新化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

本说明书要求于2017年7月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0087149号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

通常，有机发光是指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和置于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常具有包括由不同材料构成以改善有机发光器件的效率和稳定性的复数个层的结构，并且可以例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这样的有机发光器件的结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且注入的空穴和电子结合而形成激子。当激子再次落至基态时发光。

持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。

技术实现要素：

技术问题

本说明书旨在提供具有优异的亮度和色纯度以及长寿命的化合物。

另外，本说明书旨在提供包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

在化学式1中，

r1和r2各自独立地为选自以下的任一者：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的包含n、o、s、si和se原子中的一者或更多者的杂环基；

a和b各自独立地为1至3的整数；

l1和l2各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；

ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；以及

a为选自下式中的任一者：

其中x1为o、s或cr3r4；

x2为o、nr或s；

x3为o或s；

y1至y10各自独立地为n或cr5；

y1至y3中的至少两者为n；

y4至y8中的至少两者为n；

y9和y10中的至少一者为n；以及

z1至z4中的至少两者为n并且其余为c或cr6，

其中r和r3至r6各自独立地为选自以下的任一者：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的包含n、o、s、si和se原子中的一者或更多者的杂环基；以及所述式各自独立地被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基取代或者未被取代。

此外，本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和置于所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述至少一个有机材料层包含根据本说明书的一个实施方案的化合物。

有益效果

根据本说明书的一个实施方案的化合物用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并因此可以有利地改善有机发光器件的效率、获得低驱动电压并改善寿命特性。

此外，根据本说明书的实施方案的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入/空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。

附图说明

图1为示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的截面图。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由上述化学式1表示的化合物。

根据本说明书，下面将描述取代基的实例，但说明书不限于此。

如本文使用的术语“经取代或未经取代的”可以意指被选自以下的一个或更多个取代基取代或者未被取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；和芳基膦基，或者被以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代或者未被取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以理解为两个苯基相连接的取代基。

在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以选自具有以下结构的化合物，但不限于此。

在本说明书中，关于酯基，酯基的氧可以被具有1至40个碳原子的线性、支化或环状烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，这样的酯基可以选自下式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以选自具有下式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，具体地，甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，具体地，硼基的实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，或者可以包括环烷基。烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。具体地，烷基的实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。具体地，烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基可以被包括在烷基中，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。具体地，环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，例如，芳基胺基意指经取代或未经取代的单环二芳基胺基、经取代或未经取代的多环二芳基胺基、或者经取代或未经取代的单环和多环二芳基胺基。

在本说明书中，芳基可以包括芴基，并且优选具有6至60个碳原子，但不特别限于此，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以被包括在芳基中。此外，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合形成螺环结构。

当芴基被取代时，其可以为等，但不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含n、o、s、si和se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，以上提供的与芳基相关的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳烃环为二价的。

在本说明书中，以上提供的与杂环基相关的描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。

在本说明书中，以上提供的与芳基相关的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、烷基芳基、芳烷基胺基、芳烯基和芳基胺基中的芳基。

在本说明书中，以上提供的与烷基相关的描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、烷基芳基、芳烷基胺基和烷基胺基中的烷基。

在本说明书中，以上提供的与杂环基相关的描述可以应用于杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳基。

在本说明书中，以上提供的与烯基相关的描述可以应用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，以上提供的与芳基相关的描述可以应用于亚芳基和烷基亚芳基，不同之处在于亚芳基和烷基亚芳基为二价的。

在本说明书中，以上提供的与杂环基相关的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。

在本说明书中，“与相邻基团键合形成环”意指与相邻基团键合形成：经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；或者经取代或未经取代的芳族杂环。

在本说明书中，脂族烃环意指仅包含碳和氢原子的非芳族环。

在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。

在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。

在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。

在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环。

根据本说明书的一个实施方案，l1和l2各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。

此外，根据本说明书的一个实施方案，l1和l2各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。

此外，根据本说明书的一个实施方案，l1和l2各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。

根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。

此外，根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基。

此外，根据本说明书的一个实施方案，ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，a为选自下式中的任一者：

