有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:16981174发布日期:2019-02-26 19:34阅读:213来源:国知局
有机金属化合物和包括其的有机发光器件的制作方法
本申请要求在韩国知识产权局于2017年8月9日提交的韩国专利申请no.10-2017-0101342的优先权,将其公开内容全部引入本文中作为参考。本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
:有机发光器件(oled)是自发射器件,与常规的器件相比,其具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性,并且产生全色图像。典型的oled包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。技术实现要素:提供满足特定参数的新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。根据一种实施方式的方面,有机金属化合物由式1表示并且具有在约85百分比(%)-约100%的范围内的跃迁偶极矩(transitiondipolemoment)的水平取向率(horizontalorientationratio):式1m(l1)n其中,在式1中,m选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,n为2或3,l1为结合至m且不包含氟基团(-f)的二齿有机配体,和数量为n的l1基团彼此相同。根据另一实施方式的方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层和至少一种以上描述的有机金属化合物。在所述有机层中,所述有机金属化合物可用作掺杂剂。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式,以说明方面。如本文中所使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。有机金属化合物可由式1表示,且可具有在约85百分比(%)-约100%的范围内的跃迁偶极矩的水平取向率:式1m(l1)n在式1中,m可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,n可为2或3,l1可为结合至m且不包含氟基团(-f)的二齿有机配体,且数量为n的l1基团可彼此相同。例如,所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可例如在约85%-约100%、约86%-约100%、约87%-约100%、约88%-约100%、约89%-约100%、约90%-约100%、约91%-约100%、约92%-约100%、约93%-约100%、约94%-约100%、约95%-约100%、约96%-约100%、约97%-约100%、约98%-约100%、或约99%-约100%的范围内,或为约100%,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可在约85%-约95%、例如约87%-约92%的范围内,但实施方式不限于此。如本文中使用的术语“跃迁偶极矩的水平取向率”指的是,在包括所述有机金属化合物的膜中,相对于所述膜中包括的全部有机金属化合物,具有相对于所述膜是水平的跃迁偶极矩的有机金属化合物的比率。跃迁偶极矩的水平取向率可通过使用角度依赖光致发光(pl)测量设备测量。所述角度依赖pl测量设备的描述可例如与在韩国专利申请no.2013-0150834中描述的角度依赖pl测量设备的描述相同,将韩国专利申请no.2013-0150834引入本文中作为参考。由于所述有机金属化合物具有像这样的高的跃迁偶极矩的水平取向率,即,大幅取向的跃迁偶极矩(即,在水平方向上的大的光学取向),因此当所述膜包括所述有机金属化合物时,所述有机金属化合物在相对于所述膜的平面垂直的方向上发射大的电场可为可能的。由于通过该机理发射的光可以高的效率(即,在包括包含所述有机金属化合物的膜(例如,本文中描述的发射层)的器件(例如,有机发光器件)中,从所述有机金属化合物发射的光传到外部的效率)传到外部,因此采用所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率。此外,所述有机金属化合物可由式1表示,和在式1中,数量为n的l1基团可彼此相同。即,所述有机金属化合物可具有如上所述的均配型(homoleptic)配合物(络合物)的结构以及在水平方向上的大的光学取向。因此,与可导致电子器件(例如,有机发光器件)的制造成本的增加的通过复杂的合成过程以低的合成产率制造的杂配型(heteroleptic)配合物不同,所述有机金属化合物可通过简单的合成过程以高的合成产率制造。因此,所述有机金属化合物可对各种电子器件的制造成本的降低做贡献。另外,由于式1中的l1为可结合至m且不包含氟基团(-f)的二齿有机配体,因此所述有机金属化合物可不包括氟基团。在器件存储和/或运行时,氟基团可从配体分离,这可导致器件的寿命恶化;然而,由于所述有机金属化合物可不包括像这样的氟基团,因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。式1中的m可选自铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、铑(rh)、钌(ru)、铼(re)、铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、钯(pd)、银(ag)、和金(au)。在一种实施方式中,在式1中,m可为铱或锇,且n可为3;或者m可为铂或钯,且n可为2。在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式2表示:式2在式2中,m可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,且n可为2或3。m和n可各自与本文中描述的那些相同。在式2中,x1和x2可各自独立地为c或n。在一些实施方式中,x1可为n,且x2可为c,但实施方式不限于此。在式1中,x1可经由共价键结合至m,且x2可经由配位键结合至m;或者x1可经由配位键结合至m,且x2可经由共价键结合至m,在一些实施方式中,x1可经由配位键结合至m,且x2可经由共价键结合至m,但实施方式不限于此。在式2中,cy1和cy2可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c1-c30杂环基团。在一些实施方式中,cy1和cy2可各自独立地选自i)5元环,ii)6元环,iii)其中两个或更多个6元环可稠合的稠环,和iv)其中至少一个6元环和至少一个5元环可稠合的稠环,所述5元环可选自环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团,和所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,cy1和cy2可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、环戊烯并吡啶(cyclopentenopyridine)基团、吡咯并吡啶基团、呋喃并吡啶基团、和噻吩并吡啶基团。