新型杂环化合物及利用其的有机发光元件的制作方法

相关申请的交叉引用

本申请主张基于2017年11月24日韩国专利申请第10-2017-0158930号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。

本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光元件。

背景技术：

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、以及快速的响应时间，并且亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量研究。

有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由多层结构组成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：韩国专利公开号第10-2013-073537号

技术实现要素：

本发明涉及包含新型杂环化合物化合物及包含其的有机发光元件。

本发明提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

x1和x2各自独立地为o或s，

l1在重复单位内各自独立地为直接键合、取代或未取代的c6-60亚芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂亚芳基，

r1至r3各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、三(c1-60烷基)甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c1-60硫代烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，

r4各自独立地为包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基、被氰基取代的c6-60芳基、或者三(c6-60芳基)甲硅烷基，

n1、n2和m各自独立地为0至4的整数，

p为0至4的整数，

q为1至4的整数，

其中，1≤p+q≤4，

p和q分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。

另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的本发明的化合物。

上述的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，在有机发光元件中可以实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性提高。特别是，上述的由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入材料。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。

符号说明

1：基板2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：发光层8：电子传输层

具体实施方式

下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。

本发明提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

x1和x2各自独立地为o或s，

l1在重复单位内各自独立地为直接键合、取代或未取代的c6-60亚芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂亚芳基。

r1至r3各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、三(c1-60烷基)甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c1-60硫代烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，

r4各自独立地为包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基、被氰基取代的c6-60芳基、或者三(c6-60芳基)甲硅烷基，

n1、n2和m各自独立地为0至4的整数，

p为0至4的整数，

q为1至4的整数，

其中，1≤p+q≤4，

p和q分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。

本说明书中，是指与其他取代基连接的键。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(alkylthioxy)、芳基硫基(arylthioxy)、烷基亚砜基(alkylsulfoxy)、芳基亚砜基(arylsulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或者包含n、o和s原子中的一个以上的杂环中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的两个以上的取代基连接而成的取代基取代。例如，“两个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。

本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下所述的结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，就酯基而言，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。

在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限定于此。

本说明书中，“相邻的”基团可以指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、立体结构上处于与该取代基最接近的位置的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其他取代基。例如，苯环中邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。

本说明书中，杂环基是包含o、n、si和s中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。

本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。

优选地，由上述化学式1表示的化合物可以是由下述化学式1-1和1-2中任一个表示的化合物。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

上述化学式1-1和1-2中，

x1、x2、l1、r1、r2、r3、r4、n1、n2和m与上述定义相同。

优选地，x1和x2可以为o。

优选地，l1和l2可以各自独立地为直接键合或选自下述基团中的任一种。

更优选地，l1和l2可以各自独立地为直接键合、

优选地，r1、r2和r3可以各自独立地为氢。

优选地，r4可以由下述化学式2至10中任一个表示。

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

[化学式10]

上述化学式2至6中，

g1至g30中的包含在各个化学式内的任一个为与化学式1的l1键合的部位，

除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g1至g30各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，

上述化学式7中，

x1’至x3’各自独立地为n或cr1’，

g31至g33和r1’中任一个是与化学式1的l1键合的部位，

除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g31至g33和r1’各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，其中，x1’至x3’都是cr1’时，r1’中任一个是腈基，

上述化学式8中，

x4’至x7’各自独立地为n或cr2’，其中，x4’至x7’中至少一个为n，

g34至g39和r2’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，

除了与化学式1的l1键合的部位之外的g34至g39和r2’各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，

上述化学式9中，

y1’为o、s、nr3’或cr4’r5’，

g40至g44和r3’至r5’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，

除了与化学式1的l1键合的部位之外的g40至g44和r3’至r5’各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基，相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环，

