本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种由氯化钯和降冰片烯催化的苯并噁唑衍生物的制备方法。
背景技术：
含苯并噁唑结构的化合物广泛存在于各种药物和天然产物中，许多苯并噁唑衍生物具有特殊的生物活性，包括抗癌、治疗阿尔茨海默病、贫血以及二型糖尿病等((a)kumard.；jacobm.r.；reynoldsm.b.；kerwins.m.synthesisandevaluationofanticancerbenzoxazolesandbenzimidazolesrelatedtouk-1.bioorg.med.chem.2002,10,3997-4004；(b)malamasm.s.；manase.s.；mcdevittr.e.；gunawani.；xuz.；collinim.d.；millerc.p.；dinht.；hendersonr.a.；keithjr.j.c.；harrish.a.designandsynthesisofaryldiphenolicazolesaspotentandselectiveestrogenreceptor-βligands.j.med.chem.2004,47,5021-5040.)，因此化学家也在不断努力探索基于苯并噁唑骨架的新型结构及其新的合成方法。
传统的合成含苯并噁唑杂环衍生物的方法用邻氨基苯酚与苯甲醛在二氧化锡作用下发生环化反应(seyedmohammadvahdat,shimaghafourirazandsaeedbaghery.j.chem.sci.2014,126,579–585.)。合成方法还包括苯并噁唑与芳基碘在碘化亚铜的作用下直接偶联(hien-quangdoandolafsdaugulis.j.am.chem.soc.2007,129,12404-12405)，苯并噁唑与芳基酰氯在碱的催化作用下偶联(leiwang,xinyiren,jintaoyu,yanjiang,andjiangcheng.j.org.chem.2013,78,12076-12081)，氯代苯并噁唑与格式试剂在镍的催化作用下发生偶联(ningliuandzhong-xiawang.j.org.chem.2011,76,10031-10038)，苯并噁唑与芳基三甲基胺正离子在π烯丙基氯化钯的作用下偶联(fengzhu,jian-longtao,andzhong-xiawang.org.lett.2015,17,4926-4929)，甚至采用邻位带有导向基的氟苯与苯并噁唑在在钯催化作用下偶联形成c-c键(daohongyu,longlu,andqilongshen.org.lett.2013,15,940-943)。
技术实现要素：
本发明提供一种苯并噁唑衍生物的制备方法，原料简单易得，合成方法简单，具体技术方案如下：
一种苯并噁唑衍生物的制备方法，在有机溶剂中，以钯膦配合物为催化剂，加入溴化亚铜，通过降冰片烯在碱的作用下催化卤代苯与苯甲酸酐和苯并噁唑的反应，一锅法合成具有下列化学式(i)的苯并噁唑衍生物：
所述的卤代苯具有化学式(ii)的结构：
所述的苯甲酸酐具有化学式(iii)的结构：
所述的苯并噁唑具有化学式(iv)的结构：
其中，化学式(i)～(iv)中，x为碘；r1、r2各自独立为碳原子数为1～3的饱和烷基或卤素，且r1不为h，r2不在6位上；r3为氢或者碳原子数为1～3的饱和烷基或烷氧基或卤素；r4为氢或者碳原子数为1～3的饱和烷基或卤素。
进一步地，所述的卤代苯与苯并噁唑、苯甲酸酐的摩尔比为1:2:3。
进一步地，所述的钯膦配合物包括钯催化剂和膦配体，其中钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯或烯丙基氯化钯二聚体；所述的膦配体为三(2-呋喃基)膦、三苯基膦或三(4-甲氧基苯基)膦，所述的膦配体与所述的卤代苯的摩尔比为0.1～0.3:1。
进一步地，所述的有机溶剂为1,4-二氧六环、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺。
进一步地，所述的反应温度为90～120℃，反应的时间为10～18小时。
更进一步地，其特征在于，所述的钯催化剂与所述的卤代苯的摩尔比为0.05～0.15:1；所述的降冰片烯与所述的卤代苯的摩尔比为1～3:1。
更进一步地，所述的碱为碳酸钾，所述的碱与所述的卤代苯的摩尔比为2～5:1。
更进一步地，所述的反应温度为100℃，反应的时间为16小时。
更进一步地，所述的氯化钯、膦配体、碱和卤代苯的摩尔比为0.1:0.2:3:1。
该制备方法用方程式表示如下：
所述的合成反应原理为：在膦配体的作用下，钯催化剂和碘苯进行氧化加成，在降冰片烯的作用下活化碘的邻位碳氢键，然后苯甲酸酐对该钯中间体进行氧化加成，随后发生还原消除及降冰片烯离去，同时苯并噁唑和铜盐的共同作用下与钯进行金属交换，最后发生还原消除，生成苯并噁唑衍生物。
所述的有机溶剂的用量无特别严格的要求，能将原料充分分散溶解即可，一般100mg的原料溶剂用量为2.5ml左右。
本发明的产品的后处理包括：过滤除去不溶物，旋干溶剂，然后使用柱色谱进行分离。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明方法以降冰片烯为辅助，用少量钯膦配合物作催化剂，将卤代苯与苯并噁唑偶联的同时，在芳环邻位引入芳基，一锅法得到苯并噁唑衍生物，反应原料廉价易得，合成方法简单，大大降低成本。本发明方法可用于合成一系列苯并噁唑衍生物，合成得到的产物可应用于香料、药物和染料等领域，具有广泛的用途。
具体实施方式
下面结合实施例来详细说明本发明，但本发明并不仅限于此。
实施例1
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，2.7mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物50mg，产率53％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例2
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，8.1mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物85mg，产率90％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例3
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、28mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物45mg，产率48％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例4
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、84mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物78mg，产率83％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例5
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，90℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物57mg，产率61％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例6