在式1中,l11-l13可各自独立地选自取代或未取代的c5-c30碳环基团和取代或未取代的c1-c30杂环基团。在一些实施方式中,l11-l13可各自独立地选自各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的环戊二烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、和苯并噻二唑基团:氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但实施方式不限于此。在式2中,a1、a2、和a3分别表示l11基团、l12基团、和l13基团的数量,并且可各自独立地为0-5的整数(例如,选自0、1、和2的整数)。当a1为0时,*-(l11)a1-*'可为单键;当a1为2或更大时,至少两个l11基团可彼此相同或不同;当a2为0时,*-(l12)a2-*'可为单键;当a2为2或更大时,至少两个l12基团可彼此相同或不同;当a3为0时,*-(l13)a3-*'可为单键;和当a3为2或更大时,至少两个l13基团可彼此相同或不同。在式2中,a1、a2与a3之和可为1或更大。即,式2可必须包括选自l11-l13(即,如本文中描述的环状基团)的至少一个。在一些实施方式中,在式2中,a1、a2与a3之和可为1、2、3、或4。在一种实施方式中,在式2中,i)a1和a2可各自独立地为1或2,且a3可为0;ii)a1和a2可各自为0,且a3可为1、2、或3;或iii)a1-a2可各自为1,但实施方式不限于此。在式2中,r1-r3可各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9)。在式2中,b1、b2、和b3分别表示r1基团、r2基团、和r3基团的数量,且可各自独立地为0-5的整数(例如,选自0、1、2、和3的整数)。当b1为2或更大时,至少两个r1基团可彼此相同或不同;当b2为2或更大时,至少两个r2基团可彼此相同或不同;和当b3为2或更大时,至少两个r3基团可彼此相同或不同。在式2中,r11和r12可各自独立地选自氢、氘、氰基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;和各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、氰基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基。即,在式2中,r11和r12可不包括环状基团。在式2中,b11和b12分别表示r11基团和r12基团的数量,且可各自独立地为0-10的整数(例如,选自0、1、2、和3的整数)。当b11为2或更大时,至少两个r11基团可彼此相同或不同,和当b12为2或更大时,至少两个r12基团可彼此相同或不同。在一些实施方式中,在式2中,r1-r3、r11、和r12可各自独立地选自氢、氘、氰基、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基;和各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基:氘、氰基、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基。在一些实施方式中,在式2中,r1-r3、r11、和r12可各自独立地选自氢、氘、和氰基;和各自为未取代的或被选自氘和氰基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。在一些实施方式中,在式2中,r1-r3、r11、和r12可各自独立地选自氢、氘、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、由式9-1至9-24表示的基团、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基,但实施方式不限于此:其中,在式9-1至9-24中,*表示与相邻原子的结合位点。在一些实施方式中,在式1中,*-(l11)a1-(r1)b1、*-(l12)a2-(r2)b2、和*-(l13)a3-(r3)b3可各自独立地选自氢、氘、氰基、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基:氘、氰基、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基;和由式10-1至10-154表示的基团,和选自*-(l11)a1-(r1)b1、*-(l12)a2-(r2)b2、和*-(l13)a3-(r3)b3的至少一个可独立地选自由式10-1至10-4、10-9、10-10和10-13至10-154表示的基团:其中,在式10-1至10-154中,ph表示苯基,且*表示与相邻原子的结合位点。由式2表示的有机金属化合物可不包括氟基团(-f)。因此,包括由式2表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。由式1或式2表示的有机金属化合物可由式2a至2c之一表示:式2a式2b式2c其中,在式2a至2c中,m、n、x1、x2、cy1、cy2、l11-l13、a1-a3、r1-r3、b1-b3、r11、r12、b11、和b12可与本文中描述的那些相同,x11可为n或c(r11a),x12可为n或c(r11b),r11a和r11b可各自与本文中描述的r11相同,和r12a和r11b可各自与本文中描述的r12相同。在一些实施方式中,所述有机金属化合物可选自化合物1至9,但实施方式不限于此:所述有机金属化合物可发射宽范围波长的光。在一些实施方式中,所述有机金属化合物可发射红色光、绿色光、或蓝色光。在一种实施方式中,所述有机金属化合物的峰值发射波长可在约440纳米(nm)-约470nm(例如,约440nm-约467nm)的范围内。当所述有机金属化合物的峰值发射波长在约440nm-约470nm的范围内时,所述有机发光器件可提供深蓝色发射颜色。通过参照本文中提供的合成实施例,合成由式1表示的有机金属化合物的方法对于本领域普通技术人员可为明晰的。由式1表示的有机金属化合物可适于用在电子器件例如有机发光器件的有机层中,例如,作为所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,根据另一方面,提供有机发光器件,其可包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。由于所述有机发光器件包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,因此所述有机发光器件可具有优异的量子发射效率、优异的发射效率、和/或长的寿命。由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件中的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这种情况下,所述有机金属化合物可用作掺杂剂且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物的量可小于所述主体的量)。