例如，化合物1可在电子传输层中，且化合物2可在电子注入层中)。
在实施方式中，有机发光装置的第一电极可为阳极。
在实施方式中，有机发光装置的第二电极可为阴极。
在实施方式中，有机层可包括i)在第一电极和发光层之间的空穴传输区，空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个，以及ii)在发光层和第二电极之间的电子传输区，电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。例如，电子传输区可包括单层或者多层。
在实施方式中，电子传输区和发光层中的至少一个可包括至少一种杂环化合物。例如，有机发光装置的电子传输区可包括电子传输层或电子注入层，且电子传输层或电子注入层可包括至少一种杂环化合物。在实施方式中，有机发光装置的发光层可包括芘类化合物、芳胺类化合物或苯乙烯基类化合物。包括在发光层中的杂环化合物可充当主体，在这种情况下，发光层可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1为说明根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
在实施方式中，基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时，用于第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)及其任意组合。在实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极的材料可选自镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)及其任意组合。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在实施方式中，第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发光辅助层和电子阻挡层(ebl)中的至少一个层。
例如，空穴传输区可具有单层结构或多层结构，单层结构包括单个层(包括多种不同的材料)，多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构，其中对于每种结构来说，所构成的层以上述顺序从第一电极110起依次堆叠。
空穴传输区可包括选自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：
<式201>
<式202>
在式201和202中，
l201至l204可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
l205可选自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数，
xa5可为选自1至10的整数，并且
r201至r204和q201可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式202中，r201和r202可以可选地通过单键、亚二甲基-甲基或亚二苯基-甲基连接，并且r203和r204可以可选地通过单键、亚二甲基-甲基或亚二苯基-甲基连接。
在一个或多个实施方式中，在式201和202中，
l201至l205可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)，
其中q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中，xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中，r201至r204和q201可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)，
其中q31至q33与上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中，在式201中，选自r201至r203中的至少一个可各自独立地选自：
芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中，在式202中，i)r201和r202可通过单键连接和/或ii)r203和r204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，在式202中，选自r201至r204中的至少一个可选自：
咔唑基；以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由式201表示的化合物可由式201a表示：
<式201a>
在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a(1)表示：
<式201a(1)>
在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a-1表示：
<式201a-1>
在一个或多个实施方式中，由式202表示的化合物可由式202a表示：
<式202a>
在一个或多个实施方式中，由式202表示的化合物可由式202a-1表示：
<式202a-1>
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，
l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204与上面所描述的相同，
r211和r212与有关于r203所描述的相同，
r213至r217可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物ht1至ht39中的至少一个化合物：
空穴传输区的厚度可在约
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率，并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括上面所描述的材料。
除了这些材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中，p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(lumo)能级可为-3.5ev或更低。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
例如，p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种：
醌衍生物，比如四氰醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(f4-tcnq)；
金属氧化物，比如钨氧化物或钼氧化物；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn)；以及
由以下式221表示的化合物：
<式221>
在式221中，
r221至r223可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，其中选自r221至r223中的至少一个具有选自以下取代基中的至少一个：氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基和被-i取代的c1-c20烷基。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在实施方式中，发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在实施方式中，发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中，两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体，发光层中掺杂剂的量可通常在约0.01至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可在约
在实施方式中，主体可进一步包括由式1表示的杂环化合物，一种由以下式301表示的化合物：
<式301>
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21。
在式301中，
ar301可为取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基，
xb11可为1、2或3；
l301可选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xb1可为选自0至5的整数，
r301可选自氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(＝o)(q301)、-s(＝o)2(q301)和-p(＝o)(q301)(q302)，
xb21可为选自1至5的整数，
q301至q303可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中，式301中的ar301可选自：
萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
其中q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式301中，当xb11为2或更大时，两个或更多个ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示：
<式301-1>
<式301-2>
其中，在式301-1至301-2中，
a301至a304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基，
x301可为o、s或n-[(l304)xb4-r304]，
r311至r314可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
