本发明属于绿色合成技术领域，具体涉及一种去外消旋化合成手性醇的方法。
背景技术：
手性醇是一种重要的医药中间体和化工原料，通常由酮的不对称还原或者酮与有机金属试剂不对称加成反应来制备，但是有些酮和有机金属试剂合成复杂，不易得到。从简单易得的消旋体醇为起始原料，通过一锅串联反应直接制备手性醇具有原子经济性和步骤经济性等绿色合成的优点。目前报道的去外消旋化合成手性醇的方法有限。比如，通过金属钌络合物催化苯乙醇脱氢为苯乙酮，中间体在手性双膦双胺钌络合物催化下经不对称氢化反应得到手性醇。该方法使用了双金属催化，氢化反应对设备要求高，手性双膦配体价格昂贵且对水和空气敏感(chemcommun.,2005,44:5578-9；chemcommun.,2007,25:2608-9.chemasianj.,2007,2:393-396)。
技术实现要素：
一种去消旋化合成手性醇的方法，其特征在于以廉价易得的外消旋醇为原料，采用“两步一锅法”，不需分离纯化中间体，直接合成手性醇；步骤1)：外消旋醇(式ii)在溶剂二丙二醇二甲醚中经氧气氧化脱氢得中间体ⅲ；步骤2)：中间体ⅲ经不对称转移氢化制备手性醇i。
化合物ii，ar选自:
r是c1-c3烷基、c1-c3烷基氧基、三氟甲基、环已基、环戊基、氟、氯、溴、羟基、硝基、氰基中的任意一种；
上面给出的化合物ii的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指直链或支链烷基；
卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；
所述步骤1)：氧化脱氢反应的溶剂为四氢呋喃、乙腈、二丙二醇二甲醚、聚乙二醇等，进一步优选为：二丙二醇二甲醚。
所述步骤1)：氧化脱氢反应的温度为120℃，反应时间为16小时；
所述步骤2)：不对称转移氢化反应所用催化剂为(r,r)或(s,s)-n-单磺酰二芳基乙二胺与过渡金属钌、铑、铱的络合物；其结构通式如式v所示，
所述结构通式v中，m为ru、rh、ir；
ar为苯基或对甲氧基、甲基取代的苯基、萘基；
r为-ch3、-cf3、-c6h5、4-ch3c6h4、4-cf3c6h4、4-(t-bu)-c6h4-、
3,4-(ch3)2-c6h3-、2,4,6-(ch3)3-c6h2-、2,6-cl2-c6h3-、2,4,6-(i-pr)3-c6h2-、c6f5-、或萘基；
l为苯、1,4-二甲基苯、1-甲基-4-异丙基苯、1,3,5-三甲基苯、1,2,3,4,5-
五甲基苯、1,2,3,4,5,6-六甲基苯或五甲基环戊二烯；
x为cl-、[otf]-、[pf6]-、[bf4]-、[sbf6]-或手性磷酸阴离子；
所述步骤2)：不对称转移氢化反应所用催化剂，进一步优选结构如下：
所述步骤2)：不对称转移氢化反应所用氢源为甲酸钠、甲酸钾、甲酸/三乙胺的混合物，优选为5当量的甲酸钠；
所述步骤2)：不对称转移氢化反应的温度为25-80℃，进一步优选为50℃。
采用本发明的技术方案具有以下有益效果：脱氢步骤采用氧气为氧化剂，不需要添加金属催化剂；还原步骤采用手性二胺金属络合物催化的不对称转移氢化制备手性醇。手性二胺配体作为一类十分重要的手性配体，较手性膦配体而言，在空气和水存在下更稳定，廉价易得、国内市场有售，而且反应条件温和，不需要高温高压。相比而言，本发明方法更适合工业化应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。
本发明中所用手性催化剂通用备方法，以催化剂a合成为例：0.005mmol(s,s)-n-(4-三氟甲基)苯磺酰二苯基乙二胺和0.0025mmol[ru(cymene)]2cl2溶解在0.5毫升二氯甲烷中，加入0.005mmol三乙胺，室温下反应30分钟，水洗，水相用1毫升二氯甲烷萃取3次，合并后浓缩至干得催化剂a，直接用于催化反应。
实施例1：(s)-1-苯基乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-苯乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时，用气相色谱检测至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂a，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-乙醇(54.9mg)，产率为90％，ee值为85％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝97:3(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝11.43min，t2＝14.82min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.44-7.38(m,4h),7.34-7.30(m,1h),4.94(q,j＝6.4hz,1h),2.03(s,1h),1.54(d,j＝6.4hz,3h),13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝145.8,128.5,127.5,125.4,70.4,25.2.