上述化学式10中，

y2’为o、s、nr6’或cr7’r8’，

x8’和x9’各自独立地为n或cr9’，

g45、g46和r6’至r9’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，

除了与化学式1的l1键合的部位之外的g45、g46和r6’至r9’各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，在由上述化学式2至6表示的化合物中，g1至g30中的包含在各个化学式内的任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的g1至g30各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的1个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，由上述化学式7表示的化合物可以为选自下述化学式7-1至7-4中的任一个。

式中，g31至g33和r1’与上述定义相同，更优选地，g31至g33和r1’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g31至g33和r1各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，由上述化学式8表示的化合物为选自下述化学式8-1至化学式8-8中的任一个。

式中，g34至g39和r2’与上述定义相同，更优选地，g34至g39和r2’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g34至g39和r2’各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的1个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，由上述化学式9表示的化合物可以为选自下述化学式9-1至化学式9-5中的任一个。

上述化学式9-1至化学式9-4中，g40至g43和r3’至r5’与上述定义相同，更优选地，g40至g43和r3’至r5’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g40至g43和r3’至r5’各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基。

上述化学式9-5中，g40至g43和g1’至g8’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g40至g43和g1’至g8’各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的c1-60烷基、取代或未取代的c3-60环烷基、取代或未取代的c1-60烷氧基、取代或未取代的c6-60芳氧基、取代或未取代的c1-60烷基硫基、取代或未取代的c6-60芳基硫基、取代或未取代的c2-60烯基、取代或未取代的c1-60烷基甲硅烷基、取代或未取代的c1-60烷基硼基、取代或未取代的c1-60烷基胺基、取代或未取代的c6-60芳基、包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

更优选地，g40至g43以及g1’至g8’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g40至g43以及g1’至g8’各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，由上述化学式10表示的化合物可以为选自下述化学式10-1至化学式10-9中的任一个。

式中，g45、g46以及r6’和r9’与上述定义相同，更优选地，g45、g46以及r6’和r9’中任一个为与化学式1的l1键合的部位，除了与化学式1的l1键合的部位之外的其余g45、g46以及r6’和r9’各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，r4可以为选自下述基团中的任一个。

上述基团中，

r5各自独立地为氢、取代或未取代的c6-60芳基、或者包含n、o和s中的一个以上的取代或未取代的c5-60杂芳基。

优选地，m可以为0或1。

优选地，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述基团中的任一个。

由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1-a或反应式1-b等制造方法制造。上述制造方法可以在后述的制造例更具体化。

[反应式1-a]

[反应式1-b]

上述反应式1-a或反应式1-b中，

x1、x2、r4等与化学式1中的定义相同。

上述反应式中使用的反应物、催化剂、溶剂等以及反应条件等可以根据本发明的化学式1的取代基的种类和位置适当地变更而使用，具体而言，可以具体化为后述的制造例1至4。

另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。

本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。

另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。

另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。

另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。

另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。特别是，根据本发明的由化学式1表示的化合物的热稳定性优异，具有6.0ev以上的深的homo能级、高三重态能(et)、以及空穴稳定性。此外，将由上述化学式1表示的化合物用于可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层时，可以混合本领域中使用的n-型掺杂剂而使用。

另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。

另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型，normaltype)的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型，invertedtype)的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构示例于图1和2。

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。

根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域公知的材料和方法制造。此外，当上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(物理蒸镀，physicalvapordeposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。

另外，关于上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。

除了这种方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(wo2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno：al或sno2：sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不仅限于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系的有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。

作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。

上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

掺杂剂材料有芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。另外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

上述电子传输是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于上述各物质而言，均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管。

由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

制造例1(b1至b4的合成)