l301、xb1、r301和q31至q33与上文所描述的相同，
l302至l304各自独立地与关于l301所描述的相同，
xb2至xb4各自独立地与关于xb1所描述的相同，并且
r302至r304各自独立地与关于r301所描述的相同。
例如，在式301、301-1和301-2中，l301至l304可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
其中q31至q33与上文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中，在式301、301-1和301-2中，r301至r304可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
其中q31至q33与上文所描述的相同。
在实施方式中，主体可包括碱土金属络合物。例如，主体可选自be络合物(例如，化合物h55)、mg络合物和zn络合物。
除了由式1表示的杂环化合物以外，主体可进一步包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-双(n-咔唑基)-1,1′-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至h55中的至少一种：
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
<式401>
m(l401)xc1(l402)xc2。
在式401中，
m可选自铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm)，
l401可选自由式402表示的配位体，并且xc1可为1、2或3，其中，当xc1为2或更大2时，两个或更多个l401可彼此相同或不同，
<式402>
在式401中，l402可为有机配位体，并且xc2可为选自0至4的整数，其中，当xc2为2或更大时，两个或多个l402可彼此相同或不同，
在式402中，
x401至x404可各自独立地为氮或碳，
x401和x403可通过单键或双键连接，并且x402和x404可通过单键或双键连接，
a401和a402可各自独立地为c5-c60碳环基或c1-c60杂环基，
x405可为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)＝c(q412)-*'、*-c(q411)＝*'或*＝c＝*'，其中q411和q412可为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
x406可为单键、o或s，
r401和r402可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)和-p(＝o)(q401)(q402)、其中q401至q403可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20杂芳基，
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数，并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的m的结合位点。
在一个或多个实施方式中，式402中的a401和a402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中，在式402中，i)x401可为氮，并且x402可为碳，或者ii)x401和x402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中，式402中的r401和r402可各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)和-p(＝o)(q401)(q402)，
其中q401至q403可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，当式401中的xc1为2或更大时，在两个或更多个l401中的两个a401可以可选地通过连接基团x407连接，或者两个或更多个l401中的两个a402可以可选地通过连接基团x408连接(参见化合物pd1至pd4和pd7)。x407和x408可各自独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)＝c(q414)-*'(其中q413和q414可各自独立地为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的l402可为单价、二价或三价有机配位体。例如，l402可选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸根)、-c(＝o)、异腈、-cn和磷(例如，磷化氢或亚磷酸盐)。
在一个或多个实施方式中，磷光掺杂剂可选自，例如，化合物pd1至pd25：
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
<式501>
在式501中，
ar501可为取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基，
l501至l503可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数；
r501和r502可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中，式501中的ar501可选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，式501中的l501至l503可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中，式501中的r501和r502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33)，
其中，q31至q33可选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，式501中的xd4可为3。
例如，荧光掺杂剂可选自化合物fd1至fd22：
在一个或多个实施方式中，荧光掺杂剂可选自以下化合物。
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构，其中对于每种结构来说，所构成的层从发光层起依次堆叠。
电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物，该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-n＝*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。
例如，“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团，ii)杂多环基团，其中两个或更多个各自具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合，或者iii)杂多环基团，其中至少一个各自具有至少一个*-n＝*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个c5-c60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
在一个或多个实施方式中，除了由式1表示的杂环化合物以外，电子传输区可进一步包括由式601表示的化合物。
<式601>
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21
在式601中，
ar601可为取代或未取代的c5-c60碳环基或取代或未取代的c1-c60杂环基，
xe11可为1、2或3，
l601选自取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xe1可为选自0至5的整数，
r601可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q601)(q602)(q603)、-c(＝o)(q601)、-s(＝o)2(q601)和-p(＝o)(q601)(q602)，
q601至q603可各自独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个或多个实施方式中，选自数量为xe11个的ar601和数量为xe21个的r601中的至少一个可包括上面所描述的π电子耗尽的含氮环。
在一个或多个实施方式中，式601中的环ar601可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
其中，在式601中，q31至q33可各自独立地选自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中，式601中的ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中，由式601表示的化合物可由式601-1表示：
<式601-1>
在式601-1中，
x614可为n或c(r614)，x615可为n或c(r615)，x616可为n或c(r616)，并且选自x614至x616中的至少一个可为n，
l611至l613可各自独立地与关于l601所描述的基本相同，
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的基本相同，
r611至r613可各自独立地与关于r601所描述的基本相同，并且
r614至r616可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中，在式601和601-1中，l601和l611至l613可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方式中，在式601和601-1中，xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中，在式601和601-1中，r601和r611至r613可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-s(＝o)2(q601)和-p(＝o)(q601)(q602)，
