化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

本申请主张于2017年11月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0160337号以及2018年11月26日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0147703号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。

背景技术：

为了使有机发光器件商业化，需要提高发光材料的效率，为此正在积极进行对于磷光和延迟荧光材料的研究。然而，就上述磷光材料而言，尽管可以实现高效率，但存在用于实现磷光所需的金属配合物的价格高且寿命短的问题。

在延迟荧光材料的情况下，最近引入了热活化延迟荧光(tadf：thermallyactivateddelayedfluorescence)的概念，发表了既是荧光材料且外量子效率高的高效率绿色荧光材料。热活化延迟荧光的概念表示通过热活化引起从激发三重态到激发单重态的反向能量转移而实现荧光发光的现象，从由于通过三重态路径进行发光而通常产生寿命长的发光的方面出发，被称为延迟荧光。就延迟荧光材料而言，荧光发光和磷光发光均可使用，因此，可以解决现有的荧光材料所具有的外量子效率的问题，从可以不包含金属配合物的方面出发，可以解决磷光材料的价格问题。

技术实现要素：

技术课题

本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。

课题的解决方法

根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

a1至a5彼此相同或不同，各自独立地为氢；卤素基团；氰基；卤代烷基；烷基；烯基；卤代烷氧基；被卤素基团、氰基、卤代烷基、烷基、或卤代烷氧基取代或未取代的芳基；或者杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成芳香族环，

r1至r8和r11至r18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基取代或未取代的芳基硫基取代或未取代的烷基磺酰基取代或未取代的芳基磺酰基取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，

n为1或2，

n为2时，多个括号内的结构彼此相同或不同，

n为1且上述a1至a5中的任一个为杂芳基时，其余为氢。

另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。

发明效果

包含根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物的有机发光器件能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。

附图说明

图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。

<符号说明>

10：有机发光器件

20：基板

30：第一电极

40：发光层

50：第二电极

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

根据本说明书的一实施方式，提供由上述化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物以苯核为中心2个氰基以邻(ortho)位结合，因此发出特定波长区域的光，包含其的有机发光器件具有高效率的特性。

另外，以本申请的化学式1的苯核为中心结合2个咔唑衍生物和1个或2个芳基，因此注入到发光层的电荷平衡被调节，包含其的有机发光器件能够实现低驱动电压、效率和寿命的提高。

本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

本说明书中，取代基的示例在以下进行说明，但并不限定于此。

上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。

本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。

本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，酯基中，酯基的氧可以为被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

本说明书中，胺基可以选自-nh2、烷基胺基、n-烷基芳基胺基、芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。

本说明书中，n-烷基芳基胺基是指胺基的n上取代有烷基和芳基的胺基。

本说明书中，n-芳基杂芳基胺基是指胺基的n上取代有芳基和杂芳基的胺基。

本说明书中，n-烷基杂芳基胺基是指胺基的n上取代有烷基和杂芳基的胺基。

本说明书中，烷基胺基、n-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、n-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

本说明书中，硼基可以为-br100r101，上述r100和r101彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。

本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。

上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。

上述芳基为多环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基、荧蒽基等，但并不限定于此。

本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。

在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。

本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中在同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。

本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、n-芳基烷基胺基、n-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的示例相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基磺酰基，有苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但并不限于此。

本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。

本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自o、n、se和s等中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。

本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的示例。

本说明书中，n-芳基杂芳基胺基和n-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的示例与上述的杂芳基的例示相同。

本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。

说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可选自上述环烷基或芳基的例示。

本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可选自上述芳基的例示。

本说明书中，杂环包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自o、n、se和s等中的一个以上的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可选自上述杂芳基或杂环基的例示。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

