实施例涉及杂环化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
与其它器件相比，有机发光器件是这样的自发射装置：其产生全色图像，并且也具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，从而产生光。
技术实现要素：
实施例涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
实施例可以通过提供由式1表示的杂环化合物来实现：
<式1>
其中，在式1中，x1选自于c(r9)(r10)、si(r9)(r10)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r9)，x2选自于单键、c(r11)(r12)、si(r11)(r12)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r11)，r1至r8均独立地选自于由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c2-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c2-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)和-c(＝o)(q1)，其中，选自于r1至r8中的至少一个是由式2表示的基团，r1至r8中的至少一个剩余基团是由式3-1表示的基团或者由式3-2表示的基团，
<式2>
<式3-1>
<式3-2>
其中，在式1、式2、式3-1和式3-2中，x21选自于c(r23)(r24)、si(r23)(r24)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r23)，x22选自于单键、c(r25)(r26)、si(r25)(r26)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r25)，x31选自于单键、c(r34)(r35)、si(r34)(r35)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2、p(＝o)(r34)和n(r34)，l21和l31均独立地选自于单键、取代的或未取代的c5-c30碳环基和取代的或未取代的c2-c30杂环基，a21和a31均独立地为1至3的整数，其中，当a21是2或3时，2个或3个l21彼此相同或彼此不同，并且当a31是2或3时，2个或3个l31彼此相同或彼此不同，r9至r12、r21至r26和r31至r36均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c2-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c2-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)和-c(＝o)(q1)，r1至r12、r21至r26和r31至r36中的相邻基团彼此分开或彼此连接以形成饱和的c2-c10环或不饱和的c2-c10环，b22、b31和b32均独立地为0至4的整数，其中，当b22为2、3或4时，2个、3个或4个r22彼此相同或彼此不同，当b31为2、3或4时，2个、3个或4个r31彼此相同或彼此不同，当b32为2、3或4时，2个、3个或4个r32彼此相同或彼此不同，b21和b33均独立地为0至3的整数，其中，当b21为2或3时，2个或3个r21彼此相同或彼此不同，当b33为2或3时，2个或3个r33彼此相同或彼此不同，从式1中的x2和式2中的x22中选择的至少一个不是单键，当式1中的x1为si(r9)(r10)且式1中的x2为o时，或者当式1中的x1为o且式1中的x2为si(r11)(r12)时，式2中的x22不为单键，取代的c5-c30碳环基、取代的c2-c30杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，其中，q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c1-c60烷基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c6-c60芳基、联苯基以及三联苯基，*表示与相邻原子的结合位。
实施例可以通过提供一种有机发光器件来实现，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；有机层，位于第一电极与第二电极之间，有机层包括发射层，其中，有机层包括根据实施例的杂环化合物。
附图说明
通过参照附图对示例性实施例进行详细地描述，特征对于本领域技术人员而言将是明显的，在附图中：
图1示出了根据实施例的有机发光器件的示意图；
图2示出了根据另一实施例的有机发光器件的示意图；
图3示出可根据另一实施例的有机发光器件的示意图；
图4示出了根据另一实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
在附图中，为了清楚地说明，可以夸大层和区域的尺寸。还将理解的是，当层或元件被称为“在”另一层或元件“上”时，该层或元件可以直接在所述另一层或元件上，或者也可以存在中间元件或层。此外，还将理解的是，当层被称为“在”两个层“之间”时，该层可以是所述两个层之间的唯一的层，或者也可以存在一个或更多个中间层。
现在将对实施例进行详细地参照，实施例的示例在附图中示出，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言，本实施例可以具有不同的形式，并且不应该被解释为局限于这里阐述的描述。因此，下面仅通过参照附图来描述实施例，以解释本说明书的多个方面。如这里所使用的，术语“或”和“和/或”不是排除性的，而是包括一个或更多个相关所列项目的任何和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表达在元件列表之后时，修饰整列元件，而不是修饰该列中的个别元件。
根据本公开的实施例的杂环化合物可以由式1表示。
<式1>
式1中的r1至r8可以均独立地选自于或包括例如由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c2-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c2-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)和-c(＝o)(q1)。
<式2>
<式3-1>
<式3-2>
式1中的x1可以选自于例如c(r9)(r10)、si(r9)(r10)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2、和p(＝o)(r9)。
在实施方式中，x1可以选自于例如o、s、s(＝o)和s(＝o)2。
式1中的x2可以选自于例如单键、c(r11)(r12)、si(r11)(r12)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r11)。
在实施方式中，当式1中的x1为o时，x2可以是单键或c(r11)(r12)，当式1中的x1为s时，x2可以是单键。
式2中的x21可以选自于例如c(r23)(r24)、si(r23)(r24)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r23)。
在实施方式中，x21可以选自于例如o、s、s(＝o)和s(＝o)2。
式2中的x22可以选自于例如单键、c(r25)(r26)、si(r25)(r26)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r25)。
在实施方式中，当x21为o时，x22可以选自于c(r25)(r26)、si(r25)(r26)、o、s(＝o)、s(＝o)2和p(＝o)(r25)，当x21为s时，x22可以是si(r25)(r26)。