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，120℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物69mg，产率73％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例7
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌10小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物65mg，产率69％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例8
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌18小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物85mg，产率90％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例9
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，6.7mg的醋酸钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物9.4mg，产率10％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例10
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，35mg的四(三苯基膦)钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物10mg，产率11％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例11
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，11mg的烯丙基氯化钯二聚体、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物15mg，产率16％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例12
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、16mg的三苯基膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物45mg，产率48％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例13
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、21mg的三(4-甲氧基苯基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物40mg，产率43％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例14
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的1,4-二氧六环。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物78mg，产率83％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例15
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的n,n-二甲基甲酰胺。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物42.3mg，产率45％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例16
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物87.4mg，产率93％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.59(s,3h),7.21-7.28(m,4h),7.31-7.40(m,2h),7.46-7.49(m,1h),7.53(d,j＝4.8hz,2h),7.59-7.64(m,1h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.2,150.3,141.4,141.1,139.3,137.1,133.2,132.7,130.2,129.4,128.1,127.0,126.5,125.1,124.3,121.5,120.1,111.5,110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例17
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、229mg的2-甲基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物275mg，产率84％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.45(s,3h),2.49(s,3h),6.92(d,j＝7.6hz,1h),6.98(t,j＝7.6hz,1h),7.08(dt,j＝1.6,7.6hz,1h),7.19(dd,j＝1.2,7.6hz,1h),7.23-7.29(m,2h),7.36-7.41(m,1h),7.49-7.54(m,3h),7.59-7.64(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ198.6,161.4,150.4,142.1,141.3,139.2,138.5,137.2,133.5,130.9,130.3,130.1,127.7,127.0,125.0,124.9,124.3,120.1,110.5,20.7,20.3.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例18
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、229mg的3-甲基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物236mg，产率72％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.25(s,3h),2.58(s,3h),7.10-7.17(m,2h),7.22-7.28(m,2h),7.36-7.41(m,1h),7.43-7.49(m,2h),7.50-7.54(m,3h),7.60-7.66(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.2,161.3,150.4,141.4,141.2,139.3,137.9,137.1,133.4,133.1,130.1,129.9,127.9,127.1,126.9,126.7,125.1,124.3,120.1,110.5,21.2,20.6.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例19