所述有机金属化合物的跃迁偶极矩相对于所述发射层的平面的水平取向率可在约85%-约100%例如约86%-约100%、约87%-约100%、约88%-约100%、约89%-约100%、约90%-约100%、约91%-约100%、约92%-约100%、约93%-约100%、约94%-约100%、约95%-约100%、约96%-约100%、约97%-约100%、约98%-约100%、或约99%-约100%的范围内,或者为约100%,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,包括在所述发射层中的所述有机金属化合物的跃迁偶极矩相对于所述发射层的平面的水平取向率可在约85%-约95%、例如约87%-约92%的范围内,但实施方式不限于此。如本文中所使用的,“(例如,所述有机层)包括至少一种有机金属化合物”意指“(所述有机层)包括一种式1的有机金属化合物,或至少两种不同的式1的有机金属化合物”。例如,仅化合物1可包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在这种情况下,化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一些实施方式中,化合物1和2可包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在这种情况下,化合物1和2可两者都包括在相同的层中(例如,化合物1和2两者都可包括在所述发射层中)。所述第一电极为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极为作为电子注入电极的阴极。在一些实施方式中,所述第一电极为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极为作为空穴注入电极的阳极。例如,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,和所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合,和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件中的设置在第一电极和第二电极之间的单个和/或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物,而且包括包含金属的有机金属化合物。图1说明根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。在下文中,将参照图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造所述有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19,其可以该陈述的次序顺序地层叠。可额外地在第一电极11下面或第二电极190上设置基板。所述基板可为在有机发光器件中使用的常规的基板,例如,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、操作容易性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。第一电极11可通过在基板上真空沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以用于容易的空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可选自氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、和氧化锌(zno)。在一些实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属,例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但实施方式不限于此。有机层15可在第一电极11上。有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。所述空穴传输层可为单层、或包括至少两个层的多层。所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一些实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构、空穴传输层/电子阻挡层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/电子阻挡层结构、或第一空穴传输层/第二空穴传输层/电子阻挡层结构,其中各结构的层以各陈述的次序顺序地堆叠在第一电极11上。当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积形成于第一电极11上。当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的温度下、在约10-8托-约10-3托范围内的真空度下、和以在约范围内的沉积速率进行,尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及所期望的空穴注入层的结构和热性质而改变,但实施方式不限于此。当通过旋涂形成空穴注入层时,旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的速率和在约80℃-200℃范围内的温度下进行以促进在旋涂之后的溶剂的除去,尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及所期望的空穴注入层的结构和热性质而改变,但实施方式不限于此。可由用于形成所述空穴注入层的条件推断用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。所述空穴传输区域可包括选自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物的至少一种:式201式202其中,在式201中,ar101和ar102可各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烷基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一些实施方式中,xa和xb可各自独立地为选自0、1、和2的整数。在一些实施方式中,xa可为1,且xb可为0,但实施方式不限于此。在式201和202中,r101-r108、r111-r119、和r121-r124可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、和c1-c10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基);各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基,但实施方式不限于此。在式201中,r109可选自苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基和吡啶基。在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201a表示,但实施方式不限于此:式201a式201a中的r101、r111、r112、和r109可与以上描述的那些相同。