式3-1和式3-2中的x31可以选自于例如单键、c(r34)(r35)、si(r34)(r35)、o、s、s(＝o)、s(＝o)2、p(＝o)(r34)和n(r34)。
在实施方式中，x31可以选自于例如单键、c(r34)(r35)和si(r34)(r35)。
式2、式3-1和式3-2中的l21和l31可以均独立地选自于或包括例如单键、取代的或未取代的c5-c30碳环基和取代的或未取代的c2-c30杂环基。
在实施方式中，l21和l31可以均独立地选自于或包括例如单键、亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
在实施方式中，l21和l31可以均独立地选自于例如由式4-1至式4-28中的一个表示的基团。
在式4-1至式4-28中，
y1可以是例如o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7)，
z1至z7可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
d2可以是从0至2的整数，其中，当d2是二时，两个z1可以彼此相同或彼此不同，
d3可以是从0至3的整数，其中，当d3是二或更大时，两个或更多个z1和z2可以彼此相同或彼此不同，
d4可以是从0至4的整数，其中，当d4是二或更大时，两个或更多个z1可以彼此相同或彼此不同，
d5可以是从0至5的整数，其中，当d5是二或更大时，两个或更多个z1和z2可以彼此相同或彼此不同，
d6可以是从0至6的整数，其中，当d6是二或更大时，两个或更多个z1可以彼此相同或彼此不同，
d8可以是从0至8的整数，其中，当d8是二或更大时，两个或更多个z1可以彼此相同或彼此不同，
*表示与相邻原子的结合位。
式2中的a21表示l21的数量。a21可以是从1至3的整数。当a21是二或更大时，两个或更多个l21可以彼此相同或彼此不同。
在实施方式中，a21可以是1。
式3-1和式3-2中的a31表示l31的数量。a31可以是从1至3的整数。当a31是二或更大时，两个或更多个l31可以彼此相同或彼此不同。
在实施方式中，a31可以是1。
在实施方式中，从r1至r8中选择的至少一个可以是由式2表示的基团，r1至r8中的剩余基团中的至少一个可以是由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团。
在实施方式中，r1至r8可以均独立地选自于或包括例如由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
在实施方式中，r1至r3和r6至r8可以均独立地选自于或包括例如由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
r4和r5可以均独立地选自于或包括例如由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
在实施方式中，r1至r8可以均独立地选自于或包括例如由式2表示的基团、由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和si(q1)(q2)(q3)。
式1、式2、式3-1和式3-2中的r9至r12、r21至r26和r31至r36可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c2-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c2-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)和-c(＝o)(q1)。
在实施方式中，r9至r12、r21至r26和r31至r36可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
在实施方式中，r9至r12、r21至r26和r31至r36可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和-si(q1)(q2)(q3)。
在实施方式中，r1至r12、r21至r26和r31至r36中的两个相邻基团可以可选择地连接，以形成饱和的c2-c10环或不饱和的c2-c10环。
式2中的b21表示r21的数量。b21可以是0至3的整数。当b21是二或更大时，两个或更多个r21可以彼此相同或彼此不同。
式2中的b22表示r22的数量。b22可以是0至4的整数。当b22是二或更大时，两个或更多个r22可以彼此相同或彼此不同。
式3-1中的b31表示r31的数量。b31可以是0至4的整数。当b31是二或更大时，两个或更多个r31可以彼此相同或彼此不同。
式3-1中的b32表示r32的数量。b32可以是0至4的整数。当b32是二或更大时，两个或更多个r32可以彼此相同或彼此不同。
式3-2中的b33表示r33的数量。b33可以是0至4的整数。当b33是二或更大时，两个或更多个r33可以彼此相同或彼此不同。
在实施方式中，从式1中的x2和式2中的x22中选择的至少一个可以不是单键。
在实施方式中，在式1中，当x1是si(r9)(r10)且x2是o时，或者当x1是o且x2是si(r11)(r12)时，式2中的x22可以不是单键。
q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c1-c60烷基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c6-c60芳基、联苯基以及三联苯基。
在实施方式中，由式2表示的基团可以是由式2-2至式2-5中的一个表示的基团。
式2-2至式2-5中的x21、x22、l21、a21、r21、r22、b21和b22可以与结合式2描述的相同。
在实施方式中，从r1至r8中选择的至少一个可以是由式3-1表示的基团。
在实施方式中，从r1至r8中选择的至少一个可以是由式2表示的基团。
在实施方式中，从r3至r6中选择的至少一个可以是由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团。
在实施方式中，从r1和r8中选择的至少一个可以是由式2表示的基团，从r3至r6中选择的至少一个可以是由式3-1表示的基团或者由式3-2表示的基团。
在实施方式中，r1或r8可以是由式2表示的基团，r3至r6中一个可以是由式3-1表示的基团或者由式3-2表示的基团。
在实施方式中，在式1中，当x1是o时，x2可以是单键或c(r11)(r12)，当x1是s时，x2可以是单键，从r1和r8中选择的至少一个可以是由式2表示的基团，从r3至r6中选择的至少一个可以是由式3-1表示的基团或者由式3-2表示的基团。
在实施方式中，由式1表示的杂环化合物可以是由式1-1至式1-4中的一个表示的化合物。
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
在式1-1至式1-4中，
x1、x2、x21、x22、x31、l21、l31、r2至r8、r21、r22、r31、r32、a21、a31、b21、b22、b31和b32可以与结合式1、式2、式3-1和式3-2描述的相同。
在实施方式中，式1-1至式1-4中的r2至r8可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和-si(q1)(q2)(q3)。
在实施方式中，式1-1至式1-4中的r8可以选自于或包括例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、联苯基和吡啶基，r2至r7可以均是氢。
在实施方式中，当式3-1由下面的式3-1-1表示时，r42、r43、r46和r47可以均独立地选自于或包括例如氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、苯基、联苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和si(q1)(q2)(q3)，r41、r44、r45和r48可以均为氢。
