有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置的制作方法

文档序号:20767660发布日期:2020-05-15 19:11阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种化学式1表示的化合物:

<化学式1>

在上述化学式1中,

x1及x2相互独立地为s或o,且但x1和x2相互不同,

ar1至ar3相互独立地选自由c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,

r1至r4相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而形成c6-c60的芳香族环;c2-c60的杂环;c3-c60的脂肪族环;或c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环,

a至d分别为0至3的整数,且在这些分别为2及以上的整数时、r1分别、r2分别、r3分别或r4分别相同或不同,

上述l’为选自由单键;c6-c60的亚芳基;亚芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

上述ra及rb相互独立地选自由氢;c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

上述ar1至ar3、r1至r4、l’、ra、rb、及r1至r4中的相邻的基团之间相互结合而形成的环,能够分别被选自由重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c2-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;以及c8-c20的芳基烯基中的一种以上的取代基进一步取代。

2.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述化学式1由以下化学式2至化学式11中的一个表示,

在上述化学式2至化学式11中,x1、x2、ar1至ar3、r1至r4、a、b、c及d与权利要求1中的定义相同。

3.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述ar1至ar3中的至少一种为c6-c24的芳基。

4.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述ar1至ar3中的至少一种为c6-c12的芳基。

5.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述ar1至ar3相互不同。

6.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种:

7.一种有机电气元件,其包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层,其中,上述有机物层包含权利要求1所述的化学式1表示的一种单独化合物或两种以上的化合物。

8.根据权利要求7所述的有机电气元件,其中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个的层。

9.根据权利要求8所述的有机电气元件,其中,上述的化合物包含于上述发光层。

10.根据权利要求8所述的有机电气元件,其中,上述发光层还包括以以下化学式12表示的化合物,

<化学式12>

在上述化学式12中,

z1至z4、z13至z16相互独立地为c(r)或n,z5至z12相互独立地为c、c(r)或n,

l2为选自由单键;c6-c60的亚芳基;亚芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

w为n(ar5)、n、o、s、c(r')或c(r')(r”),且和当l2结合时,w为n或c(r'),

ar4及ar5相互独立地选自c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;-l'-n(ra)(rb);以及它们的组合组成的组,

上述r,r'及r”相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,且相邻的r基团之间可以相互结合而形成环,r'和r”基团之间可以相互结合而形成环,

上述l'、ra及rb与权利要求1中的定义相同,

l2、ar4、ar5、r、r'、r”、相邻的r基团之间相互结合而形成的环,及r'和r”基团之间相互结合而形成的环,能够分别被选自由重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;以及c8-c20的芳基烯基中的一种以上的取代基进一步取代。

11.根据权利要求10所述的有机电气元件,其中,上述化学式12由以下化学式13至化学式17中的一个表示,

在上述化学式13至化学式17中,ar4、z1至z16、l2、r'及r”与权利要求10中的定义相同。

12.根据权利要求10所述的有机电气元件,其中,上述ar4及ar5全部为c6-c30的芳基。

13.根据权利要求9所述的有机电气元件,其中,上述化学式12由以下化学式18或化学式19表示,

在上述化学式18及化学式19中,ar4、z1至z16、及l2与权利要求10中的定义相同,

l1为选自由单键;c6-c60的亚芳基;亚芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

y为o、s或n-ar6,

ra及rb相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;以及c8-c20的芳基烯基组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而c6-c60的芳香族;c2-c60的杂环;c3-c60的脂肪族环基;或c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环形成,

y为0至3的整数,z为0至4的整数,y及z分别为2以上的整数的情况下,ra分别或rb分别相同或不同,

上述ar6为选自由c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;以及c6-c30的芳氧基组成的组。

14.根据权利要求10所述的有机电气元件,其中,上述化学式12表示的化合物为以下化合物中的一种:

15.根据权利要求7所述的有机电气元件,其中,上述有机物层包括发光层、上述第一电极和发光层之间的空穴输送层、及上述发光层和上述空穴输送层之间的发光辅助层,上述发光层包括上述化学式1表示的化合物,上述空穴输送层或上述发光辅助层包括以以下化学式20表示的化合物:

<化学式20>

在上述化学式20中,

ar4及ar5相互独立地选自由c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,且ar4和ar5之间可以相互结合而形成环,

ar6为选自由c6-c60的芳基;芴基;以及包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基组成的组,或者选自由以下化学式1-a至化学式1-c组成的组,

在上述化学式1-a至化学式1-c中,

ar9至ar11相互独立地选自由c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,

l5为选自由c6-c60的亚芳基;亚芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

l6为选自由单键;c6-c60的亚芳基;亚芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

r6至r9相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;c3-c60的脂肪族环基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c1-c50的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c1-c30的烷氧基;c6-c30的芳氧基;以及-l'-n(ra)(rb)组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而形成环,

h、i及g分别为0至4的整数,j为0至3的整数,且在这些分别为2及以上的整数时,多个r6分别、多个r7分别、多个r8分别及多个r9分别相同或不同,

上述l'、ra及rb与权利要求1的定义相同,

上述ar4至ar6、ar9至ar11、r6至r9、l5、l6及相邻的基团之间相互结合而形成的环,能够分别被选自由重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;c8-c20的芳基烯基;以及它们的组合组成的组中的一种以上的取代基进一步取代。

16.根据权利要求15所述的有机电气元件,其中,上述发光层包括还权利要求10所述的化学式12表示的化合物。

17.根据权利要求15所述的有机电气元件,其中,上述空穴输送层包括以以下化学式21或化学式22表示的化合物,上述发光辅助层包括以以下化学式23或化学式24表示的化合物。