其中x1为o、s或cr3r4；

x2为o、nr或s；

x3为o或s；

y1至y10各自独立地为n或cr5；

y1至y3中的至少两者为n；

y4至y8中的至少两者为n；

y9和y10中的至少一者为n；

z1至z4中的至少两者为n并且其余为c或cr6，

其中r和r3至r6各自独立地为选自以下的任一者：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的包含n、o、s、si和se原子中的一者或更多者的杂环基；以及

所述式各自独立地被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基取代或者未被取代。

根据本说明书的一个实施方案，z1和z2为n。

根据本说明书的一个实施方案，z1和z3为n。

根据本说明书的一个实施方案，z1和z4为n。

根据本说明书的一个实施方案，z2和z3为n。

根据本说明书的一个实施方案，z2和z4为n。

根据本说明书的一个实施方案，z3和z4为n。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以提供由以下化学式2至5表示的化合物：

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

[化学式5]

在化学式2至5中，

ar1、ar2、l1、l2、r1、r2、a和b如上述所限定。

根据本说明书的一个实施方案，a为选自下式中的任一者：

根据本说明书的一个实施方案，r1至r6为氢。

根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以为选自以下化合物中的任一者：

图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。参照图1，本说明书的实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极101；面向第一电极101的第二电极301；和置于第一电极101与第二电极301之间的至少一个有机材料层201，其中所述有机材料层201的至少一层包含由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，根据本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、电子传输辅助层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机层。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入/传输层，并且空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入/传输层可以包含化学式1的化合物。

根据另一个实施方案，有机材料层可以包括发光层，并且发光层可以包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层可以包括电子传输层或电子传输辅助层，并且电子传输层或电子传输辅助层可以包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层可以包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包含化学式1的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，电子传输层、电子注入层或电子传输/注入层可以包含化学式1的化合物。

根据另一个实施方案，有机材料层可以包括发光层和电子传输层，并且电子传输层可以包含化学式1的化合物。

根据另一个实施方案，有机材料层可以包含所述化合物作为主体，并且可以包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

根据另一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、至少一个有机材料层和阴极以此顺序层合在基底上的结构的正常型有机发光器件。

根据另一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、至少一个有机材料层和阳极以此顺序层合在基底上的结构的倒置型有机发光器件。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域公知的材料和方法制造，不同之处在于至少一个有机材料层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同或不同的材料形成。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域公知的材料和方法制造，不同之处在于至少一个有机材料层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次沉积第一电极、有机材料层和第二电极来制造。此时，有机发光器件可以通过以下来制造：使用物理气相沉积(pvd)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积用于阴极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，在有机发光器件的制造期间化学式1的化合物不仅可以通过气相沉积法而且可以通过溶液施加法制造成有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(pct申请特开第2003/012890号)，但制造方法不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，第一电极可以为阳极，第二电极可以为阴极。

根据另一个实施方案，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。

通常，阳极材料可以为具有高功函数的材料以便于将空穴注入有机材料层。具体地，在本说明书中可以使用的阳极材料的实例包括但不限于：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等。

通常，阴极材料可以为具有低功函数的材料以便于将电子注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括但不限于：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等。

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有空穴注入阳极中的效应，具有对于发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)优选在阳极材料的功函数与相邻有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括但不限于：金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料优选为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层并且具有高空穴迁移率的材料。空穴传输材料的具体实例包括但不限于：基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。

发光材料是能够接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并且通过使空穴和电子结合而发出可见光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有优异的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括但不限于：蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括但不限于：咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等。

掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括包含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，苯乙烯胺化合物的实例包括但不限于：苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等。此外，金属配合物的实例包括但不限于：铱配合物、铂配合物等。

具体地，用作磷光掺杂剂的基于铱的配合物可以表示如下，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料优选为能够顺利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层并且具有高电子迁移率的材料。具体地，电子传输材料的实例包括但不限于：8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等。电子传输层可以与如本领域所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常见材料，并且其中后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极的电子注入效应，具有对发光层或发光材料的优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。具体地，电子注入材料的实例包括但不限于：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等。