<式3-1-1>
在式3-1-1中，x31、l31和a31可以与结合式3-1描述的相同。
在实施方式中，由式1表示的杂环化合物可以是例如下面的化合物1至化合物48中的一种。
根据实施例的杂环化合物是具有式1的特定结构的化合物。例如，通过向其引入各种杂环和取代基，可以容易地控制杂环化合物的能级和空间位阻效应，杂环化合物的三重态能级可以维持在高水平处，以被用作磷光和tadf主体。
式1和式2可以均包括两个苯环缩合的5元或6元环，式1和式2中的至少一个可以包含两个苯环缩合的6元环。因此，与两个苯环缩合的5元环相比，可降低分子平面性。因此，通过抑制缩合苯环之间的π-共轭，可以提高由式1表示的化合物的三重态能级。
例如，含有杂环化合物的诸如有机发光器件的电子器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高最大量子效率。
由式1表示的杂环化合物的合成方法可以由本领域普通技术人员参照下面的示例来确认。
至少一种式1的杂环化合物可以用在或包括在有机发光器件的一对电极之间。例如，该杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个区域或层中。在实施方式中，式1的杂环化合物可以用作覆层的材料，该覆层位于有机发光器件的一对电极的外部。
因此，本公开的一个或更多个实施例的另一方面提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，所述有机层包括发射层，其中，有机层包括所述杂环化合物中的至少一种。
包含或包括这里使用的杂环化合物的有机层的描述意味着有机层可以包括相同种类的式1的杂环化合物或者多于一种的不同种类的式1的杂环化合物。
例如，有机层可以仅包括化合物1作为杂环化合物。在这种情况下，化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在实施方式中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就这点而言，化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2都可以存在于发射层中)或者可以存在于不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，化合物2可以存在于电子传输层中)。
在实施方式中，有机发光器件的第一电极可以是阳极，有机发光器件的第二电极可以是阴极，有机发光器件的有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在实施方式中，发射层可以包括由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中，发射层可以发射磷光或延迟的荧光。
在实施方式中，包含在发射层中的杂环化合物可以是主体，发射层还可以包括磷光掺杂剂。
在实施方式中，包含在发射层中的杂环化合物可以是主体，发射层还可以包括满足下面的式子1的延迟荧光掺杂剂。
<式子1>
│ed,s1-ed,t1│≤0.3ev。
在式子1中，
ed,s1是延迟荧光掺杂剂的单重态能级(ev)，
ed,t1是延迟荧光掺杂剂的三重态能级(ev)。
延迟荧光掺杂剂的单重态能级(ed，s1)与三重态能级(ed，t1)之间的差可以等于或小于0.3ev，可通过电场产生的单重态激子和三重态激子可以容易地跃迁到中间态。
在实施方式中，包含在发射层中的杂环化合物是主体，发射层还可以包括延迟荧光掺杂剂，延迟荧光掺杂剂和主体可以满足下面的式子2或式子3。
<式子2>
│eh,homo-ed,homo│≤0.5ev
<式子3>
│eh,lumo-ed,lumo│≤0.5ev。
在式子2和式子3中，
eh,homo是主体的最高占据分子轨道(homo)能级，
ed,homo是延迟荧光掺杂剂的homo能级，
eh,lumo是主体的最低未占分子轨道(lumo)能级，
ed,lumo是延迟荧光掺杂剂的lumo能级。
延迟荧光掺杂剂的homo能级与主体(例如，杂环化合物)的homo能级之间的差以及延迟荧光掺杂剂的lumo能级与主体(例如，杂环化合物)的lumo能级之间的差可以等于或小于0.5ev。例如，电荷可以容易地从主体向延迟荧光掺杂剂移动，因此，包括该杂环化合物和该延迟荧光掺杂剂的有机发光器件具有优异的发光效率。
这里使用的术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1示出了根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构以及制造有机发光器件10的方法。
在实施方式中，基底可以额外地设置在第一电极110下方或者在第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时，用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。在实施方式中，当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)及其任何组合。在实施方式中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)及其任何组合。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在实施方式中，第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构。
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单层；ii)单层结构，其包括包含多种不同的材料的单层；或者iii)多层结构，其具有包括多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发射辅助层和电子阻挡层(ebl)中选择的至少一个层。
在实施方式中，空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构，所述单层结构包括包含多种不同材料的单层，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层。
空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中选择的至少一种：
<式201>
<式202>
在式201和式202中，
l201至l204可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
l205可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代的或未取代的c1-c20亚烷基、取代的或未取代的c2-c20亚烯基、取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，
r201至r204以及q201可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，在式202中，r201和r202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接，r203和r204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接。
在实施方式中，关于式201和式202，
l201至l205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，r201至r204和q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q31至q33与上面描述的相同。