实施例2：(s)-1-苯基乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-苯乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时，用气相色谱检测至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-乙醇(57.3mg)，产率为93％，ee值为95％。
实施例3：(s)-1-苯基乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-苯乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时，用气相色谱检测至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂c，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-乙醇(55.5mg),产率为91％，ee值为87％。
实施例4：(s)-1-苯基乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-苯乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时，用气相色谱检测至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂d，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-乙醇(21.9mg)，产率为36％，ee值为75％。
实施例5：(s)-1-苯基乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-苯乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时，用气相色谱检测至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂e，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-乙醇(28.7mg)，产率为47％，ee值为71％。
实施例6：(s)-1-(2-氟苯基)乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-(2-氟苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(2-氟苯基)乙醇(61.6mg)，产率为88％，ee值为86％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝98:2(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝11.82min，t2＝12.72min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.54-7.49(m,1h),7.31-7.25(m,1h),7.20-7.16(m,1h),7.08-7.03(m,1h),5.22(q,j＝9.2hz,1h),2.48(s,1h),1.54(d,j＝6.4hz,3h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝159.7(d,1jc-f＝243.6hz),132.7(d,jc-f＝13.2hz),128.8(d,3jc-f＝8.2hz),126.6(d,4jc-f＝4.5hz),124.3(d,4jc-f＝3.5hz),115.3,(d,2jc-f＝21.8hz),64.4(d,4jc-f＝3.1hz),24.0.
实施例7：(s)-1-(2-溴苯基)乙醇的不对称合成
将0.5mmol的1-(2-溴苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(2-溴苯基)乙醇(67.3mg)，产率为91％，ee值为88％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝97:3(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：215nm，温度，25℃，t1＝20.63min，t2＝23.05min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.61-7.52(m,2h),7.38-7.34(m,1h),7.17-7.12(m,1h),5.24(q,j＝6.4hz,1h),2.85(s,1h),1.48(d,j＝6.4hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝144.7,132.6,128.8,127.9,126.7,121.7,69.1,23.6.
实施例8：(s)-1-(2-氨基苯基)乙醇
将0.5mmol的1-(2-氨基苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(2-氨基苯基)乙醇(61.2mg)，产率为90％，ee值为94％。hplc分离条件：手性柱大赛璐ad-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝90:10(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝10.07min，t2＝11.64min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.16-7.12(m,2h),6.83-7.63(m,2h),7.50-7.48(m,2h),4.97(q,j＝6.6hz,1h),4.22(s,1h),2.21(s,1h),1.62(d,j＝6.6hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝145.1,128.6,128.4,126.6,118.2,116.7,69.6,21.5.
实施例9：(s)-1-(3-氟苯基)乙醇
将0.5mmol的1-(3-氟苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(3-氟苯基)乙醇(60.9mg)，产率为87％，ee值为77％。hplc分离条件：手性柱大赛璐ad-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝13.57min，t2＝17.88min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.37-7.31(m,1h),7.17-7.11(m,2h),7.02-6.97(m,1h),4.92(q,j＝6.4hz,1h),2.14(s,1h),1.52(d,j＝6.4hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝163.0(d,1jc-f＝244.2hz),148.52(d,3jc-f＝6.5hz),130.0(d,3jc-f＝8.0hz),121.0(d,4jc-f＝2.7hz),114.2(d,2jc-f＝21.0hz),112.3,(d,2jc-f＝21.6hz),69.8(d,4jc-f＝1.8hz),25.2.
实施例10：(s)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
将0.5mmol的1-(3-甲氧基苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇(71.4mg)，产率为94％，ee值为91％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：210nm，温度，25℃，t1＝13.94min，t2＝17.90min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.33-7.24(m,1h),6.99-6.92(m,2h),6.88-6.79(m,1h),4.84(t,j＝6.4hz,1h),3.82(d,j＝3.6hz,3h),1.49(dd,j1＝6.8hz,j2＝3.2hz)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝159.7,147.8,129.5,117.8,112.8,110.9,70.1,55.2,25.2.
实施例11：(s)-1-(4-硝基苯基)乙醇
将0.5mmol的1-(4-硝基苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(4-硝基苯基)乙醇(76.6mg)，产率为87％，ee值为81％。hplc分离条件：手性柱大赛璐oj-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝36.74min，t2＝41.44min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.23-8.20(m,2h),7.59-7.55(m,2h),5.04(q,j＝6.8hz,1h),2.37(s,1h),1.54(d,j＝6.4hz,3h).13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝153.2,147.1,126.2,123.8,69.5,25.5.
