稠合杂环化合物及含有其的组合物的制作方法

本申请要求对2017年3月23日申请的日本专利申请第2017-057088及2017年12月20日申请的日本专利申请第2017-243609的优先权及它们的利益，将它们的全部内容通过参照并入本申请中。

本发明涉及杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物。

背景技术：

迄今为止，出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究，并将其供于实用。

另外，已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1及2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/086848号

专利文献2：国际公开第2013/018928号

技术实现要素：

发明要解决的课题

本发明的课题在于，提供对有害节肢动物具有优异防治效力的化合物。

用于解决课题的手段

本发明如下所示。

[1]一种式(i)所示的化合物(以下，记作本发明化合物)。

[化1]

[式中，

q表示式q1所示的基团、式q2所示的基团、式q3所示的基团、式q4所示的基团、式q5所示的基团、式q6所示的基团或式q7所示的基团，

[化2]

a¹表示cr⁷或氮原子，

a²表示nr^8a、氧原子或硫原子，

a³表示氮原子或cr³，

a⁴表示氮原子或cr⁴，

a⁵表示氮原子或cr⁵，

a⁶表示氮原子或cr⁶，

a⁷表示氮原子或cr⁹，

a⁸表示氮原子或cr¹⁰，

a⁹表示氮原子或cr¹¹，

a¹⁰表示氮原子或cr¹²，

(其中，在式q1所示的基团中，a⁴及a⁵不同时表示氮原子，

在式q2所示的基团中，a³、a⁴、a⁵及a⁶不同时表示氮原子，

在式q6所示的基团中，a³及a⁶不同时表示氮原子，a⁷、a⁸、a⁹及a¹⁰不同时表示氮原子，

在式q7所示的基团中，a⁷、a⁸及a⁹不同时表示氮原子。)，

r¹表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基，

r²表示任选具有选自组b中的1个以上取代基的5元-10元杂环基，

r³、r⁶、r⁷及r⁹各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基、硝基、or¹³、nr¹⁴r¹⁵、氰基、卤素原子或氢原子，

r¹⁰、r¹¹及r¹²各自独立地表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5、卤素原子或氢原子(其中，r¹⁰及r¹¹不同时表示氢原子。)，

r^4a表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5或卤素原子，

在a⁴表示cr⁴、a⁵表示cr⁵的情况下，

r⁴表示氢原子，r⁵表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5或卤素原子；或者

r⁵表示氢原子，r⁴表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5或卤素原子；或者

r⁴及r⁵任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、5元-6元芳香族杂环(该苯环及该5元-6元芳香族杂环任选具有选自组b中的1个以上取代基)或任选具有选自组e中的1个以上取代基的5元-8元非芳香族杂环，

在a⁴表示氮原子、a⁵表示cr⁵的情况下，

r⁵表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5或卤素原子；

在a⁵表示氮原子、a⁴表示cr⁴的情况下，

r⁴表示任选具有选自组c中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、or¹⁶、s(o)mr¹⁷、sf5或卤素原子，

r8表示任选具有选自组d中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子或1个以上c1-c3烷基的c3-c6环烷基、c(o)r¹⁸、c(o)or¹⁸、或者氢原子，

r^8a表示任选具有选自组d中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子或1个以上c1-c3烷基的c3-c6环烷基、c(o)r¹⁸、或者c(o)or¹⁸，

就g¹及g²而言，g¹表示nr¹⁹，g²表示c(x²)；或者g¹表示c(x²)，g²表示nr¹⁹；或者g¹表示nr¹⁹，g²表示nr²⁰，

r¹⁹及r²⁰各自独立地表示任选具有选自组d中的1个以上取代基的c1-c6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子或1个以上c1-c3烷基的c3-c6环烷基、c(o)r²¹、c(o)or²¹或氢原子，

r¹³、r¹⁴、r¹⁵、r¹⁶、r¹⁷、r¹⁸及r²¹各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或氢原子，

x¹及x²各自独立地表示氧原子或硫原子，

l表示单键或ch2，

m及n各自独立地表示0、1或2。

组b：由任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的c3-c6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的c3-c6炔氧基、次磺酰基(sulfanylgroup)、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基磺酰基、nr²²r²³、c(o)r²²、oc(o)r²²、c(o)or²²、氰基、硝基及卤素原子组成的组{r²²及r²³各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或氢原子}。

组c：由任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c6烷基羰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c6烷氧基羰基、任选具有1个以上卤素原子或1个以上c1-c3烷基的c3-c6环烷基、硝基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。

组d：由任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c6烷基羰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c6烷氧基羰基、任选具有1个以上卤素原子或1个以上c1-c3烷基的c3-c6环烷基、任选具有选自组c中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组c中的1个以上取代基的5元-6元杂环基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。

组e：由任选具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c3烷氧基、nr²⁴r²⁵、任选具有1个以上卤素原子的c1-c3烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c4烷基羰基、任选具有1个以上卤素原子的c2-c4烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素原子、氧基(oxogroup)、硫基(thioxogroup)及＝nor²⁶组成的组{r²⁴及r²⁵各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基，r²⁶表示任选具有1个以上卤素原子的c1-c6烷基或氢原子}。]

[2]根据[1]所述的化合物，其中，q为式q1所示的基团。

[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，a⁴为cr⁴，x¹为氧原子，l为单键。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，r²为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或异噁唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡嗪基、该哒嗪基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该噁唑基、该噻唑基、该噻二唑基及该异噁唑基任选具有选自组b中的1个以上取代基}。

[5]一种有害节肢动物防治组合物，其含有[1]～[4]中任一项所述的化合物和惰性载体。

[6]一种有害节肢动物的防治方法，其将有效量的[1]～[4]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。

[7]一种组合物，其含有：选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分；以及[1]～[4]中任一项所述的化合物。

组(a)：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组

组(b)：杀菌活性成分

组(c)：植物生长调节成分

组(d)：药害减轻成分

组(e)：增效剂

发明的效果

根据本发明，能够防治有害节肢动物。

具体实施方式

对本发明中的取代基进行说明。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

在取代基具有2个以上卤素原子的情况下，这些卤素原子任选彼此相同或不同。

在取代基具有2个以上c1-c3烷基的情况下，这些c1-c3烷基任选彼此相同或不同。

本说明书中的“任选具有选自组x中的1个以上取代基”(x是指b～e中的任一者)这一表述是指：在存在2个以上选自组x中的取代基的情况下，这些取代基任选彼此相同或不同。

本说明书中的“cx-cy”这一表述是指碳原子数为x～y。例如，“c1-c6”的表述是指碳原子数为1～6。

“链式烃基”表示烷基、烯基或炔基。

作为“烷基”，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基。

作为“烯基”，可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。

作为“炔基”，可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基及5-己炔基。

“烷氧基”是指在上述烷基上键合有氧原子的1价基团。

“c3-c6环烷基”表示环丙基、环丁基、环戊基及环己基。

“杂环基”表示芳香族杂环基或非芳香族杂环基，作为芳香族杂环基，可列举例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基及喹啉基。作为非芳香族杂环基，可列举例如吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、四氢呋喃基、哌啶基、四氢嘧啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚基、噁唑烷基、异噁唑烷基、1，3-噁嗪烷基、吗啉基、1，4-氧杂氮杂环庚基、噻唑烷基、异噻唑烷基、1，3-噻嗪烷基、硫代吗啉基及1，4-硫杂氮杂环庚基。

“5元-6元芳香族杂环”表示吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、四唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环。

“5元-8元非芳香族杂环”表示吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、四氢呋喃环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环及1，4-硫杂氮杂环庚烷环。

作为本发明化合物的形态，可列举以下的化合物。

〔形态1〕在本发明化合物中，

r¹及r^8a各自独立地为c1-c6烷基、

r²为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或异噁唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡嗪基、该哒嗪基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该噁唑基、该噻唑基、该噻二唑基及该异噁唑基任选具有选自组b中的1个以上取代基}、

r³、r⁵及r⁷为氢原子、

r⁴及r^4a各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3、

r¹⁰及r¹¹各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3(其中，r¹⁰及r¹¹不同时表示氢原子)的化合物。

〔形态2〕在本发明化合物中q为式q1所示基团的化合物。

〔形态3〕在形态2中，

r¹及r^8a各自独立地为c1-c6烷基、

r²为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或异噁唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡嗪基、该哒嗪基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该噁唑基、该噻唑基、该噻二唑基及该异噁唑基任选具有选自组b中的1个以上取代基}、

r³及r⁷为氢原子的化合物。

〔形态4〕在形态2中，

r¹为乙基、

r^8a为甲基、

r²为吡啶基、嘧啶基、吡唑基或噻唑基{该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该噻唑基任选具有选自组b中的1个以上取代基}、

r³及r⁷为氢原子的化合物。

〔形态5〕在形态3中r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3、r⁵为氢原子的化合物。

〔形态6〕在形态4中r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3、r⁵为氢原子的化合物。

〔形态7〕在形态2中a⁴为cr⁴、a⁵为cr⁵、a⁶为氮原子的化合物。

〔形态8〕在形态5中a⁴为cr⁴、a⁵为cr⁵、a⁶为氮原子的化合物。

〔形态9〕在形态6中a⁴为cr⁴、a⁵为cr⁵、a⁶为氮原子的化合物。

〔形态10〕在形态2中a⁴为cr⁴、a⁵为氮原子、a⁶为cr⁶的化合物。

〔形态11〕在形态3中a⁴为cr⁴、a⁵为氮原子、a⁶为cr⁶、r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3、r⁶为氢原子的化合物。

〔形态12〕在形态4中a⁴为cr⁴、a⁵为氮原子、a⁶为cr⁶、r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3、r⁶为氢原子的化合物。

〔形态13〕在形态2中a⁴为cr⁴、a⁵及a⁶为氮原子的化合物。

〔形态14〕在形态3中a⁴为cr⁴、a⁵及a⁶为氮原子、r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3的化合物。

〔形态15〕在形态4中a⁴为cr⁴、a⁵及a⁶为氮原子、r⁴为任选具有1个以上卤素原子的c1-c6链式烃基或s(o)2cf3的化合物。

〔形态16〕在形态1～形态15的任一者中x¹为氧原子的化合物。

〔形态17〕在形态1～形态15的任一者中l为单键的化合物。

〔形态18〕在形态1～形态15的任一者中a¹为氮原子的化合物。

〔形态19〕在形态1～形态15的任一者中a¹为氮原子、n为2的化合物。

〔形态20〕在形态1～形态15的任一者中l为单键、a¹为氮原子、n为2的化合物。

〔形态21〕在形态1～形态15的任一者中x¹为氧原子、a¹为氮原子、n为2的化合物。

〔形态22〕在形态1～形态15的任一者中x¹为氧原子、l为单键、a¹为氮原子的化合物。

〔形态23〕在形态1～形态15的任一者中x¹为氧原子、l为单键、a¹为氮原子、n为2的化合物。

接下来，对本发明化合物的制造法进行说明。

制造法1

本发明化合物可以通过使式(m-1)所示的化合物(以下记作化合物(m-1))与式(m-2)所示的化合物(以下记作化合物(m-2))在碱的存在下反应来制造。

[化3]

[式中，x^a表示氟原子、氯原子或溴原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如：四氢呋喃(以下记作thf)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚(以下记作mtbe)等醚(以下记作醚类)；甲苯、二甲苯等芳香族烃(以下记作芳香族烃类)；n-甲基吡咯烷酮(以下记作nmp)、二甲基亚砜(以下记作dmso)等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂)；二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下记作卤代烃类)；乙腈等腈(以下记作腈类)；水；以及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举例如：三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱(以下记作有机碱类)；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下记作碱金属碳酸盐类)。

在反应中，相对于化合物(m-1)1摩尔，化合物(m-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到本发明化合物。

制造法2

本发明化合物可以通过使式(m-3)所示的化合物(以下记作化合物(m-3))与式(m-4)所示的化合物(以下记作化合物(m-4))在碱的存在下反应来制造。

[化4]

[式中，x^b表示氯原子、溴原子或碘原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举例如碱金属碳酸盐类及氢化钠。

在反应中可以根据需要而添加金属催化剂及配位体。

作为在反应中使用的金属催化剂，可列举碘化铜(i)、溴化铜(i)等铜催化剂。

当在反应中使用金属催化剂的情况下，作为在反应中使用的碱，可列举例如有机碱类、碱金属碳酸盐类及磷酸三钾。

作为在反应中使用的配位体，可列举例如2-吡啶羧酸、1-丁基咪唑、2，2’-联吡啶、2-氨基乙醇及1，10-菲咯啉。

在反应中，相对于化合物(m-3)1摩尔，化合物(m-4)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用。

当在反应中使用金属催化剂及配位体的情况下，相对于化合物(m-3)1摩尔，金属催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用，配位体通常以0.01～0.5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.5～48小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到本发明化合物。

参考制造法1

式(m-2a)所示的化合物(以下记作化合物(m-2a))可以通过使式(m-4a)所示的化合物(以下记作化合物(m-4a))在水及碱的存在下反应来制造。

[化5]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举例如碱金属碳酸盐类。

在反应中，相对于化合物(m-4a)1摩尔，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.5～48小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(m-2a)。

参考制造法2

式(m-2b)所示的化合物(以下记作化合物(m-2b))可以通过使式(m-5)所示的化合物(以下记作化合物(m-5))在碱的存在下水解来制造。

[化6]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。

作为在反应中使用的碱，可列举例如氢氧化钠等碱金属氢氧化物(以下记作碱金属氢氧化物类)及碱金属碳酸盐类。

在反应中，相对于化合物(m-5)1摩尔，碱通常以0.1～20摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.5～48小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(m-2b)。

参考制造法3

化合物(m-5)可以通过使化合物(m-4a)与硫代乙酸s-钾反应来制造。

[化7]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如醚类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。

在反应中，相对于化合物(m-4a)1摩尔，硫代乙酸s-钾通常以0.1～5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.5～48小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(m-5)。

参考制造法4

化合物(m-4a)可以通过使式(m-6)所示的化合物(以下记作化合物(m-6))与卤化剂在自由基引发剂的存在下反应来制造。

[化8]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举例如醚类、卤代烃类、腈类及它们的混合物。

在反应中使用的卤化剂为n-氯琥珀酰亚胺、n-溴琥珀酰亚胺或n-碘琥珀酰亚胺。

作为在反应中使用的自由基引发剂，可列举例如过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(aibn)。

在反应中，相对于化合物(m-6)1摩尔，卤化剂通常以0.5～1.5摩尔的比例使用，自由基引发剂通常以0.01～5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(m-4a)。

化合物(m-6)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法5

式(m-1c)所示的化合物可以通过将式(m-1a)所示的化合物(以下记作化合物(m-1a))或式(m-1b)所示的化合物(以下记作化合物(m-1b))氧化来制造。化合物(m-1b)可以通过将化合物(m-1a)氧化来制造。

[化9]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

这些反应可以依据国际公开第2013/018928号记载的方法来实施。

参考制造法6

化合物(m-1a)可以通过使式(m-7)所示的化合物(以下记作化合物(m-7))与式(m-12)所示的化合物(以下记作化合物(m-12))在碱的存在下反应来制造。

[化10]

[式中，x^c表示氟原子或氯原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应可以依据国际公开第2013/018928号记载的方法来实施。

化合物(m-7)及化合物(m-12)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法7

式(m-7q1)所示的化合物可以通过使式(m-8)所示的化合物(以下记作化合物(m-8))环化来制造。

[化11]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应可以依据国际公开第2013/018928号及国际公开第2016/005263号记载的方法来实施。

参考制造法8

化合物(m-8)可以通过使式(m-9)所示的化合物(以下记作化合物(m-9))与式(m-10)所示的化合物(以下记作化合物(m-10))反应来制造。

[化12]

[式中，x^d表示羟基或氯原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

该反应可以依据国际公开第2013/018928号记载的方法来实施。

化合物(m-9)及化合物(m-10)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法9

式(m-7q2a)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q2a))可以按照下述的路径来制造。

[化13]