在实施方式中，从式201中的r201至r203中选择的至少一个可以均独立地选自于：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在实施方式中，在式202中，i)r201和r202可以经由单键连接，并且/或者ii)r203和r204可以经由单键连接。
在实施方式中，从式202中的r201至r204中选择的至少一个可以选自于：
咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基。
由式201表示的化合物可以由式201a表示：
<式201a>
在实施方式中，由式201表示的化合物可以由下面的式201a(1)表示：
<式201a(1)>
在实施方式中，由式201表示的化合物可以由下面的式201a-1表示：
<式201a-1>
在实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202a表示：
<式202a>
在实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202a-1表示：
<式202a-1>
在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中，
l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204与上面描述的相同，
可以通过参照这里结合r203提供的描述来理解r211和r212。
r213至r217可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在实施方式中，空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物：
空穴传输区域的厚度可以在大约
发射辅助层可以有助于通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离来提高发光效率，电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上面描述的材料。
除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在实施方式中，p掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可以为-3.5ev或更小。
在实施方式中，p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种。
在实施方式中，p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)；
金属氧化物，诸如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn)；以及
由下面的式221表示的化合物：
<式221>
在式221中，
r221至r223可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，前提条件是从r221至r223中选择的至少一个具有从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c1-c20烷基、取代有-cl的c1-c20烷基、取代有-br的c1-c20烷基和取代有-i的c1-c20烷基中选择的至少一个取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在实施方式中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在实施方式中，基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以在例如大约0.01重量份至大约15重量份的范围内。
发射层的厚度可以在大约
主体可以包括由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中，主体可以包括由式301表示的化合物。
<式301>
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21。
在式301中，
ar301可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
l301可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
xb1可以为选自于0至5的整数，
r301可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c60烷基、取代的或未取代的c2-c60烯基、取代的或未取代的c2-c60炔基、取代的或未取代的c1-c60烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(＝o)(q301)、-s(＝o)2(q301)和-p(＝o)(q301)(q302)，
xb21可以为1至5的整数，
q301至q303可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中，式301中的ar301可以选自于：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为二或更大时，两个或更多个ar301可以经由单键连接。
在实施方式中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
<式301-1>
<式301-2>
其中，在式301-1和式301-2中，
a301至a304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304]，
r311至r314可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
l301、xb1、r301和q31至q33与上面描述的相同，
l302至l304可以均独立地与结合l301描述的相同，
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同，
r302至r304可以均独立地与结合r301描述的相同。
例如，式301、式301-1和式301-2中的l301至l304可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31和q33可以与上面描述的相同。
在实施方式中，式301、式301-1和式301-2中的r301至r304可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31和q33可以与上面描述的相同。
在实施方式中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于be配合物(例如，化合物h55)、mg配合物和zn配合物。
在实施方式中，主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)以及化合物h1至化合物h55中选择的至少一种：
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：
<式401>
m(l401)xc1(l402)xc2
<式402>
在式401和式402中，
m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm)，
l401可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为二或更大时，两个或更多个l401可以彼此相同或彼此不同，
l402可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为二或更大时，两个或更多个l402可以彼此相同或彼此不同，
x401至x404可以均独立地为氮或碳，
x401和x403可以经由单键或双键连接，x402和x404可以经由单键或双键连接，