[反应式1-1]

b1的合成

根据上述反应式1-1，将a1(30g,64.8mmol)、4-溴-1,2-二氟苯(18.76g,97.20mmol)、碳酸钾(37.61,272.2mmol)添加到dmf(300ml)，回流搅拌。反应结束后，冷却至常温，过滤。在常温用水和氯仿(chlroform)进行萃取后，将白色固体用乙酸乙酯和己烷柱层析，从而制造了上述b1(18.82g,收率80％)。

ms[m+h]⁺＝364.21

b2的合成

在上述b1的合成中，使用1-溴-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b2。

ms[m+h]⁺＝364.21

b3的合成

在上述b1的合成中，使用1,2-二氯-4,5-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b3。

ms[m+h]⁺＝354.20

b4的合成

在上述b1的合成中，使用1,4-二氯-2,3-二氟苯代替4-溴-1,2-二氟苯，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b4。

ms[m+h]⁺＝354.20

制造例2(c1至c8的合成)

c1至c2的合成

[反应式2-1]

c1的合成

氮气氛下，将上述化合物b1(25g,68.83mmol)、双(频哪醇合)二硼(20.97g,82.59mmol)和乙酸钾(23.65g,240.9mmol)进行混合，添加二烷(300ml)，边搅拌边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.19g,3mol％)和三环己基膦(1.13g,6mol％)，加热、搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温，然后过滤。过滤液中倒入水，用氯仿萃取，用无水硫酸镁干燥了有机层。减压蒸馏后，用四氢呋喃和乙酸乙酯再结晶，从而制造了上述c1(28.23g,83％)。

ms[m+h]⁺＝411.28

c2的合成

在上述c1的合成中使用b2代替b1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c2。

ms[m+h]⁺＝411.28

c3至c5的合成

[反应式2-2]

b1-1的合成

根据上述反应式2-2，将b1(25g,68.83mmol)和4-氯苯硼酸(11.30g,72.27mmol)添加到四氢呋喃(300ml)后，添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(1.59g,2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色固体用乙酸乙酯再结晶而制造了上述b1-1(23.1g,收率85％)。

ms[m+h]⁺＝395.85

b1-2的合成

在上述b1-1的合成中，使用3-氯苯硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b1-2。

ms[m+h]⁺＝395.85

b1-3的合成

在上述b1-1的合成中，使用2-氯苯硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b1-3。

ms[m+h]⁺＝395.85

c3的合成

在上述c1的合成中，使用b1-1代替b1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c3。

ms[m+h]⁺＝487.37

c4的合成

在上述c3的合成中，使用b1-2代替b1-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c4。

ms[m+h]⁺＝487.37

c5的合成

在上述c3的合成中，使用b1-3代替b1-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c5。

ms[m+h]⁺＝487.37

c6至c8的合成

[反应式2-3]

b2-1的合成

根据上述反应式2-3，在上述b1-1的合成中，使用b2代替b1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b2-1。

ms[m+h]⁺＝395.85

b2-2的合成

在上述b2-1的合成中，使用3-氯苯硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b2-2。

ms[m+h]⁺＝395.85

b2-3的合成

在上述b2-1的合成中，使用2-氯苯硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了b2-3。

ms[m+h]⁺＝395.85

c6的合成

在上述c3的合成中，使用b2-1代替b1-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c6。

ms[m+h]⁺＝487.37

c7的合成

在上述c6的合成中，使用b2-2代替b2-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c7。

ms[m+h]⁺＝487.37

c8的合成

在上述c6的合成中，使用b2-3代替b2-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了c8。

ms[m+h]⁺＝487.37

制造例3(d1至d2的合成)

[反应式3-1]

d1-1的合成

根据上述反应式3-1，在上述b1-1的合成中，使用2-氯-4-苯基-6-(3-(吡啶-2-基)苯基-1,3,5-三嗪代替b1，使用(6-羟基萘-2-基)硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了d1-1。

ms[m+h]⁺＝453.52

d1的合成

在d1-1(30g,110.9mmol)中添加氯仿(400ml)而溶解后，在常温慢慢滴加全氟丁基磺酰氟(36.85g,121.9mmol)，在室温搅拌3小时。在常温，用水和氯仿(chlroform)萃取后，将白色固体用己烷再结晶而制造了上述化合物b2-2(56.97g,收率93％)。

ms[m+h]⁺＝735-60

[反应式3-2]

d2-1的合成

根据上述反应式3-2，在上述b1-1的合成中，使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替b1，使用(7-羟基-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)硼酸代替4-氯苯硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了d2-1。

ms[m+h]⁺＝442.53

d2的合成

在上述d1的合成中，使用d2-1代替d1-1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了d2。

ms[m+h]⁺＝724.61

制造例4(化合物1至21的合成)