在上述化学式21至化学式24中,ar4、ar5、ar9至ar11、h、i、g、j、l5、l6及r6至r9与权利要求15中的定义相同,ar7为选自由c6-c60的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p中的至少一种杂原子的c2-c60的杂环基;以及c3-c60的脂肪族环基组成的组。

18.根据权利要求17所述的有机电气元件,其中,在上述化学式24中,ar4、ar5、ar10及ar11中的至少一种为由以下化学式24-1表示的芴基,且l5为c6-c60的亚芳基,

<化学式24-1>

在上述化学式24-1中,

ra’、rb’及rc’相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而形成环,

l'、m'及n'分别为0至4的整数,且在这些分别为2及以上的整数时,多个ra'、多个rb’及多个rc’分别相同或不同,

ar1'为选自由c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,

ra'、rb'、rc'、ar1'及相邻的基团之间相互结合而形成的环,能够分别被选自由重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;c8-c20的芳基烯基;以及它们的组合组成的组中的一种以上的取代基进一步取代。

19.根据权利要求18所述的有机电气元件,其中,ar1'及l5相互独立地选自苯基,联苯、o-三联苯、m-三联苯、p-三联苯或萘。

20.根据权利要求18所述的有机电气元件,其中,上述化学式24由以下化学式a表示,

<化学式a>

在上述化学式a中,ra'、rb'、rc'、ar1'、l'、m'及n'与权利要求18中的定义相同,ar2'与化学式24中的ar11相同,ar3'与化学式24中的ar4相同,ar4'与化学式24中的ar5相同,a'为1至3的整数。

21.根据权利要求15所述的有机电气元件,其中,上述化学式20表示的化合物为以下化合物中的一种:

22.一种以权利要求20所述的化学式a表示的化合物。

23.根据权利要求22所述的化合物,其中,上述化学式a由以下化学式b至化学式d中的一种表示,

在上述化学式b至d中,ra'、rb'、rc'、l'、m'、n'及ar1’至ar4’与权利要求20中的定义相同。

24.根据权利要求22所述的化合物,其中,上述化学式a由以下化学式e至化学式g中的一种表示,

在上述化学式e至g中,ra'、rb'、rc'、l'、m'、n'及ar1’至ar4’与权利要求20中的定义相同。

25.根据权利要求22所述的化合物,其中,上述化学式a由以下化学式h至化学式k中的一种表示,

在上述化学式h至k中,

ra'、rb'、rc'、l'、m'、n'及ar1’至ar3’与权利要求20中的定义相同,

x相互独立地为o,s或c(r')(r”),

rd'、re'、r'及r”相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而形成环,

o’相互独立地为0至3的整数,p’相互独立地为0至4的整数,o'为2及以上的整数时,多个rd’分别相同或不同,p'为2及以上的整数时,多个re’分别相同或不同,

上述rd'、re'、r'及r”能够分别被选自由重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;c8-c20的芳基烯基;以及它们的组合组成的组中的一种以上的取代基进一步取代。

26.根据权利要求22所述的化合物,其中,上述化学式a由以下化学式l至化学式o中的一种表示,

在上述化学式h至k中,ra'、rb'、rc'、l'、m'、n'、ar3'及ar4'与权利要求20中的定义相同,re'、rf'、rg'、rh'及rl'相互独立地选自由氢;重氢;卤素;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;以及c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基组成的组,且相邻的基团之间可以相互结合而形成环,

p'、r'及t'相互独立地为0至3的整数,q'及s'相互独立地为0至4的整数,且在这些分别为2及以上的整数时,多个re'分别、rf'分别、rg'分别、rh'分别及rl'分别相同或不同,

b'为0至3的整数,

上述re'、rf'、rg'、rh'及rl'能够分别被选自由氢;重氢;卤素;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的硅烷基;硅氧烷基;硼基;锗基;氰基;硝基;未取代的或者被c1-c20烷基或c6-c20芳基取代的氧化膦基;c1-c20的烷基硫基;c1-c20的烷氧基;c1-c20的烷基;c2-c20的烯基;c2-c20的炔基;c6-c20的芳基;被重氢取代的c6-c20的芳基;芴基;包含选自由o、n、s、si及p组成的组中的至少一种杂原子的c2-c20的杂环基;c3-c20的环烷基;c3-c60的脂肪族环和c6-c60的芳香族环的稠环基;c7-c20的芳基烷基;c8-c20的芳基烯基;以及它们的组合组成的组中的一种以上的取代基进一步取代。

27.根据权利要求1所述的化合物,其中,上述化学式a表示的化合物为以下化合物中的一种:

28.一种有机电气元件,包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层,其中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中的至少一种层,上述有机物层包含以权利要求22所述的化学式a表示的一种单独化合物或两种以上的化合物。

29.根据权利要求28所述的有机电气元件,其中,上述化合物包含于上述发光辅助层。

30.根据权利要求29所述的有机电气元件,其中,上述化合物包含于上述发光辅助层的绿色的发光辅助层。

31.一种电子装置,其中,包括:

显示装置,包括权利要求7或权利要求28的有机电气元件;以及

控制部,用于驱动上述显示装置。

32.根据权利要求31所述的电子装置,其中,上述有机电气元件为下列中的一个:有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、及单色或白色照明用元件。


技术总结
本发明提供化学式1或化学式A表示的化合物,包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件,以及包括上述有机电气元件的电子装置。上述有机物层包括化学式1或化学式A表示的化合物,从而能够降低有机电气元件的驱动电压,并能够提高有机电气元件的发光效率及寿命。

技术研发人员:蔡美荣;曹惠慜;赵慜智;文成允;李善希;李南杰;李炯东;吴大焕;李可殷;朴相容
受保护的技术使用者:德山新勒克斯有限公司
技术研发日:2018.08.20
技术公布日:2020.05.15
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