上述化学式1-1和1-2中，

a1至a5、r1至r8和r11至r18的定义与上述化学式1中的定义相同，

a11至a15彼此相同或不同，各自独立地为氢；卤素基团；氰基；卤代烷基；烷基；烯基；卤代烷氧基；被卤素基团、氰基、卤代烷基、烷基、或卤代烷氧基取代或未取代的芳基；或者杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18彼此相同或不同，各自独立地为氢或甲基。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18中相邻的基团彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18中相邻的基团彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18中相邻的基团彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r1至r8和r11至r18中相邻的基团彼此结合而形成被1个以上的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3彼此结合而形成被1个以上的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3中的任一个为取代或未取代的芳基，其余为取代或未取代的烷基，r2和r3彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r2和r3中的任一个为取代或未取代的苯基，其余为取代或未取代的烷基，r2和r3彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r3为取代或未取代的苯基，r2为取代或未取代的烷基，r2和r3彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r3为苯基，r2为异丙基，r2和r3彼此结合而形成被2个的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7彼此结合而形成被1个以上的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7中的任一个为取代或未取代的芳基，其余为取代或未取代的烷基，r6和r7彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6和r7中的任一个为取代或未取代的苯基，其余为取代或未取代的烷基，r6和r7彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6为取代或未取代的苯基，r7为取代或未取代的烷基，r6和r7彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r6为苯基，r7为异丙基，r6和r7彼此结合而形成被2个甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13彼此结合而形成被1个以上的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13中的任一个为取代或未取代的芳基，其余为取代或未取代的烷基，r12和r13彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r12和r13中的任一个为取代或未取代的苯基，其余为取代或未取代的烷基，r12和r13彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r13为取代或未取代的苯基，r12为取代或未取代的烷基，r12和r13彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r13为苯基，r12为异丙基，r12和r13彼此结合而形成被2个甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17彼此结合而形成被1个以上的烷基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17彼此结合而形成被1个以上的甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17中的任一个为取代或未取代的芳基，其余为取代或未取代的烷基，r16和r17彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16和r17中的任一个为取代或未取代的苯基，其余为取代或未取代的烷基，r16和r17彼此结合而形成取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16为取代或未取代的苯基，r17为取代或未取代的烷基，r16和r17彼此结合而形成被取代或未取代的烃环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，r16为苯基，r17为异丙基，r16和r17彼此结合而形成被2个甲基取代的茚环。

根据本说明书的一实施方式，a1至a5和a11至a15彼此相同或不同，各自独立地为氢；卤素基团；氰基；卤代烷基；烷基；烯基；卤代烷氧基；被卤素基团、氰基、卤代烷基、烷基、或者卤代烷氧基取代或未取代的芳基；或者杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，a1至a5和a11至a15彼此相同或不同，各自独立地为氢；氟；氰基；三氟甲基；甲基；异丙基；叔丁基；三氟甲氧基；被氟、氰基、三氟甲基、甲基、或三氟甲氧基取代或未取代的芳基；或者多环的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，a1至a5和a11至a15彼此相同或不同，各自独立地为氢；氟；氰基；三氟甲基；甲基；异丙基；叔丁基；三氟甲氧基；被氟、氰基、三氟甲基、甲基、或者三氟甲氧基取代或未取代的苯基；或者咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，a1至a5中相邻的基团彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a1至a5中相邻的基团彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a11至a15中相邻的基团彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a11至a15中相邻的基团彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a1和a5彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a1和a5彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a1和a5分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a1和a5分别为乙烯基(ethenyl)，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a2和a3彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a2和a3彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a2和a3分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a2和a3分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a3和a4彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a3和a4彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a3和a4分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a3和a4分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a4和a5彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a4和a5彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a4和a5分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a4和a5分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a11和a12彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a11和a12彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a11和a12分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a11和a12分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a12和a13彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a12和a13彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a12和a13分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a12和a13分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a13和a14彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a13和a14彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a13和a14分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a13和a14分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a14和a15彼此结合而形成芳香族环。

根据本说明书的一实施方式，a14和a15彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，a14和a15分别为取代或未取代的烯基，彼此结合而形成取代或未取代的苯环。

根据本说明书的一实施方式，a14和a15分别为乙烯基，彼此结合而形成苯环。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，n为1且a1至a5中的任一个为多环杂芳基时，其余为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，n为1且a1至a5中的任一个为咔唑基时，其余为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物。