a401和a402可以均独立地选自于c5-c60碳环基或c1-c60杂环基，
x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)＝c(q412)-*'、*-c(q411)＝*'或*＝c＝*'，q411和q412可以为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
x406可以为单键、o或s，
r401和r402可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的c1-c20烷基、取代的或未取代的c1-c20烷氧基、取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)和-p(＝o)(q401)(q402)，其中，q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，
式402中的*和*'均表示与式401中的m的结合位。
在实施方式中，式402中的a401和a402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在实施方式中，在式402中，i)x401可以为氮，x402可以为碳，或者ii)x401和x402可以同时均为氮。
在实施方式中，式402中的r402和r402可以均独立地选自于：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)和-p(＝o)(q401)(q402)，
其中，q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在实施方式中，当式401中的xc1为二或更大时，两个或更多个l401中的两个a401可以可选择地经由作为连接基的x407连接，或者两个或更多个l401中的两个a402可以可选择地经由作为连接基的x408连接(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以均独立地选自于单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)＝c(q414)-*'(其中，q413和q414可以均独立地选自于氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的l402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，l402可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮)、羧酸(例如，吡啶甲酸)、-c(＝o)、异腈、-cn和磷(例如，膦或亚磷酸盐)。
在实施方式中，磷光掺杂剂可以选自于例如化合物pd1至化合物pd25：
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。
<式501>
在式501中，
ar501可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基，
l501至l503可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数；
r501和r502可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
xd4可以为1至6的整数。
在实施方式中，式501中的ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在实施方式中，式501中的l501至l503可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在实施方式中，式501中的r501和r502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中，式501中的xd4可以为例如2。
在实施方式中，荧光掺杂剂可以选自于化合物fd1至化合物fd22：
在实施方式中，荧光掺杂剂可以例如选自于下面的化合物。
电子传输区域可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
在实施方式中，电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个。
在实施方式中，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，从发射层顺序地堆叠构成层。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containingring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-n＝*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-n＝*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-n＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-n＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c5-c60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑。
例如，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
<式601>
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21
在式601中，
ar601可以为取代的或未取代的c5-c60碳环基或者取代的或未取代的c1-c60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
l601可以均独立地选自于取代的或未取代的c3-c10亚环烷基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10亚环烯基、取代的或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60亚芳基、取代的或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基；
xe1可以为0至5的整数，
r601可以选自于取代的或未取代的c3-c10环烷基、取代的或未取代的c1-c10杂环烷基、取代的或未取代的c3-c10环烯基、取代的或未取代的c1-c10杂环烯基、取代的或未取代的c6-c60芳基、取代的或未取代的c6-c60芳氧基、取代的或未取代的c6-c60芳硫基、取代的或未取代的c1-c60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q601)(q602)(q603)、-c(＝o)(q601)、-s(＝o)2(q601)和-p(＝o)(q601)(q602)，
q601至q603可以均独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
xe21可以为1至5的整数。
在实施方式中，xe11个数的ar601和xe21个数的r601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在实施方式中，式601中的ar601可以选自于：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
其中，q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时，两个或更多个ar601可以经由单键连接。
在实施方式中，式601中的ar601可以为蒽基。