金属配合物化合物的实例包括但不限于：8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等。更具体地，金属配合物化合物可以包括ir(ppy)3(其为绿色掺杂剂化合物)等。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物不仅可以包含在有机发光器件中，而且还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

发明实施方式

在下文中，将参照实施例例示本说明书的实施方案。然而，提供根据本说明书的实施例仅用于说明本说明书，而不应理解为限制本说明书的范围。

[制备例1]

制备例1-1：中间物化合物1h的合成

1)化学式1c的制备

在氮气氛下，在搅拌的同时将化学式1a(80g，184mmol)和化学式1b(58g，184mmol)添加至550ml四氢呋喃中并向其中添加碳酸钾(76g，552mmol)在水中的溶液。然后，在回流下加热的同时，向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(6.3g，5mmol)。然后，使反应进行约9小时，然后结束。在反应之后，使反应溶液冷却至室温，并将有机层分离，然后蒸馏。然后，将蒸馏产物用氯仿和水萃取两次，并再次在减压下蒸馏有机层，然后通过柱色谱法(氯仿:己烷)纯化以制备化学式1c(70g，77％)。

2)化学式1g的制备

将化学式1c(60.0g，120mmol)添加至1000ml无水四氢呋喃中并冷却至-78℃。然后，在搅拌的同时在30分钟内缓慢滴加正丁基锂(58ml，144mmol)，反应1小时，使其升温至室温，然后反应1小时。在反应之后，将反应溶液冷却至-78℃，然后向其中分批添加作为固体的化学式1e(23.6g，120mmol)。在将反应溶液缓慢升温并反应2小时之后，添加水以使反应停止，将水层和有机层分离，然后在减压下蒸馏有机层以获得化学式1f。将化学式1f的化合物添加至500ml乙酸中，在搅拌的同时添加一滴或两滴作为催化剂的硫酸，然后进行回流。在反应2小时之后，过滤所产生的固体，再将滤液溶解在氯仿中，用碳酸钙饱和的水中和并萃取，然后用硫酸镁干燥有机层。然后，在减压下蒸馏有机层并用乙醇重结晶。将所产生的固体过滤并干燥以制备化学式1g(41g，57％)。

3)化学式1h的制备

在氮气氛下，将化学式1g(41g，69mmol)、双(频哪醇)二硼(17.4g，69mmol)和乙酸钾(24g，240mmol)混合，将所得混合物添加至410ml二烷中并且在搅拌的同时将混合物加热。在回流下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(1.1g，2mmol)和三环己基膦(1.1g，4mmol)，随后加热并搅拌13小时。在反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，然后过滤。向滤液中添加水，用氯仿萃取混合物，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式1h(33g，72％)。

制备例1-2：化合物1的合成

1)化合物1的制备

在氮气氛下，将化学式1h(10g，15mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.8g，15mmol)添加至100ml四氢呋喃中，随后进行搅拌并回流。然后，向反应溶液中添加碳酸钾(6g，44mmol)在30ml水中的溶液，充分进行搅拌，然后向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.4mmol)。在反应3小时之后，使反应溶液冷却至室温并过滤。将滤液用氯仿和水萃取，并用硫酸镁干燥有机层。然后，在减压下蒸馏有机层，然后用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液重结晶。将所产生的产物过滤并干燥以制备化合物1(7.0g，61％)。

ms:[m+h]⁺＝795

制备例1-3：化合物2的合成

1)化合物2的制备

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物2(6.6g，产率57％)，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝794

制备例1-4：化合物3的合成

1)化学式1j的制备

在氮气氛下，将化学式1i(13g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)溶解在150ml四氢呋喃中，向所得溶液中添加1.5m碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加四(三苯基膦)钯(0.59g，0.51mmol)并且在搅拌的同时进行加热7小时。使反应溶液冷却至室温，将水层分离并除去，用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩，用氯仿和乙醇重结晶，然后干燥以制备标题化学式1j(12.5g，产率82％)。

2)化合物3的制备

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物3(8.5g，产率71％)，不同之处在于使用化学式1j代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝824