实施例12：(s)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
将0.5mmol的1-(4-甲氧基苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(69.2mg)，产率为91％，ee值为93％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：220nm，温度，25℃，t1＝13.15min，t2＝14.03min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.34-7.31(m,2h),6.93-6.90(m,2h),4.88(q,j＝6.4hz,1h),3.84(s,3h),2.23(s,1h),1.50(d,j＝6.4hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝158.9,138.1,126.7,113.8,69.9,55.3,25.1.
实施例13：(s)-1-(萘-2-基)乙醇
将0.5mmol的1-(萘-2-基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(s)-1-(萘-2-基)乙醇(76.5mg)，产率为89％，ee值为90％。hplc分离条件：手性柱大赛璐ad-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝90:10(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：215nm，温度，25℃，t1＝30.37min，t2＝43.52min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.89-7.45(m,4h),7.56-7.50(m,3h),5.14-5.08(m,1h),2.09(s,1h),1.63(d,j＝6.4hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝143.2,133.3,133.0,128.4,128.0,127.7,126.2,125.8,123.9,123.8,70.6,25.2.
实施例14：(s)-1-(吡啶-2-基)乙醇
将0.5mmol的1-(吡啶-2-基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到(s)-1-(吡啶-2-基)乙醇(48.2mg)，产率为79％，ee值为85％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝49:1(体积比)，流速：0.5ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝14.63min，t2＝15.58min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝8.53(d,j＝4.8hz,1h),7.72-7.67(m,2h),7.32(d,j＝8.0hz,1h),7.21-7.18(m,1h),4.91(q,j＝6.4hz,1h),4.61(brs,1h),1.51(d,j＝6.8hz,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝163.3,148.1,136.9,122.2,119.8,69.0,24.2.
实施例15：(s)-1-苯基己烷-1-醇
将0.5mmol的1-1-苯基己烷-1-醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到(s)-1-苯基己烷-1-醇(75.7mg)，产率为85％，ee值为83％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝99:1(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：220nm，温度，25℃，t1＝20.67min，t2＝25.71min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.40-7.37(m,4h),7.34-7.30(m,1h),4.69(dd,j1＝7.6hz,j2＝6.0hz,1h),2.11(s,1h),1.89-1.70(m,2h),1.50-1.44(m,1h),1.36-1.29(m,5h),0.95-0.91(m,3h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝145.0,128.5,127.5,125.9,100.0,74.7,39.1,31.8,25.6,22.6,14.1.
实施例16：(s)-(2-氯苯基)(苯基)甲醇
将0.5mmol的1-(2-氯苯基)(苯基)甲醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到(s)-1-(2-氯苯基)(苯基)甲醇(97.01mg)，产率为89％，ee值为95％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝13.87min，t2＝17.21min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.67(dd,j1＝7.6hz,j2＝1.2hz,1h),7.46-7.44(m,2h),7.41-7.37(m,3h),7.29-7.25(m,1h),6.28(s,1h),3.51(s,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝142.2,140.9,132.5,129.6,128.8,128.5,128.1,127.8,127.2,127.0,72.7.
实施例17：(s)-(2-氯苯基)(环戊基)甲醇
将0.5mmol的1-(2-氯苯基)(环戊基)甲醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到(s)-1-(2-氯苯基)(环戊基)甲醇(67.2mg)，产率为64％，ee值为65％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝95:5(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝19.88min，t2＝21.54min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.57(dd,j1＝7.6hz,j2＝1.6hz,1h),7.38-7.29(m,2h),7.25-7.21(m,1h),5.02(d,j＝7.6hz,1h),2.40-2.30(m,1h),1.82-1.50(m,8h),1.39-1.29(m,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝141.8,132.4,129.4,128.4,128.1,128.1,127.0,73.9,46.5,29.0,28.7,25.6.
实施例18：(s)-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
将0.5mmol的1,2,3,4-四氢萘-1-醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂b，加入甲醇：水(3:1)4ml，氮气置换3次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝2:1)，得到(s)-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(66.6mg)，产率为90％，ee值为91％。hplc分离条件：手性柱大赛璐od-h柱，流动相：正己烷/异丙醇＝98:2(体积比)，流速：1.0ml/min，波长：254nm，温度，25℃，t1＝7.37min，t2＝7.68min；1hnmr(400mhz,cdcl3):δ＝7.49-7.47(m,1h),7.26-7.23(m,2h),7.17-7.14(m,1h),4.82(d,j＝4.8hz,1h),3.5(s,1h),2.92-2.74(m,2h),2.09-1.94(m,3h),1.85-1.78(m,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3):δ＝138.8,137.2,129.1,128.7,127.6,126.2,68.2,32.3,29.3,18.8.。