在实施方式中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
<式601-1>
在式601-1中，
x614可以为n或c(r614)，x615可以为n或c(r615)，x616可以为n或c(r616)，从x614至x616中选择的至少一个可以为n，
l611至l613可以均独立地与结合l601描述的相同，
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同，
r611至r613可以均独立地与结合r601描述的相同，
r614至r616可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中，式601和式601-1中的l601和l611至l613可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在实施方式中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在实施方式中，式601和式601-1中的r601和r611至r613可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-s(＝o)2(q601)和-p(＝o)(q601)(q602)，
其中，q601和q602可以与上面描述的相同。
在实施方式中，电子传输区域可以包括例如从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物：
在实施方式中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在大约
电子传输层的厚度可以在大约
除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中选择的金属离子。在实施方式中，与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
在实施方式中，包含金属的材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂，liq)或et-d2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中，碱金属可以为li、na或cs。在实施方式中，碱金属可以为li或cs。
碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。
稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki或rbi)。在实施方式中，碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki。
碱土金属化合物可以选自于诸如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)的碱土金属氧化物。在实施方式中，碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao。
稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在实施方式中，稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3。
在实施方式中，碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
在实施方式中，第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190，图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220，图4的有机发光器件40包括第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
关于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆层210，在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以有助于根据相长干涉的原理来提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土类配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从o、n、s、se、si、f、cl、br和i中选择的至少一种元素的取代基。在一个实施例中，从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在实施方式中，从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在实施方式中，从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5中选择的化合物。
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。
可以通过使用选自于真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或更多种合适的方法在特定区域中来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过例如真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，例如，通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构，可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层、构成电子传输区域的层时，考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构，可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
这里使用的术语“c1-c60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂族饱和烃单价基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的术语“c1-c60亚烷基”指与c1-c60烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c2-c60烯基”指在c2-c60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“c2-c60亚烯基”指与c2-c60烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c2-c60炔基”指在c2-c60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“c2-c60亚炔基”指与c2-c60炔基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101(其中，a101为c1-c60烷基)表示的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“c3-c10亚环烷基”指与c3-c10环烷基具有相同的结构的二价基团。
这里使用的术语c1-c10杂环烷基指具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团，其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指与c1-c10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