其中q601和q602与上文所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物et1至et36中的至少一个化合物：
在一个或多个实施方式中，电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一个。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约
电子传输层的厚度可在约
除了上面描述的材料，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子：li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子，并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子：be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如，含金属的材料可包括li络合物。li络合物可包括，例如，化合物et-d1(8-羟基喹啉锂，liq)或et-d2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自li、na、k、rb和cs。在一个实施方式中，碱金属可为li、na或cs。在一个或多个实施方式中，碱金属可为li或cs。
碱土金属可选自mg、ca、sr和ba。
稀土金属可选自sc、y、ce、yb、gd和tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。在一个实施方式中，碱金属化合物可选自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1))。在一个实施方式中，碱土金属化合物可选自bao、sro和cao。
稀土金属化合物可选自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施方式中，稀土金属化合物可选自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上文所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可由以下组成：如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极，其为电子注入电极，并且就这点而言，用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其混合物，这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下的至少一个：锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2的有机发光装置20可包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190，图3的有机发光装置30可包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220，且图4的有机发光装置40可包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
参见图2至4，第一电极110、有机层150和第二电极190可参考关于图1进行的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中，在发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210趋向外侧，并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中，在发光层中产生的发射的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220趋向外侧。
根据相长干涉的原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下的至少一种材料：碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代：o、n、s、se、si、f、cl、br和i。在一个或多个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物ht28至ht33和化合物cp1至cp5的化合物。
在上文中，已经结合图1至4描述了根据实施方式的有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可使用一种或多种适当的方法在特定的区域中形成，所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时，例如，考虑到要形成的层中所包括的化合物和要形成的层的结构，所述真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时，考虑到要形成的层中所包括的化合物和要形成的层的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指与c1-c60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指在c2-c60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指与c2-c60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指在c2-c60烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指与c2-c60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指与c3-c10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指与c1-c10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指与c3-c10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指与c1-c10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团，并且如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。c6-c60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基各自包括两个或更多个环时，环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的c1-c60亚杂芳基指具有碳环芳族体系(除了1至60个碳原子以外，具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子)的二价基团。c1-c60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示为-oa102(其中a102为c6-c60芳基)，并且c6-c60芳硫基表示为-sa103(其中a103为c6-c60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅碳原子作为成环原子，并且整个分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的具体的实例为芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子以外，还具有选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子作为成环原子，并且整个分子结构具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c5-c60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。c5-c60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。c5-c60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中，取决于连接到c5-c60碳环基的取代基的数量，c5-c60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“c1-c60杂环基”指与c5-c60碳环基具有相同结构的基团，只是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外，使用选自n、o、si、p和s中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)；以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