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、254mg的3,5-二甲基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物320mg，产率94％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.21(s,6h),2.56(s,3h),6.97(s,1h),7.22-7.27(m,2h),7.29(s,2h),7.36-7.41(m,1h),7.45-7.48(m,1h),7.49-7.53(m,2h),7.60-7.66(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.3,161.4,150.4,141.5,141.3,139.3,137.7,137.1,134.3,133.0,130.0,127.4,127.1,126.8,125.0,124.2,120.1,110.5,21.1,20.6.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例20
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、229mg的4-甲基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物262mg，产率80％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.26(s,3h),2.58(s,3h),7.07(d,j＝8.0hz,2h),7.21-7.27(m,2h),7.35-7.41(m,1h),7.42-7.46(m,1h),7.48-7.51(m,2h),7.58-7.66(m,3h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ196.6,161.4,150.4,143.6,139.4,134.5,132.9,130.1,129.7,128.8,127.6,126.9,126.5,125.8,125.1,124.3,121.5,120.2,111.5,110.5,21.6,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例21
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、279mg的2,4,6-三甲基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物224mg，产率63％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.13(s,6h),2.18(s,3h),2.35(s,3h),6.70(s,2h),7.29-7.34(m,2h),7.44-7.48(m,2h),7.49-7.54(m,2h),7.71-7.76(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ199.8,162.0,150.8,141.6,140.0,139.1,136.1,135.3,134.4,130.5,128.5,128.3,127.6,124.9,124.2,120.1,110.6,29.7,21.1,20.0,19.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例22
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、293mg的萘酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物211mg，产率58％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.61(s,3h),7.14-7.19(m,2h),7.28-7.34(m,1h),7.42-7.58(m,6h),7.75(d,j＝8.4hz,2h),7.81(d,j＝8.0hz,1h),7.89(dd,j＝1.6,8.8hz,1h),8.13(s,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ196.9,161.4,150.4,141.4,141.3,139.6,135.3,134.5,133.2,132.1,131.9,130.1,129.5,128.4,128.2,127.7,127.0,126.8,126.6,125.1,124.8,124.3,120.1,110.5,20.8.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例23
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、257mg的2-甲氧基苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物192mg，产率56％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.39(s,3h),3.57(s,3h),6.60(d,j＝8.4hz,1h),6.65(dt,j＝0.4,7.2hz,1h),7.06-7.13(m,1h),7.17-7.21(m,2h),7.26(dd,j＝1.6,7.6hz,1h),7.31-7.36(m,1h),7.39-7.48(m,3h),7.52-7.58(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ195.9,161.6,158.1,150.5,142.3,141.5,138.8,133.1,132.9,131.1,130.1,127.5,127.3,126.6,124.8,124.1,120.0,119.9,111.3,110.6,55.7,20.1.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例24
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、236mg的3-氟苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物172mg，产率52％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.61(s,3h),7.00-7.06(m,1h),7.18-7.23(m,1h),7.25-7.28(m,2h),7.37-7.44(m,3h),7.46-7.50(m,1h),7.53-7.57(m,2h),7.61-7.65(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ195.6(d,jc-f＝2.3hz),162.4(d,jc-f＝246.5hz),161.0,150.3,141.3,140.5,139.5,139.2(d,jc-f＝6.3hz),133.5,130.3,129.8(d,jc-f＝7.4hz),127.0,126.5,125.3,125.2(d,jc-f＝2.8hz),124.4,120.2,119.6(d,jc-f＝21.5hz),115.8(d,jc-f＝22,2hz),110.5,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例25