[式中，x^e表示氯原子或溴原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

化合物(m-7q2a)可以通过使式(m-14)所示的化合物(以下记作化合物(m-14))与式(m-15)所示的化合物(以下记作化合物(m-15))反应来制造。

化合物(m-14)可以通过使式(m-13)所示的化合物(以下记作化合物(m-13))与氯化剂或溴化剂反应来制造。

化合物(m-13)可以通过使式(m-11)所示的化合物(以下记作化合物(m-11))与化合物(m-12)反应来制造。

这些反应可以依据国际公开第2013/191113号记载的方法来实施。

化合物(m-11)及化合物(m-15)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法10

式(m-7q2c)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q2c))可以通过将化合物(m-7q2a)或式(m-7q2b)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q2b))氧化来制造。化合物(m-7q2b)可以通过将化合物(m-7q2a)氧化来制造。

[化14]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

这些反应可以依据参考制造法5记载的方法来实施。

参考制造法11

式(m-7q3)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q3))可以按照下述的路径来制造。

[化15]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

式(m-18)所示的化合物(以下记作化合物(m-18))可以通过使式(m-16)所示的化合物(以下记作化合物(m-16))与式(m-17)所示的化合物(以下记作化合物(m-17))反应来制造。

化合物(m-7q3)可以通过使化合物(m-18)与三丁基膦反应来制造。

这些反应可以依据organicletters，2014，16(11)，3114记载的方法来实施。

化合物(m-16)及化合物(m-17)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法12

式(m-7q4a)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q4a))可以通过使式(m-19)所示的化合物(以下记作化合物(m-19))与化合物(m-14)反应来制造。

[化16]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

反应可以依据国际公开第2016/129684号记载的方法来实施。

化合物(m-19)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法13

式(m-7q4c)所示的化合物可以通过将化合物(m-7q4a)或式(m-7q4b)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q4b))氧化来制造。化合物(m-7q4b)可以通过将化合物(m-7q4a)氧化来制造。

[化17]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

这些反应可以依据参考制造法5记载的方法来实施。

参考制造法14

式(m-7q5a)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q5a))可以按照下述的路径来制造。

[化18]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

化合物(m-7q5a)可以通过使式(m-22)所示的化合物(以下记作化合物(m-22))与式(r-1)所示的化合物(以下记作化合物(r-1))反应来制造。

化合物(m-22)可以通过将式(m-20)所示的化合物(以下记作化合物(m-20))氧化、接着进行重排反应来制造。

这些反应可以依据国际公开第2016/023954号记载的方法来实施。

化合物(m-20)及化合物(r-1)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法15

式(m-7q5b)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q5b))可以按照下述的路径来制造。

[化19]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

化合物(m-7q5b)可以通过使式(m-25)所示的化合物(以下记作化合物(m-25))与式(r-2)所示的化合物(以下记作化合物(r-2))反应来制造。

化合物(m-25)可以通过将式(m-23)所示的化合物(以下记作化合物(m-23)氧化、接着进行重排反应来制造。

这些反应可以依据国际公开第2016/023954号记载的方法来实施。

化合物(m-23)及化合物(r-2)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法16

式(m-7q6)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q6))可以通过使式(m-26)所示的化合物(以下记作化合物(m-26))与式(m-27)所示的化合物(以下记作化合物(m-27))在钯催化剂及碱的存在下反应来制造。

[化20]

[式中，x^f表示溴原子或碘原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]

反应可以依据国际公开第2013/191112号记载的方法来实施。

化合物(m-26)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

化合物(m-27)可以依据国际公开第2008/122603号记载的方法来制造。

参考制造法17

式(m-7q7d)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q7d))可以按照下述的路径来制造。

[化21]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

化合物(m-7q7d)可以通过将式(m-31)所示的化合物(以下记作化合物(m-31))脱水来制造。

化合物(m-31)可以通过使式(m-29)所示的化合物(以下记作化合物(m-29))与式(m-30)所示的化合物(以下记作化合物(m-30))反应来制造。

化合物(m-29)可以通过使式(m-28)所示的化合物(以下记作化合物(m-28))与化合物(m-27)在钯催化剂及碱的存在下反应来制造。

这些反应可以依据国际公开第2013/191112号记载的方法来实施。

化合物(m-28)及化合物(m-30)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

参考制造法18

式(m-7q7)所示的化合物(以下记作化合物(m-7q7))可以通过使式(m-32)所示的化合物(以下记作化合物(m-32))与化合物(m-27)在钯催化剂及碱的存在下反应来制造。

[化22]

[式中，符号表示与上述相同的含义。]

该反应可以依据国际公开第2013/191112号记载的方法来实施。

化合物(m-32)可以为市售的化合物、或者使用已知的方法来制造。

接着，本发明化合物的具体例如下所示。

本说明书中，me表示甲基，et表示乙基，py2表示2-吡啶基，py3表示3-吡啶基，py4表示4-吡啶基。在py2、py3及py4具有取代基的情况下，将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如，4-cf3-py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基。

式(l-1)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx1)。

[化23]

[表1]

[表2]

[表3]

式(l-1)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx2)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx3)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx4)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx5)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx6)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx7)。

式(l-1)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx8)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx9)。

[化24]

式(l-2)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx10)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx11)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx12)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx13)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx14)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx15)。

式(l-2)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx16)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx17)。

[化25]

式(l-3)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx18)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx19)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx20)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx21)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx22)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx23)。

式(l-3)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx24)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx25)。

[化26]

式(l-4)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx26)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx27)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx28)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx29)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx30)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx31)。

式(l-4)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx32)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx33)。

[化27]

式(l-5)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx34)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx35)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx36)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx37)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx38)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx39)。

式(l-5)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx40)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx41)。

[化28]

式(l-6)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx42)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx43)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx44)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx45)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx46)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx47)。

式(l-6)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx48)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx49)。

[化29]

式(l-7)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx50)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx51)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx52)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx53)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx54)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx55)。

式(l-7)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx56)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx57)。

[化30]

式(l-8)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx58)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx59)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx60)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx61)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx62)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx63)。

式(l-8)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx64)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx65)。

[化31]

式(l-9)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx66)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx67)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx68)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx69)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx70)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx71)。

式(l-9)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx72)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx73)。

[化32]

式(l-10)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx74)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx75)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx76)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx77)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx78)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx79)。

式(l-10)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx80)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx81)。

[化33]

式(l-11)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx82)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx83)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx84)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx85)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx86)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx87)。

式(l-11)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx88)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx89)。

[化34]

式(l-12)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx90)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx91)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx92)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx93)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx94)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx95)。

式(l-12)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx96)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx97)。

[化35]

式(l-13)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx98)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx99)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx100)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx101)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx102)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx103)。

式(l-13)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx104)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx105)。

[化36]

式(l-14)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx106)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx107)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx108)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx109)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx110)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx111)。

式(l-14)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx112)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx113)。

[化37]

式(l-15)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx114)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx115)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx116)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx117)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx118)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx119)。

式(l-15)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx120)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx121)。

[化38]

式(l-16)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx122)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx123)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx124)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx125)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx126)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx127)。

式(l-16)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx128)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx129)。

[化39]

式(l-17)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx130)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx131)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为ch2、r²为[表1]～[表9]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx132)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为ch、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx133)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为ch、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx134)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为氧原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx135)。

式(l-17)所示的化合物中a¹为氮原子、x¹为硫原子、l为单键、r²为[表1]～[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组sx136)。

化合物组sx1～sx136的全部化合物可以依据本说明书的实施例或制造法中记载的方法来制造。

本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分(以下记作本成分)混用或并用。

上述混用或并用是指：将本发明化合物和本成分同时、分别或隔着时间间隔地使用。

在同时使用本发明化合物和本成分的情况下，本发明化合物及本成分可以分别包含于不同的制剂中，也可以包含于一个制剂中。

本发明的1个侧面为一种组合物，其含有：选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1个以上成分(即本成分)；以及本发明化合物。

组(a)为由下述亚组a-1～亚组a-10组成的杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分的组。

亚组a-1：氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(ache)抑制剂

亚组a-2：有机磷系乙酰胆碱酯酶(ache)抑制剂

亚组a-3：gaba作动性氯离子通道阻断剂

亚组a-4：gaba作动性氯离子通道别构调节物(allostericmodulator)

亚组a-5：钠通道调节物

亚组a-6：烟碱性乙酰胆碱受体(nachr)竞争性调节物

亚组a-7：莱诺啶受体调节物

亚组a-8：微生物资材

亚组a-9：杀线虫活性成分

亚组a-10：其他的杀虫活性成分·杀螨活性成分

组(b)为由下述亚组b-1～亚组b-18组成的杀菌活性成分的组。

亚组b-1：pa杀菌剂(苯基酰胺)

亚组b-2：mbc杀菌剂(甲基苯并咪唑氨基甲酸酯)

亚组b-3：噻唑甲酰胺

亚组b-4：sdhi(琥珀酸脱氢酶抑制剂)

亚组b-5：qoi杀菌剂(qo抑制剂)

亚组b-6：qii杀菌剂(qi抑制剂)

亚组b-7：噻吩甲酰胺

亚组b-8：ap杀菌剂(苯胺基嘧啶)

亚组b-9：pp杀菌剂(苯基吡咯)

亚组b-10：ah杀菌剂(芳香族烃)

亚组b-11：dmi-杀菌剂(脱甲基化抑制剂)

亚组b-12：cca杀菌剂(羧酸酰胺)

亚组b-13：哌啶基噻唑异噁唑啉

亚组b-14：四唑肟

亚组b-15：二硫代氨基甲酸酯

亚组b-16：邻苯二甲酰亚胺

亚组b-17：微生物杀菌剂

亚组b-18：其他的杀菌剂

组(c)为由下述亚组c-1、亚组c-2及亚组c-3组成的植物生长调节成分的组。

亚组c-1：植物生长调节成分

亚组c-2：菌根真菌

亚组c-3：根瘤菌

组(d)是在与其他药剂混合使用的情况下减轻对作物造成的药害的药害减轻成分的组。

组(e)是在与其他药剂混合使用的情况下增强其效力的增效剂的组。

含有上述本成分及本发明化合物的组合物根据上述组合物中的上述本成分或上述本发明化合物的含量或含有率来体现上述组合物的效果。因此，可根据上述组合物所体现的效果来决定上述组合物的用途。上述组合物可以具有1个或2个以上的用途。

上述组合物的一个侧面为农药组合物。

上述组合物的另一个侧面为有害节肢动物防治组合物。

上述组合物的另一个侧面为杀虫、杀螨或杀线虫组合物。

上述组合物的另一个侧面为杀菌组合物。

上述组合物的另一个侧面为植物生长调节组合物。

上述组合物的另一个侧面为药害减轻组合物。

以下，记载本成分与本发明化合物的组合的例子。例如，棉铃威(alanycarb)+sx是指棉铃威(alanycarb)与sx的组合。

予以说明，sx的简写符号是指选自化合物组sx1～sx136中的任一个本发明化合物。另外，以下记载的本成分均为公知的成分，可以由市售的制剂得到或者利用公知的方法来制造。在本成分为微生物的情况下，也可以从菌种保藏机构获得。予以说明，括弧内的数字表示cas注册号。

上述亚组a-1的本成分与本发明化合物的组合：

棉铃威(alanycarb)+sx、涕灭威(aldicarb)+sx、恶虫威(bendiocarb)+sx、丙硫克百威(benfuracarb)+sx、丁酮威(butocarboxim)+sx、丁酮砜威(butoxycarboxim)+sx、甲萘威(carbaryl：nac)+sx、克百威(carbofuran)+sx、丁硫克百威(carbosulfan)+sx、乙硫苯威(ethiofencarb)+sx、仲丁威(fenobucarb：bpmc)+sx、伐虫脒(formetanate)+sx、呋线威(furathiocarb)+sx、灭扑威(isoprocarb：mipc)+sx、灭虫威(methiocarb)+sx、灭多威(methomyl)+sx、速灭威(metolcarb)+sx、杀线威(oxamyl)+sx、抗蚜威(pirimicarb)+sx、残杀威(propoxur；phc)+sx、硫双威(thiodicarb)+sx、久效威(thiofanox)+sx、唑蚜威(triazamate)+sx、混杀威(trimethacarb)+sx、xmc+sx、灭杀威(xylylcarb)+sx。

上述亚组a-2的本成分与本发明化合物的组合：

高灭磷(acephate)+sx、甲基吡恶磷(azamethiphos)+sx、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+sx、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+sx、硫线磷(cadusafos)+sx、氯氧磷(chlorethoxyfos)+sx、毒虫畏(chlorfenvinphos)+sx、氯甲磷(chlormephos)+sx、毒死蜱(chlorpyrifos)+sx、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+sx、库马磷(coumaphos)+sx、杀螟腈(cyanophos：cyap)+sx、内吸磷-s-甲基(demeton-s-methyl)+sx、二嗪农(diazinon)+sx、敌敌畏(dichlorvos：ddvp)+sx、百治磷(dicrotophos)+sx、乐果(dimethoate)+sx、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+sx、乙拌磷(disulfoton)+sx、epn+sx、乙硫磷(ethion)+sx、灭线磷(ethoprophos)+sx、氨磺磷(famphur)+sx、苯线磷(fenamiphos)+sx、杀螟松(fenitrothion：mep)+sx、倍硫磷(fenthion：mpp)+sx、噻唑磷(fosthiazate)+sx、庚虫磷(heptenophos)+sx、新烟磷(imicyafos)+sx、异柳磷(isofenphos)+sx、异丙基-o-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-o-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+sx、异噁唑磷(isoxathion)+sx、马拉硫磷(malathion)+sx、灭蚜磷(mecarbam)+sx、甲胺磷(methamidophos)+sx、杀扑磷(methidathion：dmtp)+sx、速灭磷(mevinphos)+sx、久效磷(monocrotophos)+sx、二溴磷(naled：brp)+sx、氧乐果(omethoate)+sx、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+sx、对硫磷(parathion)+sx、甲基对硫磷(parathion-methyl)+sx、稻丰散(phenthoate：pap)+sx、甲拌磷(phorate)+sx、伏杀磷(phosalone)+sx、亚胺硫磷(phosmet：pmp)+sx、磷胺(phosphamidon)+sx、肟硫磷(phoxim)+sx、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+sx、丙溴磷(profenofos)+sx、胺丙畏(propetamphos)+sx、丙硫磷(prothiofos)+sx、吡唑硫磷(pyraclofos)+sx、打杀磷(pyridaphenthion)+sx、喹硫磷(quinalphos)+sx、治螟磷(sulfotep)+sx、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+sx、双硫磷(temephos)+sx、特丁硫磷(terbufos)+sx、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+sx、甲基乙拌磷(thiometon)+sx、三唑磷(triazophos)+sx、敌百虫(trichlorfon：dep)+sx、蚜灭磷(vamidothion)+sx。

上述亚组a-3的本成分与本发明化合物的组合：

乙虫腈(ethiprole)+sx、氟虫腈(fipronil)+sx、丁虫腈(fluhprole)+sx、氯丹(chlordane)+sx、硫丹(endosulfan)+sx、α-硫丹(alpha-endosulfan)+sx。

上述亚组a-4的本成分与本发明化合物的组合：

阿福拉纳(afoxolaner)+sx、氟雷拉纳(fluralaner)+sx、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+sx、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+sx。