根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物为延迟荧光化合物。

在一般的有机发光器件中，单重态和三重态中生成的激子的数量以25:75(单重态：三重态)的比率生成，按照根据激子移动的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述磷光发光的情况是指三重激发态(excitedstate)的激子跃迁至基态(groundstate)而发光，上述荧光发光的情况是指单重激发态的激子跃迁至基态而发光，上述热活化延迟荧光发光是指诱导从三重激发态向单重激发态的反向系间窜越，单重激发态的激子跃迁至基态而引起荧光发光。

上述热活化延迟荧光发光在发射光谱的峰位置与荧光相同但衰减时间(decaytime)长的方面区别于荧光发光，在衰减时间长但发射光谱的峰位置与磷光光谱相比存在s1-t1能量的差异的方面区别于磷光。这时，s1为单重态(singlet)能级，t1为三重态(triplet)能级。

根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。

根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。

例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有与图1所示的结构相同的结构，但不仅限于此。

图1示例了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的示例性结构，还可以包含其它有机物层。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。

根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂的最大发光波长为450nm至495nm。

根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为蓝色掺杂剂。

根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为天蓝色(skyblue)掺杂剂。

根据本说明书的一实施方式，上述发光层的发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且可以包含如下的有机化合物作为主体，该有机化合物是激发单重态能量和激发三重态能量中的至少任一者具有高于上述化合物的发光材料的值，具有空穴传输能力、电子传输能力，并且防止发光的长波长化，具有高玻璃化转变温度的有机化合物。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含主体。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。

根据本说明书的一实施方式，作为上述芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、芴衍生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

根据本说明书的一实施方式，上述主体可以包含选自下述化合物中的任一种以上，但并不限定于此。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。

根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1：99至50：50的重量比包含上述掺杂剂和上述主体。

根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1：99至50：50的重量比包含含有由上述化学式1表示的化合物的掺杂剂和含有选自上述芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上的主体。

本说明书的有机发光器件作为发光层的掺杂剂包含本说明书的上述化合物，即包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法进行制造。

上述有机发光器件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理气相沉积方法(pvd：physicalvapordeposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极、有机物层、第一电极而制造有机发光器件。此外，由上述化学式1表示的杂环化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。

根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；如zno：al或sno2：sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如lif/al或lio2/al、mg/ag等多层结构物质等，但并不仅限于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。

上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质，具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

实施发明的方式

下面，为了对本说明书具体地进行说明，例举实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。

[实施例]

[制造例1]

一、化合物p2的制造

在氮气条件下，将27.2g的1,6-二溴-3,4-二氟苯(p1)和24g的三甲基氯硅烷(tmscl)与四氢呋喃(thf)200ml进行混合，冷却至-78℃。然后，缓慢滴加220ml的二异丙基氨基锂(lda，2m)，在-78℃搅拌1小时后，缓慢升温至常温。反应结束后，用3％的稀盐酸和二氯甲烷进行萃取，用无水硫酸钠干燥并过滤。将二氯甲烷减压蒸馏后，用冷甲醇洗涤，从而得到了32.8g的白色固体。

接着，将在上述反应中得到的化合物32.8g与氯仿1320ml混合后在氮气状态下搅拌30分钟，将反应物的温度冷却至-78℃。缓慢滴加1mol的氯化碘(icl)317ml，在相同温度下搅拌1小时后，将温度升至室温，搅拌8小时。反应结束后，用硫代硫酸钠(na2s2o3)水溶液结束反应，萃取后用无水硫酸钠干燥并过滤。用乙醇实施重结晶并干燥，从而得到了32.2g的固体的化合物p2。

二、化合物p3的制造

将化合物2(1,6-二溴-3,4-二氟-2,5-二碘苯)(26.18g，50mmol)、苯硼酸(12.2g，100mmol)溶解于800ml的四氢呋喃(thf)中。向其中加入碳酸钠(na2co3)2m的溶液(500ml)、四(三苯基膦)钯(pd(pph3)4，4.6g，4mmol)回流12小时。反应结束后冷却至常温，将生成的混合物用水和甲苯萃取3次。分离甲苯层后，用硫酸镁(magnesiumsulfate)进行干燥，将过滤的过滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用将己烷和乙酸乙酯以8:1的体积比混合而成的溶液进行柱层析分离而得到了22.6g的化合物p3。在真空烘箱中干燥24小时后，得到的固体通过质谱测定而确认了在m/z＝422处的峰。