在一些实施方式中,由式201和202表示的化合物可包括化合物ht1至ht20,但实施方式不限于此:所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时,可获得优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。除了前述材料之外,所述空穴传输区域还可包括电荷产生材料,以改善所述空穴传输区域的传导性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。所述电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物之一,但实施方式不限于此。例如,所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和含氰基的化合物例如化合物ht-d1或化合物ht-d2,但实施方式不限于此:所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。发射层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或lb沉积形成于所述空穴传输区域上。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时,用于形成所述发射层的真空沉积和涂覆条件可大体上与用于形成空穴注入层的那些条件类似,尽管所述条件可取决于所使用的化合物而改变。当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可选自本文中描述的用于形成空穴传输区域的材料和主体材料,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,本文中描述的mcp可用于形成所述电子阻挡层。所述发射层可包括主体和掺杂剂,和所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。可使用任何合适的主体材料作为主体。所述主体可由一个种类的化合物或者两个不同种类的化合物的组合物构成。所述主体可包括例如选自tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、以及化合物h50和h51的至少一种:在一些实施方式中,所述主体可包括包含选自咔唑基团、芴基团、螺二芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、三吲哚并苯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、噌啉基团、氰基、氧化膦(膦氧化物)基团、和亚砜基团的至少一种的化合物的至少一种。所述主体可为包括从前述化合物之中选择的两个不同种类的化合物的组合物。例如,所述主体可包括空穴传输主体(不包括电子传输部分的主体)和电子传输主体(包括电子传输部分的主体)。当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一些实施方式中,所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层层叠以发射白色光的结构。在一些实施方式中,所述发射层的结构可改变。当所述发射层包括所述主体和所述掺杂剂时,所述掺杂剂的量可选自约0.01重量份-约15重量份的范围,基于约100重量份的所述主体,但实施方式不限于此。所述发射层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述发射层的厚度在任意这些范围内时,可获得改善的发光特性而没有驱动电压的显著增加。接着,可在所述发射层上形成电子传输区域。所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构,但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。可基于用于形成所述空穴注入层的条件推断用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如选自bcp、bphen、和balq的至少一种,但实施方式不限于此:所述空穴阻挡层的厚度可在约约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。所述电子传输层可进一步包括选自bcp、bphen、alq3、balq、taz、和ntaz的至少一种:替代地,所述电子传输层可包括选自化合物et1至et19的至少一种,但实施方式不限于此:所述电子传输层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在任意这些范围内时,可获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。所述包含金属的材料可包括锂(li)配合物。所述li配合物可包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或化合物et-d2:所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。所述电子注入层可包括选自lif、nacl、csf、li2o、和bao的至少一种。所述电子注入层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在任意这些范围内时,可获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。第二电极19可形成于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料,例如金属、合金、导电化合物、及其混合物。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、和镁-银(mg-ag)。在一些实施方式中,可使用ito或izo来形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件。在一些实施方式中,用于形成第二电极19的材料可改变。在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但实施方式不限于此。如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指的是具有与c1-c60烷基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指的是通过在c2-c60烷基的中部或末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指的是具有与c2-c60烯基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指的是通过在c2-c60烷基的中部或末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指的是具有与c2-c60炔基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指的是具有与c3-c10环烷基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指的是包括选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团。