一种酚羟基脂肪酸DPPH自由基清除剂及其制备方法与应用与流程

本发明涉及dpph自由基清除剂领域，具体涉及一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂及其制备方法与应用。

背景技术：

脂肪酸及其烷基酯是各种组合物如润滑剂、聚合物、溶剂、化妆品等的组成部分，它通常经过水解植物或者动物来源的甘油三酸酯获得。天然甘油三酸脂是甘油与具有10-24个碳原子的一般为直链的偶数羧酸形成的酯。最常见的是具有12、14、16或18个碳原子的脂肪酸。这些脂肪酸是饱和的或是含有一个或多个不饱和键。

长直链饱和脂肪酸（c10：0和更高级的）在室温下为固体，这使它们在许多应用中难以处理，而不饱和长直链脂肪酸如油酸在室温下为液体，因此易于处理，但由于双键的存在而不稳定。一类改性长直链不饱和脂肪酸的方法是将其骨架异构化成支链脂肪酸，如将酚羟基在一个或多个任意位置与碳链主链相连。支链脂肪酸与直链不饱和脂肪酸的性能在许多方面都相似，但没有不稳定的缺点，且在常温下为液体，因此，对于许多应用，支链脂肪酸比直链脂肪酸更理想。比如针对目前人工合成的抗氧化剂热稳定性差,易挥发失效,毒副作用较大,抗氧化效率低,抑菌效果差的问题,本发明提供了一种将支链脂肪酸作为抗氧化剂用于dpph自由基清除的制备方法。其方法简单,反应速度快,无需后处理,所制备的酚羟基脂肪酸碳链上的酚羟基官能团是极好的氢或电子供体,能提供一个h质子使dpph形成稳定的dpph-h分子,其枝接于脂肪酸长碳链上，形成的酚类游离基中间体的共振非定域作用，难以引发新的游离基或链反应，是一种优良的dpph自由基清除剂。

技术实现要素：

本发明的首要目的在于提供一种高效、环境友好的酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂及其制备方法。该方法是在蒙脱土催化脂肪酸和苯酚在高压反应釜中加热进行加成反应，其方法简单,反应速度快,无需后处理，是一种具有应用前景的制备方法。

本发明的另一目的在于将上述制备方法制备得到的酚羟基脂肪酸作为一类dpph自由基清除剂，该清除剂具有无苯酚气味,不易挥发失效,毒副作用较小,抗氧化效率高的特点。

本发明的目的通过下述方案实现。

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法，包括以下步骤：

（1）将蒙脱土、不饱和脂肪酸、苯酚加入高压反应釜中，密封，充惰性气体保护，加热反应，得到含有酚羟基脂肪酸的混合物；

（2）待步骤（1）所得混合物冷却后，用有机溶剂洗涤，过滤分离固体催化剂，将所得滤液进行减压蒸馏除去有机溶剂和过量苯酚，得到含酚羟基加成不饱和脂肪酸和原料中未参与反应的脂肪酸的混合物；

（3）步骤（2）所得混合物经加氢，得到含酚羟基加成饱和脂肪酸的脂肪酸混合物；

（4）将步骤（3）所得含酚羟基加成饱和脂肪酸的脂肪酸混合物进行分子蒸馏，得酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂。

优选的，步骤（1）所述不饱和脂肪酸还可以由不饱和脂肪酸的烷基酯代替。

进一步优选的，所述不饱和脂肪酸为含碳碳双键的脂肪酸或脂肪酸酯，如油酸、亚油酸、亚麻酸、月桂油酸、棕榈油酸、花生油酸、油酸甲酯、亚油酸甲酯等。

优选的，步骤（1）所述蒙脱土为加成催化剂，用量为不饱和脂肪酸重量的3%～9%。

优选的，步骤（1）所述不饱和脂肪酸与苯酚的摩尔比为1：（2～6）。

优选的，步骤（1）中原料与蒙脱土接触至少60分钟。

优选的，步骤（1）所述加热反应的时间为6h-8h。

优选的，步骤（1）所述加热反应在160℃～200℃的温度下进行。

优选的，步骤（3）所述加氢的具体步骤为：向步骤（2）所得含酚羟基加成不饱和脂肪酸的混合物中加入加氢催化剂，用甲醇稀释，密封，充氢气，常温下反应，用有机溶剂洗涤，分离固体催化剂，旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的产物。