上述亚组a-5的本成分与本发明化合物的组合：

氟丙菊酯(acrinathrin)+sx、烯丙菊酯(allethrin)+sx、联苯菊酯(bifenthrin)+sx、k-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+sx、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+sx、除虫菊酯(bioresmethrin)+sx、乙氰菊酯(cycloprothrin)+sx、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+sx、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+sx、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+sx、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+sx、λ-氯氟氰菊酯(1ambda-cyhalothrin)+sx、氯氰菊酯(cypermethrin)+sx、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+sx、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+sx、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+sx、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+sx、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+sx、溴氰菊酯(deltamethrin)+sx、烯炔菊酯(empenthrin)+sx、s-氰戊菊酯(esfenvalerate)+sx、醚菊酯(etofenprox)+sx、甲氰菊酯(fenpropathrin)+sx、氰戊菊酯(fenvalerate)+sx、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+sx、氟氯苯菊酯(flumethrin)+sx、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+sx、t-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+sx、苄螨醚(halfenprox)+sx、(heptafluthrin)+sx、炔咪菊酯(imiprothrin)+sx、噻噁菊酯(kadethrin)+sx、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+sx、(momfluorothrin)+sx、氯菊酯(permethrin)+sx、苯醚菊酯(phenothrin)+sx、炔丙菊酯(prallethrin)+sx、除虫菊酯(pyrethrins)+sx、苄呋菊酯(resmethrin)+sx、氟硅菊酯(silafluofen)+sx、七氟菊酯(tefluthrin)+sx、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+sx、胺菊酯(tetramethrin)+sx、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+sx、四溴菊酯(tralomethrin)+sx、四氟苯菊酯(transfluthrin)+sx、四氟菊酯(benfluthrin)+sx、三氟醚菊酯(flufenoprox)+sx、氟氯苯菊酯(flumethrin)+sx、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+sx、炔呋菊酯(furamethrin)+sx、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+sx、丙氟菊酯(profluthrin)+sx、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+sx、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+sx、(epsilon-momfluorothrin)+sx、甲氧氯(methoxychlor)+sx。

上述亚组a-6的本成分与本发明化合物的组合：

啶虫脒(acetamiprid)+sx、噻虫胺(clothianidin)+sx、呋虫胺(dinotefuran)+sx、吡虫啉(imidacloprid)+sx、烯啶虫胺(nitenpyram)+sx、噻虫啉(thiacloprid)+sx、噻虫嗪(thiamethoxam)+sx、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+sx、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+sx、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+sx、敌克美施(dicloromezotiaz)+sx、环氧虫啶(cycloxaprid)+sx、(e)-n-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1h)-亚基}-2，2，2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+sx。

上述亚组a-7的本成分与本发明化合物的组合：

氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+sx、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+sx、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+sx、氟虫双酰胺(flubendiamide)+sx、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+sx、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+sx、3-溴-n-[2，4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+sx。

上述亚组a-8的本成分与本发明化合物的组合：

苏云金芽孢杆菌bd#32菌株(bacillusthuringiensisbd#32)+sx、苏云金芽孢杆菌aq52菌株(bacillusthuringiensisaq52)+sx、苏云金芽孢杆菌cr-371菌株(bacillusthuringiensiscr-371)+sx、苏云金芽孢杆菌aizawai亚种gc-91(bacillusthuringiensissubsp.aizawaigc-91)+sx、苏云金芽孢杆菌aizawai亚种abts-1857(bacillusthuringiensissubsp.aizawaiabts-1857)+sx、苏云金芽孢杆菌aizawai亚种血清型h-7(bacillusthuringiensissubsp.aizawaiserotypeh-7)+sx、苏云金芽孢杆菌aizawai亚种am65-52菌株(bacillusthuringiensissubsp.aizawaiam65-52)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种abts351菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakiabts351)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种pb54菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakipb54)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种eg234菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakieg234)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种hd-1菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakihd-1)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种bmp123菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakibmp123)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种sa-11菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakisa-11)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种sa-12菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakisa-12)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种eg7841菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakieg7841)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种evb113-19菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakievb113-19)+sx、苏云金芽孢杆菌kurstaki亚种f810菌株(bacillusthuringiensissubsp.kurstakif810)+sx、苏云金芽孢杆菌tenebriosis亚种nb176菌株(bacillusthuringiensissubsp.tenebriosisnb176)+sx、苏云金芽孢杆菌israelensis变种serotyperh-14(bacillusthuringiensisvar.israelensisserotyperh-14)+sx、苏云金芽孢杆菌israelensis变种bmp144菌株(bacillusthuringiensisvar.israelensisbmp144)+sx、苏云金芽孢杆菌aegypti变种(bacillusthuringiensisvar.aegypti)+sx、苏云金芽孢杆菌colmeri变种(bacillusthuringiensisvar.colmeri)+sx、苏云金芽孢杆菌darmstadiensis变种24-91菌株(bacillusthuringiensisvar.darmstadiensis24-91)+sx、苏云金芽孢杆菌dendrolimus变种(bacillusthuringiensisvar.dendrolimus)+sx、苏云金芽孢杆菌galleriae变种(bacillusthuringiensisvar.galleriae)+sx、苏云金芽孢杆菌japonensisbuibui变种buibui菌株(bacillusthuringiensisvar.japonensisbuibui)+sx、苏云金芽孢杆菌morrisoni亚种(bacillusthuringiensissubsp.morrisoni)+sx、苏云金芽孢杆菌sandiego变种(bacillusthuringiensisvar.sandiego)+sx、苏云金芽孢杆菌thuringiensis亚种mppl002菌株(bacillusthuringiensissubsp.thuringiensismppl002)+sx、苏云金芽孢杆菌7216变种(bacillusthuringiensisvar.7216)+sx、苏云金芽孢杆菌t36变种(bacillusthuringiensisvar.t36)+sx、芽孢杆菌属aq175菌株(bacillussp.aq175)+sx、芽孢杆菌属aq177菌株(bacillussp.aq177)+sx、芽孢杆菌属aq178菌株(bacillussp.aq178)+sx、球形芽孢杆菌2362(bacillussphaericus2362)+sx、球形芽孢杆菌serotypeh5a5b菌株(bacillussphaericusserotypeh5a5b)+sx、球形芽孢杆菌abts1743(bacillussphaericusabts1743)+sx、bt作物的蛋白crylab(btcropproteincrylab)+sx、bt(苏云金芽胞杆菌)作物的蛋白crylac(btcropproteincrylac)+sx、bt作物的蛋白crylfa(btcropproteincrylfa)+sx、bt作物的蛋白cryla.105(btcropproteincryla.105)+sx、bt作物的蛋白cry2ab(btcropproteincry2ab)+sx、bt作物的蛋白vip3a(btcropproteinvip3a)+sx、bt作物的蛋白cry3a(btcropproteincry3a)+sx、bt作物的蛋白cry3ab(btcropproteincry3ab)+sx、bt作物的蛋白cry3bb(btcropproteincry3bb)+sx、bt作物的蛋白cry34ab1/cry35ab1(btcropproteincry34ab1/cry35ab1)+sx、球孢白僵菌atcc74040菌株(beauveriabassianaatcc74040)+sx、球孢白僵菌gha菌株(beauveriabassianagha)+sx、球孢白僵菌ant-03菌株(beauveriabassianaant-03)+sx、布氏白僵菌(beauveriabrongniartii)+sx、玫烟色拟青霉(paecilomycesfumosoroseus)+sx、淡紫色拟青霉(paecilomyceslilacinus)+sx、细脚拟青霉t1菌株(paecilomycestenuipest1)+sx、蜡蚧轮枝菌ncim1312菌株(verticilliumlecanincim1312)+sx、指状节丛孢(arthrobotrysdactyloides)+sx、坚强芽孢杆菌i-1582菌株(bacillusfirmusi-1582)+sx、坚强芽孢杆菌gb-126菌株(bacillusfirmusgb-126)+sx、巨大芽孢杆菌(bacillusmegaterium)+sx、洛斯里被毛孢(hirsutellarhossiliensis)+sx、明尼苏达被毛孢(hirsutellaminnesotensis)+sx、瘤捕单顶孢(monacrosporiumphymatopagum)+sx、巴斯德杆菌(pasteurianishizawae)+sx、侵入巴斯德氏芽菌(pasteuriapenetrans)+sx、巴氏杆菌(pasteuriausgae)+sx、厚垣轮枝孢菌(verticilliumchlamydosporium)+sx、超敏蛋白(harpinprotein)+sx、茶小卷叶蛾颗粒病病毒(adoxophyesoranagranulosisvirus)+sx、黎豆夜蛾核多角体病病毒(anticarsiagemmatalismnpv)+sx、苜蓿尺蠖核多角体病病毒fv#11(autographacalifornicamnpvfv#11)+sx、伯克氏菌a396菌株(burkholderiarinojensisa396)+sx、铁杉下色杆菌praa4-1t菌株(chromobacteriumsubtsugaepraa4-1t)+sx、苹果蠹蛾颗粒病病毒v15菌株(cydiapomonellagvv15)+sx、苹果蠹蛾颗粒病病毒v22株(cydiapomonellagvv22)+sx、苹果异形小卷蛾颗粒病病毒(cryptophlebia1eucotretagv)+sx、马尾松毛虫细胞质多面体病毒(dendrolimuspunctatuscypovirus)+sx、棉铃虫核多角体病病毒bv-0003菌株(helicoverpaarmigeranpvbv-0003)+sx、美洲棉铃虫核多角体病病毒(helicoverpazeanpv)+sx、多毛菌(hirsutellathompsonii)+sx、大链壶菌(lagenidiumgiganteum)+sx、蜡蚧轮枝菌kv01菌株(lecanicilliumlecaniikv01)+sx、舞毒蛾核多角体病病毒(lymantriadisparnpv)+sx、甘蓝夜蛾核多角体病病毒(mamestrabrassicaenpv)+sx、蓓带夜蛾核多角体病病毒(mamestraconfiguratanpv)+sx、金龟子绿僵菌f52菌株(metarhiziumanisopliaef52)+sx、黄绿绿僵菌(metarhiziumflavoviride)+sx、冷杉锯角叶蜂核多角体病病毒(neodiprionabietisnpv)+sx、红头松叶蜂核多角体病病毒(neodiprionleconteinpv)+sx、欧洲新松叶蜂核多角体病病毒(neodiprionsertifernpv)+sx、蝗虫微孢子虫(nosemalocustae)+sx、黄杉毒蛾核多角体病病毒(orgyiapseudotsugatanpv)+sx、玫烟色拟青霉apopka97菌株(paecilomycesfumosoroseus、apopka97)+sx、日本类芽孢杆菌(paenibacilluspopilliae)+sx、菜粉蝶颗粒病病毒(pierisrapaegv)+sx、印度谷螟颗粒病病毒(plodiainterpunctellagv)+sx、嗜虫沙雷氏菌(serratiaentomophila)+sx、甜菜夜蛾核多角体病病毒(spodopteraexiguamnpv)+sx、海灰翅夜蛾核多角体病病毒(spodopteralittoralismnpv)+sx、斜纹夜蛾核多角体病病毒(spodopteralituranpv)+sx、淡紫色拟青霉251菌株(paecilomyceslilacinus251)+sx、多刺巴斯德氏芽菌(pasteuriathornei)+sx、纺锤隔指孢菌(dactylelaellipsospora)+sx、dectylariathaumasia+sx。

上述亚组a-9的本成分与本发明化合物的组合：

阿巴克丁(abamectin)+sx、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+sx、氟噻虫砜(fluensulfone)+sx、氟吡菌酰胺(fluopyram)+sx、tioxazafen+sx。

上述亚组a-10的本成分与本发明化合物的组合：

乙基多杀菌素(spinetoram)+sx、多杀霉素(spinosad)+sx、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+sx、雷皮菌素(lepimectin)+sx、密灭汀(milbemectin)+sx、烯虫乙酯(hydroprene)+sx、丙诺保幼素(kinoprene)+sx、烯虫酯(methoprene)+sx、苯氧威(fenoxycarb)+sx、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+sx、甲基溴(methylbromide)+sx、氯化苦(chloropicrin)+sx、硫酰氟(sulfurylfluoride)+sx、氟铝化钠(sodiumaluminiumfluorideorchiolite)+sx、硼砂(borax)+sx、硼酸(boricacid)+sx、八硼酸二钠(disodiumoctaborate)+sx、硼酸钠(sodiumborate)+sx、偏硼酸钠(sodiummetaborate)+sx、吐酒石(tartaremetic)+sx、二甲噻嗪(dazomet)+sx、威百亩(metam)+sx、吡蚜酮(pymetrozine)+sx、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+sx、四螨嗪(clofentezine)+sx、噻螨酮(hexythiazox)+sx、氟螨嗪(diflovidazin)+sx、乙螨唑(etoxazole)+sx、丁醚脲(diafenthiuron)+sx、三唑锡(azocyclotin)+sx、三环锡(cyhexatin)+sx、苯丁锡(fenbutatinoxide)+sx、炔螨特(propargite)+sx、四氯杀螨砜(tetradifon)+sx、溴虫腈(chlorfenapyr)+sx、dnoc+sx、氟虫胺(sulfluramid)+sx、杀虫磺(bensultap)+sx、杀螟丹(cartap)+sx、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)+sx、杀虫环(thiocyclam)+sx、杀虫双(thiosultap-disodium)+sx、杀虫单(thiosultap-monosodium)+sx、双三氟虫脲(bistrifluron)+sx、氟啶脲(chlorfluazuron)+sx、除虫脲(diflubenzuron)+sx、氟啶蜱脲(fluazuron)+sx、氟环脲(flucycloxuron)+sx、氟虫脲(flufenoxuron)+sx、氟铃脲(hexaflumuron)+sx、虱螨脲(lufenuron)+sx、氟酰脲(novaluron)+sx、多氟脲(noviflumuron)+sx、氟苯脲(teflubenzuron)+sx、杀铃脲(triflumuron)+sx、噻嗪酮(buprofezin)+sx、灭蝇胺(cyromazine)+sx、环虫酰肼(chromafenozide)+sx、氯虫酰肼(halofenozide)+sx、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+sx、虫酰肼(tebufenozide)+sx、双甲脒(amitraz)+sx、氟蚁腙(hydramethylnon)+sx、灭螨醌(acequinocyl)+sx、嘧螨酯(fluacrypyrim)+sx、联苯肼酯(bifenazate)+sx、喹螨醚(fenazaquin)+sx、唑螨酯(fenpyroximate)+sx、哒螨灵(pyridaben)+sx、嘧螨醚(pyrimidifen)+sx、吡螨胺(tebufenpyrad)+sx、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+sx、鱼藤酮(rotenone)+sx、茚虫威(indoxacarb)+sx、氰氟虫腙(metaflumizone)+sx、螺螨酯(spirodiclofen)+sx、螺甲螨酯(spiromesifen)+sx、螺虫乙酯(spirotetramat)+sx、磷化铝(aluminiumphosphide)+sx、磷化钙(calciumphosphide)+sx、磷化氢(phosphine)+sx、磷化锌(zincphosphide)+sx、氰化钙(calciumcyanide)+sx、氰化钾(potassiumcvanide)+sx、氰化钠(sodiumcyanide)+sx、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+sx、丁氟螨酯(cyflumetofen)+sx、(pyflubumide)+sx、氟啶虫酰胺(flonicamid)+sx、印楝素(azadirachtin)+sx、苯螨特(benzoximate)+sx、溴螨酯(bromopropylate)+sx、灭螨猛(chinomethionat)+sx、三氯杀螨醇(dicofol)+sx、三氟甲吡醚(pyridalyl)+sx、石硫合剂(1imesulfur)+sx、硫(sulfur)+sx、机油(machineoil)+sx、烟碱(nicotine)+sx、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+sx、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+sx、(flometoquin)+sx、噁虫酮(metoxadiazone)+sx、嘧螨胺(pyriminostrobin)+sx、n-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1h-吡唑-4-基]-n-乙基-3-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+sx、n-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1h-吡唑-4-基]-n-乙基-3-(3，3，3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+sx、5-(1，3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄基氧基]嘧啶(1449021-97-9)+sx、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+sx、4-[5-(3，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-(1-氧代噻丁环-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+sx、3-甲氧基-n-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙烷酰胺(1118626-57-5)+sx、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-4-[(乙氧基羰基)氧基]-8-甲氧基-1-甲基-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(1229023-00-0)+sx、n-[2-溴-6-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+sx、n-[2-溴-6-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+sx、n-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+sx、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2，2，2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1h-1，2，4-三唑-5-胺(885026-50-6)+sx、3-内-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(1332838-17-1)+sx。

上述亚组b-1的本成分与本发明化合物的组合：

苯霜灵(benalaxyl)+sx、精苯霜灵(benalaxyl-m)+sx、呋霜灵(furalaxyl)+sx、甲霜灵(metalaxyl)+sx、精甲霜灵(metalaxyl-m)+sx、恶霜灵(oxadixyl)+sx、呋酰胺(ofurace)+sx。