[制备例2]

制备例2-1：中间物化合物2h的合成

1)化学式2c的制备

在氮气氛下，在搅拌的同时将化学式2a(80g，184mmol)和化学式2b(58g，184mmol)添加至550ml四氢呋喃中并向其中添加碳酸钾(76g，552mmol)在水中的溶液。然后，在回流下加热的同时，向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(6.3g，5mmol)。然后，使反应进行约9小时，然后结束。在反应之后，使反应溶液冷却至室温，并将有机层分离，然后蒸馏。然后，将蒸馏产物用氯仿和水萃取两次，并在减压下蒸馏有机层，然后通过柱色谱法(氯仿:己烷)纯化以制备化学式2c(65g，71％)。

2)化学式2g的制备

将化学式2c(60.0g，120mmol)添加至1000ml无水四氢呋喃中并冷却至-78℃。然后，在搅拌下在30分钟内缓慢滴加正丁基锂(58ml，144mmol)，反应1小时，使其升温至室温，然后反应1小时。在反应之后，将反应溶液冷却至-78℃，然后向其中分批添加作为固体的化学式2e(23.6g，120mmol)。在将反应溶液缓慢升温并反应2小时之后，向其中添加水以使反应停止，将水层和有机层分离，并在减压下蒸馏有机层以获得化学式2f。将化学式2f的化合物添加至500ml乙酸中，在搅拌的同时添加一滴或两滴作为催化剂的硫酸，并进行回流。在反应2小时之后，过滤所产生的固体，再将滤液溶解在氯仿中，用碳酸钙饱和的水中和并萃取，然后用硫酸镁干燥有机层。然后，在减压下蒸馏有机层并用乙醇重结晶。将所产生的产物过滤并干燥以制备化学式2g(45g，79％)。

3)化学式2h的制备

在氮气氛下，将化学式2g(45g，75mmol)、双(频哪醇)二硼(21g，83mmol)和乙酸钾(22g，226mmol)混合，将所得混合物添加至450ml二烷中并在搅拌的同时将混合物加热。在回流下添加双(二亚苄基丙酮)钯(1.3g，2mmol)和三环己基膦(1.3g，4mmol)，随后加热并搅拌10小时。在反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，然后过滤。向滤液中添加水，用氯仿萃取混合物，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式2h(41g，79％)。

制备例2-2：化合物4的合成

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物4(6.9g，产率60％)，不同之处在于使用中间物化合物2h代替中间物化合物1h并且使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝794

制备例2-3：化合物5的合成

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物5(6.3g，产率62％)，不同之处在于使用中间物化合物2h代替中间物化合物1h并且使用2-氯苯并噻唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝697

制备例2-4：化合物6的合成

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物6(9.5g，产率75％)，不同之处在于使用中间物化合物2h代替中间物化合物1h并且使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝871

[制备例3]

制备例3-1：中间物化合物3h的合成

1)化学式3c的制备

在氮气氛下，在搅拌的同时将化学式3a(50g，115mmol)和化学式3b(36g，115mmol)添加至300ml四氢呋喃中并向其中添加碳酸钾(48g，345mmol)在水中的溶液。然后，在回流下加热的同时，向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。然后，使反应进行约9小时，然后结束。在反应之后，使反应溶液冷却至室温，并将有机层分离，然后蒸馏。然后，将蒸馏产物用氯仿和水萃取两次，并在减压下蒸馏有机层，然后通过柱色谱法(氯仿:己烷)纯化以制备化学式3c(46g，69％)。