除非本文中另外规定，q1至q6、q11至q13、q21至q23和q31至q33可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“ph”指苯基，如本文中使用的术语“me”指甲基，如本文中使用的术语“et”指乙基，如本文中使用的术语“ter-bu”或“but”指叔丁基，且如本文中使用的术语“ome”指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换言之，“联苯基”为具有c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换言之，“三联苯基”为具有被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义，本文中使用的*和*'各自指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中，将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的用语“使用b代替a”指的是使用相同摩尔当量的b代替a。
为了突出一个或多个实施方式的特性提供以下实施例和对比例，但是可以理解的是这些实施例和对比例不能被解释为限制了实施方式的范围，而且对比例不能被解释为在实施方式的范围之外。而且，可以理解的是实施方式不限于实施例和对比例中所描述的具体细节。
[实施例]
[合成例]
[合成例1：合成化合物1]
合成化合物1
将1.34g(10mmol)的2-香豆冉酮、1.83g(10mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-胺、3.32g(10mmol)的10-(萘-1-基)蒽-9-甲醛和0.013g(0.5mmol)的碘(i2)溶解于150ml的thf中然后在80℃的温度下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温。然后，通过使用60ml的水和60ml的二乙醚萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥该有机层并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化所获得的剩余物，从而完成3.67g(60％)的化合物1的制备。通过lc-ms和1hnmr确认化合物1。c45h25no2:m+1611.72
[合成例2：合成化合物20]
合成中间体20-1
通过按照与合成例1相同的步骤制备3g(65％)的中间体化合物20-1，除了使用3-溴苯甲醛代替10-(萘-1-基)蒽-9-甲醛。通过lc-ms确认中间体化合物20-1。c27h14brno2:m+1464.31
合成化合物20
将4.64g(10mmol)的中间体化合物20-1、3.45g(10mmol)的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-腈、0.58g(0.5mmol)的pd(pph3)4和4.15g(30.0mmol)的k2co3溶解于150ml的thf/h2o(2/1)的混合溶液中然后在80℃的温度下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温。然后，通过使用60ml的水和60ml的二乙醚萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥该有机层并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化所获得的剩余物，从而完成4.2g(70％)的化合物20的制备。通过lc-ms和1hnmr确认化合物20。c43h26n2o2:m+1602.71
[合成例3：合成化合物23]
合成中间体23-1
以与合成中间体20-1相同的方式制备2.78g(60％)的中间体化合物23-1，除了使用4-溴苯甲醛代替3-溴苯甲醛。通过lc-ms确认中间体化合物23-1。c27h14brno2:m+1464.30
合成化合物23
以与合成化合物20相同的方式制备3.27g(50％)的化合物23，除了使用中间体化合物23-1代替中间体化合物20-1，且使用4-(9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-基)吡啶代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-腈。通过lc-ms和1hnmr确认化合物23。c47h30n2o2:m+1654.75
[合成例4：合成化合物26]
合成化合物26
以与合成化合物20相同的方式制备4.93g(80％)的化合物26，除了使用2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1,3,5-三嗪代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-腈。通过lc-ms和1hnmr确认化合物26。c42h24n4o2:m+1616.66
[合成例5：合成化合物64]
合成中间体64-1
以与合成中间体20-1相同的方式制备1.4g(30％)的中间体化合物64-1，除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯并[b,d]呋喃-4-胺，且使用4-溴苯甲醛代替3-溴苯甲醛。通过lc-ms确认中间体化合物64-1。c27h14brno2:m+1464.33
合成化合物64
以与合成化合物20相同的方式制备4.3g(70％)的化合物64，除了使用中间体化合物64-1代替中间体化合物20-1，且使用3,3'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-1,3-亚苯基)二吡啶代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-腈。通过lc-ms和1hnmr确认化合物64。c43h25n3o2:m+1616.68
[合成例6：合成化合物94]
合成中间体94-1
以与合成中间体20-1相同的方式制备1.2g(25％)的中间体化合物94-1，除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二苯并[b,d]呋喃-4-胺，且使用4-溴苯甲醛代替3-溴苯甲醛。通过lc-ms确认中间体化合物94-1。c27h14brno2:m+1464.32
合成化合物94
以与合成化合物20相同的方式制备3.91g(60％)的化合物94，除了使用中间体化合物94-1代替中间体化合物20-1，且使用9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-咔唑-2-腈代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9h-芴-2-腈。通过lc-ms和1hnmr确认化合物94。c46h27n3o2:m+1653.73
[合成例7：合成化合物42]
合成化合物42
将4.64g(10mmol)的中间体20-1溶解于100ml的thf中，并在-78℃的温度下向其中加入4ml(2.5m于己烷中)的正丁基锂。1小时后逐滴缓慢地加入2.20g(10mmol)的氯代二苯基膦。然后，搅拌该溶液3小时并加热至室温。然后，向其中加入水并通过使用乙酸乙酯(30ml)进行三次清洗。用mgso4干燥清洗后的乙酸乙酯层并在减压下蒸发，且将生成物溶解于40ml的二氯甲烷中。将4ml的过氧化氢加入至所得溶液中然后在室温下搅拌20小时。向其中加入20ml的水。然后，通过使用20ml的二氯甲烷萃取有机层三次。通过使用硫酸镁干燥该有机层并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法分离和纯化所获得的剩余物，从而完成4.1g(70％)的化合物42的制备。通过lc-ms和1hnmr确认化合物42。c39h24no3p:m+1585.58
[合成例8：合成化合物114]
合成中间体114-1
以与合成中间体20-1相同的方式制备3.3g(70％)的中间体化合物114-1，除了使用二苯并[b,d]噻吩-4-胺代替二苯并[b,d]呋喃-4-胺，且使用4-溴苯甲醛代替3-溴苯甲醛。通过lc-ms确认化合物114-1。c27h14brnos:m+1480.40
合成化合物114
以与合成化合物42相同的方式制备4.2g(70％)的化合物114，除了使用中间体化合物114-1代替中间体化合物20-1。通过lc-ms和1hnmr确认化合物114。c39h24no2ps:m+1601.67
[表1]
[实施例1]
作为基板和阳极，将康宁15ω/cm2
将2-tnata真空沉积在ito玻璃基板(阳极)上以形成具有
将9,10-二-萘-2-基-蒽(adn)(蓝色荧光主体)和4,4’-双[2-(4-(n,n-二苯氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)(蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在该空穴传输层上以形成具有
然后，将化合物1沉积在该发光层上以形成具有
[实施例2至8和对比例1]
以与实施例1相同的方式制造实施例2至8和对比例1的有机发光装置，除了分别使用以下表2所示的化合物代替化合物1以形成电子传输层。
[评价例1]
使用吉时利(keithley)smu236和亮度计pr650评价实施例1至8以及对比例1中制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发光颜色和半衰期。其结果示于表2。通过在驱动该有机发光装置后测量亮度(@100ma/cm2)减小至50％的初始亮度所经过的时间而获得半衰期。
[表2]
参见表2，可以看到与对比例1相比，实施例1至8的有机发光装置具有优异的效率和寿命特性。
根据一个或多个实施方式，包括该杂环化合物的有机发光装置可具有高效率和长寿命。
示例性实施方式已经在文中公开，尽管使用特定的术语，但是它们被使用并仅以一般和描述性意义被解释而并非限制的目的。在一些实例中，除非另外特别说明，从本申请递交时，结合特定实施方式描述有关的特征、特性和/或元素可单独使用或者和与其它实施方式描述的特征、特性和/或元素结合使用，这些对本领域技术人员来说会是显而易见的。相应地，本领域技术人员将会理解的是，在不背离由下面权利要求所列出的本发明的精神和范围的情况下，可作出形式和细节上的各种变化。
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