其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指的是具有与c1-c10杂环烷基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指的是在其环中包括3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团,其中作为整体的分子结构是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指的是具有与c3-c10环烯基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指的是在其环中包括选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指的是具有与c1-c10杂环烯基基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基各自包括至少两个环时,所述至少两个环可稠合。如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指的是具有拥有选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指的是具有拥有选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。c1-c60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括至少两个环时,所述至少两个环可稠合。如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示-oa102(其中a102为c6-c60芳基)。如本文中使用的术语“c6-c60芳硫基”表示-sa103(其中a103为c6-c60芳基)。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且仅具有碳原子(例如,碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团,其中作为整体的分子结构是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环,并且具有选自n、o、p、si、和s的杂原子以及碳原子(例如,碳原子的数量可在1-60的范围内)作为成环原子的单价基团,其中作为整体的分子结构是非芳香性的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c5-c30碳环基团可为单环基团或多环基团。取决于式结构,c5-c30碳环基团可为单价的、二价的、三价的、四价的、五价的、或六价的。如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指的是包括2-30个碳原子以及选自n、o、p、si、和s的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c1-c30杂环基团可为单环基团或多环基团。取决于式结构,c5-c30杂环基团可为单价的、二价的、三价的、四价的、五价的、或六价的。在本说明书中,所述取代的c5-c30碳环基团、取代的c1-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),其中q1-q9、q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、被选自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。在下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件,然而,本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意指按照摩尔当量,所使用的b的量与所使用的a的量相同。实施例合成实施例1:化合物1的合成将3.29毫摩尔(mmol)的ir(acac)3、16.47mmol的配体1、和丙三醇添加到反应容器。接着,将混合物在氮气气氛下回流12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温。向其添加二氯甲烷和蒸馏水以分离有机层。将由此获得的有机层用蒸馏水洗涤两次并且通过使用硫酸镁(mgso4)干燥以从其除去水分。将所得物过滤并蒸发以除去溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(使用二氯甲烷和正己烷作为洗脱剂)纯化以由此获得0.51mmol的化合物1。通过使用核磁共振(nmr)、高效液相色谱法(hplc)、和液相色谱法-质谱法(lc-ms)确定化合物1的结构和纯度(大于99%)。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.8(1h,t),7.7-7.55(2h,m),7.1-6.7(10.5h,m),6.6(1h,s),6.55-6.4(2h,m)合成实施例2:化合物2的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.3克(g)的化合物2(具有99.83%的纯度),除了如下之外:使用配体2代替配体1。lc-ms(计算值:1,381.14克/摩尔(g/mol),测量值:m+1=1,382g/mol)合成实施例3:化合物3的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.51mmol的化合物3,除了如下之外:使用配体3代替配体1。通过使用nmr、hplc、和lcms确定化合物3的结构和纯度(大于99%)。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.65(1h,s),7.56(1h,s),7.2-7.0(3h,m),6.9-6.6(8h,m),5.4(1h,s),1.47(9h,s)合成实施例4:化合物4的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.3g的化合物4(具有99.03%的纯度),除了如下之外:使用配体4代替配体1。lc-ms(计算值:1,237.41g/mol,测量值:m+1=1,238g/mol)合成实施例5:化合物5的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.37g的化合物5(具有98.3%的纯度),除了如下之外:使用配体5代替配体1。lc-ms(计算值:1,657.88g/mol,测量值:m+1=1,658g/mol)合成实施例6:化合物6的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.23g的化合物6,除了如下之外:使用配体6代替配体1。