上述亚组b-2的本成分与本发明化合物的组合：

苯菌灵(benomyl)+sx、多菌灵(carbendazim)+sx、麦穗宁(fuberidazole)+sx、噻菌灵(thiabendazole)+sx、托布津(thiophanate)+sx、甲基托布津(thiophanate-methyl)+sx。

上述亚组b-3的本成分与本发明化合物的组合：

噻唑菌胺(ethaboxam)+sx。

上述亚组b-4的本成分与本发明化合物的组合：

麦锈灵(benodanil)+sx、氟酰胺(flutolanil)+sx、灭锈胺(mepronil)+sx、异丙噻菌胺(isofetamid)+sx、甲呋酰胺(fenfuram)+sx、萎锈灵(carboxin)+sx、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+sx、噻呋酰胺(thifluzamide)+sx、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+sx、联苯吡菌胺(bixafen)+sx、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+sx、呋吡菌胺(furametpyr)+sx、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+sx、氟唑菌苯胺(penflufen)+sx、吡噻菌胺(penthiopyrad)+sx、氟唑环菌胺(sedaxane)+sx、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+sx、啶酰菌胺(boscalid)+sx、pyraziflumid+sx、fluindapyr+sx、3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[(1r)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+sx、3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[(1s)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+sx、n-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+sx、3-(二氟甲基)-1-甲基-n-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+sx、3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3r)-1，1，1-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+sx、3-(二氟甲基)-n-[(3r)-7-氟-1，1，3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+sx。

上述亚组b-5的本成分与本发明化合物的组合：

嘧菌酯(azoxystrobin)+sx、丁香菌酯(coumoxystrobin)+sx、烯肟菌酯(enoxastrobin)+sx、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+sx、啶氧菌酯(picoxystrobin)+sx、唑菌酯(pyraoxystrobin)+sx、(mandestrobin)+sx、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+sx、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+sx、氯啶菌酯(triclopyricarb)+sx、醚菌酯(kresoxim-methyl)+sx、肟菌酯(trifloxystrobin)+sx、醚菌胺(dimoxystrobin)+sx、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+sx、苯氧菌胺(metominostrobin)+sx、肟醚菌胺(orysastrobin)+sx、噁唑菌酮(famoxadone)+sx、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+sx、咪唑菌酮(fenamidone)+sx、吡菌苯威(pyribencarb)+sx。

上述亚组b-6的本成分与本发明化合物的组合：

氰霜唑(cyazofamid)+sx、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+sx、乐杀螨(binapacryl)+sx、消螨多(meptyldinocap)+sx、敌螨普(dinocap)+sx、氟啶胺(fluazinam)+sx。

上述亚组b-7的本成分与本发明化合物的组合：

硅噻菌胺(silthiofam)+sx。

上述亚组b-8的本成分与本发明化合物的组合：

嘧菌环胺(cyprodinil)+sx、嘧菌胺(mepanipyrim)+sx、嘧霉胺(pyrimethanil)+sx。

上述亚组b-9的本成分与本发明化合物的组合：

拌种咯(fenpiclonil)+sx、咯菌腈(fludioxonil)+sx。

上述亚组b-10的本成分与本发明化合物的组合：

联苯(biphenyl)+sx、氯甲氧苯(chloroneb)+sx、氯硝胺(dicloran)+sx、五氯硝基苯(quintozene)+sx、四氯硝基苯(tecnazene)+sx、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+sx。

上述亚组b-11的本成分与本发明化合物的组合：

阿扎康唑(azaconazole)+sx、联苯三唑醇(bitertanol)+sx、糠菌唑(bromuconazole)+sx、环丙唑醇(cyproconazole)+sx、苯醚甲环唑(difenoconazole)+sx、烯唑醇(diniconazole)+sx、烯唑醇m(diniconazole-m)+sx、氟环唑(epoxiconazole)+sx、乙环唑(etaconazole)+sx、腈苯唑(fenbuconazole)+sx、氟喹唑(fluquinconazole)+sx、氟硅唑(flusilazole)+sx、粉唑醇(flutriafol)+sx、己唑醇(hexaconazole)+sx、亚胺唑(imibenconazole)+sx、种菌唑(ipconazole)+sx、(ipfentrifluconazole)+sx、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+sx、叶菌唑(metconazole)+sx、腈菌唑(myclobutanil)+sx、戊菌唑(penconazole)+sx、丙环唑(propiconazole)+sx、硅氟唑(simeconazole)+sx、戊唑醇(tebuconazole)+sx、四氟醚唑(tetraconazole)+sx、三唑酮(triadimefon)+sx、三唑醇(triadimenol)+sx、灭菌唑(triticonazole)+sx、丙硫菌唑(prothioconazole)+sx、嗪胺灵(triforine)+sx、啶斑肟(pyrifenox)+sx、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+sx、氯苯嘧啶醇(fenarim0l)+sx、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+sx、抑霉唑(imazalil)+sx、恶咪唑(oxpoconazole)+sx、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)+sx、稻瘟酯(pefurazoate)+sx、咪鲜胺(prochloraz)+sx、氟菌唑(triflumizole)+sx。

上述亚组b-12的本成分与本发明化合物的组合：

烯酰吗啉(dimethomorph)+sx、氟吗啉(flumorph)+sx、丁吡吗啉(pyrimorph)+sx、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+sx、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+sx、异丙菌胺(iprovalicarb)+sx、缬菌胺(valifenalate)+sx、双炔酰菌胺(mandipropamid)+sx。

上述亚组b-13的本成分与本发明化合物的组合：

氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+sx。

上述亚组b-14的本成分与本发明化合物的组合：

四唑吡氨酯(picarbutrazox)+sx。

上述亚组b-15的本成分与本发明化合物的组合：

福美铁(ferbam)+sx、代森锰锌(mancozeb)+sx、代森锰(maneb)+sx、代森联(metiram)+sx、丙森锌(propineb)+sx、福美双(thiram)+sx、代森锌(zineb)+sx、福美锌(ziram)+sx。

上述亚组b-16的本成分与本发明化合物的组合：

克菌丹(captan)+sx、敌菌丹(captafol)+sx、灭菌丹(folpet)+sx。

上述亚组b-17的本成分与本发明化合物的组合：

放射性农杆菌k84菌株(agrobacteriumradiobactork84)+sx、放射性农杆菌k1026菌株(agrobacteriumradiobactork1026)+sx、解淀粉芽孢杆菌qst713菌株(bacillusamyloliquefaciensqst713)+sx、解淀粉芽孢杆菌fzb24菌株(bacillusamyloliquefaciensfzb24)+sx、解淀粉芽孢杆菌mbi600菌株(bacillusamyloliquefaciensmbi600)+sx、解淀粉芽孢杆菌d747菌株(bacillusamyloliquefaciensd747)+sx、解淀粉芽孢杆菌at332菌株(bacillusamyloliquefaciensat332)+sx、解淀粉芽孢杆菌in937a菌株(bacillusamyloliquefaciensin937a)+sx、解淀粉芽孢杆菌fzb42菌株(bacillusamyloliquefaciensfzb42)+sx、解淀粉芽孢杆菌b3菌株(bacillusamyloliquefaciensb3)+sx、解淀粉芽孢杆菌pta-4838菌株(bacillusamyloliquefacienspta-4838)+sx、短小芽孢杆菌gb34菌株(bacilluspumilusgb34)+sx、短小芽孢杆菌qst2808菌株(bacilluspumilusqst2808)+sx、短小芽孢杆菌buf-33菌株(bacilluspumilusbuf-33)+sx、短小芽孢杆菌aq717菌株(bacilluspumilusaq717)+sx、单纯杆菌cgf2856菌株(bacillussimplexcgf2856)+sx、枯草杆菌qst713菌株(bacillussubtilisqst713)+sx、枯草杆菌hai0404菌株(bacillussubtilishai0404)+sx、枯草杆菌y1336菌株(bacillussubtilisy1336)+sx、枯草杆菌gb03菌株(bacillussubtilisgb03)+sx、枯草杆菌qst714菌株(bacillussubtilisqst714)+sx、枯草杆菌aq743菌株(bacillussubtilisaq743)+sx、枯草杆菌aq153菌株(bacillussubtilisaq153)+sx、枯草杆菌mbi600菌株(bacillussubtilismbi600)+sx、枯草杆菌d747菌株(bacillussubtilisd747)+sx、枯草杆菌qst30002/aq30002菌株(bacillussubtilisqst30002/aq30002)+sx、枯草杆菌qst30004/aq30004菌株(bacillussubtilisqst30004/aq30004)+sx、枯草杆菌db101菌株(bacillussubtilisdb101)+sx、枯草杆菌iab/bs03菌株(bacillussubtilisiab/bs03)+sx、解淀粉枯草芽孢杆菌变种fzb24菌株(bacillussubtilisvar.amyloliquefaciensfzb24株)+sx、争论贪噬菌cgf4526菌株(variovoraxparadoxuscgf4526)+sx、马铃薯软腐病菌cge234m403菌株(erwiniacarotovorasubsp.carotovoracge234m403)+sx、荧光假单胞菌g7090菌株(pseudomonasfluorescensg7090株)+sx、荧光假单胞菌cl145a菌株(pseudomonasfluorescenscl145a)+sx、荧光假单胞菌a506菌株(pseudomonasfluorescensa506)+sx、荧光假单胞菌1629rs菌株(pseudomonasfluorescens1629rs)+sx、黄蓝状菌say-y-94-01菌株(talaromycesflavussay-y-94-01)+sx、深绿木霉skt-1菌株(trichodermaatrovirideskt-1)+sx、深绿木霉cncm1-1237菌株(trichodermaatroviridecncm1-1237)+sx、深绿木霉sc1菌株(trichodermaatroviridesc1)+sx、哈茨木霉t39菌株(trichodermaharzianumt39)+sx、哈茨木霉dsm14944菌株(trichodermaharzianumdsm14944)+sx、哈茨木霉db104菌株(trichodermaharzianumdb104)+sx、哈茨木霉21菌株(trichodermaharzianum21)+sx、哈茨木霉kd菌株(trichodermaharzianumkd)+sx、哈茨木霉sf菌株(trichodermaharzianumsf)+sx、哈茨木霉esalq-1306菌株(trichodermaharzianumesalq-1306)+sx、哈茨木霉esalq-1303菌株(trichodermaharzianumesalq-1303)+sx、哈茨木霉iihr-th-2菌株(trichodermaharzianumiihr-th-2)+sx、哈茨木霉mo1菌株(trichodermaharzianummo1)+sx、地衣芽孢杆菌hb-2菌株(bacilluslicheniformishb-2)+sx、地衣芽孢杆菌sb3086菌株(bacilluslicheniformissb3086)+sx、洋葱伯克霍尔德菌(burkholderiacepacia)+sx、橄榄假丝酵母o菌株(candidaoleophilao)+sx、齐藤假丝酵母(candidasaitoana)+sx、角毛壳菌(chaetomiumcupreum)+sx、粉红粘帚霉(clonostachysrosea)+sx、盾壳霉con/m/91-8菌株(coniothyriumminitanscon/m/91-8)+sx、盾壳霉cgmcc8325菌株(coniothyriumminitanscgmcc8325)+sx、浅白隐球酵母(cryptococcusalbidus)+sx、尖孢镰刀菌fo47菌株(fusariumoxysporumfo47)+sx、海洋真菌链孢粘帚菌j1446菌株(gliocladiumcatenulatumj1446)+sx、多粘芽孢杆菌ac-1菌株(paenibacilluspolymyxaac-1)+sx、成团泛菌e325菌株(pantoeaagglomeranse325)+sx、大伏革菌(phlebiopsisgigantea)+sx、致金色假单胞菌tx-1菌株(pseudomonasaureofacienstx-1)+sx、绿针假单胞菌ma342菌株(pseudomonaschlororaphisma342)+sx、绿针假单胞菌63-28菌株(pseudomonaschlororaphis63-28)+sx、丁香假单胞菌ma-4菌株(pseudomonassyringaema-4)+sx、丁香假单胞菌742rs菌株(pseudomonassyringae742rs)+sx、絮绒假酶菌pf-a22ul菌株(pseudozymaflocculosapf-a22ul)+sx、寡雄腐霉dv74株(pythiumoligandrumdv74)+sx、灰绿链霉菌k61株(streptomycesgriseoviridisk61)+sx、利迪链霉菌wycd108us菌株(streptomyceslydicuswycd108us)+sx、利迪链霉菌wyec108菌株(streptomyceslydicuswyec108)+sx、黄蓝状菌say-y-94-01菌株(talaromycesflavussay-y-94-01)+sx、棘孢木霉icc012菌株(trichodermaasperellumicc012)+sx、棘孢木霉t34株(trichodermaasperellumt34)+sx、多孢木霉imi206039菌株(trichodermapolysporumimi206039)+sx、子座木霉(trichodermastromaticum)+sx、超敏蛋白(harpinprotein)+sx。

上述亚组b-18的本成分与本发明化合物的组合：

乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+sx、二甲嘧酚(dimethirimol)+sx、乙菌定(ethirimol)+sx、恶霉灵(hymexazole)+sx、辛噻酮(octhilinone)+sx、奥索利酸(oxolinicacid)+sx、乙霉威(diethofencarb)+sx、苯酰菌胺(zoxamide)+sx、戊菌隆(pencycuron)+sx、氟吡菌胺(fluopicolide)+sx、氰烯菌酯(phenamacril)+sx、氟嘧菌胺(diflumetorim)+sx、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+sx、三苯基乙酸锡(fentinacetate)+sx、三苯基氯化锡(fentinchloride)+sx、三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)+sx、唑嘧菌胺(ametoctradin)+sx、杀稻瘟素s(blasticidin-s)+sx、春雷霉素(kasugamycin)+sx、链霉素(streptomycin)+sx、土霉素(oxytetracycline)+sx、苯氧喹啉(quinoxyfen)+sx、丙氧喹啉(proquinazid)+sx、乙菌利(chlozolinate)+sx、菌核净(dimethachlone)+sx、异菌脲(iprodione)+sx、腐霉利(procymidone)+sx、乙烯菌核利(vinclozolin)+sx、敌瘟磷(edifenphos)+sx、异稻瘟净(iprobenfos)+sx、吡菌磷(pyrazophos)+sx、稻瘟灵(isoprothiolane)+sx、土菌灵(etridiazole)+sx、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+sx、霜霉威(propamocarb)+sx、胺丙威(prothiocarb)+sx、(aldimorph)+sx、十二环吗啉(dodemorph)+sx、苯锈啶(fenpropidin)+sx、丁苯吗啉(fenpropimorph)+sx、粉病灵(piperalin)+sx、螺环菌胺(spiroxamine)+sx、十三吗啉(tridemorph)+sx、环酰菌胺(fenhexamid)+sx、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+sx、稗草畏(pyributicarb)+sx、奈替芬(naftifine)+sx、特比萘芬(terbinafine)+sx、多氧菌素(polyoxins)+sx、四氯苯酞(phthalide)+sx、咯喹酮(pyroquilon)+sx、三环唑(tricyclazole)+sx、环丙酰菌胺(carpropamid)+sx、双氯氰菌胺(diclocymet)+sx、氰菌胺(fenoxanil)+sx、(tolprocarb)+sx、阿拉酸式苯-s-甲基(acibenzolar-s-methyl)+sx、噻菌灵(probenazole)+sx、噻酰菌胺(tiadinil)+sx、异噻菌胺(isotianil)+sx、海带多糖(1aminarin)+sx、霜脲氰(cymoxanil)+sx、(fosetyl)+sx、叶枯酞(teclofthalam)+sx、咪唑嗪(triazoxide)+sx、磺菌胺(flusulfamide)+sx、哒菌酮(diclomezine)+sx、磺菌威(methasulfocarb)+sx、环氟菌胺(cyflufenamid)+sx、苯菌酮(metrafenone)+sx、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+sx、多果定(dodine)+sx、氟噻唑菌腈(flutianil)+sx、嘧菌腙(ferimzone)+sx、(tebufloquin)+sx、有效霉素(validamycin)+sx、碱式氯化铜+sx、氢氧化铜+sx、碱式硫酸铜+sx、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[ii](dodecylbenzenesulphonicacidbisethylenediaminecopper[ii]salt、dbedc)+sx、有机铜+sx、硫(sulfur)+sx、百菌清(chlorothalonil)+sx、抑菌灵(dichlofluanid)+sx、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+sx、双胍盐(guazatine)+sx、双胍辛胺(iminoctadine)+sx、敌菌灵(anilazine)+sx、二噻农(dithianon)+sx、灭螨猛(chinomethionat)+sx、唑呋草(fluoroimide)+sx、敌派美创(dipymetitrone)+sx、(quinofumelin)+sx、(dichlobentiazox)+sx、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2，6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+sx、(fenpicoxamid)+sx、n’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1，2，4-噻二唑-5-基}氧基)-2，5-二甲基苯基]-n-乙基-n-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+sx、2-{3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基＝甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+sx、4-(2-溴-4-氟苯基)-n-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1h-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+sx、2，2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2，3-二氢苯并[f][1，4]氧氮杂环庚烷(1207749-50-5)+sx、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+sx、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+sx、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3，4-二氢嘧啶-2(1h)-酮(1616664-98-2)+sx、n’-(2，5-二甲基-4-苯氧基苯基)-n-乙基-n-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+sx、n’-{4-[(4，5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2，5-二甲基苯基}-n-乙基-n-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+sx、(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+sx、n-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-n-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+sx、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1h-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1h-四唑(1472649-01-6)+sx、2-氨基-6-甲基吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯(1531626-08-0)+sx、colletochlorinb+sx。