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、236mg的4-氟苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物159mg，产率48％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.53(s,3h),6.86(t,j＝8.8hz,2h),7.19-7.24(m,2h),7.29-7.34(m,1h),7.39(t,j＝4.4hz,1h),7.47(d,j＝4.8hz,2h),7.53-7.59(m,1h),7.61-7.68(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ195.5,165.4(d,jc-f＝253.4hz),161.1,150.3,141.1(d,jc-f＝44.4hz),139.4,133.5(d,jc-f＝3.0hz),133.2,132.0(d,jc-f＝9.6hz),130.3,126.8,126.4,125.3,124.5,120.2,115.3(d,jc-f＝21.8hz),110.5,29.7,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例26
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、236mg的2-氟苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物149mg，产率45％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.53(s,3h),6.82-6.89(m,1h),6.95(td,j＝0.8,7.6hz,1h),7.19-7.29(m,3h),7.40-7.47(m,2h),7.51-7.58(m,3h),7.60-7.66(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ193.6,161.1,160.6(d,jc-f＝254.7hz),150.4,141.6,141.4,139.3,133.8,133.6(d,jc-f＝8.9hz),131.0(d,jc-f＝1.4hz),130.4,127.0,126.4,126.3(d,jc-f＝11.3hz),125.1,124.3,123.7(d,jc-f＝3.6hz),120.1,116.1(d,jc-f＝21.7hz),110.6,20.3.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例27
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入76mg的碘萘、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物297mg，产率85％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.05-7.12(m,2h),7.12-7.20(m,3h),7.23-7.29(m,1h),7.48-7.64(m,6h),7.83-7.89(m,1h),8.00(d,j＝8.4hz),8.46-8.65(m,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.3,160.5,150.4,141.5,139.3,137.0,134.3,132.7,131.4,130.9,129.3,128.5,128.5,128.1,127.9,126.5,125.4,125.3,124.6,124.3,121.5,120.3,111.5,110.6.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例28
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入70mg的2,4-二甲基碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物186mg，产率57％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.45(s,3h),2.58(s,3h),7.21-7.25(m,3h),7.25-7.27(m,1h),7.29(s,1h),7.30-7.36(m,3h),7.57-7.62(m,1h),7.65-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.3,161.4,150.2,141.4,141.2,140.7,139.1,137.2,133.9,132.5,129.3,128.0,127.6,124.9,124.2,123.6,120.0,110.4,21.4,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例29
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入74mg的2-异丙基碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物136mg，产率40％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ1.28(d,j＝6.8hz,6h),3.33(m,1h),7.24-7.30(m,4h),7.34-7.40(m,1h),7.40-7.44(m,1h),7.48(dd,j＝1.2,7.6hz,1h),7.58-7.64(m,2h),7.65-7.71(m,3h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.3,150.5,150.1,141.4,140.8,137.0,132.6,130.4,129.7,128.5,128.0,127.1,126.2,125.8,125.0,124.3,121.5,120.2,111.5,110.6,30.3,24.0.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例30
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入72mg的2，4-二氟碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物178mg，产率53％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.06-7.14(m,2h),7.16-7.20(m,2h),7.21-7.28(m,2h),7.28-7.37(m,2h),7.52-7.58(m,1h),7.61-7.68(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ193.9,163.9(dd,jc-f＝12.3,256.3hz),161.4(dd,jc-f＝11.8,260hz),156.1,150.4,143.9(dd,jc-f＝1.2,8hz),141.2,136.1,133.5,129.3,128.5,125.6,124.6,120.4,112.7(dd,jc-f＝3.6,22.8hz),111.8(dd,jc-f＝4.1,13.5hz),110.6,106.8(t,jc-f＝25.3hz).由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例31