lc-ms(计算值:1,405.60g/mol,测量值:m+1=1,406g/mol)合成实施例7:化合物7的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.17g的化合物7(具有99.7%的纯度),除了如下之外:使用配体7代替配体1。lc-ms(计算值:1,408.59g/mol,测量值:m+1=1,409g/mol)合成实施例8:化合物8的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.48mmol的化合物8,除了如下之外:使用配体8代替配体1。通过使用nmr、hplc、和lcms确定化合物8的结构和纯度(大于99%)。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.8(1h,s),7.7(2h,d),7.6-7.5(2h,m),7.5-7.4(1h,m),7.1-7.0(3h,t),7.0-6.9(5h,m),6.9-6.8(4h,m),6.55(1h,s),6.5-6.4(1h,m),5.5(1h,s)合成实施例9:化合物9的合成以与合成实施例1中基本上相同的方式获得0.50mmol的化合物9,除了如下之外:使用配体9代替配体1。通过使用nmr、hplc、和lcms确定化合物9的结构和纯度(大于99%)。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.50(1h,s),7.45(1h,s),7.15-6.88(3h,m),6.86-6.84(3h,m),6.82-6.72(5h,m),6.68(1h,s),6.46-6.42(2h,m),5.46(1h,s),2.59(3h,s)评价实施例1:水平取向率的评价在真空沉积设备中,在1×10-7托的真空度下将mcp和化合物1以92:8的重量比(化合物1为8重量%)共沉积在熔融石英基板层(具有1毫米(mm)的厚度)上,由此制备具有30纳米(nm)的厚度的样品1。然后将该结构在氮气气氛下通过使用玻璃和胶水密封。使用化合物2至9、a至d、和f各自进行基本上相同的过程以由此分别制备样品2至9、a至d、和f。这里,准备了具有如韩国专利申请no.2013-0150834的图3中所显示的结构的角度依赖pl测量设备。该设备的详细说明如下:-激发光波长:325nm-激发光源:可得自mellesgriot的he-cd激光器-激发光辐照器:可得自thorlabs的具有1mm的直径的光纤-半圆柱形棱镜(折光体):具有100mm的直径和30mm的长度的熔融石英-发射光探测器:可得自acton的光电倍增管-安装在发射光探测器上的偏振器:可得自thorlabs的线偏振器-记录器:可得自acton的spectrasense-激发光入射角:θp=45°,θh=0°-从样品到发射光探测器的距离(或者,发射光探测器的移动路线的半径):900mm之后,将样品1至9、a至d、和f固定在半圆柱形透镜上,并且用325nm激光照射以从各样品引起光发射。发射光通过偏振膜,然后,为了在0至90度的范围内测量530nm光的p-偏振光发射强度,通过电荷耦合器件(ccd)将其上固定了样品的半圆柱形透镜相对于所述半圆柱形透镜的轴旋转1度。在0至90度的范围内分别计算在其中各化合物竖直地取向的情况中的p-偏振光发射强度(第一p-偏振光发射强度)和在其中各化合物水平地取向的情况中的p-偏振光发射强度(第二p-偏振光发射强度)。将第一p-偏振光发射强度和所述第二p-偏振光发射强度分别乘以权值(weightvalue)使得所得总的p-偏振光发射强度与所测量的p-偏振光发射强度相同,由此获得权值。然后,测量化合物1至9、a至d、和f各自的水平取向率。其结果示于表1中。这里,通过使用其中来自激子的发射被认为是来自振荡偶极子的耗散能(dissipatedpower)的经典偶极子模型来分析角度依赖光发射光谱。表1样品编号共沉积材料水平取向率(%)1mcp:化合物1(8重量%)872mcp:化合物2(8重量%)883mcp:化合物3(8重量%)904mcp:化合物4(8重量%)925mcp:化合物5(8重量%)906mcp:化合物6(8重量%)907mcp:化合物7(8重量%)918mcp:化合物8(8重量%)919mcp:化合物9(8重量%)91amcp:化合物a(8重量%)82bmcp:化合物b(8重量%)82cmcp:化合物c(8重量%)83dmcp:化合物d(8重量%)83fmcp:化合物f(8重量%)84如可在表1中看出的,发现与化合物a至d和f相比,化合物1至9具有优异的水平取向率,即,在水平方向上的光学取向。实施例1将具有沉积在其上的厚度的氧化铟锡(ito)电极(第一电极,阳极)的玻璃基板在超声波的存在下用蒸馏水洗涤。一旦完成用蒸馏水洗涤,便通过使用异丙醇、丙酮和甲醇以该陈述的顺序对所述基板进行超声波洗涤。随后,将所述基板干燥,转移至等离子体洗涤器,使用氧等离子体洗涤5分钟,并且安装在真空沉积设备中。将化合物ht3真空沉积在所述玻璃基板的ito电极上以形成具有约的厚度的第一空穴注入层,将化合物ht-d1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有约的厚度的第二空穴注入层,并且将tapc真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有约的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。将mcp(作为主体)和化合物1(作为掺杂剂,7重量%)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约的厚度的发射层。将化合物et3真空沉积在所述发射层上以形成具有约的厚度的电子传输层,将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有约的厚度的电子注入层,并且在所述电子注入层上形成al第二电极(阴极)以具有约的厚度,由此完成有机发光器件的制造。实施例2至9和对比例a至f以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件,除了在发射层的形成中使用表2中显示的化合物代替化合物1作为掺杂剂之外。评价实施例2:有机发光器件的特性的评价测量在实施例1至9和对比例a至f中制造的有机发光器件的发射颜色和最大外量子发射效率。测量方法如下。其结果显示于表2中。(1)发射颜色通过使用亮度计(minoltacs-1000a)测量所制造的有机发光器件在约500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度下的el光谱。(2)最大外量子效率的测量基于在以上条目(1)中测量的el光谱,测量最大外量子发射效率。表2参照表2的结果,发现实施例1至9的有机发光器件发射蓝色光,并且与在对比例a至f中制造的有机发光器件相比,具有改善的最大外量子发射效率。如从前面的描述所明晰的,由于所述有机金属化合物为具有各向异性结构和优异的光学取向的均配型配合物,因此可容易地合成的所述有机金属化合物也可具有优异的电特性和光学性质。因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、电功率、色纯度和/或寿命特性,以及相对低的制造成本。应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。当前第1页12
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