上述亚组c-1的本成分与本发明化合物的组合：

iaa{(1h-吲哚-3-基)乙酸}+sx、iba(4-(1h-吲哚-3-基)丁酸)+sx、吲唑酯(ethychlozate)+sx、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+sx、4-cpa(4-氯苯氧基乙酸)+sx、1-萘乙酸钠(sodium1-naphthaleneacetate)+sx、mcpb(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸)+sx、马来酸酰肼(maleichydrazide)+sx、乙烯利(ethephon)+sx、avg(氨氧乙氧基乙烯基甘氨酸)(aminoethoxyvinylglycine)+sx、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+sx、矮壮素(chlormequat-chloride)+sx、缩节胺(mepiquat-chloride)+sx、赤霉素a3(gibberellina3)+sx、赤霉素a(gibberellina)+sx、烯效唑p(uniconazole-p)+sx、多效唑(paclobutrazol)+sx、调嘧醇(flurprimidol)+sx、调环酸钙(prohexandione-calcium)+sx、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+sx、丁酰肼(daminozide)+sx、脱落酸(abscisicacid)+sx、玻璃酸酶(kinetin)+sx、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+sx、氯吡脲(forchlorfenuron)+sx、噻苯隆(thidiazuron)+sx、茉莉酮(prohydrojasmon)+sx、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinicacidhydrochloride)+sx、二甲戊灵(pendimethalin)+sx、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+sx、仲丁灵(butralin)+sx、嘧啶醇(ancymidol)+sx、抑长灵(mefluidide)+sx、过氧化钙(calciumperoxide)+sx、恶霉灵(hymexazo1)+sx、稻瘟灵(isoprothiolane)+sx、氯化胆碱(cholinechloride)+sx、氰胺(cyanamide)+sx、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+sx、杀草快(diquat)+sx、链霉素(streptmycin)+sx、氰酸钠(sodiumcyanate)+sx、多硫化钙(calciumpolysulfide)+sx、氯化钙(calciumchloride)+sx、硫酸钙(calciumsulfate)+sx、碳酸钙(calciumcarbonate)+sx、甲酸钙(calciumformate)+sx、氧化型谷胱甘肽(oxidizedglutathione)+sx、环丙酸酰胺(cyclanilide)+sx、氟节胺(flumetralin)+sx、氯苯胺灵(chlorpropham)+sx、调呋酸(dikegulac)+sx、噻节因(dimethipin)+sx、脱叶磷(tribufos)+sx、杀雄啉(sintofen)+sx、抑芽唑(triapentheno1)+sx、2，3，5-三碘苯甲酸(2，3，5-triiodobenzoicacid)+sx、抗倒胺(inabenfide)+sx、调果酸(cloprop)+sx、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+sx、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯+sx、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+sx。

上述亚组c-2的本成分与本发明化合物的组合：

球囊霉属菌(glomusspp.)+sx、根内球囊霉(glomusintraradices)+sx、摩西球囊霉(glomusmosseae)+sx、聚丛球囊霉(glomusaggregatum)+sx、幼套球囊菌(glomusetunicatum)+sx。

上述亚组c-3的本成分与本发明化合物的组合：

埃氏慢生根瘤菌(bradyrhizobiumelkani)+sx、大豆慢生根瘤菌(bradyrhizobiumjaponicum)+sx、羽扇豆根瘤菌(bradyrhizobiumlupini)+sx、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(rhizobiumleguminosarumbv.trifolii)+sx、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(rhizobiumleguminosarumbv.phaseoli)+sx、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(rhizobiumleguminosarumbv.viciae)+sx、苜蓿中华根瘤菌(sinorhizobiummeliloti)+sx、根瘤菌属菌(rhizobiumspp.)+sx。

上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合：

解草嗪(benoxacor)+sx、cloquintocet+sx、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+sx、解草胺腈(cyometrinil)+sx、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+sx、二氯丙烯胺(dichlormid)+sx、dicyclonone+sx、乙拌磷(disulfoton)+sx、杀草隆(dymron)+sx、fenchlorazole+sx、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+sx、解草啶(fenclorim)+sx、解草胺(flurazole)+sx、解草噁唑(furilazole)+sx、肟草安(fluxofenim)+sx、isoxadifen+sx、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)+sx、吡咯二酸(mefenpyr)+sx、吡咯二酸乙酯(mefenpyr-ethyl)+sx、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+sx、mephenate+sx、解草腈(oxabetrinil)+sx、1，8-萘二甲酸酐(1，8-naphthalicanhydride)+sx、1，8-八亚甲基二胺(1，8-octamethylenediamine)+sx、csb(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯)+sx、ad-67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷)+sx、dka-24(2，2-二氯n-[2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基]-n-(2-丙烯基)乙酰胺)+sx、mg191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1，3-二氧戊环)+sx、mg-838(2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸酯)+sx、ppg-1292(2，2-二氯-n-(1，3-二噁烷-2-基甲基)-n-(2-丙烯基)乙酰胺)+sx、r-29148(3-(二氯乙酰基)-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)+sx、r-28725(3-(二氯乙酰基)-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷)+sx、ti-35(1-(二氯乙酰基)氮杂环庚烷)+sx、cl-304415(4-羧基-3，4-二氢-2h-1-苯并吡喃-4-乙酸)+sx。

上述组(e)的本成分与本发明化合物的组合：

dmc(1，1-双(4-氯苯基)乙醇)+sx、fdmc(1，1-双(4-氯苯基)-2，2，2-三氟乙醇)+sx、增效特(bucarpolate)+sx、n，n-二丁基-4-氯苯磺酰胺(n，n-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+sx、增效磷(dietholate)+sx、马来酸二乙酯(diethylmaleate)+sx、1-十二烷基-1h-咪唑(1-dodecyl-1h-imidazole)+sx、n-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(n-(2-ethylhexyl)-8，9，10-trinorbom-5-ene-2，3-dicarboximide)+sx、pscp(phenylsaligenincyclicphosphate)+sx、胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)+sx、增效环(piperonylcyclonene)+sx、增效醛(piprotal)+sx、增效酯(propylisome)+sx、增效散(safroxan)+sx、增效菊(sesamex)+sx、芝麻酚林(sesamolin)+sx、亚砜(sulfoxide)+sx、脱叶磷(tribufos)+sx、tbpt(s，s，s-三丁基三硫代磷酸酯)+sx、etp(1，1，1-三氯-2，3-环氧丙烷)+sx、etn(1，2-环氧-1，2，3，4-四氢萘)+sx、tpp(磷酸三苯酯)+sx、增效炔醚(verbutin)+sx。

作为本发明化合物具有效力的有害生物，可列举例如有害昆虫类、有害螨类等有害节肢动物。具体可列举例如以下的有害节肢动物，但是并不受它们的限定。

半翅目害虫(hemiptera)：灰飞虱(laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(nilaparvatalugens)、白背飞虱(sogatellafurcifera)、玉米花翅飞虱(peregrinusmaidis)、古北飞虱(javesellapellucida)、甘蔗扁角飞虱(perkinsiellasaccharicida)、tagosodesorizicolus等飞虱科(delphacidae)；黑尾叶蝉(nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(nephotettixvirescens)、二条斑黑尾叶蝉(nephotettixnigropicms)、电光叶蝉(reciliadorsalis)、小贯小绿叶蝉(empoascaonukii)、马铃薯小绿叶蝉(empoascafabae)、玉米黄翅叶蝉(dalbulusmaidis)、白翅褐脉叶蝉(cofanaspectra)等叶蝉科(cicadellidae)；吹泡虫(mahanarvaposticata)、甘蔗沫蝉(mahanarvafimbriolata)等沫蝉科(cercopidae)；甜菜蚜(aphisfabae)、大豆蚜(aphisglycines)、棉蚜(aphisgossypii)、苹果蚜(aphispomi)、绣线菊蚜(aphisspiraecola)、桃蚜(myzuspersicae)、李短尾蚜(brachycaudushelichrysi)、甘蓝蚜(brevicorynebrassicae)、玫瑰苹果蚜(dysaphisplantaginea)、菜缢管蚜(lipaphiserysimi)、马铃薯长管蚜(macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(aulacorthumsolani)、莴苣蚜(nasonoviaribisnigri)、禾谷缢管蚜(rhopalosiphumpadi)、玉米蚜(rhopalosiphummaidis)、橘蚜(toxopteracitricida)、桃粉大尾蚜(hyalopteruspruni)、高粱蚜(melanaphissacchari)、黑腹四脉绵蚜(tetraneuranigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(ceratovacunalanigera)、苹果绵蚜(eriosomalanigerum)等蚜科(aphididae)；葡萄根瘤蚜(daktulosphairavitifoliae)、美核桃根瘤蚜(phylloxeradevastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(phylloxeranotabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(phylloxerarussellae)等根瘤蚜科(phylloxeridae)；铁杉球蚜(adelgestsugae)、冷杉球蚜(adelgespiceae)、冷杉球蚜(aphrastasiapectinatae)等球蚜科(adelgidae)；稻黑蝽(scotinopharalurida)、马来亚稻黑蝽(scotinopharacoarctata)、黑须稻绿(nezaraantennata)、北二星蝽(eysarcorisaeneus)、大刺白星蝽(eysarcorislewisi)、广二星蝽(eysarcorisventralis)、拟二星蝽(eysarcorisannamita)、茶翅蝽(halyomorphahalys)、稻绿蝽(nezaraviridula)、褐蝽象(euschistusheros)、红带蝽象(piezodorusguildinii)、稻蝽象(oebaluspugnax)、椿虫(dichelopsmelacanthus)等蝽科(pentatomidae)；burrowerbrownbug(scaptocoriscastanea)等土蝽科(cydnidae)；点蜂缘蝽(riptortuspedestris)、中稻缘蝽(leptocorisachinensis)、大稻缘蝽(leptocorisaacuta)等蛛缘蝽科(alydidae)；稻棘缘蝽(cletuspunctiger)、叶足缘蝽(leptoglossusaustralis)等缘蝽科(coreidae)；甘蔗长蝽(cavereriussaccharivorus)、葫芦长蝽(togohemipterus)、麦长蝽(blissusleucopterus)等长蝽科(lygaeidae)；赤须盲蝽(trigonotyluscaelestialium)、赤条纤盲蝽(stenotusrubrovittatus)、二刺狭盲蝽(stenodemacalcarata)、美国牧草盲蝽(lyguslineolaris)等盲蝽科(miridae)；温室粉虱(trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(bemisiatabaci)、柑橘粉虱(dialeurodescitri)、黑刺粉虱(aleurocanthusspiniferus)、山茶花黑刺粉虱(aleurocanthuscamelliae)、(pealiuseuryae)等粉虱科(aleyrodidae)；茶长本圆蚧(abgrallaspiscyanophylli)、红圆蚧(aonidiellaaurantii)、梨圆蚧(diaspidiotuspemiciosus)、桑白蚧(pseudaulacaspispentagona)、矢尖盾蚧(unaspisyanonensis)、柑桔尖盾蚧(unaspiscitri)、等盾蚧科(diaspididae)；红蜡蚧(ceroplastesrubens)等蚧科(coccidae)；吹绵蚧(iceryapurchasi)、银毛吹绵蚧(iceryaseychellarum)等绵蚧科(margarodidae)；石蒜绵粉蚧(phenacoccussolani)、扶桑绵粉蚧(phenacoccussolenopsis)、日本臀纹粉蚧(planococcuskraunhiae)、长尾粉蚧(pseudococcuscomstocki)、橘臀纹粉蚧[(planococcuscitri)、柑栖粉蚧(pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(pseudococcuslongispinus)、水稻粉红粉蚧(brevenniarehi)等粉蚧科(pseudococcidae)；柑橘木虱(diaphorinacitri)、非洲木虱(triozaerytreae)、中国梨木虱(cacopsyllapyrisuga)、中国梨木虱(cacopsyllachinensis)、马铃薯木虱(bactericeracockerelli)、梨木虱(cacopsyllapyricola)等木虱科(psyllidae)；悬铃木方翅网蝽(corythuchaciliata)、菊方翅网蝽(corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(stephanitisnashi)、杜鹃网蝽(stephanitispyrioides)等网蝽科(tingidae)；温带臭虫(cimexlectularius)等臭虫科(cimicidae)及giantcicada(quesadagigas)等蝉科(cicadidae)；骚扰锥蝽(triatomainfestans)等锥蝽属(triatomaspp.)。

鳞翅目害虫(lepidoptera)：二化螟(chilosuppressalis)、台湾稻螟(chilopolychrysus)、稻白螟(scirpophagainnotata)、三化螟(scirpophagaincertulas)、rupelaalbina、稻纵卷叶螟(cnaphalocrocismedinalis)、宽纹刷须野螟(marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(cnaphalocrocisexigua)、棉卷叶螟(notarchaderogata)、亚洲玉米螟(ostriniafurnacalis)、欧洲玉米螟(ostrinianubilalis)、菜螟(hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(herpetogrammaluctuosalis)、蓝草螟蛾(pediasiateterrellus)、稻三点螟(nymphuladepunctalis)、甘蔗螟(diatraeasaccharalis)等草螟科(crambidae)；小玉米螟(elasmopalpuslignosellus)、印度谷蛾(plodiainterpunctella)等螟蛾科(pyralidae)；斜纹夜蛾(spodopteralitura)、糖用甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、粘虫(mythimnaseparata)、甘蓝夜蛾(mamestrabrassicae)、大螟(sesamiainferens)、灰翅夜蛾(spodopteramauritia)、稻螟蛉(narangaaenescens)、草地夜蛾(spodopterafrugiperda)、莎草粘虫(spodopteraexempta)、小地老虎(agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(autographanigrisigna)、金斑夜蛾(plusiafestucae)、黄豆银纹夜蛾(chrysodeixisincludens)、粉纹夜蛾属(trichoplusiaspp.)、烟芽夜蛾(heliothisvirescens)等实夜蛾属(heliothisspp.)、棉铃虫(helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(helicoverpazea)等铃夜蛾属(helicoverpaspp.)、黎豆夜蛾(anticarsiagemmatalis)、棉叶虫(alabamaargillacea棉叶波纹夜蛾)、hopvineborer(hydraeciaimmanis)等夜蛾科(noctuidae)；菜粉蝶(pierisrapae)等粉蝶科(pieridae)；梨小食心虫(grapholitamolesta)、沙果小食心虫(grapholitadimorpha)、大豆食心虫(leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(matsumuraesesazukivora)、苹果小卷叶蛾(adoxophyesoranafasciata)、茶小卷叶蛾(adoxophyeshonmai)、茶长卷蛾(homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(archipsfuscocupreanus)、苹果小卷蛾(cydiapomonella)、黄螟(tetramoeraschistaceana)、beanshootborer(epinotiaaporema)、citrusfruitborer(ecdytolophaaurantiana)等卷蛾科(tortricidae)；茶细蛾(caloptiliatheivora)、金纹细蛾(phyllonorycterringoniella)等细蛾科(gracillariidae)；桃柱果蛾(carposinasasakii)等果蛀蛾科(carposinidae)；咖啡潜叶蛾(leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(lyonetiaclerkella)、银纹潜叶蛾(lyonetiaprunifoliella)等潜蛾科(lyonetiidae)；舞毒蛾(lymantriadispar)等毒蛾属(lymantriaspp.)、茶毒蛾(euproctispseudoconspersa)等黄毒蛾属(euproctisspp.)等毒蛾科(lymantriidae)；小菜蛾(plutellaxylostella)等菜蛾科(plutellidae)；桃枝麦蛾(anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(helcystogrammatriannulella)、红铃麦蛾(pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(phthorimaeaoperculella)、番茄麦蛾(tutaabsoluta)等麦蛾科(gelechiidae)；美国白蛾(hyphantriacunea)等灯蛾科(arctiidae)；甘蔗大螟(telchinlicus)等蝶蛾科(castniidae)；(cossusinsularis)等木蠹蛾科(cossidae)；大造桥虫(ascotisselenaria)等尺蛾科(geometridae)；丽绿刺蛾(parasalepida)等刺蛾科(limacodidae)；柿展足蛾(stathmopodamasinissa)等展足蛾科(stathmopodidae)；鬼脸天蛾(acherontialachesis)等天蛾科(sphingidae)；nokonaferalis等透翅蛾科(sesiidae)；直纹稻弄蝶(pamaraguttata)等弄蝶科(hesperiidae)；衣蛾(tineatranslucens)、小衣蛾(tineolabisselliella)等谷蛾科(tineidae)。