化合物1的合成

[反应式4-1]

将c1(25g,68.83mmol)和2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(11.30g,72.27mmol)添加到四氢呋喃(300ml)后，添加2m碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(1.59g,2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色固体用乙酸乙酯再结晶，从而制造了上述化合物1(23.1g,收率85％)。

ms[m+h]⁺＝592.67

化合物2的合成

[反应式4-2]

在上述化合物1的合成中，使用2,4-二(1,1’-联苯基)4-基)-6-氯嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物2。

ms[m+h]⁺＝667.78

化合物3的合成

[反应式4-3]

在上述化合物1的合成中，使用c2代替c1，使用2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物3。

ms[m+h]⁺＝666.75

化合物4的合成

[反应式4-4]

在上述化合物1的合成中，使用c3代替c1，使用2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物4。

ms[m+h]⁺＝668.77

化合物5的合成

[反应式4-5]

在上述化合物1的合成中，使用c3代替c1，使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物5。

ms[m+h]⁺＝591.68

化合物6的合成

[反应式4-6]

在上述化合物1的合成中，使用c4代替c1，使用2-氯-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了int.1。

ms[m+h]⁺＝627.11

其次，在上述化合物1的合成中，使用上述制造的int.1代替c1，使用二苯并呋喃-4-硼酸代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物6。

ms[m+h]⁺＝758.85

化合物7的合成

[反应式4-7]

在上述化合物1的合成中，使用c4代替c1，使用4-氯-2-(萘-1-基)-6-苯基嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物7。

ms[m+h]⁺＝641.74

化合物8的合成

[反应式4-8]

在上述化合物1的合成中使用c5代替c1，使用2-氯-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了int.2。

ms[m+h]⁺＝627.11

将上述制造的int.2(15g,26.4mmol)、9h-咔唑(15g,27.3mmol)、叔丁醇钠(4.56g,59.2mol)加入到二甲苯中，加热搅拌后回流，加入[双(三叔丁基膦)]钯(269mg.2mmol％)。将温度降至常温，结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯再结晶，从而制造了化合物8(15.08g,82％)。

ms[m+h]⁺＝757.87

化合物9的合成

[反应式4-9]

在上述化合物1的合成中，使用4-氯-6-苯基-2-(吡啶-2-基)嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物9。

ms[m+h]⁺＝592.67

化合物10的合成

[反应式4-10]

在上述化合物1的合成中，使用c6代替c1，使用4-([1,1’-联苯基]-3-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成，从而制造了化合物10。

ms[m+h]⁺＝667.78

化合物11的合成

[反应式4-11]

在上述化合物1的合成中，使用c6代替c1，使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物11。

ms[m+h]⁺＝708.83

化合物12的合成

[反应式4-12]

在上述化合物1的合成中，使用c7代替c1，使用2-氯-4-(菲-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物12。

ms[m+h]⁺＝691.81

化合物13的合成

[反应式4-13]

在上述化合物1的合成中，使用c7代替c1，使用2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物13。

ms[m+h]⁺＝668.77

化合物14的合成

[反应式4-14]

在上述化合物1的合成中，使用c8代替c1，使用2-([1,1’-联苯基]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物14。

ms[m+h]⁺＝667.78

化合物15的合成

[反应式4-15]

在上述化合物1的合成中，使用c8代替c1，使用2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了int.3。

ms[m+h]⁺＝627.11

在上述化合物1的合成中，使用上述制造的int.3代替c1，使用(3-氰基苯基)硼酸代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物15。

ms[m+h]⁺＝693.78

化合物16的合成

[反应式4-16]