优选的，步骤（4）所述分子蒸馏的温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

由以上所述的制备方法得到的一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂。

以上所述的一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂应用于清除dpph自由基，包括以下步骤：

将dpph溶液与酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂溶液混合均匀，再采用分光光度法进行dpph自由基清除率的定量分析。

优选的，所述dpph与酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的质量比为（1～900）：1。

本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：

（1）本发明制备酚羟基脂肪酸的方法简单、反应速度快、无需后处理，是一种具有应用前景的制备方法。

（2）本发明制备得到的酚羟基脂肪酸作为一类dpph自由基清除剂，具有苯酚气味,不易挥发失效,毒副作用较小,清除率高的特点。

附图说明

图1为酚羟基脂肪酸的化学结构图；

图2为实施例1-8中不同浓度的酚羟基脂肪酸对dpph自由基的清除率曲线图。

具体实施方式

下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。

实施例1

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph水溶液与2ml浓度为0mg\ml的酚羟基脂肪酸水溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：0），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为0%，如图2所示。

实施例2

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将2.8g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为1.41mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：14.1），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为30.63%，如图2所示。

实施例3

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将2.8g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2））加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应8h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为2.81mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：28.1），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为39.85%，如图2所示。

实施例4

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将2.8g蒙脱土、40g油酸甲酯、38.472g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：4）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为5.63mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：56.3），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为53.7%，如图2所示。

实施例5

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为11.25mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：112.5），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为65.17%，如图2所示。

实施例6

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为22.5mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：225），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为72.55%，如图2所示。

实施例7

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为82.68%，如图2所示。

实施例8

一种酚羟基脂肪酸dpph自由基清除剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、19.236g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，室温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为90mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：900），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为88.51%，如图2所示。

实施例9

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、57.708g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：6）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到160℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，酚羟基脂肪酸分子结构如图1所示，碳链长度为18，r为甲基。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为82.74%。

实施例10

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、40g油酸甲酯、38.472g苯酚（油酸甲酯与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到180℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，酚羟基脂肪酸分子结构如图1所示，碳链长度为18，r为甲基。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为83.04%。

实施例11

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、35.95g油酸、57.708g苯酚（油酸与苯酚摩尔比为1：6）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，酚羟基脂肪酸分子结构如图1所示，碳链长度为18，r为h。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为83.07%。

实施例12

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、17.98g亚油酸、57.708g苯酚（亚油酸与苯酚摩尔比为1：2）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，酚羟基脂肪酸分子结构如图1所示，碳链长度为18，r为h。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为82.56%。

实施例13

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、28.86g月桂油酸、57.708g苯酚（亚油酸与苯酚摩尔比为1：6）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，碳链长度为14。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为85.63%。

实施例14

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、32.41g棕榈油酸、57.708g苯酚（亚油酸与苯酚摩尔比为1：6）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，碳链长度为16。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为84.73%。

实施例15

一种酚羟基脂肪酸乳化剂的制备方法及其应用，包括以下步骤：

（1）将1.2g蒙脱土、38.28g花生油酸、57.708g苯酚（亚油酸与苯酚摩尔比为1：6）加入高压反应釜中，密封，充氮气至0.4mpa，加热到200℃，并在此温度下反应6h，得到含有异构化产物的混合物。

（2）混合物冷却后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去固体催化剂，得到的滤液加入去离子水在90℃下旋蒸。

（3）取旋蒸后得到的剩余液体中的5g加入高压反应釜，加入1.5gpd/c加氢催化剂，用25ml甲醇稀释，密封，充氢气至0.4mpa，常温下反应4h后，用乙酸乙酯洗涤，抽滤除去加氢催化剂，在75℃下旋蒸，得到含有酚羟基脂肪酸的粗产品。

（4）将步骤（3）所得含有酚羟基脂肪酸的粗产品进行分子蒸馏纯化，分子蒸馏温度为135℃，压力为1x10^-3mbar，可得到纯度大于95%的酚羟基脂肪酸，碳链长度为20。

（5）取2ml浓度为0.1mg\ml的dpph溶液与2ml浓度为45mg\ml的酚羟基脂肪酸溶液混合（dpph与酚羟基脂肪酸质量比为1：450），测量混合液的折光率，计算得到dpph自由基清除率为80.19%。