缨翅目害虫(thysanoptera)：西花蓟马(frankliniellaoccidentalis)、棕榈蓟马(thripspalmi)、茶黄硬蓟马(scirtothripsdorsalis)、烟蓟马(thripstabaci)、花蓟马(frankliniellaintonsa)、稻蓟马(stenchaetothripsbiformis)、美洲棘蓟马(echinothripsamericanus)等蓟马科(thripidae)；稻管蓟马(haplothripsaculeatus)等管蓟马科(phlaeothripidae)。

双翅目害虫(diptera)：灰地种蝇(deliaplatura)、葱地种蝇(deliaantiqua)等花蝇科(anthomyiidae)；甜菜斑蝇(tetanopsmyopaeformes)等小金蝇科(ulidiidae)；日本稻潜蝇(agromyzaoryzae)、美洲斑潜蝇(liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(chromatomyiahorticola)等潜蝇科(agromyzidae)；稻秆潜蝇(chloropsoryzae)等黄潜蝇科(chloropidae)；瓜实蝇(bactroceracucurbitae)、桔小实蝇(bactroceradorsalis)、茄实蝇(bactroceralatiffons)、橄榄实蝇(bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(bactroceratryoni)、地中海实蝇(ceratitiscapitata)等实蝇科(tephritidae)；稻潜叶蝇(hydrelliagriseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(hydrelliasasakii)等水蝇科(ephydridae)；斑翅果蝇(drosophilasuzukii)等果蝇科(drosophilidae)；东亚异蚤蝇(megaseliaspiracularis)等蚤蝇科(phoridae)；毛蠓(clogmiaalbipunctata)等毛蠓科(psychodidae)；食用菌异迟眼蕈蚊(bradysiadifformis)等眼蕈蚊科(sciaridae)；黑森瘿蚊(mayetioladestructor)、亚洲水稻瘿蚊(orseoliaoryzae)等瘿蚊科(cecidomyiidae)；diopsismacrophthalma等突眼蝇科(diopsidae)；稻大蚊(tipulaaino)、普通大蚊(tipulaoleracea)、欧洲大蚊(tipulapaludosa)等大蚊科(tipulidae)；淡色库蚊(culexpipienspallens)、埃及伊蚊(aedesaegypti)、白纹伊蚊(aedesalbopicutus)、中华按蚊(anopheleshyracanussinesis)、致倦库蚊(culexquinquefasciatus)、骚扰库蚊(culexpipiensmolestusforskal)、致倦库蚊(culexquinquefasciatus)等蚊科(culicidae)；prosimuliumyezoensis、装饰短蚋(simuliumomatum)等蚋科(simulidae)；三角虻(tabanustrigonus)等虻科(tabanidae)；家蝇(muscadomestica)、厩腐蝇(muscinastabulans)、厩螫蝇(stomoxyscalcitrans)、扰血蝇(haematobiairritans)等蝇科(muscidae)；丽蝇科(calliphoridae)；麻蝇科(sarcophagidae)；羽摇蚊(chironomusplumosus)、chironomusyoshimatsui、德永雕翅摇蚊(glyptotendipestokunagai)等摇蚊科(chironomidae)、厕蝇科(fannidae)。

鞘翅目害虫(coleoptera)：西方玉米根虫(diabroticavirgiferavirgifera)、南方玉米根虫(diabroticaundecimpunctatahowardi)、北方玉米根虫(diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(diabroticavirgiferazeae)、带斑黄瓜叶甲(diabroticabalteata)、cucurbitbeetle(diabroticaspeciosa)、豆叶甲(cerotomatrifurcata)、谷物叶甲(oulemamelanopus)、黄守瓜(aulacophorafemoralis)、黄曲条跳甲(phyllotretastriolata)、甘蓝跳甲(phyllotretacruciferae)、柔弱黑跳甲(phyllotretapusilla)、油菜蓝跳甲(psylliodeschrysocephala)、马铃薯甲虫(leptinotarsadecemlineata)、水稻负泥虫(oulemaoryzae)、葡萄鞘叶甲(colaspisbrunnea)、玉米跳甲(chaetocnemapulicaria)、甘薯跳甲(chaetocnemaconfinis)、美洲马铃薯跳甲(epitrixcucumeris)、稻铁甲虫(dicladispaarmigera)、南方玉米叶甲虫(myochrousdenticollis)、甘薯腊龟甲(laccopteraquadrimaculata)、烟草跳甲(epitrixhirtipennis)等叶甲科(chrysomelidae)；seedcornbeetle(stenolophuslecontei)、slenderseedcornbeetle(clivinaimpressifrons)等步甲科(carabidae)；古铜异丽金龟(anomalacuprea)、多色异丽金龟(anomalarufocuprea)、小青铜金龟(anomalaalbopilosa)、日本丽金龟(popilliajaponica)、豆黄鳃金龟(heptophyllapicea)、europeanchafer(rhizotrogusmajalis)、黑圆金龟子(tomarusgibbosus)、齿爪鳃金龟属(holotrichiaspp.)、六月鳃角金龟(phyllophagacrinita)等鳃角金龟属(phyllophagaspp.)、阿根廷兜虫(diloboderusabderus)等diloboderus属(diloboderusspp.)等金龟子科(scarabaeidae)；咖啡豆象(araeceruscoffeae)、甘薯蚁象(cylasformicarius)、西印度甘薯象(euscepespostfasciatus)、苜蓿叶象甲(hyperapostica)、玉米象(sitophiluszeamais)、稻象(echinocnemussquameus)、稻水象(lissorhoptrusoryzophilus)、棕榈象鼻虫(rhabdosceluslineatocollis)、棉铃象(anthonomusgrandis)、寄生谷象(sphenophorusvenatus)、南方玉米长喙象(sphenophoruscallosus)、大豆茎象鼻虫(stemechussubsignatus)、甘蔗象甲(sugarcaneweevil)(sphenophoruslevis)、葫形锈象甲(scepticusgriseus)、scepticusuniformis、巴西豆象(zabrotessubfasciatus)、纵坑切梢小蠹(tomicuspiniperda)、咖啡果小蠹(hypothenemushampei)、aracanthusmourei等aracanthus属(aracanthusspp.)、cottonrootborer(eutinobothrusbrasiliensis)等象虫科(curculionidae)；赤拟谷盗(triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(triboliumconfusum)等拟步甲科(tenebrionidae)；茄二十八星瓢虫(epilachnavigintioctopunctata)等瓢虫科(coccinellidae)；褐粉蠹(lyctusbrunneus)等长蠹科(bostrychidae)；蛛甲科(ptinidae)；星天牛(anoplophoramalasiaca)、migdolusfryanus等天牛科(cerambycidae)；筛胸梳爪叩甲(melanotusokinawensis)、细胸叩头虫(agriotesfuscicollis)、角梳爪叩头虫(melanotuslegatus)、独叶叩甲属(anchastusspp.)、宽胸叩头虫属(conoderusspp.)、金针虫属(cteniceraspp.))、丘胸叩甲属(limoniusspp.)、aeolus属(aeolusspp.)等叩头虫科(elateridae)；毒隐翅虫(paederusfuscipes)等隐翅虫科(staphylinidae)；小圆皮蠹(anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(dermestesmaculates)等皮蠹科(dermestidae)；烟草甲(lasiodermaserricome)、药材甲(stegobiumpaniceum)等窃蠹科(anobidae)。

直翅目害虫(orthoptera)：飞蝗(locustamigratoria)、摩洛哥戟纹蝗(dociostaurusmaroccanus)、澳大利亚灾蝗(chortoicetesterminifera)、红翅蝗(nomadacrisseptemfasciata)、褐飞蝗(locustanapardalina)、树蝗(anacridiummelanorhodon)、意大利蝗(calliptamusitalicus)、长额负蝗(melanoplusdiffrentialis)、双带蚱蜢(melanoplusbivittatus)、迁徙蚱蜢(melanoplussanguinipes)、红腿蚱蜢(melanoplusfemurrubrum)、透翅土蝗(camnulapellucida)、沙漠蝗(schistocercagregaria)、yellow-wingedlocust(gastrimargusmusicus)、spur-throatedlocust(austracrisguttulosa)、小翅稻蝗(oxyayezoensis)、日本稻蝗(oxyajaponica)、印度黄脊蝗(patangasuccincta)等蝗科(acrididae)；非洲蝼蛄(gryllotalpaorientalis)等蝼蛄科(gryllotalpidae)；家蟋蟀(achetadomestica)、黄脸油葫芦(teleogryllusemma)等蟋蟀科(gryllidae)；摩门蟋蟀(anabrussimplex)等螽斯科(tettigoniidae)。

膜翅目害虫(hymenoptera)：新疆菜叶蜂(athaliarosae)、日本菜叶蜂(athaliajaponica)等叶蜂科(tenthredinidae)；红火蚁(solenopsisinvicta)、热带火蚁(solenopsisgeminata)等火蚁属(solenopsisspp.)、褐色切叶蚁(attacapiguara)等美洲切叶蚁属(attaspp.)、切叶蚁属(acromyrmexspp.)、子弹蚁(paraponeraclavata)、无毛凹臭蚁(ochetellusglaber)、小黄家蚁(monomoriumpharaonis)、阿根廷蚁(linepithemahumile)、日本黑褐蚁(formicafuscajaponica)、刻纹棱胸切叶蚁(pristomyrmexpunctatus)、宽结大头蚁(pheidolenoda)、热带大头家蚁(pheidolemegacephala)、日本弓背蚁(camponotusjaponicus)、暗足弓背蚁(camponotusobscuripes)等弓背蚁属、西方收获蚁(pogonomyrmexoccidentalis)等收获蚁属(pogonomyrmex)、小火蚁(wasmaniaauropunctata)等wasmania、细足捷蚁(anoplolepisgracilipes)等蚁科(formicidae)；日本大黄蜂(vespamandariniajaponica)、赤翅蜂(vespasimillima)、拟大虎头蜂(vespaanalisfabriciusi)、黑胸胡蜂(vespavelutina)、黑腰胡蜂(polistesjokahamae)等胡蜂科(vespidae)；大树蜂(urocerusgigas)等树蜂科(siricidae)、肿腿蜂科(bethylidae)。

蜚蠊目害虫(blattodea)：德国小蠊(blattellagermanica)等姬蠊科(blattellidae)；黑胸大蠊(periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(periplanetaamericana)、褐斑大蠊(periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(blattaorientalis)等蜚蠊科(blattidae)；栖北散白蚁(reticulitermessperatus)、台湾乳白蚁(coptotermesformosanus)、小楹白蚁(incisitermesminor)、截头堆砂白蚁(cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(glyptotermessatsumensis)、中岛白蚁(glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(glyptotermesfuscus)、山林原白蚁(hodotermopsissjostedti)、广东乳白蚁(coptotermesguangzhouensis)、reticulitermesamamianus、奄美散白蚁(reticulitermesmiyatakei)、reticulitermeskanmonensis、高山象白蚁(nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(pericapritermesnitobei)、台华歪白蚁(sinocapritermesmushae)、堆角白蚁(comitermescumulans)等白蚁科(termitidae)。

蚤目害虫(siphonaptera)：猫栉首蚤(ctenocephalidaefelis)、犬栉首蚤(ctenocephalidescanis)、人蚤(pulexirritans)、印鼠客蚤(xenopsyllacheopis)、穿皮潜蚤(tungapenetrans)、禽冠蚤(echidnophagagallinacea)、欧洲鼠蚤(nosopsyllusfasciatus)。

虱目害虫(anoplura)：猪血虱(haematopinussuis)、牛血虱(haematopinuseurysternus)、羊虱(dalmaliniaovis)、犬颚虱(linognathussetosus)、人虱(pediculushumanis)、体虱(pediculuchumanuscorporis)、头虱(pediculushumanushumanus)、阴虱(phthiruspubis)。

食毛目害虫(mallophagida)：牛毛虱(dalmaliniabovis)、羊毛虱(dalmaliniaovis)等牛羽虱属(bovicolaspp.)、犬毛虱(trichodectescanis)等啮毛虱属(trichodectesspp.)、猫毛虱(felicolasubrostrata)等felocplaspp、鸡翅长鸟虱(lipeuruscaponis)等长圆虱属(lipeurusspp.)、毛鸟虱属(trimenoponspp)、禽虱属(menoponspp.)等短角鸟虱科(menoponidae)。

蜱螨目害虫(acari)：二斑叶螨(tetranychusurticae)、神泽氏叶螨(tetranychuskanzawai)、伊氏叶螨(tetranychusevansi)、柑橘全爪螨(panonychuscitri)、苹果全爪螨(panonychusulmi)、小爪螨属(oligonychusspp.)等叶螨科(tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(aculopspelekassi)、柑橘瘿螨(phyllocoptrutacitri)、番茄刺皮瘿螨(aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(calacaruscarinatus)、茶尖叶瘿螨(acaphyllatheavagrans)、中国瘿螨(eriophyeschibaensis)、斯氏针刺瘿螨(aculusschlechtendali)、柿子芽螨(aceriadiospyri)、小麦卷屈螨(aceriatosichella)、谢氏瘿螨属(shevtchenkellaspp.)等瘿螨科(eriophyidae)；侧多食跗线螨(polyphagotarsonemuslatus)等跗绒螨科(tarsonemidae)；紫红短须螨(brevipalpusphoenicis)等细须螨科(tenuipalpidae)；杜克螨科(tuckerellidae)；长角血蜱(haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(haemaphysalisflava)、台湾革蜱(dermacentortaiwanensis)、变异革蜱(dermacentorvariabilis)、安德氏革蜱(dermacentorandersoni)、卵形硬蜱(ixodesovatus)、全沟硬蜱(ixodespersulcatus)、蓖子硬蜱(ixodesricinus)、肩突硬蜱(ixodesscapularis)、美洲钝眼蜱(amblyommaamericanum)、有斑花蜱(ambryommamaculatum)、微小牛蜱(boophilusmicroplus)、具环牛蜱(boophilusannulatus)、血红扇头蜱(rhipicephalussanguineus)等蜱科(ixodidae)；腐食酪螨(tyrophagusputrescentiae)、似食酪螨(tyrophagussimilis)等粉螨科(acaridae)；粉尘螨(dermatophagoidesfarinae)、屋尘螨(dermatophagoidesptrenyssnus)(dermatophagoidespteronyssinus)等蚍螨科(pyroglyphidae)；普通肉食螨(cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(cheyletusmoorei)、莫式肉食螨(cheyletiellayasguri)等肉食螨科(cheyletidae)；耳螨(otodectescynotis)、人疥螨(sarcoptesscabiei)等疥螨科(sarcoptidae)；犬蠕形螨(demodexcanis)等蠕形螨科(demodicidae)；牦螨科(listrophoridae)；禽刺螨科(haplochthoniidae)；热带鼠螨(ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(omithonyssussylviarum)等巨刺螨科(macronyssidae)；鸡皮刺螨(dermanyssusgallinae)等皮刺螨科(dermanyssidae)；红纤恙螨(leptotrombidiumakamushi)等恙螨科(trombiculidae)等。