在上述化合物1的合成中，使用d1代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物16。

ms[m+h]⁺＝719.82

化合物17的合成

[反应式4-17]

在上述化合物1的合成中，使用c7代替c1，使用2-([1.1’-联苯基]-4-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物17。

ms[m+h]⁺＝744.87

化合物18的合成

[反应式4-18]

在上述化合物1的合成中，使用b4代替c1，使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物18。

ms[m+h]⁺＝900.03

化合物19的合成

[反应式4-19]

在上述化合物1的合成中，使用b3代替c1，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物19。

ms[m+h]⁺＝900.03

化合物20的合成

[反应式4-20]

在上述化合物1的合成中，使用c2代替c1，使用d2代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物20。

ms[m+h]⁺＝708.83

化合物21的合成

[反应式4-21]

在上述化合物1的合成中，使用c2代替c1，使用4-([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉代替2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物21。

ms[m+h]⁺＝565.64

实施例1

将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡(indiumtinoxide))的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶有分散剂的蒸馏水中，利用超声波洗涤。作为洗涤剂，使用了菲希尔公司(fischerco.)的制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤2次后的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene,hi-1)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的ht1后，接着在上述空穴传输层上以的膜厚度真空蒸镀ht2而形成了空穴调节层。作为化合物发光层，将主体材料bh1和掺杂剂材料bd1化合物(25:1)以的厚度真空蒸镀。然后，形成etm1化合物作为电子调节层，用在制造例4中合成的化合物1和liq(1:1,)进行共蒸镀而依次形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将厚度的氟化锂(lif)、mg和ag(10:1,)进行蒸镀，蒸镀厚度的铝而形成阴极，从而制造了有机发光元件。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持3至的蒸镀速度。

实施例2至11和比较例1至4

在上述实施例1中，作为电子传输层，使用表1中记载的化合物代替化合物1，电子传输层和liq的比率使用表1中记载的比率，除此以外，通过相同的方法制造有机发光元件。

试验例1：有机发光元件的性能评价

向在上述实施例2至11和比较例1至4中制作的有机发光元件施加电流(20ma/cm²)时，测定电压、效率、亮度、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。

【表1】

实施例12

将以的厚度薄膜涂布有ito(氧化铟锡(indiumtinoxide))的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶有分散剂的蒸馏水中，利用超声波洗涤。作为洗涤剂，使用了菲希尔公司(fischerco.)的制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤2次后的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。

在这样准备的ito透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene,hi-1)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的ht1后，接着在上述空穴传输层上以的膜厚度真空蒸镀ht2而形成了空穴调节层。作为化合物发光层，将主体材料bh1和掺杂剂材料bd1化合物(25:1)以的厚度真空蒸镀。然后，将在制造例4中合成的化合物1形成为电子调节层，用etm2和liq(1:1,)进行共蒸镀而依次形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将厚度的氟化锂(lif)、mg和ag(10:1,)进行蒸镀，蒸镀厚度的铝而形成阴极，从而制造了有机发光元件。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持3至的蒸镀速度。

实施例13至29和比较例5至8

在上述实施例12中，作为电子调节层，使用表2中记载的化合物代替etm1，电子传输层和liq的比率使用表2中记载的比率，除此以外，通过相同的方法制造有机发光元件。

试验例2：有机发光元件的性能评价

向在上述实施例13至29和比较例5至8中制作的有机发光元件施加电流(20ma/cm²)时，测定电压、效率、亮度、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。

【表2】

如上述表1和表2所示，根据本发明的化学式的化合物衍生物在以有机发光元件为代表的有机电子元件中可以起到电子传输和电子调节作用，根据本发明的元件在效率、驱动电压、稳定性、寿命特性方面显示出优异的特性。

在作为比较例使用的化合物的情况下，可以确认与本申请发明的化合物相比，寿命特性显著降低。