三、化合物p4的制造

将上述化合物p3(14.0g，33.1mmol)溶解于600ml的n,n-二甲基甲酰胺中。向其中加入氰化亚铜(cucn，6g，67mmol)，在氮气条件下进行回流。反应结束后冷却至常温，将生成的混合物用水和乙酸乙酯进行萃取。分离乙酸乙酯层后减压蒸馏，将化合物进行浓缩。然后，用四氢呋喃重结晶，从而得到了12.2g的化合物p4。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝316处的峰。

四、化合物1的制造

将9h-咔唑(2.8g，17mmol)、碳酸钾(2.4g，17mmol)和40ml的二甲基亚砜进行混合，在常温和氮气条件下搅拌1小时。在反应混合物中添加化合物p4(2.6g，8.3mmol)，在50℃搅拌12小时。冷却至常温后滴加蒸馏水并进行过滤。用蒸馏水洗涤，将得到的固体溶解于二氯甲烷中，分离有机物层后，用硫酸镁进行干燥，用硅胶过滤后浓缩。用二氯甲烷和乙醇重结晶而制造了1.8g的化合物1。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝610处的峰。

[制造例2]

化合物2的制造

使用3.3g、17mmol的3,6-二甲基-9h-咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造，从而制造了1.6g的化合物2。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝666处的峰。

[制造例3]

化合物3的制造

使用4.8g、17mmol的7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物1相同的方法制造，从而制造了2.0g的化合物3。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝842处的峰。

[制造例4]

一、化合物p5的制造

使用[1,1'-联苯]-2-基硼酸(19.8g，100mmol)代替苯硼酸，除此以外，通过与化合物p3的合成相同的方法制造，从而制造了19.4g的化合物p5。得到的固体通过质谱测定而确认了在m/z＝574处的峰。

二、化合物p6的制造

使用p5(19.1g，33.1mmol)代替p3，除此以外，通过与化合物p4的合成相同的方法制造，从而得到了10.0g的化合物p6。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝468处的峰。

三、化合物4的制造

使用p6(3.9g，8.3mmol)代替p4，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法制造，从而得到了1.0g的化合物4。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝762处的峰。

[制造例5]

化合物5的制造

使用3.3g、17mmol的3,6-二甲基-9h-咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物4相同的方法制造，从而制造了1.6g的化合物5。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝818处的峰。

[制造例6]

化合物6的制造

使用4.8g、17mmol的7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物4相同的方法制造，从而得到了1.4g的化合物6。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝994处的峰。

[制造例7]

一、化合物p7的制造

使用(4-氟苯基)硼酸(14.0g，100mmol)代替苯硼酸，除此以外，通过与化合物p3的合成相同的方法制造，从而制造了19.2g的化合物p7。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝458处的峰。

二、化合物p8的制造

使用p7(15.2g，33.1mmol)代替p3，除此以外，通过与化合物p4的合成相同的方法制造，从而得到了7.0g的化合物p8。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝352处的峰。

三、化合物7的制造

使用p8(2.9g，8.3mmol)代替p4，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法制造，从而得到了1.4g的化合物7。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝646处的峰。

[制造例8]

化合物8的制造

使用3.3g、17mmol的3,6-二甲基-9h-咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物7的合成相同的方法制造，从而得到了1.4g的化合物8。

通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝702处的峰。

[制造例9]

化合物9的制造

使用4.8g、17mmol的7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物7相同的方法制造，从而制造了1.2g的化合物9。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝878处的峰。

[制造例10]

一、化合物p9的制造

使用(4-氰基苯基)硼酸(14.7g，100mmol)代替苯硼酸，除此以外，通过与化合物p3的合成相同的方法制造，从而制造了17.4g的化合物p9。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝472处的峰。

二、化合物p10的制造

使用p9(15.7g，33.1mmol)代替p3，除此以外，通过与化合物p4的合成相同的方法制造，从而得到了8.8g的化合物p10。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝366处的峰。