这里使用的术语c3-c10环烯基指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且无芳香性的单价单环基团，其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“c3-c10亚环烯基”指与c3-c10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指与c1-c10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c6-c60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，这里使用的c6-c60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
如这里使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有碳环芳香体系的单价基团，该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有碳环芳香体系的二价基团，该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。c1-c60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基均包括两个或更多个环时，多个环可以彼此缩合。
如这里使用的术语“c6-c60芳氧基”指-oa102(其中，a102为c6-c60芳基)，这里使用的c6-c60芳硫基指-sa103(其中，a103为c6-c60芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、作为成环原子的除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“c5-c60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团，其中，成环原子仅是碳原子。c5-c60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。c5-c60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到c5-c60碳环基的取代基的数量，c5-c60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“c1-c60杂环基”指：除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与c1-c60碳环基具有相同的结构的基团。
取代的c5-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)，
其中，q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“ph”表示苯基，如这里使用的术语“me”表示甲基，如这里使用的术语“et”表示乙基，如这里使用的术语“ter-bu”或“but”表示叔丁基，如这里使用的术语“ome”表示甲氧基。
这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”是具有“c6-c60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”是具有“取代有c6-c60芳基的c6-c60芳基”作为取代基的“苯基”。
除非另外定义，否则这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例时使用的表述“使用b代替a”意味着使用相同摩尔当量的b代替相同摩尔当量的a。
提供下面的示例和对比示例，以突出一个或更多个实施例的特性，但将理解的是，示例和对比示例不被解释为局限于实施例的范围，也不将对比示例解释为在实施例的范围之外。此外，将理解的是，实施例不限于在示例和对比示例中描述的具体细节。
[合成示例]
合成示例1：化合物1的合成
(1)中间产物1-1的合成
通过使2-溴二苯并呋喃与3-苯基-9h-咔唑在cu催化剂的存在下反应来获得中间产物1-1。通过lc-ms来确认中间产物1-1。
c30h19no：m+1410.21
(2)中间产物1-2的合成
使中间产物1-1与正丁基锂反应，然后，向其中滴加碘，并进行反应，从而获得中间产物1-2。通过lc-ms来确认中间产物1-2。
c30h18ino：m+1536.41
(3)中间产物1-3的合成
使10-苯基-10h-吩噁膦(10-phenyl-10h-phenoxaphosphine)(cas号＝1225-16-7)与正丁基锂反应，然后向其中滴加硼酸三甲酯并进行反应，从而获得中间产物1-3。通过lc-ms来确认中间产物1-3。
c18h14bo3p：m+1321.2
(4)中间产物1-4的合成
使中间产物1-2与中间产物1-3在pd催化剂的存在下反应，从而获得中间产物1-4。通过lc-ms来确认中间产物1-4。
c48h30no2p：m+1684.66
(5)化合物1的合成
将3.3g的中间产物1-4溶于30ml的二氯甲烷中，然后向其中滴加10ml的过氧化氢溶液，并将混合物在环境温度下搅拌2小时。一旦反应完成，使用二氯甲烷萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，使用硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得2.2g的化合物1(产率：67％)。通过lc-ms和1h-nmr来鉴定化合物1。
合成示例2：化合物2的合成
(1)中间产物2-1的合成
通过使9h-咔唑与2-溴二苯并呋喃在cu催化剂的存在下反应来获得中间产物2-1。通过lc-ms来确认中间产物2-1。
c24h15no：m+1334.21
(2)中间产物2-2的合成
使中间产物2-1与正丁基锂反应，然后，向其中滴加碘，并进行反应，从而获得中间产物2-2。通过lc-ms来确认中间产物2-2。
c24h14ino：m+1460.1
(3)中间产物2-3的合成
将10,10-二苯基-10h-二苯并[b,e][1,4]苯唑西林(cas号＝18733-65-8)与四甲基乙二胺(tmeda)和正丁基锂反应，然后向其中滴加硼酸三甲酯，并进行反应，从而获得中间产物2-3。通过lc-ms来确认中间产物2-3。
c24h19bo3si：m+1395.32
(4)化合物2的合成
将2.9g的中间产物2-2、2.5g的中间产物2-3、0.3g的pd(pph3)4、2.2g的碳酸钾、40ml的甲苯、10ml的乙醇和10ml的蒸馏水加到圆底烧瓶中并回流5小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得2.3g化合物2(产率：54％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物2。
合成示例3：化合物10的合成
(1)中间产物10-1的合成
使2-溴二苯并呋喃与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(cas号＝6267-02-3)在pd催化剂的存在下反应以获得中间产物10-1。通过lc-ms来确认中间产物10-1。
c27h21no：m+1376.21
(2)中间产物10-2的合成
使中间产物10-1与正丁基锂反应，然后，向其中滴加碘，并进行反应，从而获得中间产物10-2。通过lc-ms来确认中间产物10-2。
c27h20ino：m+1502.12
(3)化合物10的合成
将4.1g的中间产物10-2、3.2g的中间产物2-3、0.47g的pd(pph3)4、2.8g的碳酸钾、40ml的甲苯、10ml的乙醇和10ml的蒸馏水加到圆底烧瓶中，并回流5小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得4.7g的化合物10(产率：80％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物10。