2)化学式3g的制备

将化学式3c(30.0g，60mmol)添加至500ml无水四氢呋喃中并冷却至-78℃。然后，在搅拌的同时在30分钟内缓慢滴加正丁基锂(29ml，72mmol)，反应1小时，使其升温至室温，然后反应1小时。在反应之后，将反应溶液冷却至-78℃，然后向其中分批添加作为固体的化学式1e(11.8g，60mmol)。在将反应溶液缓慢升温并反应2小时之后，向其中添加水以使反应停止，将水层和有机层分离，并在减压下蒸馏有机层以获得化学式1f。将所得物添加至500ml乙酸中，在搅拌的同时添加一滴或两滴作为催化剂的硫酸，并进行回流。在反应2小时之后，过滤所产生的固体，再将滤液溶解在氯仿中，用碳酸钙饱和的水中和并萃取，并用硫酸镁干燥有机层。然后，在减压下蒸馏有机层并用乙醇重结晶。将所产生的产物过滤并干燥以制备化学式3g(21g，57％)。

3)化学式3h的制备

在氮气氛下，将化学式3g(20g，33mmol)、双(频哪醇)二硼(9.4g，37mmol)和乙酸钾(10g，100mmol)混合，将所得混合物添加至200ml二烷并且在搅拌的同时将混合物加热。在回流下添加双(二亚苄基丙酮)钯(1.1g，2mmol)和三环己基膦(1.1g，4mmol)，随后加热并搅拌13小时。在反应完成之后，使反应溶液冷却至室温，然后过滤。向滤液中添加水，用氯仿萃取混合物，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式3h(14g，60％)。

制备例3-2：化合物7的合成

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物7(9.5g，产率71％)，不同之处在于使用中间物化合物3h代替中间物化合物1h并且使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝871

制备例3-3：化合物8的合成

以与化合物1中相同的方式制备以上所示的化合物8(6.0g，产率60％)，不同之处在于使用中间物化合物3h代替中间物化合物1h并且使用2-氯苯并唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms:[m+h]⁺＝681

[试验例]

<试验例1>

用其中溶解有清洁剂的蒸馏水通过超声清洗具有涂覆至的薄厚度的ito(氧化铟锡)的玻璃基底。在此使用的清洁剂是从fischerco.商购的产品以及在此使用的蒸馏水是通过从milliporeco.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ito清洗30分钟，然后用蒸馏水重复进行超声清洗两次持续10分钟。在用蒸馏水清洗之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对ito进行超声清洗，将其干燥并输送至等离子体清洗器。此外，用氧等离子体清洗基底5分钟并将其输送至真空沉积器。

在由此制备的ito透明电极上热真空沉积下面所示的化合物hi-1至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积下面所示的化合物ht-1至的厚度以形成空穴传输层，并在ht-1沉积膜上真空沉积下面所示的化合物ht-2至的厚度以形成电子阻挡层。以44:44:12的重量比在ht-2沉积膜上共沉积作为用于发光层的材料的先前在实施例1中制备的化合物1、下面所示的化合物ygh-1和磷光掺杂剂ygd-1以形成厚度为的发光层。在发光层上真空沉积下面所示的化合物et-1至的厚度以形成电子传输层，以98:2的重量比在电子传输层上共沉积下面所示的化合物et-2和li以形成厚度为的电子注入层。在电子注入层上沉积铝至的厚度以形成阴极。

在所述过程期间，使有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，使铝的沉积速率保持在/秒，并且使沉积期间的真空水平保持在1×10^-7托至5×10^-8托。

<试验例2至8>

以与试验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1的化合物1。

<比较试验例1至3>

以与试验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1的化合物1。如下给出了下表1中的化合物c1至c3：

在试验例和比较试验例中，在10ma/cm²的电流密度下测量有机发光器件的电压和效率，并且在50ma/cm²的电流密度下测量寿命。结果示于下表1中。在此，lt95意指当前亮度对应于初始亮度的95％时的时间。

[表1]

如从以上表1中可以看出，当使用根据本说明书的化合物作为发光层材料时，与当使用根据比较试验例的化合物作为发光层材料时相比，获得了优异的效率和寿命。特别地，可以看出，当将试验例4和6至7的化合物与比较试验例1的化合物进行比较时，寿命是具有一个三嗪或杂取代基的情况的约4倍长或更长。此外，可以看出，当与比较试验例2的化合物相比时，分别具有苯并唑取代基和苯并噻唑取代基的化合物5和化合物8比具有苯并咪唑取代基的化合物c2具有更加改善的效率和寿命。