蜘蛛目害虫(araneae)：日本红螯蛛(cheiracanthiumjaponicum)等优列蛛科(eutichuridae)；赤背蜘蛛(latrodectushasseltii)等球腹蛛科(theridiidae)等。

带马陆目害虫(polydesmida)：温室马陆(oxidusgracilis)、赤马陆(nedyopustambanus)等条马陆科(paradoxosomatidae)等。

等足目害虫(isopoda)：卷甲虫(armadillidiumvulgare)等球鼠妇科(armadillidiidae)等。

唇足纲害虫(chilopoda)：蚰蜒(thereuonemahilgendorfi)等蚰蜒科(scutigeridae)；越南巨人蜈蚣(scolopendrasubspinipes)等蜈蚣科(scolopendridae)；糙背石蜈蚣(bothropolysrugosus)等ethopolidae等。

腹足纲害虫(gastropoda)：瓦伦西亚列蛞蝓(limaxmarginatus)、黄蛞蝓(limaxflavus)等蛞蝓科科(limacidae)；双线蛞蝓(meghimatiumbilineatum)等嗜粘液蛞蝓科(philomycidae)；福寿螺(pomaceacanaliculata)等瓶螺科(ampullariidae)；小椎实螺(austropepleaollula)等椎实螺科(lymnaeidae)等。

线虫纲(nematoda)：水稻干尖线虫(aphelenchoidesbesseyi)等滑刃科(aphelenchoididae)；咖啡短体线虫(pratylenchuscoffeae)、pratylenchusbrachyurus、落选短体线虫(pratylenchusneglectus)、香蕉穿孔线虫(radopholussimilis)等短体科(pratylenchidae)；爪哇根结线虫(meloidogynejavanica)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、北方根结线虫(meloidogynehapla)、大豆胞囊线虫(heteroderaglycines)、马铃薯金线虫(globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(globoderapallida)等异皮科(heteroderidae)；肾形线虫(rotylenchulusreniformis)等纽带科(hoplolaimidae)；草莓芽线虫(nothotylenchusacris)、鳞球茎线虫(ditylenchusdipsaci)等粒科(anguinidae)；半穿刺线虫(tylenchulussemipenetrans)等半穿刺科(tylenchulidae)；剑线虫(xiphinemaindex)等长针线虫(longidoridae)；毛刺线虫科(trichodoridae)；松材线虫(bursaphelenchusxylophilus)等寄生滑刃(parasitaphelenchidae)等。

作为对象的有害昆虫类及有害螨类可以是对于杀虫/杀螨剂的药剂敏感性已降低的昆虫类及螨类、或者耐药性发达的昆虫类及螨类。但是，在药剂敏感性大幅降低或者耐药性大幅发达的情况下，期望使用包含除了成为其对象的杀虫/杀螨剂以外的杀虫/杀螨剂的本发明组合物。

本发明化合物也可以用于保护植物免受由昆虫媒介性病毒或昆虫媒介性细菌所致的植物病害的影响。

作为该昆虫媒介性病毒，可列举例如以下的病毒。

稻矮化病毒(ricetungrosphericalvirus)、稻东格鲁杆状病毒(ricetungrobacilliformvirus)、稻草状矮化病毒(ricegrassystuntvirus)、稻齿叶矮缩病毒(riceraggedstuntvirus)、稻条叶枯病毒(ricestripevirus)、黑条萎缩病毒(riceblackstreakeddwarfvirus)、稻南方黑条矮缩病毒(southernriceblack-streakeddwarfvirus)、稻瘤矮病毒(ricegalldwarfvirus)、稻白叶病毒(ricehojablancavirus)、稻黄叶病毒(riceyellowstuntvirus)、稻黄斑病毒(riceyellowmottlevirus)、稻萎缩病毒(ricedwarfvirus)、北方禾谷花叶病毒(northerncerealmosaicvirus)、大麦黄萎病毒(barleyyellowdwarfvirus)、大麦微斑病毒(barleymildmosaicvirus)、大麦黄萎pav病毒(barleyyellowdwarfvirus-pav)、谷类黄萎rps病毒(cerealyellowdwarfvirus-rps)、小麦黄叶病毒(wheatyellowleafvirus)、燕麦不孕矮缩病毒(oatsteriledwarfvirus)、小麦线条花叶病毒(wheatstreakmosaicvirus)、玉米矮花叶病毒(maizedwarfmosaicvirus)、玉米斑纹病毒(maizestripevirus)、玉米褪绿斑驳病毒(maizechloroticmottlevirus)、玉米褪绿矮缩病毒(maizechloroticdwarfvirus)、玉米雷亚多非纳病毒(maizerayadofinovirus)、甘蔗花叶病毒(sugarcanemosaicvirus)、斐济病病毒(fijidiseasevirus)、甘蔗黄叶病毒(sugarcaneyellowleafvirus)、大豆微斑花叶病毒(soybeanmildmosaicvirus)、苏铁坏死萎缩病毒(cycasnecroticstunt)、大豆矮化病毒(soybeandwarfvirus)、莲花萎缩病毒(milkvetchdwarfvirus)、大豆花叶病毒(soybeanmosaicvirus)、苜蓿花叶病毒(alfalfamosaicvirus)、菜豆黄斑花叶病毒(beanyellowmosaicvirus)、菜豆花叶病毒(beancommonmosaicvirus)、南方菜豆花叶病毒(southernbeanmosaicvirus)、花生矮化病毒(peanutstuntvirus)、蚕豆萎蔫病毒1(broadbeanwiltvirus1)、蚕豆萎蔫病毒2(broadbeanwiltvirus2)、蚕豆坏死病毒(broadbeannecrosisvirus)、蚕豆叶胍黄化病毒(broadbeanyellowveinvirus)、三叶草叶脈黄化病毒(cloveryellowveinvirus)、花生斑纹病毒(peanutmottlevirus)、烟草条斑病毒(tobaccostreakvirus)、菜豆荚斑点病毒(beanpodmottlevirus)、豇豆褪绿斑驳病毒(cowpeachloroticmottlevirus)、绿豆黄花叶病毒(mungbeanyellowmosaicvirus)、大豆皱叶病毒(soybeancrinkleleafvirus)、番茄褪绿病毒(tomatochlorosisvirus)、番茄黄斑病毒(tomatospottedwiltvirus)、番茄黄化叶卷病毒(tomatoyellowleafcurlvirus)、番茄无子病毒(tomatoaspermyvirus)、番茄传染性褪绿病毒(tomatoinfectiouschlorosisvirus)、马铃薯卷叶病毒(potatoleaffollvirus)、马铃薯y病毒(potatovirusy)、甜瓜黄斑病毒(melonyellowspotvirus)、甜瓜坏死斑点病毒(melonnecroticspotvirus)、南瓜花叶病毒(watermelonmosaicvirus)、黄瓜花叶病毒(cucumbermosaicvirus)、小西葫芦黄斑花叶病毒(zucchiniyellowmosaicvirus)、萝卜花叶病毒(tumipmosaicvirus)、萝卜黄化花叶病毒(turnipyellowmosaicvirus)、菜花花叶病毒(cauliflowermosaicvirus)、莴苣花叶病毒(lettucemosaicvirus)、芹菜花叶病毒(celerymosaicvirus)、甜菜花叶病毒(beetmosaicvirus)、瓜类褪绿黄化病毒(cucurbitchloroticyellowsvirus)、辣椒褪绿病毒(capsicumchlorosisvirus)、甜菜伪黄化病毒(beetpseudoyellowsvirus)、韭葱黄色条斑病毒(leekyellowstripevirus)、洋葱萎缩病毒(onionyellowdwarfvirus)、甘薯斑纹花叶病(sweetpotatofeatherymottlevirus)、甘薯缩叶花叶病毒(sweetpotatoshukuyomosaicvirus)、草莓斑纹病毒(strawberrymottlevirus)、草莓轻性黄边病毒(strawberrymildyellowedgevirus)、草莓伪轻性黄边病毒(strawberrypseudomildyellowedgevirus)、草莓皱缩病毒(strawberrycrinklevirus)、草莓镶脉病毒(strawberryveinbandingvirus)、李轮纹病毒(plumpoxvirus)、菊花茎坏死病毒(chrysanthemumstemnecrosisvirus)、风仙花坏死斑点病毒(impatiensnecroticspotvirus)、鸢尾属植物黄斑病毒(irisyellowspotvirus)、百合微斑病毒(lilymottlecirus)、百合潜在病毒(lillysymptomlessvirus)、郁金香花叶病毒等(tulipmosaicvirus)等。

作为昆虫媒介性细菌，可列举例如以下的细菌。

稻黄萎病植原体(candidatusphytoplasmaoryzae)、candidatusphytoplasmaasteris、maizebushystuntphytoplasma、柑桔黄龙病菌亚洲型(candidatusliberbacterasiaticus)、柑桔黄龙病菌非洲型(candidatusliberbacterafricanus)、柑桔黄龙病菌美洲型(candidatusliberbacteramericanus)等。

本发明的有害节肢动物防治组合物含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampooagent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheetagent)、喷滴剂(spot-onagent)、经口处理剂后再使用。另外，本发明的有害节肢动物防治组合物也可以与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及增效剂混用。

本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有0.0001～95重量％的本发明化合物。

作为在制剂化时所使用的固体载体，可列举例如：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体载体，可列举例如：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(dmf、二甲基乙酰胺等)、亚砜类(dmso等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为气态载体，可列举例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、lpg(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。

作为表面活性剂，可列举例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其他的制剂用辅助剂，可列举固定剂(fixingagents)、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、bha(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

作为树脂制剂的基材，可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼化合物后，利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且，根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(eartag)、片材制剂、引导线(inductioncord)、园艺用支柱。

作为毒饵的基材，可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。

本发明的有害节肢动物的防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。另外，也可以对种子进行处理。在本发明的有害节肢动物的防治方法中，通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。

在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害生物的情况下，其施用量以每10000m²的本发明化合物量计通常为1～10000g。在对种子进行处理的情况下，相对于种子1kg，本发明化合物的量通常以0.001～100g的范围来施用。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理，另外，为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。

另外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。

在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下，就其施用量而言，当在平面上进行处理时，以每1m²处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，当在空间内进行处理时，以每1m³处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。

在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下，可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法，在以全身抑制为目的的情况下，例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与，在以非全身抑制为目的的情况下，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg，投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围。

另外，本发明化合物可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的有害节肢动物的防治剂来使用。本发明化合物可以在栽培以下列举的植物等的农耕地等中防治该农耕地等的有害节肢动物。

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、烟草等；

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(白萝卜、芜菁、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、里芋等、花卉、观叶植物；

果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橘、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等；

除果树以外的树：茶、桑、花木、行道树(梣、桦木、株木、桉、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松、松、云杉、红豆杉)等。

上述植物可以为基因重组作物。

实施例

以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明，但本发明不仅仅限定于这些例子。

首先，示出本发明化合物的制造例。

参考制造例1-1

在氮气气氛下将2-(5-溴-3-乙烷磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3h-咪唑并[4，5-b]吡啶9.0g、双(频哪醇合)二硼5.6g、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(ii)的二氯甲烷加成物0.49g、乙酸钾5.9g及dmso80ml的混合物在90℃下搅拌10小时。在室温下向所得的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到8.1g的下式所示的中间体(1)。

[化40]

中间体(1)

¹h-nmr(cdcl3)δ：9.27(1h，d，j＝1.4hz)，8.87(1h，d，j＝1.4hz)，8.76(1h，d，j＝1.8hz)，8.31(1h，d，j＝1.8hz)，3.87(3h，s)，3.82(2h，q，j＝7.5hz)，1.42(12h，s)，1.38(3h，t，j＝7.5hz).

参考制造例1-2

依据参考制造例1-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。

[化41]

中间体(2)

¹h-nmr(cdcl3)δ：9.31(1h，d，j＝1.4hz)，8.94(1h，d，j＝1.6hz)，8.60(1h，d，j＝1.6hz)，8.19(1h，dd，j＝8.6，1.6hz)，7.99(1h，d，j＝8.6hz)，3.98(2h，q，j＝7.5hz)，1.49(3h，t，j＝7.5hz)，1.43(12h，s).

参考制造例2-1

向中间体(1)0.99g、乙酸钠1.2g、thf8ml及水4ml的混合物中添加30％过氧化氢水溶液1.1ml，在0℃下搅拌6小时。向所得的混合物中添加饱和硫代硫酸钠30ml，搅拌1小时。在室温下向所得的混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到0.46g的下式所示的中间体(3)。

[化42]

中间体(3)

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.78-8.76(1h，m)，8.49(1h，d，j＝2.7hz)，8.33-8.31(1h，m)，7.87(1h，d，j＝2.7hz)，3.84(3h，s)，3.70(2h，q，j＝7.5hz)，1.36(3h，t，j＝7.5hz).

参考制造例2-2

依据参考制造例2-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。

[化43]

中间体(4)

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.62(1h，d，j＝2.5hz)，8.55-8.53(1h，m)，8.15-8.11(1h，m)，8.02(1h，d，j＝2.5hz)，7.94-7.90(1h，m)，4.03(2h，q，j＝7.5hz)，1.44(3h，t，j＝7.5hz).

参考制造例3-1

在冰冷却下向5-溴-3-(乙基硫代)吡啶-2-甲酸5.2g、thf80ml及dmf0.1ml的混合物中添加草酰氯3ml，在室温下搅拌1小时。将所得的混合物在减压下浓缩。向所得的残渣中添加氯仿80ml及n-甲基-1，1，3，3-四氟-1，3-二氢异苯并呋喃-5，6-二胺4.7g，在冰冷却下添加三乙基胺5.6ml，在室温下搅拌2小时。向所得的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到9.8g的下式所示的中间体(5)的粗生成物。

[化44]

中间体(5)

¹h-nmr(cdcl3)δ：9.68(1h，s)，8.37(1h，d，j＝1.8hz)，7.99(1h，s)，7.83(1h，d，j＝1.8hz)，7.65(1h，d，j＝1.8hz)，3.85(1h，s)，3.04(2h，q，j＝7.3hz)，2.97(3h，s)，1.35(3h，t，j＝7.3hz).

参考制造例3-2

将中间体(5)的粗生成物9.8g及乙酸40ml的混合物在回流下搅拌5小时。冷却至室温后，在减压下浓缩。向所得的残渣中添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到7.4g的下式所示的中间体(6)。

[化45]

中间体(6)

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.55(1h，d，j＝2.0hz)，8.12(1h，s)，7.87(1h，d，j＝2.0hz)，7.70(1h，s)，4.01(3h，s)，2.97(2h，q，j＝7.4hz)，1.37(3h，t，j＝7.4hz).

参考制造例3-3

在冰冷却下向中间体(6)7.2g及氯仿50ml的混合物中添加间氯苯甲酸8.6g，在室温下搅拌6小时。向所得的混合物中添加硫代硫酸钠水溶液，在室温下搅拌1小时。向所得的混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到7.5g的下式所示的中间体(7)。

[化46]

中间体(7)

¹h-nmr(cdcl3)δ：9.05(1h，d，j＝2.1hz)，8.67(1h，d，j＝2.1hz)，8.04(1h，s)，7.73(1h，s)，3.85(2h，q，j＝7.4hz)，3.85(3h，s)，1.39(3h，t，j＝7.4hz).