三、化合物10的制造

使用p10(3.0g，8.3mmol)代替p4，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法制造，从而得到了1.4g的化合物p10。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝660处的峰。

[制造例11]

化合物11的制造

使用3.3g、17mmol的3,6-二甲基-9h-咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物10相同的方法制造，从而得到了1.6g的化合物11。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝716处的峰。

[制造例12]

化合物12的制造

使用4.8g、17mmol的7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物10相同的方法制造，从而制造了1.8g的化合物12。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝892处的峰。

[制造例13]

一、化合物p11的制造

使用(4-(叔丁基)苯基)硼酸(17.8g，100mmol)代替苯硼酸，除此以外，通过与化合物p3的合成相同的方法制造，从而制造了18.6g的化合物p11。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝534处的峰。

二、化合物p12的制造

使用p11(15.7g，33.1mmol)代替p3，除此以外，通过与化合物p4的合成相同的方法制造，从而得到了8.6g的化合物p12。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝428处的峰。

三、化合物13的制造

使用p12(3.6g，8.3mmol)代替p4，除此以外，通过与化合物1的合成相同的方法制造，从而得到了1.4g的化合物13。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝722处的峰。

[制造例14]

化合物14的制造

使用3.3g、17mmol的3,6-二甲基-9h-咔唑代替9h-咔唑，除此以外，通过与化合物13相同的方法制造，从而制造了1.6g的化合物14。通过得到的固体的质谱测定而确认了在m/z＝778处的峰。

[实施例1]

有机发光器件的制造

首先，将40mm×40mm×厚度0.5mm的附着有ito电极的玻璃基板用异丙醇、丙酮、去离子水(diwater)进行5分钟的超声波洗涤后，在100℃烘箱中干燥。洗涤基板后在真空状态下进行2分钟的o2等离子体处理，为了在上部蒸镀其它层而输送至蒸镀室。在约10^-7托真空条件下，从热舟通过蒸发，在玻璃基板的ito上以如下顺序蒸镀有机物层。这时，有机物的蒸镀速度设定为10nm/s。

1.空穴注入层(hil)：hat-cn，厚度10nm

2.空穴传输层(htl)：npb，厚度75nm

3.电子阻挡层(ebl)：mcbp，厚度15nm

4.发光物质层(eml)：90重量％的th1、10重量％的化合物1、厚度35nm

5.空穴阻挡层(hbl)：b3pympm，厚度10nm

6.电子传输层(etl)：tpbi，厚度25nm

7.电子注入层(eil)：lif，厚度80nm

8.阴极：al，厚度100nm

将cpl(cappinglayer，覆盖层)成膜后，用玻璃进行封装。蒸镀这些层后，为了形成被膜，从蒸镀室移至干燥箱内，后续使用uv固化环氧树脂和吸水剂(getter)进行封装。

[实施例2]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物2代替化合物1而制造了有机发光二极管。

[实施例3]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物3代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例4]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物4代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例5]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物5代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例6]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物6代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例7]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物8代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例8]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物9代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例9]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物10代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例10]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物13代替化合物1而制造了有机发光器件。

[实施例11]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物14代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例1]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d1代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例2]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d2代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例3]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d3代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例4]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d4代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例5]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d5代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例6]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d6代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例7]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d7代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例8]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d8代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例9]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d9代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例10]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d10代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例11]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d11代替化合物1而制造了有机发光器件。

[比较例12]

作为发光层的掺杂剂，使用化合物d12代替化合物1而制造了有机发光器件。

对将以10重量％掺杂有延迟荧光掺杂剂的发光层的厚度设为35nm而制造的、在实施例1至实施例11和比较例1至12中分别制造的有机发光器件测定物性。使用电流源(keithley)和光度计(pr650)在室温下评价了器件特性。对各个有机发光器件测定了在10ma/cm²的电流密度下的驱动电压(v)、电流效率(cd/a)、功率效率(lm/w)、亮度(cd/m²)，亮度从3000nit减少至95％所需的时间(t95)。测定结果示于下述表1。

[表1]

使用本发明的杂环化合物的实施例1至11的器件与比较例1至12的器件相比，驱动电压低，电流效率高，功率效率高，亮度高，寿命特性高。