合成示例4：化合物21的合成
(1)中间产物21-1的合成
通过使6-溴-2-碘二苯并呋喃与9h-咔唑在cu催化剂的存在下反应来获得中间产物21-1。通过lc-ms来确认中间产物21-1。
c24h14brno：m+1412.11
(2)化合物21的合成
将1.7g的中间产物21-1、1.6g的中间产物2-3、0.25g的pd(pph3)4、1.5g的碳酸钾、40ml的甲苯、10ml的乙醇和10ml的蒸馏水加到圆底烧瓶中，并回流5小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得1.5g的化合物21(产率：52％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物21。
合成示例5：化合物23的合成
(1)中间产物23-1的合成
使1-溴-4-碘苯并[b,d]呋喃(cas号＝1565868-82)与(9,9-二甲基-9h-氧杂蒽-4-基)硼酸在pd催化剂的存在下反应，由此获得中间产物23-1。通过lc-ms来确认中间产物23-1。
c27h19bro2：m+1454.06
(2)化合物23的合成
将4.1g的中间产物23-1、2.9g的3,6-二苯基-9h-咔唑、0.86g的cui、3.2g的1,10-菲咯啉、2.5g的碳酸钾和30ml的dmf加到圆底烧瓶中，并回流72小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得1.8g的化合物23(产率：29％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物23。
合成示例6：化合物24的合成
(1)中间产物24-1的合成
通过使1,6-二溴二苯并[b,d]呋喃与中间产物2-3在pd催化剂的存在下反应来获得中间产物24-1。通过lc-ms来确认中间产物24-1。
c36h23bro2si：m+1594.11
(2)化合物24的合成
将3.9g的中间产物24-1、1.1g的9h-咔唑、0.63g的cui、2.4g的1,10-菲咯啉、1.8g的碳酸钾和20ml的dmf加到圆底烧瓶中，并回流72小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得1.1g的化合物24(产率：25％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物24。
合成示例7：化合物45的合成
(1)中间产物45-1的合成
通过使10,10-二苯基-10h-二苯并[b,e][1,4]苯唑西林(cas号＝18733-65-8)与n-溴琥珀酰亚胺(nbs)反应来获得中间产物45-1。通过lc-ms来确认中间产物45-1。
c24h17brosi：m+1429.11
(2)中间产物45-2的合成
使中间产物45-1与9h-咔唑在cu催化剂的存在下反应，从未获得中间产物45-2。通过lc-ms来确认中间产物45-2。
c36h25nosi：m+1516.21
(3)中间产物45-3的合成
使中间产物45-2与正丁基锂反应，然后，向其中滴加碘，并进行反应，从而获得中间产物45-3。通过lc-ms来确认中间产物45-3。
c36h24inosi：m+1642.13
(4)化合物45的合成
将1.7g的中间产物45-3、1.0g的(9,9-二甲基-9h-氧杂蒽-4-基)硼酸(cas号＝1565868-82-7)、0.25g的pd(pph3)4、1.5g的碳酸钾、40ml的甲苯、10ml的乙醇和10ml的蒸馏水加到圆底烧瓶中，并回流5小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，并且通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得1.4g的化合物45(产率：49％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物45。
合成示例8：化合物47的合成
(1)中间产物47-1的合成
使中间产物45-1与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(cas号＝6267-02-3)在pd催化剂的存在下反应，从而得到中间产物47-1。通过lc-ms来确认中间产物47-1。
c39h31nosi：m+1558.23
(2)中间产物47-2的合成
使中间产物47-1与正丁基锂反应，然后，向其中滴加碘，并进行反应，从而获得中间产物47-2。通过lc-ms来确认中间产物47-2。
c39h30inosi：m+1684.23
(3)化合物47的合成
将2.6g的中间产物47-2、1.0g的(9,9-二甲基-9h-氧杂蒽-4-基)硼酸(cas＝1565868-82-7)、0.25g的pd(pph3)4、1.5g的碳酸钾、40ml的甲苯、10ml的乙醇和10ml的蒸馏水加到圆底烧瓶中，回流5小时。一旦反应完成，使用乙酸乙酯萃取反应混合物，通过使用mgso4来干燥由此获得的有机层，并且通过硅胶柱色谱来分离纯化通过蒸发溶剂获得的残留物，以获得2.2g的化合物47(产率：74％)。通过lc-ms和1h-nmr来确认化合物47。
合成示例1至合成示例8中合成的化合物的1h-nmr和lc-ms示出在下面的表1中。
本领域普通技术人员通过参照上述的合成路径和源材料可以识别除了表1中示出的化合物之外的其它化合物的合成方法。
[表1]
[示例]
示例1
作为阳极，将包括ito的15ω/cm2和
在ito阳极上真空沉积α-npd以形成具有
在空穴传输层上以92:8的重量比共沉积化合物1(主体)和ir(pmp)3(掺杂剂)，以形成具有
示例2至示例8
除了在形成发射层时使用下面的表2中描述的化合物作为主体之外，以与示例1的方法相同的方法来制造有机发光器件。
对比示例1
除了使用bcpo、蓝色主体来形成发射层之外，以与示例1的方式相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例2
除了在形成发射层时使用化合物a代替化合物1之外，以与示例1的方式相同的方式来制造有机发光器件。
<化合物a>
对比示例3
除了在形成发射层时使用化合物b代替化合物1之外，以与示例1的方式相同的方式来制造有机发光器件。
<化合物b>
对比示例4
除了在形成发射层时使用化合物c代替化合物1之外，以与示例1的方式相同的方式来制造有机发光器件。
<化合物c>
在5.5ma/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例8和对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件的驱动电压和最大量子效率，其结果示于表2中。
[表2]
从表2可以看出，当使用本公开的化合物作为用于发射层的主体材料时，发射蓝色光，并且示例1至示例8的有机发光器件的驱动电压总体上比对比示例1至对比示例4的有机发光器件的驱动电压低。由表2可以看出，示例1至示例8的有机发光器件具有比对比示例1至对比示例4的有机发光器件的最大量子效率高的最大量子效率。
包括上述杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高最大量子效率。
这里已经公开了示例实施例，虽然采用了特定的术语，但是仅以一般性和描述性的含义来使用和解释它们，而不是为了限制的目的。在一些情况下，如对于到提交本申请时为止的本领域普通技术人员而言将明显的是，除非另外具体指出，否则结合特定实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用，或者可以与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域的技术人员将理解的是，在不脱离如权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以进行形式上和细节上的各种改变。