参考制造例4

在室温下向2-溴-1-[5-溴-3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]乙酮6.0g及乙醇54ml的混合物中添加2-氨基-4-(三氟甲基)吡啶17.8ml，在回流下搅拌8小时。将所得的混合物冷却至室温后，在减压下浓缩。向所得的残渣中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，得到3.7g的下式所示的中间体(8)。

[化47]

中间体(8)

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.93(1h，d，j＝2.1hz)，8.68(1h，d，j＝2.1hz)，8.32-8.27(2h，m)，7.97-7.95(1h，m)，7.07-7.03(1h，m)，4.02(2h，q，j＝7.6hz)，1.38(3h，t，j＝7.6hz).

制造例1

在室温下将2-(5-氟-3-乙烷磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3h-咪唑并[4，5-b]吡啶0.23g、3-羟基吡啶0.057g、碳酸铯0.39g及dmf3ml的混合物搅拌2小时。在室温下向所得的混合物中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，得到0.12g的下式所示的本发明化合物1。

[化48]

本发明化合物1

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.80-8.78(1h，m)，8.76(1h，d，j＝2.7hz)，8.65-8.62(1h，m)，8.61(1h，d，j＝2.7hz)，8.34-8.32(1h，m)，8.07(1h，d，j＝2.7hz)，7.58-7.54(1h，m)，7.51-7.47(1h，m)，3.92(3h，s)，3.88(2h，q，j＝7.4hz)，1.38(3h，t，j＝7.4hz).

制造例2

依据制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。

[化49]

本发明化合物2

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.80-8.78(1h，m)，8.76(1h，d，j＝2.7hz)，8.65-8.62(1h，m)，8.61(1h，d，j＝2.7hz)，8.34-8.32(1h，m)，8.07(1h，d，j＝2.7hz)，7.58-7.54(1h，m)，7.51-7.47(1h，m)，3.92(3h，s)，3.88(2h，q，j＝7.4hz)，1.38(3h，t，j＝7.4hz).

[化50]

本发明化合物3

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.90(1h，d，j＝2.5hz)，8.81-8.78(1h，m)，8.40(1h，d，j＝2.5hz)，8.35-8.33(1h，m)，8.14-8.12(1h，m)，7.22-7.20(2h，m)，3.95(3h，s)，3.90(2h，q，j＝7.4hz)，1.42(3h，t，j＝7.4hz).

[化51]

本发明化合物4

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.92(1h，d，j＝2.5hz)，8.81-8.79(1h，m)，8.42(1h，d，j＝2.5hz)，8.39-8.37(1h，m)，8.36-8.33(1h，m)，7.44-7.41(2h，m)，3.95(3h，s)，3.92(2h，q，j＝7.5hz)，1.42(3h，t，j＝7.5hz).

[化52]

本发明化合物5

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.93(1h，d，j＝2.5hz)，8.81-8.79(1h，m)，8.43(1h，d，j＝2.5hz)，8.41-8.37(1h，m)，8.36-8.33(1h，m)，7.44-7.40(2h，m)，3.96(3h，s)，3.92(2h，q，j＝7.4hz)，1.43(3h，t，j＝7.4hz).

[化53]

本发明化合物6

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.89(1h，d，j＝2.7hz)，8.80-8.77(1h，m)，8.40(1h，d，j＝2.7hz)，8.35-8.32(1h，m)，7.77-7.71(1h，m)，7.07-7.03(1h，m)，6.96-6.93(1h，m)，3.94(3h，s)，3.88(2h，q，j＝7.5hz)，2.46(3h，s)，1.43(3h，t，j＝7.5hz).

[化54]

本发明化合物7

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.91(1h，d，j＝2.5hz)，8.80-8.77(1h，m)，8.41(1h，d，j＝2.5hz)，8.35-8.33(1h，m)，7.84-7.78(1h，m)，7.23-7.19(1h，m)，7.10-7.05(1h，m)，3.95(3h，s)，3.90(2h，q，j＝7.4hz)，1.44(3h，t，j＝7.4hz).

[化55]

本发明化合物8

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.90(1h，d，j＝2.5hz)，8.81-8.78(1h，m)，8.38(1h，d，j＝2.5hz)，8.35-8.33(1h，m)，8.19-8.16(1h，m)，7.86-7.81(1h，m)，7.17-7.13(1h，m)，3.94(3h，s)，3.90(2h，q，j＝7.5hz)，1.42(3h，t，j＝7.5hz).

[化56]

本发明化合物9

¹h-nmr(cdcl3)δ：9.04(1h，d，j＝2.3hz)，8.80-8.78(1h，m)，8.67(1h，d，j＝2.3hz)，8.49-8.45(1h，m)，8.36-8.32(1h，m)，7.75-7.68(1h，m)，7.45-7.40(1h，m)，7.26-7.21(1h，m)，3.95(3h，s)，3.89(2h，q，j＝7.4hz)，1.42(3h，t，j＝7.4hz).

[化57]

本发明化合物10

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.85(1h，d，j＝2.7hz)，8.76-8.73(1h，m)，8.31-8.28(1h，m)，8.27(1h，d，j＝2.7hz)，7.36(1h，d，j＝2.3hz)，5.98(1h，d，j＝2.3hz)，3.87(3h，s)，3.86(3h，s)，3.83(2h，q，j＝7.4hz)，1.35(3h，t，j＝7.4hz).

制造例3

在60℃下将中间体(3)0.31g、2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐0.20g、碳酸铯0.78g及dmf4ml的混合物搅拌4小时。在室温下向所得的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)，得到0.10g的下式所示的本发明化合物11。

[化58]

本发明化合物11

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.75-8.72(2h，m)，8.67-8.64(1h，m)，8.29-8.27(1h，m)，8.10(1h，d，j＝2.7hz)，7.82-7.77(1h，m)，7.53(1h，d，j＝7.9hz)，7.34-7.29(1h，m)，5.43(2h，s)，3.84(3h，s)，3.80(2h，q，j＝7.5hz)，1.31(3h，t，j＝7.5hz).

制造例4-1

将中间体(4)0.30g、2-溴吡啶0.11g、碘化铜(i)0.013g、1-丁基咪唑0.43g、碳酸钾0.19g及甲苯4ml的混合物在回流下搅拌24小时。在室温下向所得的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)，得到0.080g的下式所示的本发明化合物12。

[化59]

本发明化合物12

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.94(1h，d，j＝2.5hz)，8.60-8.57(1h，m)，8.46(1h，d，j＝2.5hz)，8.24-8.19(1h，m)，8.19-8.15(1h，m)，7.99-7.94(1h，m)，7.90-7.84(1h，m)，7.22-7.18(1h，m)，7.17-7.14(1h，m)，4.03(2h，q，j＝7.5hz)，1.48(3h，t，j＝7.5hz).

制造例4-2

依据制造例4-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。

[化60]

本发明化合物13

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.99(1h，d，j＝2.5hz)，8.67(2h，d，j＝4.8hz)，8.61-8.59(1h，m)，8.55(1h，d，j＝2.5hz)，8.21-8.16(1h，m)，7.98(1h，d，j＝8.7hz)，7.26-7.23(1h，m)，4.05(2h，q，j＝7.5hz)，1.48(3h，t，j＝7.5hz).

制造例5-1

将中间体(7)0.49g、2-羟基吡啶0.095g、碘化铜(i)0.019g、1-丁基咪唑0.62g、碳酸钾0.28g及甲苯4ml的混合物在回流下搅拌48小时。在室温下向所得的混合物中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷：乙酸乙酯＝3∶1)，得到0.062g的下式所示的本发明化合物14。

[化61]

本发明化合物14

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.88(1h，d，j＝2.5hz)，8.37(1h，d，j＝2.5hz)，8.21-8.20(1h，m)，8.03(1h，s)，7.88-7.83(1h，m)，7.73(1h，s)，7.20-7.16(1h，m)，7.16-7.13(1h，m)，3.87-3.79(5h，m)，1.38(3h，t，j＝7.4hz).

制造例5-2

依据制造例5-1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。

[化62]

本发明化合物15

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.80(1h，d，j＝2.5hz)，8.38(1h，d，j＝2.5hz)，8.31-8.28(2h，m)，8.19-8.17(1h，m)，7.97-7.95(1h，m)，7.83-7.78(1h，m)，7.14-6.98(3h，m)，3.95(2h，q，j＝7.5hz)，1.37(3h，t，j＝7.5hz).

[化63]

本发明化合物16

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.99(1h，s)，8.89(1h，d，j＝2.5hz)，8.37(1h，d，j＝2.5hz)，8.21-8.20(1h，m)，8.11(1h，s)，7.88-7.82(1h，m)，7.20-7.09(2h，m)，3.93(3h，s)，3.81(2h，q，j＝7.4hz)，1.38(3h，t，j＝7.4hz).

[化64]

本发明化合物17

¹h-nmr(cdcl3)δ：8.86(1h，d，j＝2.7hz)，8.33(1h，d，j＝2.7hz)，8.21-8.19(1h，m)，7.87-7.81(1h，m)，7.22(1h，d，j＝2.5hz)，7.19-7.12(2h，m)，4.10(3h，s)，3.77(2h，q，j＝7.5hz)，3.73(3h，s)，1.36(3h，t，j＝7.5hz).

接着，示出本发明化合物的制剂例。予以说明，份表示重量份。

制剂例1

将本发明化合物1～17中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份与dmf35份的混合物中，向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，进行混合，得到制剂。

制剂例2

将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份及硅藻土54份混合，再添加本发明化合物1～17中的任1种化合物20份，进行混合，得到制剂。

制剂例3

向本发明化合物1～17中的任1种化合物2份中添加湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份，进行混合。接着，向该混合物中添加适当量的水，进一步搅拌，用造粒机进行造粒，并进行通风干燥，得到制剂。

制剂例4

将本发明化合物1～17中的任1种化合物1份混合到适量的丙酮中，向其中添加湿式二氧化硅5份、酸性磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份，充分搅拌混合，蒸发除去丙酮，得到制剂。

制剂例5

将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐与湿式二氧化硅的混合物(重量比1∶1)35份、本发明化合物1～17中的任1种化合物20份和水45份充分混合，得到制剂。

制剂例6

将本发明化合物1～17中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份与三氯乙烷5份的混合物中，将其混合到煤油89.9份中，得到制剂。

制剂例7

将本发明化合物1～17中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5ml中，对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末ce-2、日本clea公司商品)5g滴加该溶液，进行均匀地混合。接着，使丙酮蒸发干燥，得到毒饵剂。

制剂例8

将本发明化合物1～17中的任1种化合物0.1份、neothiozol(中央化成公司制)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲醚25份、lpg25份，施加振荡，安装促动器(actuator)，由此得到油剂气溶胶

制剂剂9

将本发明化合物1～17中的任1种化合物0.6份、2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{rheodolmo-60(花王公司制)}1份混合，并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装阀后，通过该阀，加压填充喷射剂(lpg)40份，得到水性气溶胶。

制剂例10

将本发明化合物1～17中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2ml中，使其浸渗于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板，得到加热式熏烟剂。

制剂例11

将本发明化合物1～17中的任1种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物总重量的比例：10重量％、acryft(注册商标)wd301、住友化学公司制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例12

将本发明化合物1～17中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份在密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例13

将本发明化合物1～17中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，并将所得的混合物压缩成适当大小，得到片剂。

制剂例14

将本发明化合物1～17中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。

制剂例15

向本发明化合物1～17中的任1种化合物100rug、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、veegumk(vanderbiltco.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水，使其最终容量达到100ml，进行混合，得到经口投与用混悬剂。

制剂例16

将本发明化合物1～17中的任1种化合物5重量％混合到乳化剂5重量％、苄醇3重量％及丙二醇30重量％中，按照使该溶液的ph达到6.0～6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后，作为余量而添加水，得到经口投与用液体制剂。

制剂例17

向分馏椰子油57重量％及3重量％的聚山梨酸酯85中添加二硬脂酸铝5重量％，通过加热使其分散。将其冷却至室温，在该油状载体(vehicle)中分散25重量％的糖精。向其中分配本发明化合物1～17中的任1种化合物10重量％，得到经口投与用糊状制剂。

制剂例18

将本发明化合物1～17中的任1种化合物5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法，得到经口投与用粒剂。

制剂例19

将本发明化合物1～17中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂(spot-onsolution)。

制剂例20

将本发明化合物1～17中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二醇20份，得到浇淋液剂(pour-onsolution)。

制剂例21

向本发明化合物1～17中的任1种化合物0.5份中添加nikkol(注册商标)teals-42(nikkochemicalsco.，ltd.，、月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份及丙二醇20份，充分搅拌混合至形成均匀溶液后，添加水19.5份，进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。

制剂例22

将本发明化合物1～17中的任1种化合物0.15重量％、动物饲料95重量％、以及由磷酸氢钙、硅藻土、aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。

制剂例23

在100℃下将本发明化合物1～17中的任1种化合物7.2g及vosco(注册商标)s-55(丸石制药公司制)92.8g混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。

接下来，通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中，试验在25℃下进行。

试验例1

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的黄瓜(cucumissativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(wholestage))。1天后，对该苗以10ml/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(cb×tai)/(cai×tb)}×100

予以说明，式中的文字表示以下的含义。

cb：无处理区的供试虫数

cai：无处理区的调查时的存活虫数

tb：处理区的供试虫数

tai：处理区的调查时的存活虫数

在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例1进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示90％以上的防治值。

本发明化合物：1、2、6、7、8、9、10、11及13

将规定浓度设为200ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例1进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示90％以上的防治值。

本发明化合物：2、7、8、9、10、11、12、15及17

试验例2

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5ml/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后，对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(cb×tai)/(cai×tb)}×100

予以说明，式中的文字表示以下的含义。

cb：无处理区的供试虫数

cai：无处理区的调查时的存活虫数

tb：处理区的供试虫数

tai：处理区的调查时的存活虫数

在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。

将规定浓度设为1000ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例2进行了试验，结果下述的本发明化合物显示90％以上的防治值。

本发明化合物：2、10、11及17

试验例3

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

在容器中放置7.7g的人工饲料(insectalf、日本农产工业公司)，向其中灌注该稀释液2ml。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(1-存活虫数/5)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例3进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：2、7、8、9及13

试验例4

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的卷心菜(brassicaeoleracea)苗(第2～3片真叶展开期)以20ml/苗的比例散布该稀释液。之后，切取该苗的茎叶部，放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率％＝(1-存活虫数/5)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例4进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：1、2、6、7、8、9、10、11及13

试验例5

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

对种植于容器中的卷心菜苗(第3～4片真叶展开期)以20ml/苗的比例散布该稀释液。之后，投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率％＝(1-生存虫数/10)×100

将规定浓度设为200ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例5进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示90％以上的死虫率。

本发明化合物：2、7、8、9、10、11、12、14、15及17

试验例6

使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯∶丙酮＝5∶95(容量比)的混合溶液50μl中。向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

在铺设有润湿kimwipe的托盘上播种玉米(zeamays)。使其生长5天后，将幼苗全体在该稀释液中浸渍30秒。之后，将2株幼苗放入浅底盘(直径90mm)，对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例6进行了试验，结果为下述的本发明化合物均显示80％以上的死虫率。

本发明化合物：2、7、8、11及16

试验例7

将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。

在直径5.5cm的杯的内侧底部铺设相同大小的滤纸，在滤纸上滴加该稀释液0.7ml，且作为饵而向该杯中均匀地放入蔗糖30mg。向该杯中投放10只家蝇雌成虫，盖上盖子。24小时后，调查家蝇的死活而求出死虫率。死虫率通过下式来计算。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物，按照试验例7进行了试验，结果为下述的本发明化合物显示100％的死虫率。

本发明化合物：1

比较试验例1

将规定浓度设为250ppm，并且使用本发明化合物2及下式所示的国际公开第2013/018928号中记载的化合物(以下记作比较化合物1)作为供试化合物，按照试验例2进行了试验，结果为：本发明化合物2显示100％的死虫率，与此相对，比较化合物1显示不足30％的死虫率。

[化65]

比较化合物1

产业上的可利用性

本发明化合物对有害节肢动物显示优异的防治效果。