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入67mg的2-二氟碘苯、203mg的苯甲酸酐、71mg的苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物168mg，产率53％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ7.24-7.27(m,2h),7.28-7.33(m,2h),7.36-7.49(m,4h),7.60-7.67(m,2h),7.71-7.76(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ195.2(d,jc-f＝2.5hz),160.7(d,jc-f＝256.8hz),156.9(d,jc-f＝3.4hz),150.5,142.4,141.3,136.7,133.1,132.5(d,jc-f＝8.9hz),129.4,128.4,125.6,124.9(d,jc-f＝3.5hz),124.5,120.5,118.6(d,jc-f＝21.8hz),115.2(d,jc-f＝13.5hz),110.6.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例32
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、80mg的6-甲基苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物177mg，产率54％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.42(s,3h),2.59(s,3h),7.06(dd,j＝0.8,8hz,1h),7.18(s,1h),7.24-7.30(m,2h),7.33-7.39(m,1h),7.44-7.50(m,2h),7.50-7.54(m,2h),7.67-7.71(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,160.6,150.6,141.1,139.3,139.2,137.1,135.5,133.1,132.6,130.0,129.5,128.1,126.9,126.6,125.6,119.5,110.6,21.7,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例33
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入70mg的2,4-二甲基碘苯、203mg的苯甲酸酐、80mg的5-甲基苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物184mg，产率54％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.40(s,3h),2.44(s,3h),2.57(s,3h),7.03(dd,j＝1.2,8.4hz,1h),7.19-7.28(m,4h),7.31-7.36(m,2h),7.38(s,1h),7.65-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.3,161.5,148.5,141.6,141.2,140.5,139.1,137.2,134.0,133.8,132.6,129.4,128.0,127.5,126.0,123.7,119.9,109.7,31.0,21.4,21.4,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例34
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、80mg的5-甲基苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物170mg，产率52％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.41(s,3h),2.59(s,3h),7.06(dd,j＝1.2,8.4hz,1h),7.22-7.29(m,3h),7.33-7.38(m,1h),7.40(s,1h),7.44-7.49(m,1h),7.50-7.54(m,2h),7.66-7.70(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ197.0,161.3,148.5,141.6,141.1,139.3,137.1,134.1,133.1,132.7,130.1,129.5,128.1,126.9,126.7,126.2,120.0,109.8,21.4,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例35
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、105mg的5-叔丁基苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物166mg，产率45％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ1.34(s,9h),2.59(s,3h),7.24-7.32(m,4h),7.35-7.41(m,1h),7.43-7.47(m,1h),7.49-7.54(m,2h),7.65(d,j＝1.2hz,1h),7.68-7.74(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ207.0,197.0,161.3,148.4,147.8,141.3,141.0,139.4,137.1,133.1,132.6,129.9,129.6,128.1,126.9,126.8,122.9,116.6,109.6,34.9,31.7,30.9,20.7.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。
实施例36
在干燥的25ml的schlenk反应管中，加入65mg的邻甲碘苯、203mg的苯甲酸酐、92mg的5-氯苯并噁唑，5.3mg的氯化钯、14mg的三(2-呋喃基)膦、43mg的溴化亚铜、56mg的降冰片烯、124mg的碳酸钾和3ml的乙腈。在氮气保护下，100℃搅拌16小时。反应结束后冷却至室温，过滤除去不溶物，直接过硅胶柱(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10)，得到产物146mg，产率42％，反应过程如下式所示：
对本实施例制备得到的产物进行核磁共振分析：
1hnmr(400mhz,cdcl3):δ2.57(s,3h),7.22(dd,j＝2.0,8.8hz,1h),7.25-7.32(m,3h),7.36-7.42(m,1h),7.46-7.50(m,1h),7.51-7.55(m,2h),7.61(d,j＝2.0hz,1h),7.66-7.71(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ196.8,162.7,148.9,142.5,141.0,139.4,137.0,133.3,132.9,130.4,129.8,129.5,128.2,127.2,126.1,125.4,120.1,111.3,20.7.检查所有的数字，有效数字规则改为2.0hz.由此可知，本实施例所得到的产物即为苯并噁唑衍生物。